PEMBUATAN ACETANILIDE

I.

PENDAHULUAN
A. Prinsip Percobaan :
Asetilasi
B. Maksud dan Tujuan :
1) Secara Umum

Mempelajari pembuatan Asetanilide

Mengetahui sifat-sifat dan kegunaan dari Asetanilide

2) Secara Khusus

Untuk mengetahui cara pembuatan asetalinide dari anhibrida

asam dan aniline

Untuk mengetahui proses kristalisasi dan herkristalisasi

Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia dari Acetanilide

II. TINJAUAN PUSTAKA

A. Bahan Baku Utama
1) Anilin (C6H5NH2)
Merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari
reduksi nitro benzene. Anilin mempunyai rumus molekul
(C6H5NH2) dan rumus bangun:
NH2

Pembuatan
Dengan mereduksi Nitrobenzen dengan campuran Fe dan HCl
NO2
+ 6H

NH2
Fe + HCl

Nitrobenzen

+ 2H2O

Anilin

Sifat Fisis Anilin :

Berupa zat cair seperti minyak
Sukar larut dalam air
Beracun
Titik didih 184C
Berat molekul = 93
Titik leleh = -6C
Berat Jenis = 1.02 gr/ml
Indeks bias = 1.58

Sifat Kimia dari Anilin :

Bersifat basa sangat lemah.
Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garamgaramnya.
Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk Anilin
Monosulfat, Anilin monosulfat jika dipanaskan berubah
menjadi asam sulfonat.

NH2

NH2SO3H

NH2

+ H2SO4
+ H2O

SO3H
Anilin jika bereaksi dengan HCL dan HNO 2 pada suhu
dibawah 5C, akan membentuk garam diazobium.
NH2

N2Cl

+ HNO2 + HCl

+ 2H2O

Anilin didapat dari mereduksi nitrobenzene dengan garam

hidrogen. Cara ini adalah cara yang paling populer pada
pembuatan Anilin.
Reaksi: C6H5NO2 + 3H2 C6H5NH2 + 2H2O

Reaksi-Reaksi yang dapat terjadi pada Anilin

Dengan HCL
NH2

NH2Cl

+ HCl

 Dengan HNO2 + HCL (Suhu 0 5C)

NH2

NH2Cl

+ HNO2 + HCl

+ 2H2O

Dengan Alkil halogenida

C6H5NH2 + Cl R

C6H5N2Cl + 2H2O

Kegunaan Anilin:
Sebagai bahan pembuat cat
Sebagai bahan pembuat zat warna
Sebagai bahan plastic
Sebagai bahan baker roket
Sebagai bahan peledak

2) Anhidrida Asam Asetat

Merupakan asam asetat yang tidak mengandung air sebagai
penghidrasi dan zat pengasetilasi. Adapun rumus bangun dari
anhidrida asam asetat :
O

CH3 C O C CH3
Asam asetat memiliki bau yang khas, asam asetat murni disebut
asam asetat glassial.

Sifat Fisis Anhidra Asam Asetat :

 Cairan tidak berwarna (bening)

Mudah menguap
Berat jenis : 1.08 gr/mL
Memiliki titik didih : 139.6C
Memiliki titik leleh : -73C
Memiliki bau yang khas

Sifat Kimia Anhidra Asam Asetat :

Mudah larut dalam air
Hidrolisis anhidrida asam asetat mengasilkan asam
karboksilat :
O

CH3 C O C CH3 + H2O

CH3COOH +

CH3COOH
Bereaksi dengan alkohol dan fenol membentuk eter
O

CH3 C O C CH 3 + CH3OH

CH 3 C

OCH3 + CH3COOH
O

OH

CH3 C O C CH 3 +

O
CH 3 C O

+ CH3COOH

Kegunaan dari Anhidra Asam Asetat :

Sebagai pelarut
Untuk membuat selulose asetat
Untuk membuat berbagai macam ester dan zat warna
Digunakan sebagai zat pengasetilasi

3) Benzena
Benzen merupakan senyawa aromatis yang paling sederhana.
Rumus umum

benzene adalah C6H6.

