So Paulo
2002
Comisso Julgadora
da
Tese para obteno do grau de Doutor
________________________
Prof. Dr. Jorge Mancini-Filho
orientador/presidente
________________________
Prof. Dr. Lireny Aparecida
_______________________________
Prof. Dr. Massayoshi Yoshida
_______________________________
Prof. Dr. Dulcinia Saes Parra Abdalla
__________________________
Prof. Dr. Luiz Antnio Gioielli
memria
da minha Me: TEODOMIRA TORRES de GARCA
Ao meu Pai
Aos meus Irmos
Ao meu Esposo e
Aos meus Filhos
AGRADECIMENTOS
Ao Prof. Dr. Jorge Mancini-Filho, que como orientador e amigo deu valiosa
orientao para assim tornar possvel a realizao deste trabalho.
SUMRIO
Lista de ilustraes......................................................................................... I
Lista de quadros............................................................................................. IV
Lista de tabelas.............................................................................................. V
Lista de abreviaturas e siglas......................................................................... VIII
Lista de smbolos............................................................................................ IX
Resumo.......................................................................................................... X
Abstract.......................................................................................................... XI
1.
INTRODUO....................................................................................
2.
REVISO BIBLIOGRFICA................................................................
2.1.
Chop..................................................................................................
2.1.1. Identificao e Distribuio........................................................
2.1.2. Descrio...................................................................................
2.1.3. Projeo.....................................................................................
Sacha Mangua....................................................................................
2.2.1. Identificao e Distribuio........................................................
2.2.2. Descrio...................................................................................
2.2.3. Valor Nutricional.........................................................................
2.2.4. Projeo.....................................................................................
Macambo.............................................................................................
2.3.1. Identificao e Distribuio........................................................
2.3.2. Descrio...................................................................................
2.3.3. Valor Nutricional.........................................................................
Fibra Alimentar....................................................................................
2.4.1. Definio....................................................................................
2.4.2. Efeitos fisiolgicos.....................................................................
2.4.3. Aspectos analticos....................................................................
Radicais Livres....................................................................................
Espcies Reativas do Oxignio (EROs).............................................
2.6.1. Radical Hidroxila (OH)..............................................................
2.6.2. Radical Superxido (O2 ).......................................................
2.6.3. xidos de Nitrognio (NO, NO2).............................................
2.6.4. Radicais Peroxila (RO2)...........................................................
Estresse Oxidativo...............................................................................
Espcies Reativas de Oxignio (EROs) e as Conseqncias...........
Biolgicas. ...........................................................................................
2.8.1. Lpides.......................................................................................
2.8.2. Peroxidao de outras molculas lipdicas................................
2.8.3. Protenas....................................................................................
3
3
3
4
5
5
5
6
6
7
7
8
9
10
10
12
13
14
15
16
17
17
18
18
2.2.
2.3.
2.4.
2.5.
2.6.
2.7.
2.8.
19
20
22
24
2.8.4. DNA...........................................................................................
2.9. Antioxidantes.......................................................................................
2.9.1. Antioxidantes em alimentos e sistemas biolgicos....................
2.9.2. Avaliao dos antioxidantes nos sistemas biolgicos...............
2.9.3. Natureza dos antioxidantes.......................................................
2.9.4. Fontes dos antioxidantes naturais.............................................
2.10. Compostos fenlicos...........................................................................
2.11. Metabolismo dos polifenis.................................................................
24
26
26
29
29
30
33
34
3.
0BJETIVOS.........................................................................................
37
4.
4.1.
MATERIAL E MTODOS....................................................................
Material................................................................................................
4.1.1. Frutos.........................................................................................
4.1.2. Animais......................................................................................
4.1.3. Reagentes..................................................................................
38
38
38
38
38
4.2.
Mtodos...............................................................................................
4.2.1. Obteno da farinha para as anlises......................................
4.2.2. Determinao da composio centesimal................................
4.2.2.1. Determinao da umidade...........................................
4.2.2.2. Determinao de lpides totais.....................................
4.2.2.3. Determinao da protena total....................................
4.2.2.4. Determinao das cinzas.............................................
4.2.2.5. Determinao das fraes fibra...................................
4.2.2.5.1. Tratamento dos cadinhos.............................
4.2.2.5.2. Tratamento da l de vidro.............................
4.2.2.5.3. Preparo do hidrolisado.................................
4.2.2.5.4. Determinao da fibra alimentar insolvel...
4.2.2.5.5. Determinao da fibra alimentar solvel......
4.2.2.6. Determinao dos carboidratos...................................
4.2.3. Obteno dos extratos..............................................................
4.2.4. Determinao do teor de matria seca dos extratos e das
fraes....................................................................................
4.2.5. Obteno da frao lipdica......................................................
4.2.6. Esterificao e identificao dos cidos graxos.......................
4.2.7. Determinao de compostos fenlicos.....................................
4.2.7.1. Obteno de cidos fenlicos livres e seus steres....
4.2.7.1.1. Extrao de cidos fenlicos livres..............
4.2.7.1.2. Tratamento do resduo dos cidos fenlicos
livres............................................................
4.2.7.1.3. Extrao de cidos fenlicos solveis..........
4.2.7.1.4. Extrao de cidos fenlicos insolveis.......
4.2.7.2. Padres dos compostos fenlicos................................
4.2.7.3. Silanizao dos padres, das fraes fenlicas e dos
39
39
40
40
40
40
41
41
41
42
42
43
43
44
44
46
46
47
48
48
48
50
50
51
51
extratos.........................................................................
4.2.8. Identificao dos compostos fenlicos nas amostras...............
4.2.9. Atividade antioxidante em sistema aquoso...............................
4.2.10.Estudo cintico da atividade antioxidante em sistema aquoso.
4.2.11. Atividade antioxidante em sistemas lipdicos...........................
4.2.11.1. Mtodo da estufa Shall test...................................
4.2.11.2. Mtodo do Rancimat................................................
4.2.12. Procedimento experimental in vivo .......................................
4.2.13. Avaliao da capacidade antioxidante no sistema in vivo.....
4.2.14. Quantificao do contedo de protena...................................
4.2.15. Clculo das Substncias Reativas ao cido Tiobarbitrico
(TBARS)..................................................................................
4.2.16. Anlise estatstica....................................................................
51
52
53
54
55
55
55
57
58
60
61
61
5. RESULTADOS E DISCUSSO.................................................................. 62
5.1.
5.2.
5.3.
5.4.
5.5.
Composio centesimal......................................................................
Anlise da composio dos cidos graxos dos lpides.......................
Concentrao de matria seca............................................................
5.3.1. Atividade antioxidante em sistema aquoso................................
5.3.2. Compostos fenlicos identificados por cromatografia em fase
gasosa associada ao espectro de massa.................................
5.3.2.1. Nos extratos das amostras..........................................
5.3.2.2. Nas fraes fenlicas das amostras............................
Atividade antioxidante em sistemas lipdicos......................................
Avaliao da atividade antioxidante in vivo na composio dos
cidos graxos.......................................................................................
5.5.1. Influncia dos compostos fenlicos in vivo presentes nas
amostras...................................................................................
5.5.2. Atividade antioxidante in vivo no tecido adiposo.....................
5.5.3. Atividade antioxidante in vivo no fgado..................................
5.5.4. Atividade antioxidante in vivo no crebro................................
5.5.5. Atividade antioxidante in vivo no plasma.................................
62
63
64
65
88
88
91
94
102
103
103
105
109
111
6.
CONCLUSES................................................................................... 114
7.
ANEXOS.............................................................................................. 116
8.
LISTA DE ILUSTRAES
Esquema 1.
Esquema 2.
Figura 1.
11
Figura 2.
13
Figura 3.
23
Figura 4.
25
Figura 5.
Figura 6.
Figura 7.
Figura 8.
Figura 9.
Figura 10.
Figura 11.
II
Figura 12.
Figura 13.
Figura 14.
Figura 15.
Figura 16.
Figura 17.
Figura 18.
Figura 19.
Figura 20.
Figura 21.
Figura 22.
Figura 23.
III
Figura 24.
Figura 25.
Figura 26.
Figura 27.
Figura 28.
IV
LISTA DE QUADROS
LISTA DE TABELAS
Tabela 1.
Tabela 2.
Tabela 3.
Tabela 4.
Tabela 5.
Parmetros cinticos do potencial antioxidante no sistema caroteno/cido linolico do extrato etreo da farinha da polpa
de chop, sacha mangua e semente de macambo................... 76
Tabela 6.
Parmetros cinticos do potencial antioxidante no sistema caroteno/cido linolico do extrato alcolico da farinha da
polpade chop, sacha mangua e semente de macambo........... 76
Tabela 7. Parmetros cinticos do potencial antioxidante no sistema caroteno/cido linolico do extrato aquoso da farinha da polpa
de chop, sacha mangua e sementes do macambo ................. 77
Tabela 8.
Tabela 9.
