Anda di halaman 1dari 21

LAPORAN PRAKTIKUM TEKNIK KIMIA III

PEMBUATAN NITROBENZENE

Disusun oleh
Wildani (2013430157)

Jurusan Teknik Kimia


Fakultas Teknik
Universitas Muhammadiyah Jakarta
Jakarta
2016

PEMBUATAN NITROBENZEN

I.

Prinsip Percobaan
Nitrasi yaitu suatu reaksi subtitusi gugus nitro (NO 2) kedalam molekul senyawa
benzene.

II.

Maksud Dan Tujuan


- Untuk mengetahui cara kerja pada pembuatan Nitrobenzene, sifat-sifat,
-

mekanisme reaksi dan kegunaan.


Untuk mengetahui cara pembuatan Nitrobenzene dari benzene dan asam nitrat

dengan katalis H2SO4.


Untuk memurnikan Nitrobenzene dengan distilasi.
Untuk mengetahui sifat fisik dan kimia dari Nitrobenzene.
Untuk mengetahui refraksi Nitrobenzene praktis.

III.

Reaksi
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

IV.

Landasan Teori
Senyawa organik secara umum digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon
aromatis. Senyawa hidrokarbon aromatis adalah senyawa hidrokarbon dengan rantai
atom karbon tertutup (siklis). Senyawa hidrokarbon aromatis digolongkan menjadi
senyawa aromatis hidrokarbon dan senyawa aromatis heterosiklis. Senyawa romatik
hidrokarbon misalnya senyawa benzene dengan turunannya. Sedangkan senyawa
aromatis heterosiklis misalnya iridin, furan dan piral. (Thersnik. 2008: 78)
Menurut Friedrich August Kekule, Jeran (1869), struktur benzene dituliskan
sebagai cincin dengan enam atom karbon yangmengandung tiga buah ikatan rangkap
yang berselang-seling. Kerangka atom karbo dalam benzenea membentuk segi enam
beraturan dengan sudut ikatan sebesar 1200. Benzenea tidk sama dengan benzin,
benzene merupakan senyawa golongan aromatik dikenal aromatic karena berbau
sedap, sedangkan benzin merupakan campuran senyawa alkena dan rumus dari
benzenea ialah C6H6 (Anonim1, 2010). Semua atom C terletak dalam satubidang.
Semua atom C mempunyai orbital P yang tegak lurus pada bidang. Hal ini terjadi
karena atom C dalam bentuk hibrida SP2. Sejalan dengan konsep ikatan delokal maka
benzenea mempunyai orbital delokal yang berbentuk cincin. Banyaknya electron
adalah 6. Hal ini berarti bahwa sistem delokalbenzene adalah system aromatik karena
mengikuti rumus (4n + 2) untuk n=1 (Rasyid, 2006:86 ).
Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi dari elektrofilik aromatic.
Dalam reaksi ini, suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic,

Wildani (2013430157)

PEMBUATAN NITROBENZEN

yakni gugus nitro (-NO2). Nitrasi dapat dilakukan dengan menggunakan HNO3 dan
H2SO4 pekat atau larutan HNO3 dalam suasana asetat glacial. Pemilihan suatu penitrasi
bergantung pada antara lain kereaktifan senyawa yang akan dinitrasi (substrat) dan
kelarutannya dalam medium penitrasi. Dalam percobaan ini nitrasi benzene dilakukan
dengan menggunkan campuran HNO3 pekat dan H2SO4 pada suhu antara 50 - 60C.
(Tim Dosen Kimia Organik, 2010 : 11).
Benzene direaksikan dengan campuran antara asam nitrat dan asam sulfat pekat
pada suhu kurang dari 60C. Selagi suhu bertambah, kemungkinan mendapatkan NO2;
tersubstitusi ke cincin bertambah dalan terbentuklah nitrobenzene.
C6H6 + HNO3
C6H5NO2 + H2O
Asam sulfat pekat bereaksi sebagai katalisator ( Clark, 2004 ).
Substituent aromatik elektrofilik adalah reaksi organic dimana sebuah atom,
biasanya hidrogen,yang terikat pada system aromatisdiganti dengan elektrofil. Reaksi
terpenting pada kasus ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi
aromatic, dan asilasi dan alkilasi rekasi Fried-Crafis ( Anonim2 , 2010 ).
Bila benzenea direakskan dengan HNO3 pekat dan H2SO4 pekat maka diperoleh
hasil nitrobenzenea. Fungsi H2SO4 dalam reaksi ini adalah untuk mempercepat
pembentukan ion nitronium (NO2+) yang merupakan spesies penyerang cincin
benzenea ( Parlan dan Wahyudi, 2003; 87 ).
Pada nitrasi aromatik, katalis asam sulfat memprotonasi asam nitrat yang
kemudian melepaskan air dan menghasilkan ion nitronium yang mengandung atom
nitrogen bermuatan positif

