LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS

KIMIA ORGANIK
PEMBUATAN t - BUTIL KLORIDA

NAMA PRAKTIKAN
NPM
PARTNER PRAKTIKAN
ASISTEN LAB
TANGGAL PRAKTIKUM

: KARINA PERMATA SARI

: 1106066460
: FANTY EKA PRATIWI
: KAK JOHANNES BION
: 5 MARET 2014

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS INDONESIA
DEPOK
2014
A. Tujuan Percobaan
Mengetahui proses dan tahapan reaksi dalam pembuatan t-butil klorida
Mengetahui prinsip dari reaksi substitusi nukleofilik alifatik dan
perbedaan yang khas antara reaksi SN1 dengan SN2.

B. Teori Dasar
Dalam tersier alkohol terdapat gugus hidroksil yang paling mudah
disubstitusi yang menyebabkan alkohol tersebut bereaksi dengan HCl pekat pada
suhu kamar. Reaksi tersebut adalah reaksi subtitusi nukleofilik tipe SN 1 yang
melibatkan pembuatan senyawa antara ion karbonium yang relatif stabil.
alkohol sekunder apalagi yang primer memerlkukan kondisi yang sangat

kuat untuk melakukan reaksi substitusi, yang biasanya memerlukan pemanasan

campuran alkohol asam dengan sel klorida anhidrat. Bila alkoholnya berupa
alkohol alisiklik, dianjurkan menggunakan CaCl2 anhidrat sebagai pengganti
ZnCl2. Reaksi yang menggunakan HCl- ZnCl2 merupakan reaksi substitusi tipe
SN2, terutama untuk alkohol primer.
Mekanisme tipe SN1 juga memungkinkan terjadi :

Jalur reaksi yang terakhir ini cenderung terjadi penataan ulang gugus alkil.

Penataan ulang dapat dicegah dengan mengganti senyawa klorida yang

digunakan dengan senyawationil klorida atau campuran tionil klorida dengan
piridin. Piridin yang digunakan dapat dalam jumlah katalitik atau ekimolar. Bila
hanya menggunakan tionil klorida saja, yang pertama kali terbentuk adalah ester

klorosulfit, yang kemudian terurai menjadi alkil klorida dengan mekanisme siklik
(SN1).
Bila menggunakan piridin, on klorida akan dilepaskan pada tahap reaksi pertama
(pembentukan klorosulfit), terjadi reaksi substitusi SN2.

C. Alat dan Bahan

Alat:
1.
2.
3.
4.
5.
6.

Corong pisah 250 ml

Corong biasa
Gelas ukur 10 ml dan 25 ml
Pipet tetes
Beaker Glass 250 ml
Botol semprot

7. Statif dan klem

8. Batang pengaduk
9. Spatula
10. Stopwatch
11. Kertas saring
12. tissue

Bahan:
1. Tersier butil alkohol
2. Larutan NaHCO3 5%
3. CaCl2 anhidrat

4. Aquades
5. HCl pekat

6.
D. Cara Kerja
1. Mengisi corong pisah 100 ml dengan 12,4 gr tertier butil alkohol dan HCl
pekat sebanyak 21 ml
2. Mengocok campuran dari waktu ke waktu selama 20 menit, dan sesekali
melonggarkan penutupnya agar tidak terjadi tekanan atau mengurangi
tekanan.
3. Membiarkan campuran selama beberapa menit sampai lapisannya terpisah
dengan sempurna.
4. Mengambil halida lapisan atas dan membuang asam lapisan bawah.
5. Mencuci halida dengan 10 ml larutan NaHCO3 5%. Terbentuk dua lapisan,
lapisan bawah di buang dan lapisan atas di cuci dengan 10 ml air dan lapisan
bawah di buang.
6. Mengeringkan larutan dengan CaCl2 anhidrat.
7. Mendekantasi cairan yang kering melalui corong yang di lengkapi dengan
kertas saring berlipat.
8. Menampung ke dalam wadah kecil dengan menutupnya menggunakan kertas
aluminium supaya tidak menguap.
7.