VI
Tabela 10. Parmetros cinticos do potencial antioxidante no sistema caroteno/cido linolico das fraes de cidos fenlicos livres
da farinha da polpa de chop, sacha mangua e da semente
do macambo .............................................................................. 86
Tabela 11. Parmetros cinticos do potencial antioxidante no sistema caroteno/cido linolico das fraes de cidos fenlicos de
steres solveis da farinha da polpa de chop, sacha mangua
e da semente do macambo ....................................................... 87
Tabela 12. Parmetros cinticos do potencial antioxidante no sistema caroteno/cido linolico das fraes de cidos de steres
insolveis da farinha da polpa de chop, sacha mangua e da
semente do macambo................................................................ 87
Tabela 13. Compostos fenlicos identificados por cromatografia em fase
gasosa acoplada ao espectro de massa nos extratos da
farinha da polpa do fruto do chop (Gustavia augusta
L.)............................................................................................... 90
Tabela 14. Compostos fenlicos identificados por cromatografia em fase
gasosa acoplada ao expectro de massa nos extratos da
farinha da polpa do fruto da sacha mangua (Grias neuberthii
Macbr.)....................................................................................... 90
Tabela 15. Compostos fenlicos identificados por cromatografia em fase
gasosa acoplada ao expectro de massa nos extratos da
farinha das sementes do fruto do macambo (Theobroma
bicolor)........................................................................................ 91
Tabela 16. Compostos fenlicos identificados por cromatografia em fase
gasosa acoplada ao expectro de massa nas fraes fenlicas
da farinha da polpa do fruto do chop (Gustavia augusta
L.)............................................................................................... 93
Tabela 17 Compostos fenlicos identificados por cromatografia em fase
gasosa acoplada ao expectro de massa nas fraes fenlicas
da farinha da polpa do fruto do macambo (Theobroma
bicolor)........................................................................................ 93
Tabela 18. Compostos fenlicos identificados por cromatografia em fase
gasosa acoplada ao expectro de massa, nas fraes fenlicas
da farinha das sementes do fruto da sacha mangua (Grias.
neuberthii Macbr.)...................................................................... 94
VII
VIII
Hidroxibutiltolueno
TBHQ
Tercio butilidroquinona
BHA
Hidroxibutilanisol
PG
Propilgalato
AACC
FDA
EROs
SOD
Superxido dismutase
PUFA
LDL
CNS
TBA
cido Tiobarbitrico
AOAC
AFL
AFES
AFEI
DE/EA/THF
BSA
D.O.
Densidade tica
F1, F2
Fatores Cinticos
AOCS
TBARS
TMP
1,1,3,3-tetrametoxipropano
AA
ni
No identificado
FAI
FAS
MDA
Malonaldedo
PTN
Protena
IX
LISTA DE SMBOLOS
Normalidade de solues
Molaridade de solues
mM
Mili molar
P/v
Peso/volume
v/v
Volume/volume
Nanometro
Microlitro
rpm
PI
Perodo de Induo
PI
amostra
PI controle
RESUMO
fenlicos,
bromatolgica.
atividade
antioxidante,
anlise
XI
ABSTRACT
Introduo
1. INTRODUO
Os lipdeos desempenham um papel importante na qualidade de certos
produtos
alimentcios,
particularmente
em
relao
propriedades
organolpticas que os tornam desejveis, tais como: flavor, cor, textura. Por
outro lado, conferem valor nutritivo aos alimentos, constituindo uma fonte de
energia metablica, de cidos graxos essenciais (cido linolico, cido
linolnico e cido araquidnico) e das vitaminas A, D, E e K, que so
lipossolveis. A oxidao lipdica um fenmeno espontneo e inevitvel, com
uma implicao direta no valor comercial e nutritivo dos alimentos e de todos os
produtos que a partir deles so formulados. A peroxidao lipdica constitui a
principal causa de deteriorao dos cidos graxos, a qual pode ocorrer em
processos de transformao e armazenamento. Alteraes do tipo oxidativo, as
quais tm como principal conseqncia a modificao do flavor original e o
aparecimento de odores e sabores caractersticos do rano, representam para o
consumidor, ou para as industrias, uma importante causa de rejeio ou
depreciao (SILVA, et al., 1999b).
Atualmente, nos alimentos processados, especialmente aqueles que
possuem na sua composio compostos lipdeos, devem ser tomadas medidas
que permitam limitar o processo oxidativo durante as fases de processamento e
armazenamento
dos produtos.
adio
de
antioxidantes , sem dvida, uma prtica corrente, razo que justifica o atual
interesse pela pesquisa de novos compostos com capacidade antioxidante
(HEINONEN et al., 1997).
Entre os antioxidantes sintticos mais usados na indstria de alimentos,
temos o hidroxibutiltolueno (BHT), o hidroxibutilanisol (BHA), os galatos de
propila (PG) a terciobutilidroquinona (TBHQ). Estudos recentes consideram que
estes compostos podem causar danos ao organismo, abrindo assim, um
caminho pesquisa de novas fontes de antioxidantes naturais que possam
Introduo
Reviso Bibliogrfica
2. REVISO BIBLIOGRFICA
2.1. CHOP
2.1.1. Identificao e distribuio
O Chop (Gustavia augusta L.) uma espcie originria da
Amaznia, da famlia Lecytidaceae, distribui-se na bacia do Amazonas,
abrangendo os seguinte pases: Brasil, Colmbia, Equador, Venezuela,
Guiana, Suriname e Per. Os nomes populares so chope, chop masha,
sacha chop no Per; cocora na Colmbia; jeniparana, jandiparana,
janiparandiba, japaranduba, japuaranduba, pau-fedorento, general, mucuro
no Brasil; tripa de pollo no Equador. Ocorre preferentemente na mata de
terra firme de solos argilosos ou arenosos e, ocasionalmente na vrzea onde
atinge o maior porte. Apesar de ocorrer na mata primria densa, pode ser
encontrada tambm em formaes abertas e secundrias (LORENZI, 1992;
FLORES PAYTAN, 1997).
As condies ambientais de adaptao do chop so: temperatura
anual mxima de 25 C e mnima de 23,2 C; precipitao pluvial anual
mxima de 3419 mm e mnima de 1020 mm; desde o nvel do mar at 900 m
sobre o nvel do mar. Desenvolve-se em terrenos no inundveis,
preferentemente em solos frteis, com abundante matria orgnica e boa
drenagem (LORENZI, 1992; FLORES PAYTAN, 1997).
2.1.2. Descrio
O
chop
uma
rvore
grande,
extremamente
ornamental,
Reviso Bibliogrfica
2.1.3. Projeo
O cultivo do chop apresenta grande potencial econmico na Regio
Amaznica. Apresenta facilidade de adaptao ecologia; a polpa tem
potencial comercial como alimento natural nutritivo e como fonte de leo da
polpa comestvel de boa qualidade; a torta pode ser usada na indstria de
alimentos balanceados para gado (FLORES PAITAN, 1997).
Reviso Bibliogrfica
em terrenos
frteis
temporariamente
alagveis
2.2.2. Descrio
uma rvore de 20 25 m de altura, o caule reto pouco ramificado
cujo dimetro varia entre 30 40 cm, as folhas so simples, grandes,
agrupam-se na parte terminal do caule e dos galhos, a inflorescncia em
cachos so desenvolvidos no caule, as flores so bissexuais. A espcie
produz frutos quase o ano todo, sendo a maior produo nos meses de
fevereiro at abril (FLORES PAYTAN, 1997). O fruto de forma elipsoidal de
8 17 cm de comprimento e 5 9 cm de dimetro de cor parda clara e peso
varia entre 152 783 gr, o epicarpo fino de 1 2 mm de espessura;
mesocarpo de cor amarela quando maduro, de 0,5 1,0 cm de espessura;
contm uma semente grande com peso que varia entre 50240g (FLORES
PAYTAN, 1997).
Reviso Bibliogrfica
2.2.4. Projeo
A sacha mangua uma espcie em processo de domesticao
tradicional que tm um potencial como cultura no trpico mido;
apresentando vantagens de adaptao s condies ecolgicas do solo da
regio amaznica; existe um mercado local para os frutos e um potencial
industrial para a extrao de leo da polpa comestvel. Na mata virgem e
nas localidades agrcolas, dispe-se de germoplasma de boa qualidade, com
um potencial de melhoramento. As desvantagens so: alta variabilidade de
espcie, alta tendncia ao aborto de frutos; os frutos so perecveis e no
Reviso Bibliogrfica
Determinaes
100g de polpa
Protenas
7,47%
Lipdeos
18,30%
Cinzas
3,55%
Fibra
33,84%
Carboidrato
36,84%
Clcio
215,17 mg.
Fsforo
140,82 mg.
Ferro
1,52 mg.
Carotenides totais
2,23 mg.
2.3. MACAMBO
2.3.1. Identificao e distribuio
O macambo (Theobroma bicolor) uma espcie da famlia
Sterculiacea nativa da Amrica Tropical, sendo originada provavelmente, da
regio amaznica. Os nomes populares so macambo no Per; cacau do
Per no Brasil; macambo e bacau na Colmbia; e pataste (com algumas
variaes), nos outros pases latino-americanos (CAVALCANTE, 1988;
DUKE & VASQUEZ, 1994;GENTRY, 1996; FLORES PAYTAN, 1997).