BAHAN BAKU
Benzene (C6H6)
Benzene, juga dikenal dengan nama C6H6, PhH, dan benzol, adalah senyawa kimia
organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai
bau yang manis. Benzene adalah sejenis karsinogen. Benzene adalah salah satu
komponen dalam bensin dan merupakan pelarut yang penting dalam dunia industri.
Benzene juga adalah bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet
buatan, dan pewarna. Selain itu, Benzene adalah kandungan alami dalam minyak

Wildani (2013430157)

PEMBUATAN NITROBENZEN

bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak
bumi.
Benzene merupakan bahan baku utama pembuatan Nitrobenzene. Benzene
sering disebut petroleum atau bensol. Benzene memiliki struktur yang merupakan
suatu hybrid resonansi yang digambarkan struktur kekule.
Benzene merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang pertama kali
diisolasi oleh Michael Faraday pada tahun 1825 dari residu minyak yang tertimbun
dalam pipa induk gas di London.
Benzene berupa zat cair pada suhu kamar, mudah menguap, bersifat nonpolar
sehingga tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut nonpolar, dan sangat beracun.
Secara kimia, Benzene tidak reaktif, tetapi mudah terbakar menghasilkan banyak
jelaga dan mudah mengalami reaksi substitusi. Reaksi yang dapat dialami oleh
Benzene antara lain halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi. Banyak
senyawa yang dijumpai dalam ter batu bara yang mengandung empat cincin Benzene
terpadu atau lebih, bersifat karsinogenik (menyebabkan kanker).
Benzene dan turunannya termasuk senyawa aromatik. Istilah senyawa aromatik
sebelumnya digunakan untuk menggambarkan senyawa yang beraroma sedap. Namun,
dalam senyawa organik, istilah aromatik digunakan untuk menunjukkan macam ikatan
untuk senyawa tertentu. Pada umumnya, senyawa aromatik merupakan senyawa siklik
dengan rumus yang mengandung ikatan tunggal dan rangkap. Suatu senyawa harus
mengandung atom hibrid sp2 dalam cincinnya agar bersifat aromatik. Hibridisasi itu
menyebabkan letak ikatan tunggal dan rangkap selang-seling seperti yang terjadi pada
benzen. Akan tetapi, tidak setiap senyawa siklik yang mengandung atom hibrid dalam
sistem cincin bersifat aromatik.
Benzene digunakan sebagai pelarut, sifat benzene yang lain yaitu membentuk
azeotrof dengan air Azeotrof adalah campuran yang tersuling pada susunan konstan
terdiri dari 91% benzene, 9% air dan mendidih pada suhu 69,4 oC. Senyawa yang larut
dengan benzene mudah dikeringkan dengan menyuling azeotrof itu. Kegunaan
benzene selain sebagai pelarut juga digunakan untuk pembuatan nitrobenzene
teluensilena, dan lain-lain. Molekul benzene berstruktur datar dan keenam atom C

Wildani (2013430157)

PEMBUATAN NITROBENZEN

membentuk heksagol beraturan (segi enam beraturan) masing-masing atom C


barumenggunakan 3 elektron valensi untuk mengadakan ikatan. Seperti diketahui
orbital yang lain di atas atau di bawah bidang cincin benzene dan orbital ini ditempati
oleh suatu elektron. Seperti pada radikal alil (CH2=CHCH2CH=CH2).
Cara pembuatan benzene :
1. Memanaskan kalsium benzoat bersama kalsium hidroksida
(C H COO) Ca + Ca(OH) 2C H + CaCO
6

2. Dehidrogenasi berkatalis dari alkana-alkana yang mempunyai rantai tak bercabang


6 atom C

C6H14 + C6H12 + H2 3H2 + C6H6


3. Memanaskan etuna pada suhu 100oC 750oC 3C2H2 C6H6
Sifat-sifat benzene :
1. Berwujud cair, tidak berwarna.
2. Mudah menguap dan terbakar.
3. Berbau harum.
4. Berat jenis 0,87 g/mL.
5. Berat molekul 78,1 g/mol.
6. Larut dalam eter, etanol, dan pelarut organik lainnya.
7. Tahan terhadap oksidasi, pada oksidasi sempurna terbentuk CO2 dan H2O.
8. Berbahaya jika mengenai kulit dan mata.

BAHAN TAMBAHAN
Asam Sulfat (H2SO4)
Asam sulfat komponennya umumnya adalah belerang, belerang adalah zat padat pada
suhu kamar dan melebur pada suhu 119 C. Berwarna kuning dan rapuh, Kristal
berbentuk rombik dengan rumus S. Dalam percobaan ini asam sulfat digunakan

sebagai katalis reaksi.