Dengan rumus bangun:

H
C
HC

CH

HC

CH
C
H

Sifat Fisis dari Benzena

Titik didih 80C
Titik leleh 5.53C
Mudah terbakar
Tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik
Densitas 0.8737
Cairan tidak berwarna

Sifat Kimia dari Benzena

Sukar mengalami adisi :
Benzen bila direaksikan dengan gas hydrogen akan
mengalami reaksi adisi tetapi reaksi akan berjalan lambat
walaupun dilakukan pada suhu tinggi dan katalis Ni.
H2
C
+ 3H2

Ni

H2 C

C H2

H2 C

C H2
C
H2

 Mudah tersubtitusi
Halogenasi : C6H6 + Cl2
Akilasi

dengan

C6H5Cl + HCl

katalis

FeCl3

C6H6

R-Cl

C6H5R + HCl
H SO

Nitrasi : C6H6 + HNO3

C6H5NO2 + H2O

Sulfonasi :
2t
SO3H
H2SO4

SO3

40OC

lt

+ SO3H

Asilasi: C6H6 + CH3 C Cl

C6H5COCH3 +

AlCl3

HCl
O

80C

Kegunaan Benzena
Sebagai pembuatan senyawa aromatic lainnya
sebagai bahan baku inustri petrokimia seperti Nilon, Stiren,
Deterjen, Insektisida

B. Produk
1) Acetanilide
Acetanilide didapat dari reaksi antara aniline dengan anhidrida
asam

asetat

kemudian

dikristalisasi

lalu

diherkristalisasi.

Acetanilide merupakan senyawa yang mempunyai rumus molekul

C6H9NO yang digunakan pada pembuatan zat celup.
Acetalinide mempunyai rumus bangun :
NH C = O
CH3

Nama lainnya acetanilidium atau antifebrinum

Sifat Fisik Acetanilide

Beracun
Kristal berwarna putih
Density : 1.219 gr/mL
Titik didih : 104C
Titik leleh : -114.3C
Tidak larut dalam air dingin, tapi larut dalam air panas

Sifat kimia Acetanilide

Larut dalam pelarut organik
Nitrasi:
NHCOCH3

NHCOCH3

NHCOCH3

NO2

HNO3-H2SO4

NO2

Sulfonasi :
NHCOCH3
NHCOCH3
H2SO4

SO2H

Reduksi :
C6H5NHCOCH2

Li

C6H5NHCH2CH3

Halogenasi:
NHCOCH3

NHCOCH3

Br HOAC

NH2

80OC

H+/OHBr

Br

Mudah menguap

Kegunaan Acetanilide
Sebagai penstabil peroksida
Dalam pembuatan zat antara zat celup
Dalam pembuatan karet dan sufat
Dalam pembuatan sebagai analgesik
Sebagai antibiotik dan obat-obatan

C. Proses Reaksi
Zat ini didapat dari reaksi antara aniline dengan anhidrida asam,
kemudian untuk mendapatkan kristal dapat dilakukan pemisahan
dengan cara kristalisasi yang berdasarkan pada perbedaan daya larut
suatu zat.
O
NH2

NH C CH3

+ (CH3CO)2O
(Anilin)

(Anhidrida Asam)

+ CH3COOH
(Acetanilide)

Dalam proses pembuatan acetanilide menggunakan prinsip asetilasi

yaitu proses penggantian atom H pada NH2 oleh gugus asetil klorida
dan anhidrida asam adalah zat pengasetilasi yang umum. Campuran ini
dilarutkan pada sejumlah zat pelarut yang sekecil-kecilnya pada titik
didihnya kemudian didinginkan, secara mendadak. Bagian yang
memiliki daya larut terkecil pada temperature yang terdapat ketika
larutan

didinginkan

akan mengkristal

terlebih

dahulu.

Kalau

pendinginan dilanjutkan atau lanjutan dipekatkan dengan penguapan

maka dari larutan sisa yang dipisahkan oleh filtrasi dari kristal-kristal.

