Anda di halaman 1dari 15

FLAVONOID

Biogenesis berasal dari kombinasi antara jalur


shikimat dan jalur asetat-mevalonat.
Merupakan senyawa fenol terbanyak ditemukan di
alam.
Merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan
sebagian zat warna kuning.
Kerangka dasar terdiri atas 15 atom karbon yang
membentuk susunan C6-C3-C6.
3

3
B
3

2
1

2
1

1,3-diarilpropana
flavonoid

1,2-diarilpropana
isoflavonoid

1,1-diarilpropana
neoflavonoid

Istilah flavonoid berasal dari kata flavon yang


merupakan salah satu jenis flavonoid yang terbanyak
dan lazim ditemukan (selain flavonol, antosianidin).
Flavon mempunyai kerangka 2-fenilkroman.
Berdasarkan tingkat oksidasinya, flavan adalah yang
terendah dan digunakan sebagai induk tatanama flavon.
Klasifikasi Flavonoid
1

O
A

O
O

OH

3
4

2-fenilkroman

flavan

katecin
(flavan-3-ol)

O
OH
OH

leukoantosianidin
(flavan-3,4-diol)

dihidrocalkon

calkon

OH

OH

flavanon

flavon

flavanonol

+
O

+
O

flavonol

O
OH

garam flavilium

antosianidin

C
H
O

auron

Isoflavonoid dan neoflavonoid hanya ditemukan


dalam beberapa jenis tumbuhan.
Ragam isoflavonoid:
pterokarpan

isoflavon
HO

MeO

OH

R=H
daidzein
R = OH genistein

pterokarpin

rotenoid
kumestan
R

R2

R3
R1

OH

OMe
OMe

R1=R3=H
R2=OH kumestrol
R1=R3=OH R2=OMe medelolakton

R=H
rotenon
R = OH amorfigenin

Ragam neoflavonoid:
dalbergion

4-arilkumarin
MeO

HO

MeO

R1
R1
R1=R2=H
dalbergin
R1=OH R2=OMe melanein

4-metoksidalbergion

asam sikimat
OH

Biosintesis flavonoid

HO

OH

O
O

SCoA

O
OH

SCoA

SCoA

kondensasi A

OH

SCoA
O

B
OH

OH
HO

HO

HO

OH

OH
stilben
OH

OH
O
flavon
C5

O
calkon
HO

[O]
OH

HO
HO

HO

OH
COOH

OH

arilbenzofuran
OH

OH

OH

HO
O

OH

HO

OH

O
santon

HO

OH

HO

OH

aril kumarin
OH

OH
OH

HO
benzofenon

OH

Ciri struktur flavonoid

Gugus hidroksil hampir selalu ditemukan pada


posisi 5 dan & 7 dari cincin A.
HO

HO

OH

OH

OH

OH

HO

O
OH

OH

OH

OH

OH

+
O

HO

HO

OH
OH

OH

epikatecin

kaemferol

apigenin

floretin

HO

OH

O
C
H

OH
OH

pelargonidin

OH
OH

O
sulfuretin

SIFAT FLAVONOID
Bersifat asam sehingga dapat larut dalam
basa.
Merupakan senyawa polar karena memiliki
sejumlah gugus hidroksil.
Sebagai antibakteri
Sebagai antioksidan

Reaksi flavon dan


flavonol
Flavon dan flavonol dengan asam mineral

menghasilkan garam flavilium yang berwarna.


Garam tersebut dengan basa menghasilkan kembali
flavonoid semula.
Gugus fungsi oksigen pada posisi 5, 7, 4 dapat
meningkatkan stabilitas ion flavilium.
5'
6'
8

6
5

4'

3'
2'

3 R

R= H
flavon
R=OH flavonol

OH

OH
HCl

+
O
Cl:

NaOH

OH

Reaksi flavon dan


flavonol

Reduksi gugus keton yang selanjutnya disertai


diperlakukan dengan asam mineral, akan dihasilkan
garam flavilium.
5'
6'
8

4'

O 2
4

3'
2'

3 R

R= H flavon
R=OH flavonol

OH

OH
+
O
1. LiAlH4
2. HCl

Cl:
R

Reaksi flavon dan


flavonol

Gugus metoksi pada posisi 5 bila dipanaskan


dengan HI akan mengalami demetilasi, diikuti
penataan ulang dan resiklisasi, yang disebut
penataan ulang Wessley-Moser.
5'

OMe

4
5

3'
2'

OH

4'

OH

6'

HI
- MeOH

OH
OH O

OH

OMe O

OH
OH O

O
HO

HI
R

OH

OH
5

HO

OH

Reaksi flavon dan


flavonol

Bila cincin B mengandung gugus fungsi oksigen


pada posisi 2, maka dapat terjadi penataan ulang
Wessley-Moser.
OH O
O

HI
- MeOH

OMe

2'

OMe

2'
5

OH

OH
O

HI
R

OH

OH O

2'

OH

OH

OH

Identifikasi dan Isolasi Flavonoid


Identifikasi Flavonoid:
Kromatografi
Spektrofotometri
UV-Vis.

Isolasi Flavonoid :
dilakukan dengan
metode CharauxParis.

Isolasi Flavonoid
Isolasi Flavonoid dapat dilakukan dengan
metode Charaux-Paris. Berikut adalah
tahapannya:
1.Maserasi
2.Metode Charaux-Paris