Anda di halaman 1dari 13

ALDEHID DAN KETON :

SIFAT FISIKA DAN REAKSI KIMIA


I.

II.

TUJUAN
I.1. Membedakan sifat-sifat senyawa aldehid dan keton
I.2. Menjelaskan jenis-jenis pereaksi untuk membedakan senyawasenyawa aldehid dan keton
PRINSIP
II.1.
Uji Asam Kromat
Berdasarkan pada penentuan sifat kimia dari aldehid
dengan pereaksi asam kromat dan diamati dengan terbentuknya
endapan merah coklat menjadi biru atau coklat.
II.2.
Uji Tollens
Berdasarkan pada reagensia Tollens yang merupakan
larutan basa dari ion kompleks perak ammonia, digunakan untuk
uji aldehid dengan aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat.
Ion Ag+ dalam reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji
positif ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding.
II.3.
Uji Iodoform
Berdasarkan pada metil keton yang menghasilkan endapan
kuning iodoform direaksikan dengan iodine dalam NaOH.
II.4.
Uji 2,4-dinitrofenilhidrazin
Berdasarkan pada semua senyawa aldehid dan keton yang
menghasilkan endapan, digunakan untuk mengetahui adanya gugus
aldehid dan keton. Hasil positif maka warna endapan mulai dari
kuning hingga merah.
II.5.
Uji Benedict
Berdasarkan pada reduksi dari Cu+ menjadi Cu+ oleh
karbohidrat yang mempunyai gugus aldehid atau keton bebas yang
mengendap sebagai CuO berwarna merah bata.

III.

REAKSI
III.1.
Uji asam kromat

2 R C O H + H 2C rO + 3 H 2S O
III.2.

Uji tollens

3 R C O O H + C r2(S O 4)3 + 4 H 2O

2 A g + R -C O O N H

R -C H O + 2 A g (N H 3)2O H
III.3.
O

N aO H

+ H 20

N O

C e r m in p e r a k

C H I3 + R -C -O N a

Uji 2,4 dinitrofenilhidrazin


N O

N H -N H

R -C -H + O 2N

O 2N

N H -N = C -R + H 2O

Uji benedict

R -C H O + 2 C u

IV.

III.5.

+ 3 N H

Uji iodoform

R -C -H + I
2
III.4.

2+

+ 5O H

R -C O O - + C u 2O + 3 H 20

TEORI DASAR
Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok
senyawa organik yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton
menghasilkan dua gugus alkil yang terikat pada karbon karbonilnya.
Gugus lain dalam suatu aldehid dapat berupa alkil, aril atau H. Aldehid
dan keton lazim terdapat dalam system mahluk hidup. Banyak aldehid
dan keton mempunyai bau khas, yang membedakannya umumnya
aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum.

Aldehid merupakan senyawa organik yang mengandung gugus


CO; namanya diturunkan dari asam yang terbentuk bila senyawa
dioksidan lebih lanjut. Aldehid diperoleh pada pengoksidasian
sebagian alkohol primer. Misalnya etil alkohol bila dioksidan menjadi
asetaldehide yang bila dioksidan lagi akan menjadi asam asetat.
Sedangkan keton senyawa dengan gugus karboksil terikat pada dua
radikal hidrokarbon; keton yang paling sederhana adalah aseton.
Aseton (dimetilketon) CH3COOH3 merupakan zat cair tanpa warna
yang mudah terbakar mempunyai baud an rasa yang khas, digunakan
sebagai pelarut dalam industri dan dalam laboratorium.
Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C = O. Jika dua
gugus ini menempel pada gugus karbonil adalah gugus karbon, maka
senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus
tersebut adalah hidrogen, maka senyawa tersebut adalah golongan
aldehid. Oksida parsial dari alkohol menghasilkan aldehid. Oksidasi
alkohol sekunder menghaslkan keton. Oksidasi bertahap dari etanol
menjadi asetaldehida kemudian menjadi asam asetat yang diilustrasi
dengan model molekul.
Aldehida adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh
satu gugus alkil/aril.
O
||
R CH
Rumus ini sering disebut RCOH
Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua
gugus alkil/aril.
RCR
O
Rumus ini sering disingkat RCOR
Perhatikan kemiripan strukturnya. Karena keduanya mengandung
gugus karbonil, sifat kimia aldehid dan keton serupa. Baik aldehid
maupun keton sangat reaktif, tetapi aldehida biasanya lebih reaktif
dibanding keton.
Aldehid berbeda

dengan

keton

karena

aldehid

memiliki

sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Hal


tersebut menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi. Sebagai

sontoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksidasi menjadi etanoat,


CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-. Sedangkan keton tidak
memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi.
Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi
kuat yang memilki kemampuan untuk memutus ikatan-ikatan karbon.
Walaupun reaksi adisi umum untuk aldehida, hanya sejumlah
terbatas dari keton yang dapat membentuk hasil bisulfit dalam jumlah
yang berarti. Aldehida yang lebih tinggi berlaku hampir sama,
tergantung dari ukuran gugusan yang melekat, karena semua zat-zat ini
mempunyai lebih kesamaan gugus formil, -CHO. Aseton bereaksi
lebih lambat dan kurang luas, tetapi perubahannya tetap melampaui
dari keadaan yang dapat diamati dari pencaran yang lebih tinggi.
Dalam deret keton, yang mempunyai satu gugusan metil, reaksi
berkurang.
Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang
dihubungkan dengan ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah
satu gugus fungsi yang paling lazim di alam dan terdapat dalam
karbohidrat, lemak, protein, dan steroid. Gugus fungsi ini dijumpai
dalam senyawa aldehid dan keton.
Aldehid dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang
banyak ditemukan di alam bebas. Aldehid adalah senyawa organik
yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit satu
atom hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon
karbonilnya dihubungkan dengan 2 karbon lain.
Aldehid dan keton lazim didapat dalam sistem makhluk hidup.
Gula ribosa dan hormon betina progesteron merupakan dua
contohaldehid dan keton yang penting secara biologis. Banyak aldehid
dan keton mempunyai bau yang khas yang memperbedakan umumnya
aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum. Misalnya, transsinamaldehid adalah komponen utama minyak kayu manis dan
enantiomer-enentiomer, karbon yang menimbulkan bau jintan dan
tumbuhan permen.
Reaksi keton juga merupakan Adisi elektrofilik yaitu reaksi
dengan sebuah elektrofil menghasilkan kation yang distabilisasi oleh

resonansi. Reaksi enol dengan halogen menghasilkan haloketon-,


misalnya yang paling umum digunakan sebagai sumber antioksidan
adalah -tocopherol bermanfaat untuk mencegah atau menghambat
autooksidasi dari lemak dan minyak. Reaksi pada karbon- keton
dengan air berat menghasilkan keton-d berdeuterium fragmentasi pada
fotokimia reaksi Norrish.
Sifat kimia dari aldehida dan keton ditentukan oleh gugus karbonil,
oleh karena itu tidaklah mengherankan jika ada beberapa sifat dari
aldehida dan keton yang memilki kesamaan, namun karena adanya
perbedaan gugus yang terikat pada gugus karbonil antara aldehida
dengan keton maka timbul beberapa perbedaan sifat kimia yang paling
menonjol antara aldehid dengan keton, diantaranya :
1.
Aldehida mudah teroksidasi sedangkan keton agak sukar
2.

teroksidasi
Aldehidan lebih reaktif dibandingkan dengan keton terhadap
adisi nukleofiliki.

Sifat-sifat fisik dari aldehida dan keton :


1.
Aldehida dan keton tidak mengandung hidrogen yang
terikat pada oksigen, sehingga tak dapat terjadi ikatan
hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehida dan
keton adalah polar dan membentuk daya tarik menarik
elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya bagian
positif dari sebuah molekul akan tertaril pada bagian
2.

negatif lainnya.
Aldehida dan keton mempunyai titik didih intermediet

3.

antara senyawa ikatan hidrogen dan senyawa non polar


Kelarutan aldehida dan keton dalam air sama dengan
alkohol karena senyawa ini dapat membenuk ikatan

hidrogen dengan ikatan hidrogen dari air atau fenol


Formaldehid, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air.
Larutan 40% dalam air dinamakan formalin, yang digunakan dalam
pengawetan cairan dan jaringan-jaringan. Formaldehid juga digunakan
dalam pembuatan resin sintetik. Polimer dari formaldehida, yang
disebut

paraformaldehida,

digunakan

sebagai

antiseptik

dan

insektisida. Asetaldehid adalah bahan baku penting dalam pembuatan


asam asetat, anhidrida asetat dan esternya, yaitu etil asetat.
Aseton adalah keton yang paling penting. Ia merupakan cairan
volatil (titik didih 56oC) dan mudah terbakar. Aseton adalah pelarut
yang baik untuk macam-macam senyawa organik, banyak digunakan
sebagai pelarut pernis, lak dan plastik. Tidak seperti kebanyakan
pelarut organik lain, aseton bercampur dengan air dalam segala
perbandingan. Sifat ini digabungkan dengan volatilitasnya membuat
aseton