Sifat Fisika :
Rumus molekul H2SO4
Massa Molar 98,08 gr/mol
Penampilan Cairan bening, tak berwarna, berbau belerang
Densitas1,84 gr/mol
Keasaman (pH) -3
Viskositas 26,7 cPa (20 C)

Wildani (2013430157)

PEMBUATAN NITROBENZEN

Titik nyala tak dinyalakan


Korosif dan higroskopis
Sifat Kimia :
H2SO4 encer, tidak bereaksi dengan Hg, Bi, Cu, dan logam mulia.
- H2S04 bersifat pekat, dalam keadaan panas akan mengoksidasi logam-logam sedang
asam sulfat direduksi dengan SO2
Kegunaan Asam Sulfat
1. Bahan pembuat pupuk Ammonium Sulfat dan Asam Posfat
2. Memurnikan minyak tanah
3. Industri obat
4. Menghilangkan karat besi sebelum baja dilapisi seng
5. Untuk air aki/accu
6. Pada industri organik: insektisida, selofan, zat warna
Asam Nitrat (HNO3)
Asam nitrat adalah larutan NO2 dalam air , yang dalam perdagangan terdapat berbagai
macam konsentrasi. Banyak digunakan dalam industri pupuk, produksi berbagai
macam bahan kimia, zat warna, bahan farmasi, serta dipakai dalam reagen
laboratorium. Asam nitrat adalah bahan kimia yang korosif dan merupakan oksidator
kuat.
Senyawa kimia asam nitrat (HNO3) adalah sejenis cairan korosif yang tak berwarna,
dan merupakan asam beracun yang dapat menyebabkan luka bakar. Larutan asam
nitrat dengan kandungan asam nitrat lebih dari 86% disebut sebagai asam nitrat
berasap, dan dapat dibagi menjadi dua jenis asam, yaitu asam nitrat berasap putih dan
asam nitrat berasap merah. Asam Nitrat memiliki nama lain yaitu Nitric Acid, Asam
Sendawa, Aqua Fortis, Azotic Acid, Hydrogen Nitrate, Nitryl Hidroxides.
-

Proses modern untuk menghasilkan asam nitrat HNO3 adalah okidasi amonia di udara.
Dalam proses ini, amonia dicampur dengan udara berlebih, dan campurannya
dipanaskan sampai temperatur tinggi dengan katalis platina. Amonia akan diubah
menjadi nitrogen oksida NO, yang kemudian dioksidasi lebih lanjut di udara menjadi
nitrogen dioksida NO2. Nitrogen dioksida direaksikan dengan air menghasilkan asam
nitrat. Metoda ini dikembangkan oleh Ostwald, kimiawan yang banyak memberikan
kimia katalis, dan disebut proses Ostwald.
Sifat Fisika

Wujud zat : cairan, jernih - kuning

Wildani (2013430157)

PEMBUATAN NITROBENZEN

Titik leleh : - 42oc


Titik didih : 86oc
pH (200C) : <1
Densitas (200C) : 1,51 g/cm3
Densitas uap relatif : 2, 04
BM : 63,0129 g/mol
Tekanan Uap (200C) : 56 hPa
Suhu penyalaan : tidak tersedia
Batas Ledakan - lebih rendah : tidak tersedia - lebih tinggi : tidak tersedia
Kelarutan dalam air (200C) : dapat larut ( pembentukan panas)
Sifat Kimia

Pada suhu biasa akan terurai oleh cahaya / sinar :


4HNO3 2H2O + 4NO2 + O2
Dapat bereaksi dengan amoniak membentuk garam amonium nitrat:
HNO3 + NH4OH NH4NO3 + H2O
Dapat bereaksi dengan unsur unsur logam serta dapat melarutkan semua logam
kecuali emas (Au) dan platina (Pt).
Reaksi oksidasi utamanya terjadi dengan asam pekat, memfavoritkan pembentukan
nitrogen dioksida (NO2).
Cu + 4H+ + 2NO3- Cu+2 + 2NO2 + 2H2O
Pembuatan Asam Nitrat (HNO3)

1. Metode Valentiner:
NaNO3(s) + H2SO4(l) NaHSO4 + HNO3(g) (berasap)
2. Metode Oswald
Oksidasi amoniak dengan Pt sebagai katalis
4 NH3 + 5 O2 4 NO + 6 H2O
4 NO + 2 O2 4 NO2
4 NO2 + 2 H2O 2 HNO2 + 2 HNO3 (pada suhu rendah)
2 HNO2 NO2 + NO + H2O
3. Metode Birkeland & Eyde
Nitrogen direaksikan dengan oksigen pada suhu 3.000 oC melalui busur listrik
N2 + O2 2 NO
2 NO + O2 2 NO2 (pada suhu 600 oC)
3 NO2 + H2O 2 HNO3 + NO (pada suhu tinggi)
Kegunaan Asam Nitrat:
1. Di laboratorium digunakan sebagai pelarut bijih mineral atau sebagai pengoksidasi
(pengabuan basah).