O macambo est distribudo na bacia amaznica, no se podendo,
entretanto, apontar com segurana sua regio de origem, pelo fato de ser
largamente cultivada desde o Mxico, Amrica Central, at o Norte da
Amrica do Sul incluindo a Amaznia. Em alguns desses lugares
Reviso Bibliogrfica
2.3.2. Descrio
Reviso Bibliogrfica
Determinaes
100g de Polpa
100g de
Polpa + Semente
Umidade
Protena
Lipdeos
88,00%
2,10%
0,80%
61,00%
6,70
9,20%
Fibras
Cinzas
Carboidratos
Clcio
0,70%
0,80%
8,30%
n.r
n.r
n.r
21,50%
19,00 mg
Fsforog
Ferro
Vitamina A (retinol)
Tiamina
Riboflavina
44,00 mg
0,50 mg
28,00 mg
0,08 mg
0,09 mg
165,00 mg
1,70 mg
nr
0,95 mg
1,05 mg
Niacina
Vit. C
3,10 mg
22,80 mg
1,20 mg
9,20 mg
Reviso Bibliogrfica
10
2.4.1. Definio
O termo fibra alimentar no incio foi definido por TROWELL (1974)
como a parte das paredes celulares vegetais includas na dieta humana que
Reviso Bibliogrfica
11
Substncias
No
Cutinas
associadas
Carboidratos
Ceras
Parede
Slica
celular
Lignina
vegetal
s fibras
Celulose
Hemicelulosas
Carboidratos
Pectinas
Fibra
(polissacardeos
Gomas
Polissacardeos
no amdicos)
Mucilagens
no celulsicos
diettica
Polissacardeos
Celulose modificada
Reviso Bibliogrfica
12
completa
no
intestino
grosso.
Como
fibra
alimentar
inclui-se
Reviso Bibliogrfica
13
Regulao hormonal
Secreo de insulina
Hormnios intestinais
Regulao de
peso
Metabolismo de
carboidratos
Metabolismo de
lipdeos
Metabolismo heptico
Colesterol
cidos biliares
Gliclise
Gliconeognese
Funo do clon
(cncer)
Reviso Bibliogrfica
14
dois
radicais
livres
encontram-se,
seus
eltrons
Reviso Bibliogrfica
15
O2 (radical superxido)
2. O2 + 2H+ + e
3. H2 O2
4. OH
5. 2OH
H2 O2 (perxido de hidrognio)
OH
+ OH (radical hidroxila)
OH
2H+
(on hidroxila)
2H2O
Total O2 + 4H+ 4e
2H2O
Considerando-se
que
nos
alimentos
estas
reaes
so
Reviso Bibliogrfica
16
Reviso Bibliogrfica
17
Reviso Bibliogrfica
18
Reviso Bibliogrfica
19
membrana
(GUTTERIDGE
&
HALLIWELL,
1994;
Reviso Bibliogrfica
20
2.8.1. Lpides
Lpide o termo utilizado para descrever qualquer composto biolgico
que solvel em solventes orgnicos, tais como: ter etlico, clorofrmio,
hexano. O termo inclui tanto molculas que contm cidos graxos, como os
triglicerdeos e fosfolipdeos, e molculas que contm estruturas de
hidrocarbonetos cclicos, como o colesterol, hormnios esterides e algumas
vitaminas lipossolveis (HALLIWEL, 1994). A destruio das molculas
lipdicas manifesta-se pela peroxidao, a qual definida como a
deteriorao
oxidativa
dos
lipdeos
poliinsaturados
(HALLIWELL
&
extremadamente
complexos,
os quais esto
Reviso Bibliogrfica
21
Iniciao
Pelo ataque dos ERO's removido um tomo de hidrognio da
cadeia poliinsaturada formando um radical livre, esta etapa a
iniciao.
L H
OH
CH
H2O
Propagao
A reao com o oxignio gera o radical peroxila ROO (ou
RO2) sob condies aerbicas.
CH
O2
CHO2
Reviso Bibliogrfica
22
CHO2
CH2
CHO2H
CH
Trmino
Nesta fase da peroxidao os radicais peroxila (RO 2), e
alcoxila (RO) podem: a) sofrer uma clivagem formando aldedos,
que podem formar uma ligao covalente com resduos de
aminocidos
da
apoprotena-;
b)
levar
fragmentao
da
Reviso Bibliogrfica
23
__
__
__
-H
__
__
__
Rearranjo molecular
__
__
O2
__
__
Hidroperxido
__
__
lipdico
Fragmentao a al-
deidos (incluindo
Perxido lipdico
produtos de
Endoperxido
malonaldeido) e
polimerizao.
cclico.
Reviso Bibliogrfica
24
efeitos
biolgicos,
que
incluem
propriedades
aterognicas
2.8.3. Protenas
O dano oxidativo nas protenas in vivo pode afetar a funo dos
receptores, enzimas, transporte (de protenas), e gerar novos antgenos que
provoquem respostas imunes. O dano nas protenas pela exposio aos
radicais livres produz espcies relativamente inertes, e os produtos deste
dano oxidativo pode contribuir para degeneraes secundrias de outras
biomolculas (SIMPSON et al., 1992; STADTMAN, 1993; FU et al., 1995;
HALLIWELL, 1996; ARUOMA, 1998).
As reaes qumicas que resultam do ataque dos ERO's nas
protenas so complexas, o ataque gera radicais a partir dos resduos dos
aminocidos e os eltrons podem transferir-se entre os diferentes
aminocidos, como pode ser observado na Figura 4 (DEAN et al., 1991;
HALLIWELL, 1996; HALLIWELL & ARUOMA, 1997; ARUOMA, 1998)
2.8.4. DNA
O tipo do dano no DNA, resulta em mudanas dos nucleotdeos da
purina (adenina, guanina) ou da pirimidina (citosina, timina), assim como
ataque no carboidrato (deoxiribose). A quebra da cadeia de DNA pode se
dar em uma fita (rompimento fita-simples) ou em ambas (rompimento fita-
Reviso Bibliogrfica
25
dupla) da dupla hlice do DNA (EZE et al., 1993; RAMOTAR & DEMPLE,
1993; GUTTERIDGE & HALLIWELL, 1994).
Todos os componentes do DNA, podem ser atacados pelo OH , o
oxignio singlete ataca de preferncia a guanina; enquanto que o H 2O2 e o
O2 no atacam o DNA (HALLIWELL et al., 1995).
R
OH
ERO's
R
OH
OH
Tirosina
HOCl
RNS
OH
OH
OH
OH
o,o -ditrosina
L-DOPA
NO 2
Cl
OH
3-clorotirosina
OH
3-nitrotirosina
Reviso Bibliogrfica
26
2.9. ANTIOXIDANTES
A deteriorao dos alimentos com o tempo inevitvel. Alm do mais
durante a produo, processamento, distribuio e armazenamento, os
alimentos apresentam vrios modos de deteriorao que incluem mudanas
biolgicas provocadas pelos microorganismos normalmente encontrados no
meio ambiente, como tambm pelas mudanas qumicas e bioqumicas
intrnsecas do alimento. Estas ltimas representadas pelas oxidaes
enzimtica e no enzimtica de lipdeos e das substncias fenlicas, as
quais podem causar mudanas indesejveis no aroma, sabor, aparncia,
estrutura fsica, valor nutricional e toxicidade. A desoxigenao, embalagem
impenetrvel ao ar e outras tcnicas tem resolvido alguns destes problemas,
mas o papel dos antioxidantes preponderante, quer como constituintes do
prprio alimento ou como aditivo (NAMIKI, 1990).
Entende-se
como
antioxidantes
as
substncias
que,
quando
Reviso Bibliogrfica
27
ADITIVOS
LIMITE MXIMO
g/100g g/100mL
Margarina
0,30
leos e gorduras
0,03
Margarinas
q.s.p
leos e gorduras
q.s.p
Margarinas
0,20
leos e gorduras
0,03
0,01
Margarina
0,01
Margarina
0,02
leos e gorduras
0,02
Margarina
0,02
leos e gorduras
0,01
Margarinas
0,01
leos e gorduras
0,02
Margarinas
0,01
leos e gorduras
0,01
0,01
Margarinas
0,01
GALATO DE PROPILA DE
Margarina
0,01
DUODECILA OU DE OCTIL
leos e gorduras
0,01
Margarinas
0,50
leos e gorduras
0,20
Margarinas
0,02
leos e gordura
0,05
leos e gorduras
0,02
Margarinas
0,03
DE POTSSIO, SDIO E
CLCIO)
CIDO CTRICO
CIDO ISOASCRBICO OU
ERITRBICO E SEU SAL
DE SDIO
CIDO FOSFRICO
BUTIL HIDROXIANISOL
(BHA)
BUTIL HIDROXITOLUENO
(BHT)
CITRATO DE MONOGLICER
DEOS
CITRATO DE
MONOISOPROPILA
EDTA - CLCICO
DISSDICO
(ETILENODIAMINOTETRAC
ETATO CLCICO E
DISSDICO)
LECITINAS
(FOSFOLIPDEOS,
FOSFATDEOS E
FOSFOLUTENAS)
PALMITATO DE ASCORBILA
E ESTEARATO DE
ASCORBILA
TERCI-BUTILHIDROQUINONA (TBHQ)
TOCOFERIS
leos e gorduras
Fonte: Dirio Oficial da Unio de 19/12/1988.
0,03
Reviso Bibliogrfica
28
Funes
1. Seqestradores de radicais
Doador de hidrognio
Doador de eltron
2. Decompor os perxidos
3. Supressor do oxignio singlete
4. Inibidor de enzimas
5. Sinergista
Reviso Bibliogrfica
29
Reviso Bibliogrfica
30
Reviso Bibliogrfica
31
Reviso Bibliogrfica
32
et
al.,
(2000)
identificaram
nos
extratos
exercem
diferentes
efeitos
farmacolgicos
como:
Reviso Bibliogrfica
33
carcinognese
coloretal
possveis
futuras
estratgias
qumiopreventivas.
Reviso Bibliogrfica
34
Reviso Bibliogrfica
35
obtiveram-se
resultados
similares.
HOLLMAN
et
al.,(1995)
Reviso Bibliogrfica
36
37
Objetivos
3. OBJETIVOS
1. Objetivos Gerais:
2. Objetivos Especficos:
Anlise bromatolgica das farinhas dos frutos, com destaque das fraes
fibras.