Mengkristalah suatu bagian yang terutama terdiri dari bagian yang

mudah larut. Dengan mengulangi pekerjaan beberapa kali maka
akhirnya diperoleh bagian susunan terpisah yang satu dari yang
lainnya.
D. Operasi Pemisahan
Pada pembuatan acetanilide operasi pemisahan dilakukan dengan
kristalisasi. Kristalisasi adalah proses pemisahan zat dari campurannya
berdasarkan pembentukan bahan padat (kristal). Kristal adalah bahan
padat dengan susunan molekul tersebut.
1) Mekanisme Pembentukkan kristal :

Pembentukan Inti
Inti kristal adalah partikel-partikel kecil bahkan sangat kecil
yang dapat terbentuk secara cara memperkecil kristal-kristal
yang ada dalam alat kristalisasi atau dengan menambahkan
benih kristal ke dalam larutan lewat jenuh.

Pertumbuhan Kristal
Pertumbuhan kristal merupakan gabungan dari dua proses yaitu
:
Transportasi molekul-molekul atau (ion-ion dari bahan
yang akan di kristalisasikan) dalam larutan kepermukaan
kristal dengan cara difusi. Proses ini berlangsung semakin
cepat jika derajat lewat jenuh dalam larutan semakin besar.
Penempatan molekul-molekul atau ion-ion pada kisi kristal.
Semakin luas total permukaan kristal, semakin banyak
bahan yang di tempatkan pada kisi kristal persatuan waktu.

2) Syarat-Syarat kristalisasi :

Larutan harus jenuh

Larutan yang mengandung jumlah zat berlarut berlebihan
pada suhu tertentu, sehingga kelebihan itu tidak melarut lagi.

Jenuh berarti pelarut telah seimbang zat terlarut atau jika

larutan tidak dapat lagi melarutkan zat terlarut, artinya
konsentrasinya telah maksimal kalau larutan jenuh suatu zat
padat didinginkan perlahan-lahan, sebagian zat terlarut akan
mengkristal, dalam arti diperoleh larutan super jenuh atau lewat
jenuh

Larutan harus homogen

Partikel-partikel yang sangat kecil tetap tersebar merata
biarpun didiamkan dalam waktu lama.

Adanya perubahan suhu

Penurunan suhu secara dratis atau kenaikan suhu secara
dratis tergantung dari bentuk kristal yang didinginkan.

3) Metode - metode Kristalisasi

Pendinginan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang dratis
dengan menurunnya temperatur, kondisi lewat jenuh dapat
dicapai dengan pendinginan larutan panas yang jenuh.

Pemanasan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit
dengan menurunnya suhu. Kondisi lewat jenuh dapat dicapai
dengan penguapan sebagian pelarut.

Pemanasan dan Pendinginan

Metode ini merupakan gabunga dari dua metode diatas.
Larutan panas yang Jenuh dialirkan kedalam sebuah ruangan
yang

divakumkan.

Sebagian

pelarut

menguap,

panas

penguapan diambil dari larutan itu sendiri, sehingga larutan

menjadi dingin dan lewat jenuh. Metode ini disebut kristalisasi
vakum.

Penambahan bahan (zat) lain.

Untuk pemisahan bahan organic dari larutan seringkali
ditambahkan suatu garam. Garam ini larut lebih baik daripada
bahan padat yang dinginkan sehinga terjadi desakan dan
membuat baha padat menjadi terkristalisasi.

4) Proses Kristalisasi pada pembekuan (Fase Cair-padat)

Dalam keadaan cair atom-atom tidak memiliki susunan teratur

dan selalu mudah bergerak, temperaturnya relative lebih tinggi
dan memiliki energi yang cukup untuk mudah bergerak.

Dengan turunnya temperatur maka energi atom aka semakin

rendah,

makin

sulit

bergerak

dan

mulai

mengatur

kedudukannya relatif terhadap atom lain, mulai membentuk inti

kristal pada tempat yang relative leih tinggi.

Inti akan menjadi pusat kristalisasi, dengan makin turun

temperature makin banyak atom yang ikut bergabung dengan
inti yang sudah ada atau membentuk inti baru.

5) Ukuran kristal
Ukuran kristal tergantung dari kecepatan pembentukkan inti
kristal (partikel kristal yang amat kecil, yang terbentuk secara
spontan akibat dari keadaan larutan yang lewat jenuh) dan
pertumbuhan kristal, artinya tergantung pada kondisi kristalisasi.