sering

digunakan

sebagai

pengering

alat-alat

gelas

laboratorium. Alat-alat gelas laboratorium yang masih basah dibilas


dengan mudah.
Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidatoroksidator lemah. Perekasi Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua
contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk
mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat.
Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini
dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia
sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut
kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida
(Ag2O). aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga
membebaaskan unsur perak (Ag).
Ikatan rangkap C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh
gas hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen
menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi.
Manfaat dan Penggunaan Aldehid :
1. L arutan formaldehida 37% dalam air (formalin) untuk
mengawetkan specimen biologi dalam laboratorium / museum,
karena dapat membunuh germs (desinfektan)
2. Formaldehida untuk membuat plastic terms set. damar buatan serta
insektisida dan germisida
3. Etanal atau asetaldehida sebagai bahan untuk karet atau damar
buatan. Zat warna dan bahan organic yang penting misalnya asam
asetat, aseton, etilasetat, dan 1- butanol.

Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehid. Zatzat pengoksidasi lemah seperti pereaksi tollens dan pereaksi Fehling
tidak dapat mengoksidasi keton.
Senyawa keton yang paling banyak digunakan dalam kehidupan
sehari-hari adalah aseton atau propanon.Aseton banyak digunakan
sebagai :
1. Pelarut senyawa karbon, misalnya sebagai pembersih cat kuku.
2. Bahan baku pembuatan zat organic lain seperti chlaroform yang
digunakan sebagai obat bius.
3. Selain aseton beberapa senyawa keton banyak yang berbau harum
sehingga digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika
lainnya.
V.

VI.

ALAT DAN BAHAN


V.1.
Alat
V.1.1. Tabung reaksi
V.1.2. Erlenmeyer
V.1.3. Penangas air
V.2.
Bahan
V.2.1. Senyawa turunan aldehid dan keton
V.2.2. Reagen Tollens
V.2.3. Bis (2-etoksietil)eter
V.2.4. Aquadest
V.2.5. Dioksan
V.2.6. Larutan NaOH 6 M
V.2.7. Larutan I2 atau KI
PROSEDUR
VI.1.
Uji Asam Kromat
Untuk pengujian diberi label pada masing-masing tabung
reaksi dengan senyawa yang digunakan adalah formaldehid,
asetaldehid, benzaldehid, aseton, glukosa, maltosa, fruktosa.
Setelah itu sampel ditambahkan 4 tetes larutan asam kloroform,
digoyangkan tabung, lalu dibiarkan selama 10 menit. Diperhatikan
apa terjadi perubahan warna atau tidak dan dicatat berapa lama
perubahan terjadi.
VI.2.
Uji Tollens
Untuk setiap pengujian diberi label pada masing-masing
tabung reaksi dengan senyawa yang digunakan adalah formaldehid,
asetaldehid, benzaldehid, aseton, glukosa, maltosa, fruktosa.

Reagen Tollens disiapkan di dalam Erlenmeyer 25 mL


dengan mencampurkan 5 mL larutan perak nitrat 9% dan 5 mL
larutan NaOH 10%. Terhadap campuran reaksi, ditambahkan
larutan amoniak 10% tetes demi tetes sambil digoyangkan, sampai
terbentuk endapan coklat dari perak oksida mulai melarut, jangan
menambahkan amoniak berlebih.
5 tetes senyawa yang telah ada di dalam tabung reaksi
dilarutkan dengan bis(2-etoksietil)eter tetes demi tetes. Lalu
ditambahkan 2 mL reagen Tollens, kemudian diaduk atau
digoyangkan.Tabung reaksi ditempatkan di dalam penangas air
60oC selama 5 menit. Uji positif bila aldehid adalah terbentuknya
cincin perak pada tabung reaksi. Jika tabung reaksinya kotor, akan
terbentuk endapan hitam. Hasil pengamatan dicatat. Tabung reaksi
segera dicuci dengan asam nitrat lalu dibilas dengan air yang
banyak.
VI.3.
Uji Iodoform
Kedalam tabung reaksi yang mengandung sampel yang
akan diuji, ditambahkan 2 mL air lalu digoyangkan tabung
reaksinya. Jika senyawa tidak larut, ditambahkan dioksan tetes
demi tetes sambil diaduk sampai campuran homogen. Kemudian
ditambahkan 2 mL larutanNaOH 6M dan diaduk. Kemudian
ditempatkan tabung reaksi di dalam penangas air 60oC selama 3
atau 4 menit, dan sambil tabung reaksi masih di dalam penangas
air, ditambahkan larutan I2 atau KI tetes demi tetes sambil
digoyangkan atau diaduk sampai warna coklatnya bertahan selama
2 menit di dalam tabung. Ditambahkan larutan NaOH 6M tetes
demi tetes sambil digoyangkan, sampai warna coklat menghilang.
Tabung reaksi tetap disimpan dalam penangas air selama 5 menit.
Lalu keluarkan tabung reaksi dari penangas dan diamati isinya,
apakah terjadi endapan kuning dari iodoform yang menunjukkan
keberadaan asetaldehid atau suatu metal keton. Dicatat hasil yang
didapat.
VI.4.
Uji 2,4-dinitrofenilhidrazin

