PENDAHULUAN

I.

Prinsip Percobaan

Pembuatan nitrobenze dilakukan dengan mereaksikan benzene dengan asam nitrat pekat
dengan katalis asam sulfat sehingga menghasilkan nitrobenzene. Reaksi yang berjalan
tersebut yaitu nitrasi. Nitrasi adalah reaksi yang bertujuan memasukkan gugus nitro ke dalam
senyawa kimia organik.

II.

Maksud dan Tujuan:

Untuk mengetahui cara pembuatan nitrobenzene dari benzene dan asam nitrat dengan

katalis asam sulfat

Untuk memurnikan nitrobenzene dengan distilasi
Untuk mengrtahui sifat fisika dan sifat kimia dari nitrobenzene
Untuk mengetahui refraksi dari nitrobenzene praktis

TEORI
Benzene dan turunannya merupakan senyawa aromatik. Istilah senyawa aromatic
sebelumnya digunakan untuk menggambarkan senyawa yang beraroma sedap. Namun, dalam
senyawa organik, istilah aromatic digunakan untuk menunjukkan macam ikatan untuk
senyawa tertentu. Pada umumnya senyawa aromatikmerupakan senyawa siklik dengan rumus
yang mengandung ikatan tunggal dan rangkap. Benzen adalah senyawa siklis dengan 6 atom

C yang saling berikatan satu sama lain dengan ikatan rangkap terkonjugasi. (Sulaiman S,
1997)

Sifat fisik dari benzene:

Merupakan senyawa tidak berwarna

Berwujud cari pada suhu ruang (27oC)

Titik didih benzene: 80,1oC; Titik leleh benzene: -5.5oC

Tidak dapat larut dalam air tetapi larut dalam pelarut non polar

Merupakan cairan yang mudah terbakar

Sifat kimia dari benzene:

Lebih mudah mengalami reaksi subsitusi daripada adisi

Halogenasi
Benzene

banyak

digunakan

dalam

berbagai

skala

laboratorium

ataupun

industri/pabrik yaitu:

Sebagai bahan pelarut terutama lemak, alkanoid dan sejenisnya

Bahan sintesa untuk fenol, aniline, atau zat warna

Sebagai insektisida

Bahan dasar nilon GG

Bahan dasar pembuatan senyawa turunan benzene cara substitusi

Bebeapa ciri reaksi cincin benzene adalah sebagai berikut :

a) Mempunyai

rumus

molekul C6H6 dan

hanya

menghasilkan

satu

produk

dari

monosubtitusi;
b) Hanya memberi tiga isomer dari produk yang disubtitusi;
c) Cenderung mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi.
d) Memenuhi aturan Huckel (4n+2=) ;
e) Berdasarkan panas hidrogennya benzene lebih stabil daripada sikloheksena. Panas
hidrogennya adalah jumlah panas yang dihasilkan bila satu mol molekul senyawa tidak
jenuh dihirdogenasi.

Nitrobenzene dapat dihasilkan dengan mereaksikan benzene dengan asam nitrat pekat.
Asam nitrat pekat yang digunakan dicampurkan dengan asam sulfat terlebih dahulu. Hal
tersebut agar asam sulfat mengikat air dair hasil reaksi agar tidak mengurangi kepekatan
asam nitrat (dalam proses nitrasi).Rumus molekul nitrobenzene yaitu: C6H5NO2.

Sifat Fisik Nitrobenzene yaitu:

Berupa zat cair berwarna kuning dengan bau bitter almonds dan beracun.

Bersifat higroskopis (dapat menyerap air dengan bantuan udara luar)

Tidak dapat larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik

Titik didih 209oC

Titik cair 5.7oC

Berat jenis 1,2032 g/ml

Sifat Kimia Nitrobenzene yaitu:
Nitrasi diartikan sebagai reaksi terbentuknya senyawa nitro atau masuknya gugus

nitro pada suatu senyawa. Reaksi nitrasi adalah penggabungan satu atau lebih gugus nitro
(-NO2) yang terikat pada karbon senyawa nitroaromatik atau nitroparafin dan juga bisa pada
oksigen sebagai senyawa nitrat ester maupun pada nitrogen sebagai senyawa nitramina.
Proses reaksi sebagai substitusi atom hidrogen, reaksi nitrasi juga bisa berlangsung dengan
substitusi atom atau gugus lain seperti halida, sulfonat, dan asetil.
Reaksi nitrasi adalah salah satu reaksi yang penting dalam industri sintesa bahan
organik. Garis besar penggunaannya adalah bahan pelarut (solvent), pewarna, farmasi,
peledak, maupun bahan antara untuk produk lebih lanjut.
Nitrasi hidrokarbon aromatic merupakan suatu reaksi eksoterm yang tak dapat
berbalik, jika nitrobenzene dipanaskan dengan air 200 oC maka nitrobenzene tak berubah.
Sifat dalam senyawa-senyawa nitro aromatis tidak ada atom hidrogen yang dapat diganti
dengan logam seperti senyawa-senyawa nitro alifatik primer dan sekunder karena disini
gugus nitro terikat secara teratur artinya bahwa pada atom karbon yang mengikat gugus nitro
tidak ada hidrogen.