Wildani (2013430157)

PEMBUATAN NITROBENZEN

2. Dalam aneka industri, misalnya:


HNO3 encer untuk membuat pupuk buatan {NaNO3, Ca(NO3)2}
HNO3 pekat untuk membuat bahan peledak (nitro selulosa, nitro gliserin, TNT),
serta untuk membuat zat warna azo, anilin, nitril, sianida, dan lain-lain.
3. Sebagai oksidator dalam pembuatan asam sulfat (cara bilik-asam Glover).
PRODUK
Nitrobenzene (C6H5NO2)
Nitrobenzene adalah suatu campuran organik dengan rumusan kimia C 6H5NO2.
Nitrobenzene ini sangat beracun, sebagian besar digunakan sebagai bahan dasar anilin
dan sebagai pelarut. Aplikasi yang lebih khusus, nitrobenzene digunakan sebagai
bahan kimia karet, peptisida dan segala macam hal yang berkenaan dengan farmasi.
Nitrobenzene juga digunakan sebagai bahan sepatu, semir lantai, pakaian kulit,
mengecat bahan pelarut dan material lain yang berfungsi menyembunyikan bau yang
tak sedap. Aromatik yang terbanyak dilakukan dengan menggunakan campuran asam
nitrat dan asam sulfat peka pada suhu 50 oC 55oC. Nitrobenzene adalah racun yang
jika masuk ke dalam tubuh baik melalui penguapan maupun melalui adsorbsi tubuh.
Dalam senyawa nitrobenzene tak ada atom hidrogen yang dapat diganti oleh logamlogam seperti pada senyawa-senyawa nitro alifatik primer dan sekunder, karena gugus
nitro terikat secara tersier, artinya pada atom C yang mengikat gugus nitro tidak ada
hidrogen. Senyawa nitrobenzene dapat disuling tanpa terjadi penguraian karena gugus
nitronya kuat sekali terikat.
Pada sintesis nitrobenzene ini, prinsip utamanya adalah:
Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro
kedalam sebuah molekul.
1. Subtitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah molekul
oleh atom atau gugus atom lain.
Dalam proses nitrasi yaitu proses penambahan nitrogen pada suatu senyawa karbon.
Umumnya untuk membentuk suatu turunan senyawa nitro (penambahan gugus nitro),
H2SO4 berfungsi sebagai katalis asam.
C6H6 + HNO3

H2SO4

C6H5NO2 + H2O

Sifat-sifat fisika nitrobenzene :

Wildani (2013430157)

PEMBUATAN NITROBENZEN

1. Zat cair berwarna kuning.


2.
3.
4.
5.
6.

Titik didih 210,8oC.


Titik cair 5,7oC.
Indeks bias 1,5530.
Berat jenis 1,2037 g/mL.
Berat molekul 123 g/mol.

Sifat-sifat kimia nitrobenzene :


1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.

Nonpolar.
Tidak larut dalam air.
Mudah menguap dan terbakar.
Larut dalam eter.
Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.
Jika direduksi membentuk anilin.
Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena.
Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada UV.
Mengalami reasi alkilasi dengan katalisator AlCl3.

Kegunaan nitrobenzene :
1.
2.
3.
4.
5.

Pembuat anilin.
Pembuat parfum dan sabun.
Pembuatan semir sepatu.
Pembuatan piroksilin.
Bahan kimia karet dan peptisida.

Proses Pembuatan Nitrobenzene meliputi dua tahap:


1. Tahap pertama (tahap lambat) adalah serangkaian elektrofilik Elektrofilik NO2+
. Hasil serangan ini adalah suatu ion benzeneium.
2. Tahap kedua (tahap lambat) pelepasan H+ dengan cepat H bergabung dengan H2SO4
untuk menghasilkan kembali katalis. Dengan adanya gugus NO2+ menyebabkan
cincin kurang reaktif bila dibandingkan dengan gugus metil dan halogen. Hal ini
disebabkan oleh gugus NO2+ bersifat penarik elektron. Reaksi ini bersifat eksoterm
dan irreversible.
Dengan adanya gugus nitro menyebabkan cincin kurang reaktif, jika dibandingkan
dengan gugus metil dan hidrogen karena gugus nitro bersifat menarik elektron.
Pembuatan nitrobenzene ini adalah melalui proses nitrasi yaitu substitusi yang mudah
dari hidrogen pada benzene dengan menambahkan asam nitrat pekat dan asam sulfat
pekat. Nitrobenzene jika dipanaskan pada suhu 200oC tidak akan mengalami
perubahan apapun. Pada pembuatan nitrobenzene ini, pada saat merefluk suhunya

