Anda di halaman 1dari 33
PENUNTUN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK TERAPAN oleh : TIM KIMIA ORGANIK II FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI UNIVERSITAS JAMBI JAMBI 2014 TATA TERTIB PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK 1. Setiap peserta harus hadir sesuai jadwal yang telah ditentukan. Apabila peserta terlambat lebih dari 5 (lima) menit dari waktu yang ditentukan, maka peserta tidak diperkenankan mengikuti praktikum pada hari itu dan harus mengulang praktikum pada hari lain (inhal). 2. Selama mengikuti praktikum, peserta harus memakai jas laboratorium bewarna putih lengan panjang, dikancing rapi, serta menggunakan goggle dan sepatu (bukan sandal). 3. Saat praktikum, setiap peserta harus paham materi praktikum, langkah kerja yang akan dilaksanakan dan sifat bahan yang akan digunakan. 4. Setiap peserta wajib membut laporan praktikum dengan format yang sudah ditentukan, dan ditandatangani asisten setelah acara praktikum selesai. Pembuatan laporan diharapkian langsung setelah praktikum selesai (dikonfirmasikan dengan asisten). 5. Setiap peserta harus mengembalikan alat-alat yang telah dipakai dalam keadaan bersih dan kering serta mengembalikan ketempat semula. 6. Setiap peserta harus mengembalikan peralatan dan botol bahan kimia (dalam kondisi tertutup rapat dengan tutup semula ) ke tempat semula. 7. Setiap peserta harus membawa serbet (lap), menjaga kebersihan laboratorium dan bekerja dengan tertib, tenang dan teratur. Selama mengikuti praktikum, peserta harus bersikap sopan dan santun dalam berbagai hal. Apabila peserta praktikum tidak sopan, membuat kegaduhan dan melakukan tindakan lain yang dapat mengangu jalanya praktikum, yang bersangutan akan dikeluarkan dari laboratorium dan tidak diperkenankan melanjutkan praktikum pada hari itu. Kegiatan praktikumnya dinyatakan gagal. 8. Bagi peserta yang tidak mengikuti praktikum pada hari yang telah terjadwal, harus inhal sesuai persyaratan yang berlaku, seizin kepala laboratorium. 9. Inhal tidak boleh lebih dari tiga kali.Apabila lebih dari tiga kali, maka kegiatan praktikum dinyatakan gagal dan harus mengulang pada tahun berikutnya. 10. Butir nomor 9 tidak berlaku bagi peserta yang sakit dan diopname dirumah sakit (dibuktikan dengtan surat keterangan yang memadai). 11. Selama praktikum peserta disarankan mengikuti dan mentaati petunjuk Keselamatan dan Kesehatan Kerja (K3) dilaboratorium yang diberikan oleh asisten praktikum atau teknisilaboratorium. 12. Praktikan dilarang makan, minum, serta merokok pada saat praktikum berlangsung. 13. Hal-hal yang belum tercantum dan diperlukan akan diatur kemudian. Tim Kimia Organik F SAINSTEK 1. Alat-alat laboratorium kimia yang bersifat umum Alat-alat laboratorium kimia yang bersifat umum adalah alat-alat gelas yang selalu ada dilaboratorium kimia seperti misalnya gelas erlenmeyer, gelas beaker, labu atas datar, labu alas bulat, gelas ukur, pipet, gelas arloji, pendingin liebig, tabung thiele, gambargambar alat tersebut di tunjukkan dibawah ini : Adapter claisen Labu Thiele Gelas Arloji Labu Gelas Ukur Labu Takar Pipet ukur 2. Alat penyaring dan corong pemisah Ada beberapa alat penyaring seperti corong gelas, Corong Buchner, penyaring panas, corong pemisah. Berikut beberapa alat Penyaring dan corong pisah Corong Pisah Corong Buch ner Corong 3. Alat distilasi Ada beberapa macam alat distilasi seperti alat distilasi biasa (distilasi pada tekanan at mosfer) distilasi uap, distilasi dengan pendingin udara, distilasi fraksinasi dengan pengur angan tekanan. Berikut ini beberapa gambar alat distilasi. 4. Alat ekstraksi soxhlet Ekstraksi padatan (Extraction of solids) Produk alam mudah menguap (minyak atsiri) seperti misalnya alkohol, ester dan seny awa karbonil alifatik (asiklik dan alisiklik) senyawa aromatik sederhana, dipisahkan den gan distilasi uap (steam distillation). Senyawa tidak mudah mencapai dapat dipisahkan d engan ekstraksi pelarut (solvent extraction) menggunakan proses bath atau proses kontin yu. Untuk ekstraksi kontinyu sampel padat dengan pelarut panas lebih baik menggunaka n alat ekstraksi soxhlet (soxhlet extraction) seperti ditunjukkan pada gambar di bawah ini . Gambar. Alat ekstraksi soxhlet Sampel padat dibungkus dengan kertas saring ditempat pada A dan pelarut ditambah bat u didih dimasukakan alas bulat C. pelarut C dipanasi. Pada pendingin refluks uap dari pe larut mengembun menjadi cair menetes ke sampel padat yang dibungkus kertas saring. P elarut panas mengekstrak zat yang ada pada sampel padat. Selanjutnya setelah pelarutny a penuh akan turun melalui pipa F kemudian ke labu alas bulat C. Proses tersebut terjadi berulang-ulang. 