Anda di halaman 1dari 34

IDENTIFIKASI KUALITATIF ANTIBIOTIK

SENYAWA TETRASIKLIN DAN KLORAMFENIKOL


Oleh:
Ayu Farhana
0540030512
D3 Farmasi UNIKAL

APA ITU ANTIBIOTIK?

Antibiotika berasal dari kata anti dan bios


. Antibiotika adalah suatu senyawa yang
berasal dari mikroorganisme hidup yang dapat
merusak atau menghalangi pertumbuhan
mikroorganisme lain. Antibiotik bisa berarti zat
aktif yang berasal dari mikroorganisme
ataupun sintesis (buatan) yang dapat
digunakan dalam konsentrasi rendah untuk
menghambat atau membunuh organisme,
baik bakteri, Mycoplasma maupun protozoa.

SEJARAH SINGKAT

n
a
k
u
m
e
t
i
d
)
n
i
l
,
si
i
g
n
n
i
e
p
m
(
e
l
a
F
r
m
a
e
t
d
r
n
e
a
n
x
u
kp
e
i
h
l
t
a
A
o
T
i
h
.
b
i
s
e
i
t
r
ol
g
An
8
g
2
n
I
9
i
1
r
a
n
d
u
i
k
h
g
u
a
t
o
t
l
n
o
a
i
u
d
b
n
o
a
r
pa
k
k
i
p
e
m
s
i
l
e
h
ir
a
d
i
g
a
n
l
a
u
.
r
i
s
m
k
n
seo
e
i
l
f
i
n
s
i
i
t
n
i
e
k
p
a
,
y
n
n
n
a
e
a
p
a
0
t
t
3
i
u
j
9
k
,
1
n
ya
a
n
k
e
u
p
i
m
t
te
i
ba
d
o
a
g
n
s
i
i
n
l
i
b
e
s
i
,
m
n
a
i
e
n
p
u
k
d
a
j
h
e
u
s
r
k
u
n
l
a
j
u
e
e
s
m
s
i
a
d
a
N
i
g
s
g
k
n
e
i
f
h
n
i
e
p
s
u
a
.
t
d
i
i
a
r
h
y
e
n
n
d
a
a
w
p
a
a
pe n
r
y
a
n
h
n
a
a
t
k
a
t
r
a
a
m
t
ra
,
.
2
n
d is e la
7
u
9
h
1
a
t

n
4
a
4
p
9
a
l
1
e
n
d
t
a
k
ta h u
g
n
i
n
e
m
a
i
s
m a nu

UJI KUALITATIF?
Pada saat ini banyak macam antibiotik tersedia di pasaran. Tapi, Anggapan
bahwa antibiotik yang baru dan lebih mahal mujarab dari antibiotika yang
sudah adalah salah . Justru banyak antibiotika yang baru menpunyai
spesifikasi tertentu sehingga bila tidak dipergunakan sesuai dengan
spesifikasinya maka khasiatnya tidak seperti yang diharapkan Untuk itu
dilakukan pengujian yaitu uji kualitatif atau yang menggunakan perhitungan
yauitu menguji senyawanya sedangkan uji kualitatif yang tidak
menggunakan perhitungan yaitu pentuan kadar.
.
Dalam suatu analisa farmasi tidak hanya dilakukan analisa kualitati tapi juga
kuantitatif..kualitatif dan kuantitatif penting untuk dilakukan, karena obatobat yang beredar harus diketahui kadar dan mutunya secara pasti dan
harus sesuai dengan yang tercantum dalam Farmakope dan buku-buku resmi
lainnya.
Di bidang farmasi, penentuan suatu senyawa dalam sampel dapat berfungsi
sebagai kontrol kualitas sediaan obat,

TETRASIKLIN

Tetrasiklin adalah zat anti mikroba yang


diperolah denga cara deklorrinasi
klortetrasiklina, reduksi oksitetrasiklina, atau
denga fermentasi.
Tetrasiklina adalah antibiotik poliketida spektrum
luas yang diproduksi dari genusStreptomyces
dari Actinobacteria. Ia dijual dengan beberapa
nama dagang seperti Sumycin, Terramycin,
Tetracyn,Panmycin, dll. Nama lain dari Tetrasiklin
adalah Ambramycin atau Achromycin.