Wildani (2013430157)

PEMBUATAN NITROBENZEN

harus tetap dipertahankan antara 50-60oC. Hal ini harus benar-benar diperhatikan.
Sebab jika suhunya lebih dari 60oC maka yang akan terbentuk adalah dinitrobenzene
dan trinitrobenzene. Namun jika suhunya terlalu kecil, maka nitrobenzene tidak akan
terbentuk. Sifat benzene yaitu membentuk azeotrop dengan air, disamping sebagai
bahan dasar pembentukan nitrobenzene. Dalam senyawa nitrobenzene, tidak ada atom
nitrogen yang dapat diganti oleh logam-logam seperti pada senyawa-senyawa
nitriolifatik primer dan sekunder, karena disini gugus nitro terikat secara tersier.
METODE PROSES
Destilasi
Destilasi merupakan teknik pemisahan yang didasari atas perbedaan perbedaan titik
didik atau titik cair dari masing-masing zat penyusun dari campuran homogen. Dalam
proses destilasi terdapat dua tahap proses yaitu tahap penguapan dan dilanjutkan
dengan tahap pengembangan kembali uap menjadi cair atau padatan. Atas dasar ini
maka perangkat peralatan destilasi menggunakan alat pemanas dan alat pendingin.
Proses destilasi diawali dengan pemanasan, sehingga zat yang memiliki titik didih
lebih rendah akan menguap. Uap tersebut bergerak menuju kondenser yaitu pendingin,
proses pendinginan terjadi karena kita mengalirkan air kedalam dinding (bagian luar
condenser), sehingga uap yang dihasilkan akan kembali cair. Proses ini berjalan
terusmenerus dan akhirnya kita dapat memisahkan seluruh senyawa-senyawa yang ada
dalam campuran homogen tersebut.
Macam-Macam Destilasi :
1. Distilasi Sederhana, prinsipnya memisahkan dua atau lebih komponen cairan
berdasarkan perbedaan titik didih yang jauh berbeda.
2. Distilasi Fraksinasi (Bertingkat), sama prinsipnya dengan distilasi sederhana,
hanya distilasi bertingkat ini memiliki rangkaian alat kondensor yang lebih baik,
sehingga mampu memisahkan dua komponen yang memiliki perbedaan titik didih
yang berdekatan.
3. Distilasi Azeotrop : memisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau lebih
komponen yang sulit di pisahkan), biasanya dalam prosesnya digunakan senyawa
lain yang dapat memecah ikatan azeotrop tersebut, atau dengan menggunakan
tekanan tinggi.

Wildani (2013430157)

10

PEMBUATAN NITROBENZEN

4. Distilasi Kering : memanaskan material padat untuk mendapatkan fasa uap dan
cairnya. Biasanya digunakan untuk mengambil cairan bahan bakar dari kayu atau
batu bata.
5. Distilasi Vakum: memisahkan dua kompenen yang titik didihnya sangat tinggi,
motede yang digunakan adalah dengan menurunkan tekanan permukaan lebih
rendah dari 1 atm, sehingga titik didihnya juga menjadi rendah, dalam prosesnya
suhu yang digunakan untuk mendistilasinya tidak perlu terlalu tinggi (Van Winkel,
1967).
Kelebihan Destilasi :
1. Dapat memisahkan zat dengan perbedaan titik didih yang tinggi.
2. Produk yang dihasilkan benar-benar murni
Kekurangan Destilasi :
1. Hanya dapat memisahkan zat yang memiliki perbedaan titik didih yang besar.
2. Biaya penggunaan alat ini relatif mahal.

Tuang 37 cc HNO3 dan


42 cc H2SO4
Kedalam tabung 500cc

Campuran didinginkan di air dingin

Masukan 30 ml Benzene sambil terus di aduk akan timbul warna cokl


Campuran di panaskan di atas waterbath selama 30 menit sambil terus di kocok

V.

Diagram Alir

Didinginkan, setelah dingin ditambahkan 1500cc air


kedua lapisan dengan corong pemisah
akan terbentuk 2 lapisan yang berbeda dalam Pisahkan
air

Cairan yang seperti minyak di cuci dengan air, cairan seperti itulah nitrob
am nitrobenzene yang keruh dimasukkan CaCl2 exicatus (kocok hingga cairan jernih)

Pertama
keluar
sebagai
destilat
adalah
mudian nitrobenzene dipisahkan dari CaCl2
laluyang
di suling
tanpa
memakai
mantel
airair kemudian nitrobenzene pada suh

Wildani (2013430157)

11

Perhitungan Hasil RendemenDestilat


Praktis dihentikan setelah zat yang di destilasi berwarna coklat tua

PEMBUATAN NITROBENZEN

VI.