Material e Mtodos
38
4. MATERIAL E MTODOS
4.1. Material
4.1.1. Frutos
Os frutos de chope(Gustavia augusta L.), da sacha mangua (Grias
neuberthii Macbr.) e do macambo (Theobroma bicolor) tm sido coletados de
diferentes locais da cidade de Iquitos-Per. Estes frutos foram descascadas
e de eles retiradas as sementes manualmente, as polpas de chop e da
sacha mangua foram fatiadas com a finalidade de favorecer o processo de
secagem e com o mesmo objetivo foi retirado o tegumento das sementes do
macambo. O material assim obtido foi colocado em estufa ventilada a 60C
at que todas as amostras estiveram secas, depois foram acondicionadas
em frascos mbar de boca larga sob atmosfera de nitrognio e estocadas
em freezer a uma temperatura de - 18C.
4.1.2. Animais
Foram utilizados 32 ratos machos albinos da linhagem Wistar, (Rattus
novergicus variedade Albinus Rodentia), recm desmamados obtidos a partir
da colnia mantida no biotrio da Faculdade de Cincias Farmacuticas da
Universidade de So Paulo (FCF/USP).
4.1.3. Reagentes
Material e Mtodos
39
4.2. Mtodos
4.2.1. Obteno da farinha para as anlises
Os frutos foram descascados, despolpados e retiradas as sementes,
manualmente. As polpas dos frutos de chope, sacha mangua e as sementes
do macambo, foram secas a 60C em estufa ventilada. Parte deste material
foi colocada em frascos com atmosfera de nitrognio e armazenada em
freezer a -18C; a outra parte foi triturada em mixer temperatura ambiente
(24 1C) e tamisada (Tamis 32-Mesh). As farinhas assim obtidas foram
acondicionadas em frascos mbar sob atmosfera de nitrognio e estocadas
em freezer a -18C, at a realizao de cada uma das determinaes.
Material e Mtodos
40
Material e Mtodos
41
Material e Mtodos
42
Material e Mtodos
43
Material e Mtodos
44
Filtrou-se
quantitativamente
hidrolisado
contendo
Material e Mtodos
45
20 g de farinha integral
+ 100mL de ter etlico
+ 1 h. de agitao
+ filtrao no funil de Bchner
Extrato Etreo
Resduo
Completar o volume para
100 mL com ter etlico
Farinha
+ 100 mL de lcool etlico
+ 1 h. de agitao
+ filtrao no funil de Bchner
Extrato Alcolico
Resduo
Completar o volume para
100 mL com lcool etlico
Farinha
+ 100 mL de gua destilada
+ 1 h. de agitao
+ filtrao no funil de Bchner
Extrato Aquoso
Resduo
Completar o volume para
100 mL com gua destilada
desprezar
Material e Mtodos
46
Material e Mtodos
47
Material e Mtodos
48
Material e Mtodos
49
FARINHA DESENGORDURADA
+ Extrao com THF (tetrahidrofurano) 6x20 mL.
+ Filtrao no funil de Bchner
SOBRENADANTE
RESDUO
SOBRENADANTE
+ Concentrao sob vcuo
+ Hidrlise alcalina por 3 h
+ Acidificao at pH 2
+ Centrifugar (10' a 10.000 rpm).
FASE AQUOSA
RESDUO
SOBRENADANTE
Hexano
desprezar
Hexano
FASE AQUOSA
Extrao DE/EA/THF
EXTRATOS THF
Desidratao com
Sulfato de sdio
anidro
CIDOS
FENLICOS
LIVRES (AFL)
Resduo
EXTRATOS
DE/EA/THF
Desidratao com
Sulfato de sdio
anidro
CIDOS
FENLICOS DE
STERES
SOLVEIS (AFES)
FASE AQUOSA
desprezar
Extrao DE/EA/THF
EXTRATOS
DE/EA/THF
Desidratao com
Sulfato de sdio
anidro
CIDOS
FENLICOS DE
STERES
INSOLVEIS (AFEI)
Esquema 2- Extrao e separao das fraes dos cidos fenlicos, nas farinhas de chope,
sacha mangua e macambo: cidos fenlicos livres, cidos fenlicos de steres
solveis e cidos fenlicos de steres insolveis para anlises em
cromatografia gasosa. (ter etlico - acetato de etila - tetraidrofurano, 1:1:1 =
DE/EA/THF)
Material e Mtodos
50
Material e Mtodos
51
0,5
mL
do
padro
interno
(ster
metlico
do
cido
Material e Mtodos
52
Material e Mtodos
53
Onde:
%AA = Porcentagem da atividade antioxidante.
X 100
Material e Mtodos
54
F1 =
tg extrato ou frao
tg controle
F2 =
tg extrato ou frao
tg controle
Material e Mtodos
55
horas
para
monitoramento
do
processo
oxidativo
atravs
da
Material e Mtodos
56
(Theobroma bicolor) foi determinada com o mtodo de RANCIMAT, usandose o aparelho Rancimat 743, marca Metrohm, ligado ao programa PC: 743
Rancimat 1.0, pela medida do perodo de induo do leo de soja sem
antioxidante e leo de soja contendo os extratos, usando o teste Swift
automatizado (HADORN AND ZRCHER, 1974). O principio deste teste o
burbulhamento de ar atravs do leo aquecido e o monitoramento da
condutividade da gua na qual os gases so captados. Os volumes dos
extratos foram previamente calculados em base o peso seco dos extratos,
para que as concentraes dos mesmos no substrato, leo de soja sem
antioxidante da Cargill Agrcola S/A, fossem de 100 e 200 ppm.
Foram medidos os volumes de cada extrato e colocados nos 8 tubos
do Rancimat. O solvente dos estratos das amostras foi evaporado com
nitrognio. Em seguida foi adicionado 5 mL de leo de soja sem antioxidante
a mistura foi homogeneizada por 15 minutos no aparelho de ultra-som. Aps,
os tubos foram colocados no Rancimat at que a curva de condutividade
vezes tempo de reao fosse completada para se calcular o Perodo de
Induo com a seguinte programao: temperatura de 110C; T = 1,5C;.
fluxo do ar de 20 L/h.
Alm das fraes foram realizados os testes sem adio das
amostras (branco) e com o uso de um antioxidante sinttico o BHT nas
mesmas concentraes aplicadas s amostras. Os resultados foram
expressos em percentagem de aumento do perodo de induo em relao
ao branco, segundo a frmula seguinte:
% PI =
Onde: % PI
100
(PI amostra)
(PI controle)
X 100
= Perodo de Induo
Material e Mtodos
57
Material e Mtodos
58
Grupos
Tratamentos
experimentais
Controle
Chope
Sacha mangua
Macambo
Material e Mtodos
59
em espectrofotmetro
Hitachi
modelo U-3410
em um
Material e Mtodos
60
1000
0,0461
50
950
0,0922
100
900
0,1844
200
800
0,2766
300
700
0,3688
400
600
0,4610
500
500
0,5532
600
400
[PTN*] (mg/mL)
*PTN Protena
Material e Mtodos
61
Resultados e Discusso
62
5. RESULTADOS E DISCUSSO
5.1. Composio centesimal
Os resultados das anlises da composio centesimal, em base
mida, dos mesocarpos dos frutos de chop e sacha mangua e da semente
do macambo, so apresentados na tabela 1. Destacam nestes frutos os
altos teores de lpides, fibras alimentares insolveis (FAI) e protenas.
FLORES PAYTAN (1979) trabalhando com frutos da sacha mangua,
encontrou 18,30% de lpides, 33,84% nas fibras e 7,47% de protena, em
matria seca; para os frutos de chope encontrou 29,95% de lpides, 6,4%
nas fibras e 6,92% de protenas; no caso do macambo, trabalhando com a
mistura polpa-semente, observou-se 9,20% de lpides, 6,20 de protena.
Pelos resultados pode-se observar o significado nutricional que tm estes
frutos, para as populaes regionais, considerando-se o teor de lipdeos, e
das protenas, assim como o alto teor de fibras (FAI, FAS), complexos muito
importantes porque exercem efeitos fisiolgicos diretos atravs do trato
gastrointestinal (SCHWEIZER & WRSCH, 1991).
Tabela 1. Determinaes da composio centesimal da farinha da polpa dos
frutos do chop (Gustavia augusta L.), e sacha mangua (Grias
neuberthii Macbr.) e das sementes do fruto de macambo
(Theobroma bicolor)
Determinaes (%)
Umidade
Lpides
Cinzas
Protenas bruta
(FAI)
(FAS)
Carboidratos
FAI = fibra alimentar insolvel
FAS = fibra alimentar solvel
Chop
Sacha Mangua
Macambo
60,46 0,15
13,08 0,25
1,31 0,02
5,78 0,11
12,74 0,11
0,38 0,11
6,24 0,48
74,64 0,26
10,07 0,23
1,00 0,03
1,79 0,06
10,96 0,06
0,23 0,02
1,31 0,41
35,58 0,18
32,95 0,23
0,84 0,02
13,30 0,06
9,90 0,12
2,30 0,00
5,13 0,37
Resultados e Discusso
63
Resultados e Discusso
64
Chop
Sacha Mangua
Macambo
25,73 0,47
0,18 0,00
5,56 0,06
0,31 0,04
47,93 0,07
2,62 0,03
6,09 0,04
0,14 0,01
49,63 0,08
2,08 0,18
31,78
50,55
57,94
1,73 0,01
0,31 0,01
58,57 0,61
6,18 0,13
1,45 0,03
19,20 0,03
29,44 0,14
0,81 0,08
39,72 0,30
2,13 0,00
0,18 0,01
68,24
49,45
42,03
Resultados e Discusso
65
Tabela 3.- Teor de matria seca dos extratos da farinha da polpa dos frutos
do chop (Gustavia augusta L.), sacha mangua (Grias neuberthii
Macbr.) e das sementes do fruto do macambo (Theobroma
bicolor)
Extratos
Etreo
44,0 0,04
41,5 0,03
54,2 0,04
Alcolico
6,8 0,02
6,1 0,01
3,2 0,01
Aquoso
25,3 0,02
9,2 0,03
5,3 0,01
Resultados e Discusso
66
Resultados e Discusso
67
Extratos
Chop
Etreo
Alcolico
Aquoso
Sacha M.