6) Herkristalisasi
Merupakan salah satu cara permurnian zat padat dengan cara
melarutkan zat padat tersebut dala suatu pelarut, kemudian
dikristalkan kembali.
7) Langkah-Langkah kristalisasi

Larutan sample zat padat dilarutkan dalam pelarut panas

Bubuhkan sedikit norit

Larutan tersebut dijenuhkan kembali

Saring kembali dengan pemanas air

Didinginkan larutan tersebut hingga es mencair

Saring kristal tersebut

8) Prinsip Kristalisasi dapat dianalisa melalui sudut pandang yaitu:

Kemurnian hasil
Sebagian besar cairan induk yan terkandung terpisah
(dipisahkan) dari kristal dengan cara filtrasi dan sentry fungsi,
sedang sisanya dikeluarkan dengan mencucinya dengan pelarut
encer. Efekifitas langkah pemurnian tergantung pada ukuran
dan keseragaman kristal.

Perolehan
Pada kebanyakan proses kristalisasi , kristal dan cairan
induk berada pada waktu yang cukup lama sehingga mencapai
keseimbangan, dan cairan induk itu jenuh pada suhu akhir
proses itu. Perolehan dari proses itu dapat dihitung dari
konsentrasi larutan awal dan kelarutan pada suhu akhir. Selama
proses itu terjadi penguapan yang cukp besar, kuantitasnya
harus diketahui atau dapat diperkirakan, oleh karena kuantitas
yang terakhir ini tetap berada dalam fase zat cair selama
berlangsungnya kristalisasi.

Laju nukleasi
Adalah banyaknya partikel baru yang terbentuk persatuan
waktu persatuan volume magma atau larutan induk bebas zat
padat. Nukleasi digolongkan menjadi 3 kelompok yaitu
nukleasi palsu, nukleasi primer, dan nukleasi sekunder.

Laju pertumbuhan
Adalah suatu proses difusi, yang dimofikasi oleh pengaruh
permukaan padat pada tempat pertumbuhan itu berlangsung.
Molekul-molekul atau ion-ion zat terlarut mencapai muka
kristal yang tumbuh itu dengan cara difusi melalui fase zat cair.

III. DESKRIPSI PROSES

A. Alat dan Bahan
1) Alat alat yang digunakan :

Statif

Condensor

Pemanas listrik

Saringan pemanas

Labu didih

Corong glass

Klem + tutup gabus

Bunzen

Thermometer

Beaker glass

2) Bahan-bahan yang digunakan:

Aniline

Anhidrida asam asetat

Benzene

Es

B. Prosedur
1) 5 gr Anilin dicampurkan dengan 20cm3 Benzen.
2) Campuran dimasukan kedalam labu als bulat yang mempunyai pendingin tegak.
3) Kemudian dipanaskan diatas pemanas listrik sampai mendidih.
4) Kemudian cairan tersebt yang mendidih dimasukkan larutan anhidrida asam cuka
sedikit demi sedikit melalui pendingin sebanyak 6 gr.
5) Reaksi eksoterm, maka akan terlihat mendidih lebih keras.
6) Jika cairan mendidih terlalu keras, agar pemanasan dikurangi.
7) Jika anhidrida asam cuka sudah dibubuhkan semua, larutan masih harus
dipanaskan selama 30 menit diatas pemanas listrik.
8) Kemudian cairan yang masih panas dimasukkan kedalam gelas beakerglass yang
berisi es.
9) Kemudian diherkristalisasi dengan karbon aktif.
10) Hitung rendemen teoritis dari hasil yang didapatkan.
C. Rangkaian Alat
1) Keterangan alat:
1. Statif

4. Klem

2. Pemanas listrik

5. Tutup gabus

3. Labu didih

6. Termometer

7. Condensor

Gambar : Pemanas dan penambahan anhidrida asam cuka

Keterangan gambar
1. Kristal yang dilarutkan
2. Air mendidih
3. Saringan pemanas
4. Corong glass
5. Bunzen
6. Beakerglass