Alat Dan Bahan


A.
B.
-

VII.

Alat :
Labu 250 ml
- Statif dan klem
Water Bath
- Labu volume 500 cc
Pipa kaca
- Termometer & pendingin udara
Corong pemisah
- Labu destilasi
Gelas Ukur 50 ml dan 1000 ml
Bahan :
Benzene
- CaCl2
H2SO4 (P)
- Air Aquadest
HNO3
Es batu
Prosedur
1. Tuangkan 42 cc H2SO4 kedalam tabung 500 cc, kemudian perlahan-lahan
masukan HNO3 sedikit demi sedikit sebanyak 37 cc, campuran didinginkan di air
dingin
2. Setelah dingin dimasukkan 30 ml benzene sedikit demi sedikit sambil terus
diaduk, pada saat Benzene dimasukkan akan timbul warna coklat yang akan
hilang, jika suhu sudah tinggi masukan ke dalam air dingin.
3. Untuk menyempurnakan reaksi, campuran tadi dipanaskan diatas water bath
selama 30 menit, selama pemanasan berlangsung campuran harus selalu dikocok
agar tercampur sempurna.
4. Dinginkan labu yang berisi campuran tadi, setelah dingin ditambahkan
kedalamnya 1500 cc air, akan terbentuk 2 lapisan yang berbeda di dalam air,
kemudian pisahkan kedua lapisan dengan corong pemisah.

Wildani (2013430157)

12

PEMBUATAN NITROBENZEN

5. Cairan yang seperti minyak dicuci dengan air menggunakan corong pemisah,
cairan seperti minyak itulah Nitrobenzene.
6. Kedalam Nitrobenzene yang masih keruh dimasukkan CaCl2 exicatus, biarkan
beberapa saat (kocoklah sampai cairan menjadi jernih).
7. Untuk mempercepat reaksi juga dapat dilakukan dengan cara memanaskannya
diatas water bath.
8. Kemudian Nitrobenzene dipisahkan dari CaCl2 lalu disuling tanpa memakai
mantel air.
9. Pertama yang keluar sebagai distilat adalah air kemudian Nitrobenzene pada suhu
205-207 oC.
10. Distilasi dihentikan setelah zat yang didistilasi berwarna coklat tua yang di
dalamnya terdapat senyawa-senyawa dinitro yang pemanasan kuat yang dapat
menimbulkan ledakan (juga dijaga supaya isi labu destilasi jangan kering).
11. Hitung hasil rendeman praktis.

Wildani (2013430157)

13

PEMBUATAN NITROBENZEN

VIII.
12.

Rangkaian Alat
13.
14.
15.
16.6
17.
318.
19.
20.4
21.
5 22.
23.
24. Keterangan gambar
1. Statif
2. Klem
3. Tutup gabus
4. Labu didih

25.
IX.

Gambar : destilasi akhir


1

2
7
8

5. Heater
6. Thermometer
7. Condenser
8. Erlenmeyer

Data Pengamatan dan perhitungan


26.
27.
28.
29.
30.
31.
32.
33.
34.
35.
36.
37.

Pengamatan :

Residu setelah

Wildani (2013430157)

Hasil

14

PEMBUATAN NITROBENZEN

38.

Perhitungan:
Diketahui :
39.
40.
BENZENE
41.
Volume Benzene (C6H6)
42.
Massa Jenis Benzene
43.
Massa Benzene

= 30 mL
= 0,894 g/ml
= 30 ml x 0,894 gr/ml =

26,82 gr
44.

Berat molekul
Mol Benzene

= 78 gr/mol
= 26,82 gr / 78 g/mol = 0.3438

ASAM NITRAT
Volume Asam Nitrat (HNO3)
Massa Jenis HNO3
Massa HNO3

= 37 mL
= 1,4 g/ml
= 37 ml x 1,4 gr/ml = 51,8

52.

Berat molekul
Mol HNO3

= 63 gr/mol
= 51,8 gr / 63 g/mol = 0.8222 mol

54.

Secara teoritis :

45.
mol
46.
47.
48.
49.
50.
gr
51.
53.
55.
56.
57.

Mula-mula :
Bereaksi :

0,3438 mol
58.
Sisa

C6H6
+
0,3438 mol
0,3438 mol

HNO3
C6H5NO2 +
0,8222 mol
0,3438 mol 0,3438 mol
0,4784 mol

H2O

0,3438 mol

0,3438 mol
59.
60.