Etreo
Alcolico
Aquoso
Macambo
Etreo
Alcolico
Aquoso
Extrato
BHT
Extr.+BHT Extrato
BHT
Extr.+BHT
50ppm
50ppm
25 ppm+25ppm
100ppm
100ppm
50 ppm+50ppm
43,54
40,64
72,54
65,94
63,60
65,92
73,39
64,57
76,89
56,01
52,91
79,22
70,49
69,34
76,63
80,72
75,13
83,81
24,63
27,84
72,10
62,76
64,64
66,59
59,58
60,85
71,94
34,30
44,60
84,42
60,70
66,12
71,88
66,27
71,05
83,75
60,42
71,19
67,06
64,59
66,91
65,04
53,74
81,77
80,44
58,29
76,74
63,67
70,77
80,13
71,61
72,41
85,96
81,85
Resultados e Discusso
68
Resultados e Discusso
69
Resultados e Discusso
70
Absorbncia 470 nm
0,80
0,70
0,60
0,50
0,40
0,30
0,20
0,10
0,00
0
15
30
45
60
75
90
105
120
Tem po (m in)
controle
C 100 ppm
BHT 100 ppm
C50 ppm+BHT50 ppm
C 50 ppm
BHT 50 ppm
C25 ppm+BHT25 ppm
Absorbncia 470 nm
0,90
0,80
0,70
0,60
0,50
0,40
0,30
0,20
0,10
0,00
15
30
45
60
75
90
105
120
Tem po (m in)
controle
SM 100 ppm
BHT 100 ppm
SM50 ppm+BHT50 ppm
SM 50 ppm
BHT 50 ppm
SM25 ppm+BHT25 ppm
Absorbncia 470 nm
Resultados e Discusso
71
1,00
0,90
0,80
0,70
0,60
0,50
0,40
0,30
0,20
0,10
0,00
0
15
30
45
60
75
90
105
120
Tem po (m in)
controle
M 100 ppm
BHT 100 ppm
M50 ppm+BHT50 ppm
M 50 ppm
BHT 50 ppm
M25 ppm+BHT25 ppm
0,70
0,60
0,50
0,40
0,30
0,20
0,10
0,00
0
15
30
45
60
75
90
105
120
Tem po (m in)
controle
C 100 ppm
BHT 100 ppm
C50 ppm+BHT50 ppm
C 50 ppm
BHT 50 ppm
C25 ppm+BHT25 ppm
Resultados e Discusso
72
Absorbncia 470 nm
0,70
0,60
0,50
0,40
0,30
0,20
0,10
0
15
30
45
60
75
90
105
120
Tem po (m in)
controle
SM 100 ppm
BHT 100 ppm
SM50 ppm+BHT50 ppm
SM 50 ppm
BHT 50 ppm
SM25 ppm+BHT25 ppm
Absorbncia 470 nm
0,70
0,60
0,50
0,40
0,30
0,20
0,10
0,00
0
15
30
45
60
75
90
105
120
Tem po (m in)
controle
M 100 ppm
BHT 100 ppm
M50 ppm+BHT50 ppm
M 50 ppm
BHT 50 ppm
M25 ppm+BHT25 ppm
Resultados e Discusso
73
Absorbncia 470 nm
0,80
0,70
0,60
0,50
0,40
0,30
0,20
0,10
0,00
0
15
30
45
60
75
90
105
120
Tem po (m in)
controle
C 100 ppp
BHT 100 ppm
C50 ppm+BHT50 ppm
C 50 ppm
BHT 50 ppm
C25 ppm+BHT25 ppm
Absorbncia 470 nm
15
30
45
60
75
90
105
120
Tem po (m in)
controle
SM 100 ppm
BHT 100 ppm
SM50 ppm+BHT50 ppm
SM 50 ppm
BHT 50 ppm
SM25 ppm+BHT25 ppm
Resultados e Discusso
74
0,80
Absorbncia 470 nm
0,70
0,60
0,50
0,40
0,30
0,20
0,10
0,00
0
15
30
45
60
75
90
105
120
Tem po (m in)
controle
M 100 ppm
BHT 100 ppm
M50 ppm+BHT50 ppm
M 50 ppm
BHT 50 ppm
M25 ppm+BHT25 ppm
De acordo com os resultados apresentados nas tabelas 5, 6 e 7 podese avaliar os valores dos F1 e F2 comparando os valores obtidos pelas
amostras com os valores obtidos pelo BHT nas mesmas condies.
Para os extratos etreos a melhor resposta foi a do macambo tanto
com 50 ppm como com 100 ppm, em seguida esto o chop e a sacha
mangua, embora estes melhorem quando misturadas com o BHT na
proporo (1:1) na concentrao de 100 ppm.
Para os extratos alcolicos o macambo tambm apresentou a melhor
atividade quando comparadas com os resultados obtidos para o chop e a
sacha mangua nas mesmas concentraes, mas comparando com o BHT os
resultados so muito similares, alm disso, quando este extrato das trs
amostras foram misturadas com o BHT na proporo de (1:1) apresentaram
sinergismo.
Resultados e Discusso
75
Resultados e Discusso
76
Tabela 5. Parmetros cinticos do potencial antioxidante no sistema caroteno/cido linolico do extrato etreo da farinha da polpa de
chop, sacha mangua e semente de macambo.
Chop
Sacha mangua
Macambo
Concentrao
50 ppm
100 ppm
F1
F2
F1
F2
0,5
0,5
0,4
0,5*
0,6
1,0*
0,5
0,8
0,3*
0,4
0,3
0,6
BHT (Chop)
BHT (Sacha mangua)
BHT (Macambo)
0,4
0,3
0,3
0,4
0,4
0,3
0,2
0,3
0,3
0,3
0,4
0,1*
BHT + Chop
BHT + Sacha mangua
BHT + Macambo
0,2
0,3
0,4
0,3*
0,5
0,7
0,2
0,3
0,3
0,3
0,4
0,3
Extrato etreo
Tabela 6. Parmetros cinticos do potencial antioxidante no sistema caroteno/cido linolico do extrato alcolico da farinha da polpa
de chop, sacha mangua e semente de macambo.
Chop
Sacha mangua
Macambo
Concentrao
50 ppm
100 ppm
F1
F2
F1
F2
*
0,6
0,6
0,5
0,4*
**
0,6
1,0
0,5
1,0**
0,3*
0,3***
0,2*
0,1***
BHT (Chop)
BHT (Sacha mangua)
BHT (Macambo)
0,4
0,3
0,3
0,4
0,4
0,3
0,2
0,3
0,3
0,3
0,4
0,1*
BHT + Chop
BHT + Sacha mangua
BHT + Macambo
0,4
0,4
0,2
0,2
0,5*
0,1
0,3
0,3
0,2
0,3
0,4
0,01*
Extrato alcolico
Resultados e Discusso
77
Tabela 7. Parmetros cinticos do potencial antioxidante no sistema caroteno/cido linolico do extrato aquoso da farinha da polpa de
chop, sacha mangua e semente de macambo.