8.
E. Data Pengamatan
9. Prosedur Kerja

10. Hasil Pengamatan

11. Mencampurkan 10,5 ml HCl

dengan 6,2 gr tersier butil
alkohol dalam corong pisah

12. Terbentuk
berwarna

13. Melakukan pengocokan selama

20 menit. Tutup corong pisah
dibuka sesekali

14. Setiap pengocokan, timbul gas

putih di dalam corong pemisah
yang harus dikeluarkan, gas
tersebut
berangsur-angsur
hilang
setelah
dilakukan
pengocokan yang cukup lama
16. Campuran ini membentuk 2
lapisan, dimana lapisan atas
merupakan senyawa t-butil
klorida dan lapisan bawah
merupakan HCl.
19. Setelah dicuci dengan NaHCO3,
terbentuk 2 lapisan kembali.
Dimana lapisan atas merupakan
t-butilklorida dan lapisan bawah
merupakan NaHCO3. Lapisan tbutilklorida yang terbentuk
masih keruh karena masih
mengandung air. Setelah dicuci
dengan air, terbentuk 2 lapisan
kembali.
Lapisan
atas
merupakan t-butilklorida dan
lapisan bawah merupakan air.
20.
23. Lapisan t-butilklorida setelah
ditambahkan dengan Na2SO4
anhidrat menjadi
bening.
Dihasilkan
t-butilklorida
sebanyak 1,3 ml dengan berat
0,97 gram.
24.

15. Membiarkan campuran selama

beberapa
menit
sampai
lapisannya terpisah dengan
sempurna.
17. Mengambil halida

lapisan

atas dan membuang asam

lapisan

bawah.

Mencuci

halida dengan 5 ml larutan

NaHCO3 5%. Terbentuk dua
lapisan,

lapisan

bawah

di

buang dan lapisan atas di cuci

dengan 5 ml air dan lapisan
bawah di buang.
18.
21. Mengeringkan larutan dengan
menambahkan
Na2SO4
anhidrat
kemudian
mendekantasi cairan yang
kering. Menampung ke dalam
wadah
kecil
dengan
menutupnya
menggunakan

campuran

tidak

kertas aluminium
tidak menguap.

supaya

22.
25.
F. Pengolahan Data

26.

n ((CH3)3COH =

m
6,2 gr
=
=0,0838 mol
Mr 74 gr /mol

v 10,5ml 1,18 gr /ml

=
=0,339 mol
Mr
36,5 gr /mol

n HCl =

((CH3)3COH

+ HCl ((CH3)3CCl +

H2O

27. M :

0,0838 mol

0,339 mol

28. R :

0,0838 mol

0,0838 mol

0,0838 mol

0,0838 mol

29. S :

0,255 mol

0,0838 mol

0,0838 mol

massa ((CH3)3COH teoritis :

n Mr =0,0838 mol 92,5

% KR =

% yield =

gr
=7,7515 gr
mol

mperc mteoritis
0,97 gr 7,7515 gr
100 =
100 =87,49
mteoritis
7,7515 gr

m perc
0,97 gr
100 =
100 =12,51
mteoritis
7,7515 gr

30.
G. Pembahasan
31. Percobaan kali ini bertujuan untuk mensintesis tersier butil klorida dari
tersier butil alkohol. Prinsip dari percobaan ini yaitu ekstraksi cair-cair. Ekstraksi
cair-cair (corong pisah) merupakan pemisahan komponen kimia di antara dua fase
pelarut yang tidak saling bercampur di mana sebagian komponen larut pada fase
pertama dan sebagian larut pada fase kedua, lalu kedua fase yang mengandung zat
terdispersi dikocok, lalu didiamkan sampai terjadi pemisahan sempurna dan
terbentuk dua lapisan fase cair, dan komponen kimia akan terpisah ke dalam

kedua fase tersebut sesuai dengan tingkat kepolarannya dengan perbandingan

konsentrasi yang tetap.
32. Pada percobaan, terjadi pembentukan tersier butil klorida dari tersier
butil alkohol dengan adanya penambahan asam kuat, yakni HCl pekat. Berikut
merupakan reaksi dari sintesis tersier butil klorida dari tersier butil alkohol :
33. Dan berikut adalah mekanisme sintesis reaksi tersebut melalui melalui

mekanisme substitusi nukleofilik (SN1), yakni:

34. Mekanisme itu disebut dengan substitusi nukleofilik karena yang
menggantikan,yakni

klorida dalam reaksi tersebut merupakan nukleofil atau

penyuka inti, yakni karbokation yang terbentuk dan proses pelepasan hidroksi.
Hal itu dikarenakan nukleofil yang kaya akan elektron cenderung menyukai yang
miskin akan elektron, yakni inti dalam reaksi tersebut. Diperlukan asam kuat
dalam reaksi tersebut untuk dapat menarik hidroksi dari tersier butil alkohol
sehingga dapat terbentuk karbokation. Selain itu mekanisme tersebut mengikuti
SN1. Hal tersebut dikarenakan walaupun terdapat dua tahap, yakni tahap
pelepasan hidroksi dan tahap masuknya klorida, yang menentukan laju reaksi
hanyalah tahap pelepasan hidroksi karena tahap tersebut berjalan dengan lambat
bila dibandingkan dengan tahap masuknya klorida. Hal itu berbeda dengan SN2
yang kedua tahapnya terjadi secara bersamaan sehingga tidak sempat terbentuk
karbokation dan keduanya pun turut menentukan laju reaksi.