Gambar : Penyaringan dengan saringan pemanas

IV. DATA PENGAMATAN DAN DATA PERHITUNGAN
A. DATA PENGAMATAN
1) Pada pemanasan di pemanas listrik campuran mendidih tidak terlalu keras tapi
setelah ditambahkan anhidrida asam cuka campuran mendidih lebih keras
2) Kemudian pada herkristalisasi, prosesnya sedikit lama dan campuran sukar larut
dalam air
3) Pada penyaringan I dengan corong pemanas, kertas saring bagian bawah berwarna
hitam
4) Pada beakerglass yang berisi es setelah penyaringa, kristal-kristal dalam
beakerglass mengendap pada bagian bawah beakerglass
5) Setelah pemanasan dipemanas dituang kedalam beakerglass berisi es terdapat
amorf putih.
B. DATA PERHITUNGAN
1) Anilin (C6H5NH2)
V = m =

5 gr

4.9 mL 5 mL

1.02 gr/mL

Mol = gr =

5 gr

Mr

= 0.0538 mol

93 gr/mol

2) Benzene (C6H6)
V = 20 cm3 = 20 mL
3) Anhidrida Asam (CH3CO)2O
V = m =

Mol = gr =

6 gr

5.55 mL 6 mL

1.08 gr/mL
6 gr

= 0.0588 mol

Mr

102 gr/mol

4) Mol Acetanilide = 0.0538 mol

Mr Acetanilide = 135 gr/mol
5) Berat Acetanilide teoritis

: mol x Mr
: 0.0538 mol x 135 gr/mol
: 7.263 gr

6) Berat cawan dan kertas saring + isi

73.08 gr

Berat cawan kosong dan kertas saring

69.60 gr

Berat kristal

3.48 gr

7) Rendeman teoritis :
3.48 gr

x 100% = 47.91%

7.263 gr

V. PEMBAHASAN
1) Pada saat penambahan anhidrida asam cuka campuran mendidih keras karena reaksi
eksoterm
2) Setelah anhidrida asam diteteskan semua, dilakukan pemanasan 30 menit karena
waktu 30 menit yaitu waktu yang optimal, sehinga zat yang didalam larutan benarbenar bereaksi dan kristal yang didapat banyak.
3) Setelah dilakukan pemanasan selama 30 menit, larutan yang masih panas dituangkan
langsung kedalam es sehingga terbentuk kristal yang menggumpal, hal ini disebabkan
karena terjadi kontak langsung dengan pendingin (es batu)
4) Fungsi penambahan norit adalah untuk mengikat kotoran-kotoran yang ada dalam
kristal, maka pengotor diadsorpsi dan dapat disaring bersama-sama dengan bahan
adsorben

5) Pada saat penuangan setelah pemanasan terbentuk amorf karena perubahan suhu yang
mendadak dan warna kuning yang merupakan warna dari campuran
6) Pada saat penyaringan dengan saringa saringan pemanas, Bunsen harus tetap menyala
agar kristal akan terbentuk dikertas saring
7) Pada kertas saringan I bagian bawah berwarna hitam dilarutkan kembali karena
didalam kertas saring masih terdapat acetanilide
8) Pada pelarutan kembali dalam proses herkristalisasi, campuran sukar larut mungkin
karena air yang belum terlalu panas, sebab acetanilide tidak bisa larut dalam air
dingin.
VI.

KESIMPULAN
1) Proses yang dilakukan adalah kristalisasi dan herkristalisasi untuk mendapatkan
kristal acetalinide
2) Air yang digunakan dalam melarutkan campuran harus panas
3) Acetanilida didapat dari mereaksikan aniline dan anhidrida asam cuka
4) Prinsip dari percobaan ini adalah asetilasi
5) Kristal yang didapatkan berwarna putih

VII. DAFTAR PUSTAKA

1) Dr.Ir. Lienda Handojo, M.Eng. Teknologi Kimia. Pt. Pradnya Paramitha, Jakarta.
2) M.Natsir Arsyad. Kamus Kimia Gramedia. Jakarta 2001.
3) Riawan. Kimia Organik.Binarupa Aksara, Jakarta.
4) Modul Praktikum Kimia Organik.