Destilasi adalah suatu metode pemisahan campuran yang didasarkan pada perbedaan
tingkat volatilitas (kemudahan suatu zat untuk menguap) pada suhu san tekanan tertentu.
Destilasi merupakan proses fisikadan tidak terjadi adanya reaksi kimia selama proses
berlangsung.
Destilasi dalam skala laboratorium dibagi menjadi:

Destilasi sederhana, yaitu digunakan untuk pemisahan campuran zat yang memiliki sifat
didih zan mtercampur yang tertinggal didalam labu sebagai residu.

Destilasi bertingkat, yaitu Digunakan untuk memisahkan senyawa air dimana zat
pencampurnya berupa senyawa cair yang titik didihnya rendah dan tidak berbeda jauh
dengan titil didih zat yang akan dimurnikan.

Destilasi Vakum, yaitu disebut juga destilasi pengurangan tekanan, Destilasi vakum
digunakan untuk pemisahan zatnya dilakukan dengan cara penguapan tetapi zat ini
sebelumnya mencapai titik didihnya terurai. Oleh sebab itu dilakukan pemurnian
(penurunan) tekanan titik didihnya akan turun.

Destilasi uap, yaitu digunakan untuk pemurnian suatu zat dari campurannya dimana zat
campurannya itu tidak larut dalam air dan bersifat labil didalam uap, sehingga
pemurniannya dilakukan dengan cara mengalirkan uap yang terbentuk pada steam
desitilasi.

Reaksi:
C6H6 + HNO3

C6H5NO2 + H2O

DESKRIPSI PROSES
I.

Alat dan Bahan

Alat yang digunakan:

Labu 500 ml

Gelas Ukur

Piala Gelas

Corong pemisah

Waterbath

Termometer

Destilator

Bahan yang digunakan:

Asam nitrat pekat

Asam sulfat pekat

Kalsium Klorida

Air dingin

Benzene

II.

Diagram Alir

+ 42 ml H2SO4 (p)
Labu 500 cc
+CaCl2
Hitung rendemen
Saat
penambahan
benzene
Sambil
dikocok,
untuk
teoritis
menghilangkan
Suhu dijaga tidak lebih
kekeruhan
dari 60oC

+ 37 ml HNO3
Ditambahkan perlahan dan
didinginkan dalam air dingin
Destilasi suhu 205-207 oC
Pemanasan
waterbath
Mula-muladikeluar
sbg
Dipanaskan
selama
30',
distilat air dan benzene,
labu
ditutup
gabus
dgn
destilasi
sampai
cairan
kaca
vertical
sambil
berwarna coklat
dikocok

Dituangkan ke 1500 ml air dingin

Dikocok baik-baik dan akan terjadi
cairan spt minyak dalam air
Rangkaian Alat

III.

+ 30 ml benzene
Setelah suhu < 60oC, di
tambahkan benzene
perlahan sambil diaduk

Labu dibiarkan dingin

Di suhu ruang

Dipisahkan di corong pisah

Cairan yang spt minyak
dituangkan ke labu kering

Gambar 1. Proses Destilasi Nitrobenzene

Gambar 2. Distilat saat destilasi nitrobenzene

Gambar 3. Nitrobenzene yang dihasilkan

PERHITUNGAN DAN DATA

Asam Nitrat

Volume (V)

= 37 ml

Berat molekul (Mr)

= 63 gr/mol

Massa jenis ( )

= 1,4 gr/mol

Massa (m)

= x V
= 1.4 gr/ml x 37 ml
= 51.8 gr

mol =

Mr

51,8 gr

= 0,8222 mol

63 gr/mol

Benzene

Volume (V)

= 30 ml

Berat molekul (Mr)

= 78 gr/mol

Massa jenis ( )

= 0,894 gr/mol

Massa (m)

= x V
= 0,894 gr/ml x 30 ml
= 26.82 gr

mol =

Mr

26.82 gr

= 0,344 mol

78 gr/mol

Reaksi
C6H6

HNO3

CH5NO2

Mula-mula : 0,3438 mol

0,8222 mol

Reaksi

: 0,3438 mol

0,3438 mol

0,3438 mol

0,3438 mol _-

Sisa

0,4784 mol

0,3438 mol

0,3438 mol

H2O
-

Massa Nitro benzene = mol x Mr

= 0,3438 x 123 gr/mol
= 42,2874 gr
Berat erlenmeyer kosong + isi

= 141,996 gr

Berat erlenmeyer kosong

= 125,563 gr _

Berat isi (Nitrobenzene)

= 16,433 gr

%Rendemen =

massa praktis
massa teknis

= 16,433 gr
42,2874 gr

100% = 38,86 %

PEMBAHASAN

Pada penambahan HNO3 dalam H2SO4 (p) terjadi reaksi panas (eksoterm).