Tetrasiklina adalah antibiotik poliketida spektrum luas


yang diproduksi dari genusStreptomyces dari
Actinobacteria. Ia dijual dengan beberapa nama dagang
seperti Sumycin, Terramycin, Tetracyn,Panmycin, dll. Nama
lain dari Tetrasiklin adalah Ambramycin atau Achromycin.
Tetrasiklin ditemukan oleh Lloyd Conover dipatenkan tahun
1955.
Tetrasiklin yang pertama Streptomyces aureofaciens.
Kemudian ditemukanOksitetrasiklinStreptomyces
rimosus.
Tetrasiklin dibuat semisintetik dari Klortetrasiklin, tetapi
juga dapat diperoleh dari spesies Streptomyces lain.

MONOGRAFI TETRASIKLIN

Pemerian dari senyawa Tetrasiklin


menurut FI III adalah : Bentuk serbuk
hablur,warna kuning,tidak berbau atau
sedikit berbau lemah
Kelarutannya menurut FI III yaitu
sangat sukar larut dalam air;larut
dalam 50 bagian etanol (95%)P; praktis
tidak larut dalam klorofom P dan dalam
eter P; larut dalam asam encer;larut
dalam alkali disertai penguraian.

KHASIAT TETRASIKLIN
umumnya Tetraiklin digunakan untuk mengobati
acne vulgaris.Actisite yang berbentuk seperti
benang serat digunakan dalam aplikasi kedokteran
gigi. Ia juga digunakan untuk memproduksi
beberapa senyawa turunan semi-sintetik yang
dikenal sebagai antibiotik tetrasiklina. Tetrasiklin
umumnya diproduksi oleh beberapa anggota dari
genus Streptomyces dan merupakan antibiotik
yang umum digunakan untuk pengobatan manusia
Namun, tetrasiklin juga sering digunakan untuk
pengobatan hewan contohnya unggas.

EFEKTIFITAS TETRASIKLIN TERHADAP BAKTERI

Tetrasiklin termasuk antibiotik dengan spektrum


luas karena menginhibisi hampir semua bakteri
gram-negatif maupun gram-positif. Efektivitas
tetrasiklin tinggi terhadap infeksi:
Brucella
Peudomonas
Vibrio cholera
Bordetella pertusis dll
juga sangat efektif thdp Mycoplasma pneumonia
danChlamidia trachomatis.

MEKANISME KERJA TERASIKLIN

adalah menghambat atau


menginhibisi sintesis
proteinpada bakteri
dengan cara mengganggu
fungsi sub unit.

SIFAT SIFAT TETRASIKLIN

Sifat Umum

Spektrum antibakteri: gram +, gram -, aerob, anaerob, spiroket,


mikroplasma, riketsia, klamidia, legionela, protozoa tertentu (spektrum
luas)
Efek non terapi : reaksi kepekaan, toksik dan iritasi, reaksi akibat
perubahan biologi

Sifat Fisika dan kimia

Tetrasiklin merupakan basa yang sukar larut dalam air, garam Na dan
garam HCl nya mudah larut dalam air.
Bentuk basa dan garam HCl stabil dalam keadaan kering.
Tetrasiklin cepat berkurang potensinya dalam larutan.
Umumnya tetrasiklin berupa kristal kuning yang amfoter.

REAKSI REAKSI TERASIKLIN

Reaksi pemijaran :
Zat(Tetrasiklin) dimasukan kedalam
cawan penguap,dipanaskan diatas
lampu spirtus, dalam keadaan panas
zat mencair,warna kuning
kehijauan,bau khas seperti mangga
muda. Dalam keadaan dingin, bentuk
zat memadat,warna tetap kuning
kehijauan dan bau juga tetap seperti
mangga muda.