35. Pada percobaan, percampuran tersier butil alkohol dengan asam pekat
menyebabkan pembentukan tersier butil klorida dan air. Air yang dihasilkan
tersebut tidak hanya dalam bentuk cair, tetapi sebagian juga dalam bentuk gas.
Oleh karena itu, timbul gas putih yang harus dibuang setiap kali pengocokan. Hal
itu dimaksudkan agar tidak terjadi tekanan yang tinggi di dalam corong pisah
Karena hal itu dapat membahayakan dengan mementalkan penyumbat, merusak
corong pisah, hingga hal-hal lainnya yang tidak diinginkan. Semakin sedikitnya
uap yang terbentuk juga mengindikasikan reaksi yang sudah semakin sempurna
hingga tidak terbentuknya gas sama sekali. Setelah itu dilakukanlah pemisahan
antara lapisan organik yang mengandung tersier butil klorida dengan lapisan
asam. Lapisan asam memiliki massa jenis yang lebih besar sehingga berada di
bawah lapisan organik dan dapat segera dibuang. Kemudian lapisan organik
ditambahkan campuran Na2SO4 anhidrat dan NaCO untuk menarik air, sisa-sisa
asam, maupun pengotor-pengotor polar yang masih ada dalam lapisan tersebut.
36. Berdasarkan percobaan ini, didapatkan tersier butil klorida 1,3 ml
dengan berat 0,97 gram. Berdasarkan pengolahan data, didapatkan % kesalahan
relatif sebesar 87,49 % dan % yield sebesar 12,51 %. Kesalahan yang besar dalam
percobaan ini dapat disebabkan oleh beberapa hal, yakni kurangnya ketelitian
praktikan dalam melakukan pencampuran reagen juga kurangnya kekuatan dalam
pengocokan saat ekstraksi.
37.
H. Kesimpulan
Sintesis tersier butil klorida dapat dilakukan dengan mereaksikan tersier butil

alkohol dengan HCl

Reaksi yang berlangsung dalam percobaan ini ialah reaksi substitusi

nukleofilik (SN1)
Massa asam pikrat teoritis : 7,7515 gram
Massa asam pikrat percobaan : 0,97 gram
% KR = 87,49 %
% yield = 12,51 %

38.

39.
40.

41. Daftar Pustaka

42.

Tim KBI Organik. 2014. Diktat Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok:
Departemen Kimia FMIPA UI.

43.

Fessenden & Fessenden. 2000. Kimia Organik Jilid I. Erlangga: Jakarta.

44.

Fessenden& Fessenden. 2000. Kimia Organik Jilid II. Erlangga: Jakarta.

45.

Sykes, P. 1989. Penuntun Mekanisme Kimia Organik. PT Gramedia: Jakarta.

46.

S.Ked,Wahyu.Sutriani,Linda.2009.http://medicafarma.blogspot.com/2008/11/
ekstraksi.html. Diakses pada 12 Maret 2014 pukul 00.57.

47.

48.
49.
50.
51.
52.
53.
54.

55. MATERIAL SAFETY DATA SHEET (MSDS)

1. TERSIER BUTIL ALKOHOL
Bentuk Fisik
Titik Leleh
Titik Didih
Titik Nyala
Densitas
Tekanan Uap
Limit Ledakan
Kelarutan dalam air
56.
2. ASAM KLORIDA
Bentuk Fisik

Titik Leleh
Titik Didih
Spesifik Gravitasi

: Cairan tidak berwarna

: 250 C
: 83 C
: 11 C
: 0,78 gr / cm3
: 31 mmHg pada 20C
: 2,4 8 %
: larut
: Cairan tidak berwarna atau sedikit kekuningan
57.
dengan bau tajam.
: -25 C
: 109 C
: 1,19

58.
3. TERSIER BUTIL KLORIDA
Bentuk Fisik
: Cairan tidak berwarna
Titik Leleh
: -26 C
Titik Didih
: 55 C
Titik Nyala
: -9 C wadah terbuka, -23C wadah tertutup
Densitas
: 0,89 gr / cm3
Tekanan Uap
: 262 mmHg pada 20C
Suhu Pembakaran Sendiri : 540 C
59.