Chop
Sacha mangua
Macambo
Concentrao
50 ppm
100 ppm
F1
F2
F1
F2
0,3
0,2
0,2
0,1
0,2
0,2
0,2
0,1
0,4
0,3
0,5*
0,3*
BHT (Chop)
BHT (Sacha mangua)
BHT (Macambo)
0,4
0,3
0,3
0,4
0,4
0,3
0,2
0,3
0,3
0,3
0,4
0,1*
BHT + Chop
BHT + Sacha mangua
BHT + Macambo
0,3
0,3
0,3
0,1*
0,4
0,3
0,2
0,1
0,3
0,01*
0,1
0,1
Extrato aquoso
Tabela N 8.- Teor de matria seca das fraes fenlicas da farinha da polpa
dos frutos do chop (Gustavia augusta L.), sacha mangua
(Grias neuberthii Macbr.) e das sementes do macambo
(Theobroma bicolor)
Fraes
AFL
AFES
AFEI
Chop (mg/mL)
Macambo (mg/mL)
4,5 0,13
28,3 0,60
0,7 0,03
28,7 0,24
4,0 0,20
0,7 0,03
2,8 0,03
5,0 0,05
1,0 0,00
Resultados e Discusso
78
quando
associadas
com
volumes
equivalentes
do
BHT
Resultados e Discusso
79
Fraes
Chop
AFL
AFES
AFEI
Sacha mangua
AFL
AFES
AFEI
Macambo
AFL
AFES
AFEI
Frao
BHT
Fra.+BHT Frao
BHT
Fra.+BHT
50ppm
50ppm
25 ppm+25ppm
100ppm
100ppm
50 ppm+50ppm
89,07
82,91
87,30
71,96
68,78
67,05
91,20
70,46
73,68
88,35
75,74
79,18
79,24
75,95
75,34
85,74
67,51
77,10
83,13
86,20
82,39
52,78
69,95
69,58
88,18
88,53
81,20
86,39
80,36
85,19
76,36
75,49
73,74
84,71
87,63
86,27
87,08
84,56
91,92
60,77
70,01
63,91
91,86
82,98
90,09
82,58
85,02
93,10
69,89
77,00
70,46
89,40
85,23
91,71
Resultados e Discusso
80
Resultados e Discusso
81
Absorbncia a 470 nm
1,00
0,90
0,80
0,70
0,60
0,50
0,40
0,30
0,20
0,10
0,00
0
15
30
45
60
75
90
105
120
Tem po (m in)
controle
C 100ppm AFL
BHT 100 ppm
C50 ppm+BHT50 ppm
C 50 ppm AFL
BHT 50 ppm
C25 ppm+BHT25 ppm
Resultados e Discusso
82
Absorbncia a 470 nm
1,20
1,00
0,80
0,60
0,40
0,20
0,00
0
15
30
45
60
75
90
105
120
Tem po (m in)
controle
SM 100ppm AFL
BHT 100 ppm
SM50 ppm+BHT50 ppm
SM 50 ppm AFL
BHT 50 ppm
SM25 ppm+BHT25 ppm
Absorbncia a 470 nm
1,20
1,00
0,80
0,60
0,40
0,20
0,00
0
15
30
45
60
75
90
105
120
Tem po (m in)
control
M 100 ppm AFL
BHT 100 ppm
M50 ppm+BHT50 ppm
M 50 ppm AFL
BHT 50 ppm
M25 ppm+BHT25 ppm
Resultados e Discusso
83
Absorbncia a 470 nm
0,90
0,80
0,70
0,60
0,50
0,40
0,30
0,20
0,10
0,00
0
15
30
45
60
75
90
105
120
Tem po (m in)
controle
C 100 ppm AFES
BHT 100 ppm
C50 ppm+BHT50 ppm
C 50 ppm AFES
BHT 50 ppm
C25 ppm+BHT25 ppm
Absorbncia a 470 nm
0,90
0,80
0,70
0,60
0,50
0,40
0,30
0,20
0,10
0,00
0
15
30
45
60
75
90
105
120
Tem po (m in)
controle
SM 100 ppm AFES
BHT 100 ppm
SM50 ppm+BHT50 ppm
SM 50 ppm AFES
BHT 50 ppm
SM25 ppm+BHT25 ppm
Absorbncia a 470 nm
Resultados e Discusso
84
0,80
0,70
0,60
0,50
0,40
0,30
0,20
0,10
0,00
0
15
30
45
60
75
90
105
120
Tem po (m in)
control
M 50 ppm AFES
BHT 50 ppm
Absorbncia a 470 nm
0,80
0,70
0,60
0,50
0,40
0,30
0,20
0,10
0,00
0
15
30
45
60
75
90
105
120
Tem po (m in)
controle
C 100 ppm AFEI
BHT 100 ppm
C50 ppm+BHT50 ppm
C 50 ppm AFEI
BHT 50 ppm
C25 ppm+BHT25 ppm
Absorbncia a 470 nm
Resultados e Discusso
85
0,80
0,70
0,60
0,50
0,40
0,30
0,20
0,10
0,00
0
15
30
45
60
75
90
105
120
Tem po (m in)
controle
SM 100 ppm AFEI
BHT 100 ppm
SM50 ppm+BHT50 ppm
SM 50 ppm AFEI
BHT 50 ppm
SM25 ppm+BHT25 ppm
Absorbncia a 470 nm
0,80
0,70
0,60
0,50
0,40
0,30
0,20
0,10
0,00
0
15
30
45
60
75
90
105
120
Tem po (m in)
control
M 100 ppm AFEI
BHT 100 ppm
M50 ppm+BHT50 ppm
M 50 ppm AFEI
BHT 50 ppm
M25 ppm+BHT25 ppm
Resultados e Discusso
86
Chop
Sacha mangua
Macambo
Concentrao
50 ppm
100 ppm
F1
F2
F1
F2
0,2
0,1
0,3
0,1
0,2
0,2
0,1
0,2
0,1
0,1
0,2
0,1
BHT (Chop)
BHT (Sacha mangua)
BHT (Macambo)
0,1
0,4
0,3
0,1*
0,4
0,4
0,2
0,3
0,3
0,1
0,3
0,3
0,1
0,1
0,1
0,01
0,1*
0,01
0,2
0,1
0,1
0,1
0,1
0,1
Frao livres
Resultados e Discusso
87
Tabela 11. Parmetros cinticos do potencial antioxidante, no sistema caroteno/cido linolico das fraes de cidos fenlicos de
steres solveis da farinha da polpa do chope, sacha mangua e
da semente de macambo
Chop
Sacha mangua
Macambo
Concentrao
50 ppm
100 ppm
F1
F2
F1
F2
0,2
0,1
0,1
0,3
0,1
0,2
0,2
0,2
0,2
0,3
0,2
0,3
BHT (Chop)
BHT (Sacha mangua)
BHT (Macambo)
0,4
0,4
0,3
0,1*
0,4
0,4
0,3
0,3
0,3
0,3
0,3
0,3
0,2
0,1
0,2
0,1
0,1
0,3
0,3
0,2
0,2
0,3
0,1
0,3
Tabela 12. Parmetros cinticos do potencial antioxidante, no sistema caroteno/cido linolico das fraes de cidos fenlicos de
steres insolveis da farinha da polpa do chope, sacha mangua
e da semente de macambo.
Chop
Sacha mangua
Macambo
Concentrao
50 ppm
100 ppm
F1
F2
F1
F2
0,2
0,1
0,4*
0,01*
0,2
0,1
0,2
0,1
0,1
0,01*
0,1*
0,1
BHT (Chop)
BHT (Sacha mangua)
BHT (Macambo)
0,4
0,4
0,3
0,1*
0,4
0,4
0,3
0,3
0,3
0,3
0,3
0,3
0,4*
0,2
0,1*
0,1
0,2
0,1
0,4*
0,2
0,1*
0,1
0,1
0,1
Resultados e Discusso
88
Resultados e Discusso
89
Resultados e Discusso
90
Compostos fenlicos
Catecol
Hidroquinona
Glicitina
cido ferlico
cido cafico
cido sinpico
Rutina
Resveratrol
Daidzina
Daidzena
ni.
Etreo
Composio (mg/g)
Alcolico
Aquoso
nd
0,03
nd
nd
nd
nd
nd
0,49
2,91
nd
0,04
0,16
2,82
0,05
1,40
nd
nd
nd
0,27
0,19
1,47
nd
1,37
4,76
3,04
1,22
0,34
0,07
0,13
nd
nd
nd
4,30
ni = no identificado; nd = no detectado
Composio (mg/g)
Compostos fenlicos
Catecol
Glicitena
cido t-cinmico
cido Ferlico
cido Cafico
cido Sinpico
Chrisitina
Daidzena
ni
Etreo
Alcolico
Aquoso
nd
0,03
nd
nd
0,07
0,18
nd
0,04
0,04
0,20
1,92
0,08
0,10
1,30
0,09
0,19
0,30
Nd
1,14
3,48
ni = no identificado; nd = no detectado
nd
nd
0,72
2,92
nd
nd
3,40
Resultados e Discusso
91
Composio (mg/g)
Compostos fenlicos
Etreo
Alcolico
Aquoso
Nd
Nd
nd
0,28
Nd
nd
0,13
0,26
0,17
0,12
0,13
0,28
0,39
5,87
nd
nd
0,39
2,00
0,71
3,33
nd
nd
7,72
2,60
Catecol
Glicitena
Glicitina
cido ferlico
cido cafico
cido sinpico
Daidzena
ni.
ni = no identificado; nd = no detectado
Resultados e Discusso
92
Resultados e Discusso
93
Compostos fenlicos
Composio (mg/g)
AFL
AFES
AFEI
cido saliclico
9,50
24,02
5,80
cido t-cinmico
0,02
0,06
0,06
cido p-hidroxibenzico
0,03
0,06
nd
cido Vanlico
nd
0,41
nd
cido o-cumrico
nd
0,06
nd
cido protocatequnico
nd
0,09
nd
cido glico
0,05
0,33
0,03
cido ferlico
0,01
nd
nd
cido cafico
0,01
nd
nd
cido sinpico
0,20
0,05
0,03
ni
1,88
1,01
0,25
Compostos fenlicos
cido saliclico
cido t-cinmico
cido p-hidroxibenzico
cido protocatequnico
cido glico
cido sinpico
Catequna
Quercetina
ni
Composio (mg/g)
AFES
17,29
0,03
0,04
nd
0,65
nd
0,03
0,18
0,03
nd
0,02
0,03
0,05
0,34
0,12
AFL
11,84
0,04
0,02
AFEI
2,68
nd
0,02
nd
0,01
0,02
nd
nd
0,15
Resultados e Discusso
94
Compostos fenlicos
Composio (mg/g)
AFL
AFES
AFEI
cido saliclico
1,60
16,59
10,04
cido t-cinmico
0,004
0,04
nd
cido p-hidroxibenzico
nd
0,14
0,02
cido vanlico
nd
1,22
nd
cido o-cumrico
nd
0,15
0,02
cido protocatequnico
nd
1,11
0,04
cido qunico
nd
0,05
nd
cido glico
0,14
0,46
0,06
cido sinpico
0,01
nd
0,02
nd
nd
0,23
0,17
1,80
Qercetina
ni
0,45
Resultados e Discusso
95
Resultados e Discusso
96
Tempo (horas)
Fraes
0
24
48
72
96 120 144 168 192 216 240 264 288 312 336
1,5
1,5
2,0
3,0
3,5
AFES*
0,5
1,5
2,0
2,5
AFEI*
0,5
0,5
1,5
2,0
2,5
2,5
BHT*
1,5
1,5
2,5
2,5
3,0
3,5
CON.