Ditambahkan 20 tetes 2,4-dinitrofenilhidrazin kedalam


setiap tabung reaksi yang mengandung sampel yang diuji. Jika
endapan tidak segera muncul, dipanaskan selama 5 menit dalam
penangas air 60oC hasil pengamatan dicatat. Identifikasi sampel tak
dikenal yang diuji berdasarkan data yang diperoleh, apakah
senyawa

tersebut

masuk

adehid

atau

keton,

diberikan

penjelasannya!
VI.5.
Uji Benedict
Pada tabung reaksi dimasukkan Fehling A dan Fehling B
sama banyak ,dikocok sampai homogen. Setelah itu dimasukkan
sampel kedalam tabung reaksi sebanyak 5-7 tetes sampel, dikocok
sampai homogen. Kemudian dipanaskan di dalam penangas air
selama 10 menit. Diamati perubahan warna yang terjadi dan
dicatat.
VII.

DATA PENGAMATAN
VII.1.
Tabel Uji Benedict
No
1

LarutanUji
Fruktosa

SebelumPemanasan
-

SesudahPemanasan
Endapan merah bata,
larutan

Glukosa

merah

dan

kuning
Endapan merah bata,
larutan orange, biru,

3
4

Aseton
Formaldehid

Larutan hijau (+)

bening
Endapan

orange,

larutan biru tosca, dan


5

Maltosa

orange
Endapan merah bata,
larutan kuning, biru,

Asetaldehid

Larutan hijau (++)

bening
Endapan
larutan

Benzaldehid

merah,
hijau,

dan

orange
Larutan hijau tosca Larutan

biru

tosca,

(+++)

biru

dan

lapisan

Keterangan
VII.2.
No
1
2
3
4
5
6
7

1
2

3
4
5

Tabel Uji Tollens


LarutanUji
Formaldehid
Asetaldehid
Benzaldehid
Aseton
Glukosa
Maltosa
Fruktosa

VII.3.
No

bening
: (+)agak pekat, (++) pekat, (+++)lebih pekat.

Hasil
(+) tebentuk cincin perak
(+) tebentuk cincin perak
(+) tebentuk cincin perak
(-) tidak terbentuk cincin perak
(+) tebentuk cincin perak
(+) tebentuk cincin perak
(+) tebentuk cincin perak

Keterangan
Aldehid
Aldehid
Aldehid
Keton
Aldehid
Aldehid
Aldehid

Tabel Uji Iodoform

LarutanUji
Formaldehid
Asetaldehid

aseton
Benzaldehid
Glukosa

Pemanasan 1

+ KI

+NaOH

Dipanaska

Endapan

n kembali
Endapan

Laruan

Mulai

kuning

Endapan

bening
Laruan

Hilang

Hilang

Hilang

kuning

kuning
6

Fruktosa

bening
Laruan
kuning

Maltosa

bening
Laruan
kuning
bening

VIII.

PEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini bertujuan untuk membedakan sifat-sifat
senyawa aldehid dan keton dan menjelaskan jenis-jenis pereaksi untuk
membedakan senyawa-senyawa aldehid dan keton.