Reaksi identifikasi
Zat(Tetrasiklin) + H2SO4 conc merah ungu + air kuning tua
MARQUIS : Zat + Formalin + H2SO4 P merah anggur
FROHDE : Zat + ammonium molibdat + H 2SO4 P merah
anggur
VITALI-MORIN : 5 mg Zat + 0,5 ml asam nitratuapkan di
pengangas air sampai kering+ 5 ml aseton + 0,1 N netanolmerah-ungu
Nessler(+ NaOH) : coklat hitam
MILLON : rase (aduk,coklat)
Zat + Aqua Bromata endapan kuning
Zat + Amonium molybdat biru hitam

Reaksi Garamnya :
Tetrasilin HCL : Sublimasi : (+) = Zat
dimasukan dalam cawan penguap
ditutup kaca arloji + kapas basah,
dipanaskan sambil kapas ditetesi
air,kapas jangan sampai kering
terbentuk krital pada uap dibawah
kaca arloji

FARMAKOKINETIK
Dibagi menjadi: absorbsi, distribusi, ekskresi. Penjelasanya sbb:
1.

Absorpsi:
Umumnya 30-80% tetrasiklin diabsorpsi darisal.cernasebagian
besar di lambung dan usus halus bagian atas.
Adanya makanan akan mengganggu absorpsi gol.tetrasiklin.
Absorpsi berbagai tetrasiklin dihambat oleh suasana basa dan
pembentukan senyawa khelat yaitu ikatan kompleks tetrasiklin
dengan zat lain yang sukar diserap seperti Al(OH)2, garam Ca,
garam Mg yang sering tdpt pada antasida, dan zat besi.
Tetrasiklin sebaiknya diberikan sebelum makan atau 2 jam
setelah makan.

Distribusi:
Dalam cairan serebrospinal kadar gol
tetrasiklin hanya 10-20%, penetrasi pada
bagian tubuh lain baik.
Tetrasiklin tertimbun dalam hati, limpa,
sumsum tulang dan gigi.
Gol tetrasiklin dapat melewati barier plasenta
dan terdapat dalam ASI.
T doksisiklin tidak berubah pada insufisiensi
ginjal shg dpt diberikan pd pasien gagal ginjal

Ekskresi:

Gol.tetrasiklin diekskresi melalui urin dengan filtrasi glomerulus dan


melalui empedu.
Pada pemberian oral 20-55% tetrasiklin diekskresi melalui urin.

Berdasarkan farmakokinetik gol.tetrasiklin dibagimenjadi 3


kelompok
Tetrasiklin, klortetrasiklin dan oksitetrasiklin
Kelompok ini absorpsinya tidak lengkap denganwaktu paruh 6-12 jam.
Dimetiklortetrasiklin.
Absorpsinya lebih baik , waktu paruh 16 jam,cukup diberikan dengan dosis
150 mg peroralsetiap 6 jam.
Doksisiklin dan minosiklin.
Absorpsinya 90%, waktu paruh 17-20 jam,cukup diberikan sehari 1 atau 2
kali 100mg

INTERAKSI OBAT

Tetrasiklin membentuk kompleks khelat


denganion-ion kalsium, magnesium,
besi dan aluminium tidak diberikan
bersamaan dengan tonikum yang
mengandung besi atau dengan
antasida berupa senyawa aluminium,
magnesium.Susu mengandung banyak
kalsium, sehingga sebaiknya tidak
diminum bersamaan dengan susu