1,5
2,5
2,5
2,5
3,0
AFL
AFL = cidos fenliocos livres; AFES = cidos fenlicos de steres solveis AFEI = cidos fenlicos de sters
insolveis; CON. = controle;
ndice de perxido
120
100
80
60
40
20
0
0
12
24
36
48
72
96 120 144 168 192 216 240 264 288 312 336
Tempo (horas)
AFL
AFES
AFEI
BHT
CONTROLE
Resultados e Discusso
97
Tempo (horas)
Fraes
24
48
72
96
AFL
0,005 0,005 0,006 0,008 0,015 0,015 0,015 0,015 0,015 0,016 0,016 0,032 0,050
AFES
0,001 0,001 0,006 0,007 0,017 0,018 0,018 0,021 0,022 0,021 0,026 0,048 0,048
AFEI
0,001 0,001 0,001 0,002 0,018 0,020 0,020 0,022 0,017 0,021 0,032 0,054 0,061
BHT
0,005 0,005 0,006 0,006 0,014 0,016 0,020 0,020 0,023 0,021 0,026 0,032 0,044
CON.
0,005 0,004 0,006 0,006 0,014 0,014 0,016 0,020 0,022 0,021 0,031 0,034 0,072
0,08
0,07
0,06
0,05
0,04
0,03
0,02
0,01
0,00
0
24
48
72
AFL
AFES
AFEI
BHT
CON.
Resultados e Discusso
98
Tempo (horas)
0
24
48
72
96
120 144 168 192 216 240 264 288 312 336
AFL
0,21 0,37 0,78 0,83 0,84 0,94 0,96 0,95 0,92 0,63 0,52 0,54 0,57 0,52 0,51
AFES
0,15 0,40 0,77 0,81 0,84 0,95 0,94 0,96 0,96 0,61 0,51 0,52 0,57 0,44 0,51
AFEI
0,07 0,41 0,73 0,79 0,82 0,82 0,97 0,97 0,97 0,54 0,51 0,53 0,57 0,48 0,52
BHT
0,28 0,44 0,73 0,80 0,85 0,99 0,98 0,98 0,95 0,50 0,52 0,48 0,57 0,50 0,52
COM.
0,32 0,43 0,75 0,75 0,84 0,84 0,87 0,93 0,91 0,53 0,51 0,50 0,52 0,53 0,46
Absorbncia 234 nm
3,50
3,00
2,50
2,00
1,50
1,00
0,50
0,00
0
24
48
72
96 120 144 168 192 216 240 264 288 312 336
Tempo (horas)
AFL
AFES
AFEI
BHT
CON.
Resultados e Discusso
99
Resultados e Discusso
100
Extratos
CHOP
SACHA MANGUA
MACAMBO
0,0 5,99
0,0 5,99
0,0 5,99
BHT 100ppm
12,20 6,72
12,20 6,73
12,20 6,72
BHT 200ppm
15,62 6,92
15,62 6,92
15,62 6,92
Etreo 100ppm
12,45 6,73
15,54 6,92
13,62 6,80
Etreo 200ppm
18,13 7,07
14,37 6,85
9,86 6,58
Alcolico 100ppm
19,3 7,14
14,62 6,86
20,38 7,21
Alcolico 200ppm
21,3 7,26
13,53 6,80
20,47 7,21
11,7 6,69
11,11 6,65
13,95 6,82
12,87 6,76
11,19 6,66
13,37 6,79
Branco
25
21,3
18,13
20
19,3
% PI
15,62
15
12,20
12,45
11,7
12,87
10
5
0
0
Branco
BHT
BHT
100ppm 200ppm
EtrEtrAlcoAlcoAquAquCHO
CHO
CHO
CHO CHO 100 CHO 200
100ppm 200ppm 100ppm 200ppm ppm
ppm
Resultados e Discusso
101
15,62
15,54
16
14,37
14
14,62
13,53
12,20
11,11
12
11,19
% PI
10
8
6
4
2
0
Branco
BHT
BHT
Etr-SM Etr-SM Alco-SM Alco-SM Aqu-SM Aqu-SM
100ppm 200ppm 100ppm 200ppm 100ppm 200ppm 100 ppm 200 ppm
25
20,38
20,47
20
15,62
13,62
15
13,95
13,37
% PI
12,20
9,86
10
5
0
0
Branco
BHT
100ppm
BHT
200ppm
Resultados e Discusso
102
ponto
de
vista
nutricional.
Sendo
que
destino
dos
Sn-2
Resultados e Discusso
103
Dias
Controle
Chop
Sacha mangua
Macambo
56,85 4,10
53,76 11,83
58,79 2,57
57,98 3,70
83,65 7,35
86,51 6,18
84,51 3,83
86,99 5,38
14
109,86 10,02
116,46 8,55
114,74 9,92
117,35 8,46
21
129,29 11,81
148,09 11,65
146,67 11,62
141,80 13,68
28
158,19 15,65
173,94 19,37
168,74 16,24
164,10 16,76
101,34
120,18
109,95
106,12a
Resultados e Discusso
104
TABELA 24. Perfil de cidos graxos do tecido adiposo dos ratos controle e
dos ratos que foram administrados 200 L do extrato aquoso
dos frutos durante 28 dias
SACHA MANGUA
C. GRAXO
CONTROLE
C 10:0
0,14 0,09
0,09 0,04
0,11 0,05
0,16 0,08
C 12:0
0,36 0,21 a
0,26 0,12 a
0,29 0,09 a
0,40 0,16 a
C 14:0
1,67 0,15 a
1,57 0,23 a
1,52 0,25 a
1,61 0,15 a
C 15:0
0,26 0,05 a
0,25 0,02 ab
0,33 0,08 ac
C 16:0
24,84 1,97
C 17:0
0,25 0,04
0,25 0,02
ab
C 18:0
3,96 0,51
3,83 036
C 20:0
0,09 0,01 a
0,07 0,01 a
0,07 0,02 a
0,07 0,01 a
SATURADOS
31,57
30,42
29,58
29,72
C 16:1
4,98 0,91 a
4,95 1,16 a
4,56 1,55 a
4,42 0,93 a
C 17:1
0,26 0,12 a
0,22 0,03 a
0,23 0,04 a
0,28 0,07 a
C 18:1
24,87 1,16 a
25,65 1,10 ab
24,17 0,49 ac
C 20:1
0,38 0,06 a
0,34 0,04 a
0,37 0,08 a
0,37 0,06 a
MONOINSAT.
30,49
31,16
29,93
29,24
C 18:2
30,75 1,77 a
33,74 3,09 ab
35,92 3,41b
35,84 1,42b
C 18:3
2,01 0,21 a
1,99 0,31 a
2,10 0,37 a
2,17 0,26 a
C 20:3
0,26 0,14 a
0,23 0,03 a
0,21 0,04 a
0,22 0,02 a
C 20:4 (n-6)
1,35 0,30 a
1,28 0,26 a
1,19 0,33 a
1,32 0,26 a
C 20:5
0,09 0,02 a
0,11 0,02 a
0,08 0,03 a
0,10 0,02 a
C 22:5
0,17 0,04 a
0,17 0,06 a
0,12 0,05 a
0,13 0,04 a
C 22:6
0,35 0,09 a
0,32 0,08 a
0,30 0,10 a
0,34 0,07 a
POLINSATU.
34,98
37,84
39,92
40,12
nd
2,96
0,58
0,57
0,92
CHOP
a
24,10 1,96
23,31 2,18
0,25 0,04
MACAMBO
a
23,03 0,92
abc
0,30 0,06
ac
3,82 0,64
3,77 0,58
NOTA:
Os valores esto expressos em mdia desvio padro.
nd = no detectado
a,b,c
Resultados e Discusso
Pode-se
observar
105
uma
maior
incidncia
de
cidos
graxos
Resultados e Discusso
106
vez que no foram hidrolisados durante a digesto ou pela LPL nos tecidos
perifricos (KUBOM, 1996).
Nos hepatcitos os cidos graxos so metabolizados. No caso dos
cidos graxos essenciais sero convertidos em cidos graxos polinsaturados
de cadeia longa ou ainda em outros derivados metabolicamente ativos tais
como prostaglandinas, prostaciclinas, tromboxanos e leucotrienos.
Qualquer alterao estrutural ou qumica sobre estes cidos graxos
poder levar a uma perda funcional dos seus derivados em funo das
modificaes das suas propriedades fsico-qumicas. A oxidao dos cidos
graxos essenciais impediria a formao destes produtos.
O estresse oxidativo heptico estudado em animais experimentais
pode ser avaliado pelo aumento dos ndices da peroxidao lipdica atravs
das substncias reativas ao cido tiobarbitrico e/ou quimioluminescncia
espontnea (FRAGA et al., 1988; RIBEIRO-DO-VALLE & CKLESS, 1999;
SAWADA et al., 1999).