Pada percobaan ini, dilakukan untuk mengidentifaksi senyawa


berdasarkan perbedaan gugus fungsi dan mengidentifikasi secara kimia
senyawa golongan aldehid dan keton pada uji benedict, tollens, dan
iodoform.
Pada uji benedict digunakan larutan fehling A dan fehling B.
Dimana fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan fehling B
merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. larutan
Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga
diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi
Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Larutan fehling
berfungsi sebagai oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus
untuk mengenali aldehid.
Dari hasil pengamatan ini didapatkan antara pencampuran fehling
dengan glukosa, fruktosa, maltosa, formaldehid, benzaldehid, dan
asetaldehid terjadi perubahan warna menjadi beberapa warna dan
terdapat endapan merah bata pada larutan selain formaldehid dan
endapan orange pada formaldehid sesudah pemanasan, hal ini sesuai
dengan teori yang menyatakan bahwa didalam pencampuran larutan
tersebut terdapat gugus aldehid, yang memiliki gugus OH bebas,
karena dalam reaksi ini terjadi reaksi reduksi oksidasi, aldehid
dioksidasi membentuk asam karboksilat, sementara ion Cu2+ akan
tereduksi menjadi Cu+. Sedangkan pada pencampuran dengan aseton,
larutan tidak terjadi reaksi karena aseton tidak bisa teroksidasi dengan
pereaksi fehling A dan B, hal ini sesuai dengan literatur bahwa aseton
merupakan gugus keton yang tidak memiliki gugus OH atau H bebas
sehingga tidak bereaksi dalam uji ini.
Pada uji tollens ini bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton
berdasarkan sifat kemudahan oksidasi. Pereaksi tollens yaitu
pengoksidasi yang ringan. Pada pengamatan setelah ditambahkan
pereaksi tollens pada senyawa aldehid dan keton yaitu glukosa,
fruktosa, maltosa, formaldehid, benzaldehid, asetaldehid, dan aseton,
setelah dipanaskan menghasilkan endapan cermin perak pada senyawa
glukosa, fruktosa, maltosa, formaldehid, benzaldehid, dan asetaldehid.

Hal ini menunjukan hasil yang positif pada uji tollens yaitu senyawa
tersebut termasuk kedalam senyawa aldehid. Hal ini terjadi karena Ag+
yang ada tereduksi dan Ag+ inilah yang bertindak sebagai oksidator.
Dan pada senyawa aseton tidak bereaksi apa- apa yaitu menandakan
bahwa aseton adalah senyawa keton.
Dalam pengujian iodoform larutan yang di uji adalah glukosa,
fruktosa, maltosa, formaldehid, benzaldehid, asetaldehid, dan aseton.
Pada uji ini setelah dimasukan sampel ditambahkan dioksan fungsi
penambahan dioksan adalah untuk menstabilkan ion. Pada pengujian
iodoform didapatkan hasil positif pada asetaldehid karena adanya
campuran heterogen berwarna kuning dan terbentuknya endapan
setelah pemanasan. Uji iodoform dapat menunjukan hasil positif jika
suatu senyawa mengandung metil keton. Pada aseton uji ini
menunjukan hasil negatif padahal aseton memiliki gugus metil keton.
Hal ini dapat terjadi karena proses iodinasi berlangsung lambat dan
bertahap dalam pembentukan iodoform (CHI3) padat berwarna kuning.
Dibutuhkan waktu yang lebih lama untuk membentuk iodoform.
Pada pengujian asam kromat yaitu untuk membedakan senyawa
aldehid dan keton, dilakukannya pengujian ini untuk menyebabkan
aldehid teroksidasi menjadi asam karboksilat dan pada keton tidak
bereaksi apa-apa.
Pada pengujian 2,4-dinitrofenilhidrozin dilakukan untuk terjadinya
reaksi adisi dan eliminasi pada ikatan rangkap =O pada gugus
karbonil.

IX.

KESIMPULAN
Dari hasil praktikum dapat disimpulkan perbedaan antara senyawa
aldehid dan keton, pada uji Tollens aldehid diketahui dari hasil
pembentukan cermin perak, sedangkan keton diketahui keberadaannya
jika sampel tidak bereaksi. Uji benedict yang menunjukan bahwa
senyawa aldehid terbentuk endapan dan lapisan warna-warni dan keton
tidak bereaksi. Uji iodoform menunjukkan senyawa aldehid dan keton
dengan

indikasi

endapan

kuning.

Uji

sampel

dengan

2,4

dinitrofenilhidrazin menghasilkan endapan putih untuk sampel


mengandung aldehid dan tidak bereaksi pada sampel mengandung
keton.

X.

DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralp J dan Fessenden, Joan S., 1986, Kimia
Organik Jilid I, Erlangga, Jakarta.
Katja, D.G., 2004, Sintesis

Alkohol

Dari

Senyawa

Aldehida, Keton dan Ester, Jurusan Kimia, FMIPA UNSRAT,


Manado.
Hart, Harold. 1998. Kimia Organik . Erlangga. Jakarta.

Anda mungkin juga menyukai