5. Alat refluks Di laboratorium kimia organik ada metoda untuk menyempurnakan reaksi yaitu denga n cara refluks. Berikut ini beberapa gambar alat refluks. \ Gambar alat refluks : a) Labu alas bulat dilengkapi pendingin Liebig b) Labu alas bulat dilengkapi corong pisah dan pendingin Liebig c) Labu leher tiga dilengkapi pengaduk corong penetes dan pendingin Liebig Alat pengadukan Dalam melarutkan atau mereaksikan kadang-kadang diperlukan pengadukan yang bai k, kuat dalam waktu yang cukup lama. Juga kadang-kadang cairan yang direaksikan atau cai ran yang larut menjadi cairan yang sangat kental sehingga diperlukan alat pengaduk yang cu kup kuat. Berikut ini gambar (a) dengan pengadukan blender (b) dengan pengaduk magnet. Alat refluks yang lengkap Labu leher tiga dilengkapi pendinggin spiral,corong pisah, pengaduk,traping gas,gas N2 Traping gas Dalam reaksi organik sering terbentuk hasil samping berupa gas yang berbahaya, oleh sebab itu perlu dipasang alat traping gas.Berikut ini beberapa alat traping gas. Alat labu dan alat penghubung Saat ini banyak alat-alat gas yang menggunakan grinding, sehingga mudah untuk menyambu ngkan alat gelas satu dengan yang lainnya.asalkan ukurannya sama. Berikut ini alat labu leher dua.labu leher tiga, penutup gelas, penyambung gelas dan alat penyambung distilasi. (a) Labu leher dua (b,c) labu leher tiga (d) labu leher dua Alat penyambung (konektor) dan alat penyambung distilasi. 6. Alat distilasi pengurangan tekanan Untuk memisahkan senyawa organik yang mempunyai titik didih tinggi maka dilaku kan distilasi pengurangan tekanan. Kemudian untuk memisahkan lebih baik maka digunakan distilasi fraksi pengurangan tekanan. Di sini digunakan kolom Vigreux/kolom hempel atau kolom tyang lain sesuai kebutuhan. Gambar.Distilasi fraksinasi pengurang an Takanan dengan kolom vigreux dan Adapter tunggal (hampa satu distilat) Gambar (a) kolom Dufton, (b) kolom bulb (c) kolom Hempat panjang 25-75 cm Gambar. Distilasi fraksinasi pengurangan tekanan menggunakan kolom Hampel dan adapter Perkin receiver (dapat menampung distilasi) Gambar. Distilasi fraksinasi pengurangan tekanan dengan claisen dan adapter cabang tiga(da pat menampung tiga distilat) Alat desikator Senyawa kimia berbentuk padat yang menyerap air atau pelarut organik dikeringkan d alam desikator vakum pada temperature kamar. Berikut ini gambar alatnya. Alat manometer Untuk mengukur tekanan pada sistem reaksi atau sistem distilasi, maka digunakan alat yang disebut manometer. Berikut gambar alatnya. Konversi : 760 mmHg(00C) = 1013,2 mbar, dan 1tor r = 1mmHg(00C) Alat penentu titik lebur Thiele Salah satu cara mengetahui kemurnian sample padat, yaitu dengan menentukan titik le bur dari sampel tersebut dengan alat titik lebur Thiele. Gambar : Cara mengikatkan Pipa kapiler pada thermometer Gambar :Alat titik lebur thiele Gambar. Diagram titik lebur 7. Teknik Rekristalisasi Cara mengunting dan melipat kertas saring Cara menuang larutan pada penyaring panas. Kromatografi lapis tipis (KLT) Komponen-komponen senyawa dalam campuran dapat dipisahkan dengan metode kro matografi lapis tipis. Pada pemisahan dengan kromotografi lapis tipis terjadi integrasi ant ara komponen-komponen senyawa yang dipisahkan, adsorben dan pelarut (eulen) yang d igunakan. Adsorben, semua perusahaan mensupply sorbent khusus dibuat untuk kromotografi lapi s tipis (KLT). Bahan yang digunakan adsorben (KLT) adalah : silika gel,alumina dan sel ulosa, dengan diameter partikel tertentu. Kromatogram : Gambar : Jarak terlibat dalam perhitunga n Rf (Rf = D/S)dimana D adala h jarak bergerak sampel dan S adalah jarak bergerak pelarut