KLORAMFENIKOL

l t ur
u
ra
k
a
i
c
r
e
a
s
d
t
i b ua
ilkan
d
s
a
t
h
a
i
p
d
a
tin
i
d
e
m
c
g
a
y
l
n
a
a
m
r
o
lor
eka
h
s
ecara
i
C
s
p
l
h
a
o
a
t
l
k
i
lae
ada
fen
e
l
u
m
o
z
a
k
i
r
e
al
n
o
n
t
l
e
e
s
K
f
i
v
r
ari
m
k
s
a
d
e
k
r
t
c
o
u
a
l
y
t
p
K
n
m
i
e
e
o
dar
er b
ra c
b
a
n
i
l
c
Strept
a
o
e
l
k
s
a
i
i
n
s
e
alam
p
am
f
r
d
N
o
m
e
.
s
a
k
k
r
b
i
t
o
s
a
. Kl
lu a
g di
e
s in te
a
n
n
r
i
a
a
h
y
c
t
i
l
i
e
c
mi
tab
ke
an s
e
s
k
K
k
i
a
s
u
u
w
s
u
a
a
a
t
b
i
y
a
hm
istr
se n
s ar
a
d
e
i
n
d
b
d
a
u
,
k
l
n
m
a
a
a
i
s uk
sitin
b ag
a
e
e
t
me r u p
m
S
n
r
i
.
l
e
o
t
a
t
uh ,
gan
gas
spin
b
n
o
n
u
r
e
a
t
b
d
r
i
e
n
u
r
l
s
a
sa
a ir
uga
n se
c
j
a
n
an g
n
r
i
o
y
a
a
k
d
n
c
i
i
n
u
n
l
m
a
a
a
a
a ri l
mel
at d
i
s
i
ja rin g
t
d
u
a
a
p
j
h
f
n
a
n
lam
sar
i me
a
a
s
k
d
m
k
a
e
u
e
p
t
k
d
u
s
i
e
r
s
me
l ui r
ifkan
t
a
l
%
an
k
e
k
0
a
i
9
r
n
m
i
,
e
i
u
n
b
d
i
i
a
r
t
u
t at
ya d
m
oba
a
n
a
n
l
a
o
a
s
r
d
a
i
o
lu k
ma
ikol b
n
a ra
e
c
f
e
asam g skresi teruta
s
m
a
n
r
klo
rika
k
e
n
E
b
u
i
.
p
f
d
i
i
t
k
t
k
s
in a
apa
Me
d
.
f
i
t
t
a
k
n
a
i
s
n
i
k
b e n t uk a l , b e nt u k s u y a n g s a m a .
or
s is
o
d
n
secara
a
e ng
d
a
n
e
intrav

MONOGRAFI KLORAMFENIKOL

Pemerian Kloramfenikol menurut FI III adalah


Hablur halus berbentuk jarum atau lempeng
memanjang; putihsampai putih kelabu atau
putih kekuningan; tidak berbau; rasa sangat
pahit.Dalam larutan asam lemah, mantab.
Kelarutanya menurut FI III yaitu larut dalam
lebih kurang 400 bagian air; dalam 2, 5
bagian etanol (95%)P dan dalam 7 bagian
propilenglikol P; sukar larut dalam klorofom P
dan dalam eter P.

KHASIAT DAN EFEKTIFITAS TERHADAP BAKTERI

Khasiatnya dapat digunakan untuk menngobati penyakit


Demam tifoid, Meningitis karena bakteri, penyakit
Riketsia dan beberapa infeksi seperti infeksi saluran urin
dan infeksi anaerob.
Kloramfenikol termasuk antibiotik dengan spektrum luas
karena menginhibisi hampir semua bakteri gram-negatif
maupun gram-positif. Efektivitas Kloramfenikol tinggi
terhadap infeksi: Streptococcus piogenes, Streptococcus
pneumonia, Haemiphyllus influenza, Meningococcus.
Dosis pemakaian kloramfenikol seperti hal nya pada
tetrasiklin yaitu tergantung dari kondisi dan jenis
penyakit pasien.

MEKANISME KERJA KLORAMFENIKOL

Kloramfenikol bekerja menghambat sintesis protein bakteri.