Massa C6H5NO2 secara teoritis


= mol x massa molar
61.
= 0,3438 mol x 123 gram/mol
62.
= 42,2874 gr
63. NITROBENZENE
Data Penimbangan C6H5NO2 hasil destilasi :
64. Bobot Kosong + Isi
= 141,996 gr
65. Bobot Kosong
= 125,563 gr
66. Bobot C6H5NO2 yang didapat = 16,433 gr
67.
68. Volume C6H5NO2 yang didapat
= 14,0 ml
69. Berat Jenis C6H5NO2 yang didapat = 16,433 gr / 14 ml = 1,738 gr/ml
70.
71.

Wildani (2013430157)

% Rendemen =

Praktek
Teori

x 100 %

15

PEMBUATAN NITROBENZEN

X.

2. 972
41,82

72.

73.
74.
Pembahasan

= 38,86 %

75.

16,433 gr / 42,2874 gr x 100 %

Dalam percobaan ini dilakukan beberapa perlakuan diantaranya berupa

pemanasan, penggoyangan dalam air, pemberian katalis, dan penambahan katalis


asam. HNO3 yang dicampurkan dengan H2SO4 bertujuan untuk membentuk
elektrofilik NO3+. Direaksikan dalam labu didih dasar bulat yang di rendam dalam
air. Asam sulfat berfungsi untuk mengubah asam nitrat yang merupakan elektrofil
lemah menjadi elektrofil kuat.Campuran sulfat dengan asam nitrat ditambah dengan
benzene. Pencampuran masih dilakukan sambil didinginkan di dalam air. Campuran
digoyangkan sempurna agar campuran tercampur rata dan terbentuk produk secara
maksimal.

Campuran

kemudian

dipanaskan

di

atas

penangas

air

untuk

menyempurnakan reaksi sambil tetap digoyang dan dijaga agar temperatur tetap pada
suhu 60 C karena jika suhu terlalu tinggi kemungkinan NO2+ tersubstitusi ke
cincin bertambah sehingga kemungkinan dapat terbentuk dinitrobenzene atau
trinitrobenzene. Sebaliknya jika suhu terlalu kecil kemungkinan campuran tidak akan
bereaksi sempurna sehingga hasil yang diperoleh tidak maksimal.
76.
Kemudian campuran dimasukkan ke dalam corong pemisah yang telah
berisi air sebanyak 300 cc. Penambahan air berfungsi untuk mengikat pengotor yang
mungkin masih terikat dalam pereaksi atau pelarut. Larutan dikocok dengan
sempurna dan hati-hati sambil sekali tutupnya dibuka agar uapnya hilang. Campuran
kemudian didiamkan beberapa saat hingga terbentuk dua lapisan. Lapisan bawah
adalah nitrobenzene kotor berwarna kuning lebih pekat daripada lapisan atas sisa
asam. Lapisan sisa asam di buang kemudian lapisan bawah di cuci lagi dengan 300
cc air. Lakukan perlakuan yang sama seperti sebelumnya dimana perlakuan tersebut
dilakukan sebanyak 5 kali atau total volume air adalah 1500 cc.
77.
Kemudian Nitrobenzene ditambahkan CaCl2 untuk menghilangkan air
yang masih terkandung dalam Nitrobenzene. Lalu di destilasi dengan heater.
Destilasi ini merupakan destilasi sederhana karena perbedaan titik didih komponenkomponennya berbeda jauh yaitu antara air 100 C dengan Nitrobenzene (205

Wildani (2013430157)

16

PEMBUATAN NITROBENZEN

C-210 C) . Destilasi menggunakan pendingin udara karena titik didih

Nitrobenzene lebih tinggi daripada air, sehingga apabila di kondensor menggunakan


air sebagai media pendinginya
78. maka uap destilat tidak akan terkondensasi menjadi cairan.
79.
Destilasi dilakukan sampai cairan dalam labu didih berwarna coklat
tua, karena warna tersebut mengindikasikan adanya senyawa dinitro yang pada
pemanasan kuat dapat menimbulkan ledakan dan untuk itu suhunya aga terus dijaga
agar cairan di labu didih tidak sampai kering, serta suhu terus diatur di sekitar 205
210 oC.
80.