Labu yang berisi larutan tsb didinginkan dengan air dingin, kemudian pada saat
penambahan benzene akan terlihat warna sedikit coklat yang tidak lama akan hilang
saat dikocok.

Dipanaskan diatas waterbath selama 60 menit akan terbentuk 2 lapisan yang berwarna
jernih.

Larutan dimasukan ke corong pemisah dan dicuci dengan 500ml air sebanyak 3x.
Cairan yang seperti minyak adalah Nitrobenzene (lapisan bawah).

Larutan lapisan bawah ditambahkan CaCl2 exicatus untuk menjernihkan larutan yang
keruh dan didestilasi.

Hasil destilasi pada suhu 80 0C akan keluar benzene, suhu 1000C akan keluar air dan
suhu 180-2100C akan keluar Nitrobenzene.

Destilasi dihentikan bila larutan sudah mulai berwarna coklat dan larutan sudah agak
sedikit kering.

KESIMPULAN

Nitrobenzene merupakan larutan berwarna kuning, berwujud cair dan beracun.

Pada pembuatan Nitrobenzene terjadi reaksi eksotermis, karena menimbulkan panas.

Pada penambahan CaCl2 exicatus adalah untuk memurnikan senyawa Nitrobenzene

dan menyerap air.

Berdasarkan hasil praktikium bahwa Nitrobenzene yang didapat adalah 16,433 gr dan
rendemennya adalah 38,86 %.

TUGAS

1. Analisa kesalahan praktikum minimal 5 ?

2. Sifat fisik dan kimia dari nitrobenzene ?
3. Destilasi (macam macam dan jelaskan) ?

Jawaban
1. Beberapa kesalahan dantaranya:
Masih terdapat larutan nitrobenzene yang tertinggal pada lapisan atas di corong
pemisah, dikarenakan proses pemisahan yang kurang sempurna.
Kesalahan pada awal destilasi menggunakan pendingin air.
Larutan nitrobenzen yang merembes pada keran corong pisah.
Tidak menggunakan thermometer pada saat penambahan benzene, sehingga tidak tahu
apakah suhunya melebihi 600C.
Kurangnya pengocokan saat pemanasan larutan untuk menyempurnakan reaksi
benzenen menjadi nitrobenzene.
2. Sifat fisik dan kimia nitrobenzene
fisik
Berupa zat cair berwarna kuning dengan bau bitter almonds dan beracun.
Bersifat higroskopis (dapat menyerap air dengan bantuan udara luar).
Tidak dapat dihidrolisa (tidak dapat larut dalam air) tetapi larut dalam pelarut
organic).
Titi didih 2090C.
Titik cair 5,700C.
Berat jenis 1,2032 gr/ml
kimia
Nitrobenzene adalah benar-benar senyawa Nitro sebab tidak dapat dipersabunkan oleh
KOH dan pada reduksi H2 terbentuk fenil amina,

C - NO

+ 6Hn

NH

AlCl3

+ 2H2 O

Fenil amina/aminobenzene/anilina

Adapun Hn tersebut dihasilkan dari Fe dan HCl, karena HCl yand dipakai itu berlebih,
maka fenil amina yang terbentuk terus diubah fenil ammonium chloride atau ammonium
klorida. C6H5NH2 jika anilium chloride dipanaskan dengan NaOH maka fenil amina dapat
dibebaskan.

3. Macam - macam destilasi

1. Destilasi sederhana
Teknik pemisahan kimia untuk memisahkan dua atau lebih komponen yang memiliki
perbedaan titik didih yang jauh.
2. Destilasi bertingkat
Untuk memisahkan dua atau lebih komponen yang memiliki perbedaan titik didih yang
dekat.
3. Destilasi azeotrop
Memisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau lebih komponen yang sulit
dipisahkan) biasanya dalam prosesnya digunakan senyawa lain yang dapat memecah
ikatan azeotrop tersebut, atau dengan menggunakan tekanan tinggi.
4. Destilasi uap
Memisahkan zat senyawa cair yang tidak larut dalam air dan titik didihnya cukup tinggi
sedangkan zat cair tersebut mencapai titik didihnya, zat cair sudah terurai, teroksidasi atau
mengalami reaksi pengubahan (rearrangement). Destilasi uap adalah istilah umum untuk
destilasi campuran air dengan senyawa yang tidak larut dalam air.
5. Destilasi vakum
Memisahkan dua komponen yang titik didihnya sangat tinggi, metode yang digunakan
adalah dengan menurunkan tekanan permukaan lebih rendah dari 1atm sehingga titik

didihnya juga menjadi rendah, dalam prosesnya suhu yang digunakan untuk
mendestilasinya tidak terlalu tinggi.

LAPORAN PRAKTIKUM
PEMBUATAN NITROBENZENE
Tanggal Praktikum 24 Januari 2016

Nama

: Salsabila

NIM

: 2013430148

Partner

: Aheng Arianto
Aziz Darmadi
Eka Putri Ninasari
Firly Anandita
Rahma Yunita
Wildani
Zaenal

LABORATORIUM PRAKTIKUM TEKNIK KIMIA III

FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH JAKARTA