Obat dengan mudah masuk ke dalam sel melalui proses
difusi terfasilitas.
Obat mengikat secara reversibel unit ribosom 50S, sehingga
mencegah ikatan asam amino yang mengandung ujung
aminoasil t-RNA dengan salah satu tempat berikatannya di
ribosom.
Pembentukan ikatan peptida dihambat selama obat berikatan
dengan ribosom.
Kloramfenikol juga dapat menghambat sintesis protein
mitokondria sel mamalia disebabkan ribosom mitokondria
mirip dengan ribosom bakteri.

SIFAT SIFAT KLORAMFENIKOL

Sifat Fisika dan Kimia :


Zat ini larut sedikit dalam air (1:400) dan relatif stabil.
Obat ini diinaktifasi dengan mereduksi gugus nitro dan menghidrolisis
ikatan amida, serta terjadi asetilasi.
Turunan kloramfenikol khasiatnya tidak ada yang melebihi
kloramfenikol.
Karena sangat pahit, pada anak-anak digunakan bentuk ester palmitat.
Senyawa ini akan aktif setelah mengalami hidrolisis dalam tubuh.
Untuk dewasa dapat dibuat dalam bentuk kapsul.
Untuk pemakaian parenteral digunakan garam ester natrium
monosuksinat.
Spektrum dan Daya Kerjanya
Kloramfenikol mempunyai spektrum antimikroba yang luas.

REAKSI REAKSI KLORAMFENIKOL

Reaksi pemijaran :
Zat(Kloramfenikol) dimasukan
kedalam cawan penguap,dipanaskan
diatas lampu spirtus dalam keadaan
panas bentuk zat mencair,bau
menyengat. Dalam keadaan setelah
dingin bentuk zat menjadi mengental,
bau masih menyengat.

Reaksi identifikasi
Zat(Kloramfenikol) + NaOH oranye merah
CUPRIFIL : Larutan zat dalam air + NaOH ad basa
+ CuSO4 biru tua ada endapan merah bata
Direduksi dengan Zn pulv dalam HCL lalu + DAB
HCL kuning
Nessler (+ NaOH) ada endapan abu abu
Larutan zat + Cu(NO3)2 amoniakal abu abu
coklat

FARMAKOKINETIK

Absorpsi.
Kloramfenikol diabsorpsi dengan cepat setelah pemberian oral
Kadar puncak dalam plasma dicapai setelah 2 jam.
Kloramfenikol palmitat atau stearat dihidrolisis menjadi
kloramfenikol oleh lipase pankreas dalam duodenum.
Ketersediaan hayati kloramfenikol lebih besar dari pada
bentuk esternya, karena hidrolisis esternya tidak sempurna.
Pemakaian parenteral digunakan kloramfenikol suksinat yang
akan dihidrolisis di jaringan menjadi kloramfenikol.
Pemberian i.m sulit diabsorpsi shg tidak dianjurkan.
Pemberian i.v kadar maksimum kloramfenikol aktif sama
seperti pada pemberian oral

Distribusi.
Distribusinya luas.
Kadarnya dalam cairan serebrospinal 60%,
kadar dalam plasma 45 90%.
Kloramfenikol ditemukan dalam:
empedu,
ASI ,
melewati sawar plasenta,
cairan mata.

Ekskresi.
Kloramfenikol dan metabolitnya diekskresi melalui urin
dengan cara filtrasi glomerulus dan sekresi.
Dalam waktu 24 jam 75-90% dosis oral diekskresi
dalam bentuk metabolit dan 5-10% dalam bentuk asal.
Waktu paruh pada orang dewasa kira-kira 4 jam.
Pada pasien yang mengalami gangguan hati waktu
paruh lebih panjang menjadi 5-6 jam karena
metabolismenya terlambat.
Pada pasien gagal ginjal waktu paruh koramfenikol
tidak berubah tetapi metabolitnya mengalami akumulasi.

INTERAKSI OBAT

Kloramfenikol menghambat
biotransformasi senyawa lain
oleh enzim mikrosoma hati.
Interaksi
kloramfenikoldengan obat lain