TABELA 25. Peroxidao lipdica dos fgado dos ratos controle e dos ratos
que foram administrados 200 L do extrato aquoso dos frutos
durante 28 dias
GRUPOS
PEROXIDAO LIPDICA
( Mol de MDA/mg de protena)
CONTROLE
0,11 0,01a
CHOP
0,09 0,02b
SACHA MANGUA
0,08 0,03b
MACAMBO
0,06 0,01c
NOTA:
Os valores esto expressos em mdias desvio padro.
a,b,c
Resultados e Discusso
107
Resultados e Discusso
108
TABELA 26. Perfil de cidos graxos dos fgados dos ratos controle e dos
ratos que foram administrados 200 L do extrato aquoso dos
frutos durante 28 dias
C. GRAXO
CONTROLE
CHOP
C 12:0
0,48 0,08
nd
SACHA MANGUA
nd
MACAMBO
nd
C 14:0
0,61 0,26
C 15:0
0,36 0,05
C 16:0
16,67 1,77
C 17:0
0,78 0,06
C 18:0
15,70 2,51 a
17,04 1,10 a
14,81 1,42 ab
17,33 0,81 ac
SATURADOS
34,6
35,32
32,35
35,58
C 16:1
1,22 0,45 a
0,68 0,23b
0,74 0,26 a
0,79 0,09b
C 17:1
nd
0,27 0,11 a
nd
0,28 0,07 a
C 18:1
13,82 2,71 a
10.16 0,55b
11,15 1,96 a
10,38 0,94b
C 20:1
nd
nd
nd
0,27 0,07
MONOINSAT.
15,04
11,11
11,89
11,72
C 18:2
20,48 1,25 a
22,52 1,52 a
21,61 1,95 a
21,84 1,71 a
C 18:3
0,67 0,21
0,55 0,09
0,62 0,21
0,54 0,13
C 20:2
nd
nd
1,26 0,77
0,75 0,14
C 20:3
0,77 0,13
C 20:4 (n-6)
17,79 2,65
C 20:4 (n-3)
0,34 0,06
0,37 0,09
0,31 0,04
0,41 0,08
16,83 0,68
0,73 0,21
0,76 0,11
0,36 0,09
0,43 0,10
16,15 1,79
0,68 0,12
0,70 0,21
b
a
a
16,56 0,98
0,90 0,21
nd
b
21,40 1,79
18,21 2,28
22,37 1,91
nd
0,30 0,09
2,07 0,89
0,33 0,09
C 20:5
nd
0,29 0,05
nd
0,26 0,05
C 22:3
nd
nd
2,43 1,00
nd
C 22:5
0,62 0,14 a
0,80 0,11 a
0,81 0,25 a
0,79 0,13 a
C 22:6
3,28 0,52 a
3,84 0,26 a
3,40 0,53 a
3,41 0,50 a
POLINSATU.
43,61
50,46
51,11
50,29
nd
6,75
3,11
4,65
2,41
NOTA:
Os valores esto expressos em mdia desvio padro.
nd = no detectado
a,b,c
Resultados e Discusso
109
Resultados e Discusso
110
TABELA 27. Perfil de cidos graxos dos crebros dos ratos controle e dos
ratos que foram administrados 200 L do extrato aquoso dos
frutos durante 28 dias
SACHA MANGUA
C. GRAXO
CONTROLE
C 14:0
0,16 0,03
C 16:0
19,32 0,46 a
19,99 0,89 ab
19,23 0,93 a
18,74 0,60 ab
C 17:0
0,29 0,06 a
0,40 0,3 a
0,26 0,03 a
0,31 0,03 a
C 18:0
21,68 0,40 a
21,31 0,6 a 3
21,66 0,20 a
21,55 0,17 a
C 20:0
0,42 0,12
C 22:0
0,29 0,06
SATURADOS
CHOP
0,15 0,02
0,30 0,05
ac
0,28 0,16
0,35 0,06
MACAMBO
0,16 0,03
0,35 0,09
ac
nd
nd
nd
42,16
42,15
41,78
41,11
C 16:1
0,53 0,05 a
0,51 0,08 ac
0,38 0,05bd
0,57 0,12 ac
C 17:1
4,42 0,15 a
4,26 0,13 a
4,39 0,25 a
4,49 0,20 a
C 18:1
21,27 0,96 a
20,09 0,90 ac
21,55 0,81 ab
21,77 1,00 ab
C 20:1
1,87 0,43
1,54 0,40
2,06 0,41
2,10 0,58
MONOINSAT.
28,09
26,40
28,38
28,93
C 18:2
1,17 0,31 a
1,29 0,48 a
1,37 0,64 a
1,02 0,15 a
C 20:2
0,14 0,05 a
0,53 0,19 a
nd
0,39 0,09
C 20:3
0,20 0,09
nd
nd
C 20:4 (n-6)
9,99 0,47 a
9,96 0,68 a
9,54 0,49 a
9,59 0,69 a
C 20:5
nd
0,25 0,05
0,29 0,05
0,31 0,05
C 22:5
nd
0,45 0,12
0,19 0,03
0,36 0,06
a
11,25 0,26
0,40 0,08
a
11,18 0,47 a
C 22:6
11,40 0,50
11,60 0,38
POLINSATU.
22,90
24,27
22,81
22,89
nd
6,85
7,18
7,03
7,07
NOTA:
Os valores esto expressos em mdia desvio padro.
nd = no detectado
a,b,c,d
Resultados e Discusso
111
Resultados e Discusso
112
SACHA MANGUA
C. GRAXO
CONTROLE
CHOP
C 12:0
0,33 0,10 a
0,38 0,08 a
0,40 0,10 a
0,39 0,14 a
C 14:0
2,86 0,78 a
2,49 0,37 a
2,56 0,43 a
2,38 0,32 a
C 15:0
0,58 0,17 a
0,56 0,09 a
0,64 0,11 a
0,65 0,08 a
C 16:0
22,50 1,44
18,82 0,98
19,43 0,99
18,86 1,17
C 17:0
0,95 0,52 a
1,17 0,57c
1,06 0,42 a
1,53 1,43 a
C 18:0
8,23 1,68 a
9,93 0,99b
9,61 0,76 ab
9,96 0,66b
SATURADOS
35,45
33,35
33,70
33,77
C 16:1
1,81 0,63 a
1,55 0,33 a
2,08 0,31 a
1,62 0,47 a
C 17:1
0,63 0,27 a
0,93 0,38 ab
0,87 0,25 ab
0,49 0,08 ac
C 18:1
13,54 1,65 a
12,92 1,20 a
13,57 1,41 a
13,18 1,21 a
MONOINSAT.
15,98
15,40
16,52
15,29
C 18:2
23,07 1,17 a
27,50 2,09b
28,73 1,82b
28,94 1,59b
C 18:3
1,26 0,57 a
1,05 0,29 a
1,10 0,19 a
1,00 0,15 a
C 18:4
0,67 0,20 a
0,50 0,19 a
0,57 0,04 a
nd
C 20:2
1,22 0,45 a
0,88 0,22 ab
1,15 0,25 ab
0,67 0,46b
C 20:4 (n-6)
12,57 2,66 a
16,86 1,16b
14,41 2,52 ab
16,51 1,87b
C 22:6
1,13 0,27
1,35 0,12b
1,16 0,22 ab
1,45 0,19b
POLINSATU.
39,92
48,14
47,12
48,57
nd
8,65
3,11
2,66
2,37
MACAMBO
NOTA:
Os valores esto expressos em mdia desvio padro.
nd = no detectado
a,b,c
Resultados e Discusso
113
Concluses
114
6. CONCLUSES
1. Pela determinao da composio centesimal dos frutos do chop e da
sacha mangua e das sementes do macambo pode-se verificar elevados
teores de fibras, encontrando-se igualmente as maiores porcentagens da
frao fibra alimentar insolvel.
2. A sacha mangua, macambo e o chop possuem altos teores de cidos
graxos insaturados, correspondendo a aproximadamente a metade dos
cidos graxos totais; sendo que no chop esse valor superior aos
demais.
3. Os extratos de chop, sacha mangua e macambo apresentaram
atividade antioxidante, e quando foram associados ao BHT apresentaram
efeito sinergista.
4. As fraes fenlicas isoladas das trs amostras apresentaram elevada
atividade antioxidante maior do que o BHT nas mesmas concentraes.
De acordo as anlises cromatogrficas dos cidos fenlicos, dos extratos
das farinhas dos trs frutos, pode-se observar que o catecol, cido
ferlico, cido cafico cido sinpico e a isoflavona daidzena esto
presentes nas trs amostras. Pode-se observar tambm elevados teores
de cido saliclico, sendo maior na frao de cidos fenlicos de steres
solveis (AFES) das trs amostras.
5. As fraes fenlicas do macambo apresentaram excelente proteo ao
leo de soja refinado quando este foi submetido ao teste de estufa.
6. Os extratos das amostras apresentaram maior perodo de induo
quando comparado com o BHT ao serem submetidos em leo de soja
refinado ao teste de Rancimat a 110C, destacando-se os extratos
alcolico do chope e do macambo e o extrato etrico da sacha mangua.
7. Pelo aumento do peso dos ratos que receberam os extratos aquosos dos
trs
frutos
pode-se
concluir
que
os animais
desenvolveram-se
Concluses
115
Anexos
116
7. ANEXOS
(1)
(3)(2)
(1)
(2)
(3)
Anexos
117
(1)
(2)
Anexos
118
(1)
Anexos
119
(1)
(2)
Anexos
120
(1)
(2)
Anexos
121
(1)
Anexos
122
(1)
Anexos
123
(1)
Anexos
124
(1)
Referncias Bibliogrficas.
125
7. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
D.S.P.
Antioxidantes:
conceitos
bsicos
perspectivas
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