% Rendemen dari hasil percobaan didapat sebesar 38,86% termasuk

hasil yang sedikit, karena banyak faktor yang menyebabkan hasilnya percobaan ini
rendah diantaranya yaitu :
- pada saat pencampuran antara asam sulfat, asam nitrat, dan benzene
mungkin kurang sempurna sehingga reaksi yang terbentuk pun kurang
-

sempurna.
Pada saat pemisahan di corong pisah, pengocokkan mungkin kurang kuat,
sehingga nitrobenzene tidak terpisah secara sempurna dan ada sebagian
nitrobenzene yang tertinggal di corong pisah atau ikut terbuang bersama

sisa asam.
Rangkaian alat yang digunakan untuk destilasi juga kurang baik kondisinya
sehingga ada kemungkinan uap destilat yang keluar melalui celah-celah

rangkaian alat.
Thermometer yang digunakan sebagai penunjuk suhu belum dikalibrasi,

mungkin ada ketidaktepatan suhu destilasi atau suhu pada saat reaksi.
81. Berat jenis Nitrobenzen yang didapat yaitu 1,1738 g/mL. menurut literatur
berat jenis Nitrobenzen yaitu 1,2 g/mL artinya nitrobenzene yang didapat dari
hasil destilasi masih kurang murni mungkin saja masih mengandung sisa asam
atau air didalamnya.
82.
83.
84.
XI.

Kesimpulan
85.
Reaksi Nitrobenzene merupakan reaksi eksoterm dan optimal di suhu
60 C. Reaksi membutuhkan katalis untuk mengubah elektrofil lemah menjadi

Wildani (2013430157)

17

PEMBUATAN NITROBENZEN

elektrofil kuat sehingga reaksi menjadi maksimal. % rendemen yang di peroleh yaitu
38,86 %.

Wildani (2013430157)

18

PEMBUATAN NITROBENZEN

XII.

Daftar Pustaka
86.

Fessenden dan Fessenden.. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid I. 1986. Jakarta :
Erlangga.
87. 2014.Buku penuntunpraktikum Teknik Kimia III.Jakarta: Universitas
Muhammadiyah Jakarta.
88. 2014.Ilmu Kimia Organik 2 Sekolah Menengah Farmasi,Jakarta.Anshory
Irfan.2000.Kimia 2 SMU.Jakarta: Erlangga
89. Fesenden.Kimia Organik Jilid I.
90. Http ://belajar menulis. Info/benzene dan nitro benzene.html

Wildani (2013430157)

19

PEMBUATAN NITROBENZEN

91.

TUGAS

1. Analisis 5 kesalahan pada percobaan pembuatan nitrobenzen

Pembaca termometer yang tidak jelas / thermometer yang tidak dikalibrasi

Alat destilasi yang digunakan tidak standar.

Suhu reaksi yang melebihi 60 C sehingga terbentuk senyawa dinitro

Pengadukan yang kurang merata pada saat di waterbath dan pada proses
pencampuran bahan bahan

Pemisahan yang kurang sempurna di corong pisah.

Media pendingin yang digunakan seharusnya pendingin udara bukan air.

92.
2. Sifat fisika dan Kimia nitrobenzene masing-masing 3
Fisika
Zat cair berwarna kuning.
Titik didih 210,8oC.
Titik cair 5,7oC.
Indeks bias 1,5530.
Berat jenis 1,2037 g/mL.
Berat molekul 123 g/mol.
Kimia
Nonpolar.
Tidak larut dalam air.
Mudah menguap dan terbakar.
Larut dalam eter.
Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.
Jika direduksi membentuk anilin.
Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena.
Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada UV.
Mengalami reasi alkilasi dengan katalisator AlCl3.

Wildani (2013430157)

20

PEMBUATAN NITROBENZEN

3. Macam macam Destilasi

Distilasi Sederhana, prinsipnya memisahkan dua atau lebih komponen cairan

berdasarkan perbedaan titik didih yang jauh berbeda.


Distilasi Fraksinasi (Bertingkat), sama prinsipnya dengan distilasi sederhana,
hanya distilasi bertingkat ini memiliki rangkaian alat kondensor yang lebih
baik, sehingga mampu memisahkan dua komponen yang memiliki perbedaan

titik didih yang berdekatan.


Distilasi Azeotrop : memisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau lebih
komponen yang sulit di pisahkan), biasanya dalam prosesnya digunakan
senyawa lain yang dapat memecah ikatan azeotrop tersebut, atau dengan

menggunakan tekanan tinggi.


Distilasi Kering : memanaskan material padat untuk mendapatkan fasa uap dan
cairnya. Biasanya digunakan untuk mengambil cairan bahan bakar dari kayu

atau batu bata.


Distilasi Vakum: memisahkan dua kompenen yang titik didihnya sangat tinggi,
motede yang digunakan adalah dengan menurunkan tekanan permukaan lebih
rendah dari 1 atm, sehingga titik didihnya juga menjadi rendah, dalam
prosesnya suhu yang digunakan untuk mendistilasinya tidak perlu terlalu
tinggi.
93.

Wildani (2013430157)

21