Senyawa organik dapat bersifat polar dan non polar. Berikut ini senyawa organik polar d an non polar: Polar Alkohol Asam karboksilat Amida Amina Non polar Hidrokarbon Alkil halida Aldehida Keton Eter Bila noda dibuat bergerak sangat cepat, semua noda bergerak dengan naiknya pelarut. Urutan Kenaikan polaritas pelarut (deret eluotoropik): Sikliheksana Karbon tetraklorida Benzena Klorofom Kenaikan polaritas Dietil eter Etil asetat Aseton Etanol Metanol Air (Basa dan asam organik) Teknik kromotografi lapis tipis (1) (2) (3) Sampel ditotolkan pada plat KLT. Kemudian plat KLT dimasukan dalam bejana pengembang yang telah diisi pelarut (eulen). Ditunggu sampai pelarut naik dan dihentikan setelah pelarut mencapai garis akhir. Plat KLT diambil dan dikeringkan dengan diangin-anginkan, setelah beberapa saat akan terlihat noda pada plat. Apabila tidak terlihat noda dicoba dilihat dibawah lampu UV atau dimasukkan dalam tabung yang berisi l2 atau disemprot dengan reagen tertentu. Ekstraksi pelarut dengan corong pisah Corong pisah dapat digunakan untuk memisahkan campuran yang tidak bercampur (i mmisible) untuk ekstraksi pelarut, untuk memasukan reagen secara bertetes-tetes pada sistem reaksi. Berikut ini memegang corong pisah dan tempat untuk meletakkan corong pisah. Gambar : (a).Cara meletakkan corong pisah pada cincin besi yang diberi tiga karet diklem pa da statif. (b). Cara memegang corong pisah pada waktu ekstraksi pelarut. Tabel : Pelarut organik dan titik bekunya Nama Pelarut Pentana dan petroleum ete r t.d 40-60 C Dietel Eter Siklopentana Karbon disulfide Diisopropil eter Heksane dan petroleum et er t.d 40-60 C Sikloheksana Aseton Tetrahidrofuran Benzene Metil asetat °C -49 Nama Pelarut Butanon-2 °C -7 -45 -37 -37* -28 -23 Etil asetat Heptane Metil sikloheksana Toluena 1,2 Dimetoksietan -4.4 -4 -4 4,4 4,5 -20 -18 -17 -11 -9 asetonitril Pentanon-2 metanol 1,4 dioksan propanol etanol etilbenzena 6 7 10 12 12 12 15 *) Karbon disulfit mempunyai temperatur autognisi 1000C. Oleh sebab itu uap CS2 dapat me nyala pada kontak (singgungan) dengan pipa uap atau uap air dari penangas. Tabel : Pelarut umum untuk rekristalisasi Pelarut Air Metanol* Etanol Spritus Pabrik Spritus murni Aseton Etil Asetat Asam Asetat Glasial Diklorometana (Metilen Klori da*) Kloroform * Titik Didih °C 100 64,5 78 77-82 78 56 78 118 41 Keterangan Digunakan dimanapun aman Mudah terbakar, racun Mudah terbakar Mudah terbakar Mudah terbakar Mudah terbakar Mudah terbakar Sangat tidak mudah terbakar Tidak mudah terbakar, beracun 61 Tidak mudah terbakar, uap ber acun Mudah terbakar, hindari diman apun mungkin Mudah terbakar, uap sangat be racun Mudah terbakar, uap beracun Tidak mudah terbakar, uap ber acun Mudah terbakar ββ Mudah terbakar Dietil Eter* 35 Benzena*β 80 Dioksan* Karbon Tetraklorida* 101 77 Petroleum Eter Sikloheksana 40-60 81 *) Perhatian : uap dari pelarut-pelarut ini adalah beracun dan oleh sebab itu rekristalisasi har us dilakukan dalam lemari asam. Uap beracun harus dihindari. ). Toluen kurang beracun bila dibandingkan benzene, tetapi digunakan bila mungkin. ). Fraksi lain mempunyai titik didih 60 -80, 80-100 dan 100-2000C pentana.t.d 360C dan he ptana 98°C juga sering digunakan sebagai pelarut rekristalisasi. 4. Proses Isolasi dan pemurnian Bahan kimia organik dapat diperoleh dari tumbuh-tumbuhan, hewan, atau dengan rea ksi kimia. Untuk memperoleh bahan organik tersebut dari tumbuh- tumbuhan, hewan, atau r eaksi kimia diperlukan teknik isolasi/pemurnian. Berikut ini beberapa teknik isolasi dan pemurnian: 1. Teknik fitrasi 2. Teknik rekristalisasi 3. Teknik sublimasi 4. Ekstraksi pelarut 5. 6. 7. 8. 9. Pengeringan cairan atau larutan senyawa organik dalam pelarut organik Distilasi pada tekanan atmosfer Ditilasi fraksinasi pengurangan tekanan Distilasi uap Kromagtorafi Teknik isolasi/pemurnian di atas berdasarkan sifat fisika bahan (titik didih, kelarutan dan lain-lain) sehingga teknik/metode tersebut disebut metode/teknik pemisahan fisika. Pada ki mia organik juga dikenal teknik/metode pemisahan kimia. Jadi pemisahan berdasarkan sifat kimia bahan (reaksi terhadap pereaksi tertentu). Percobaan I DISTILASI UAP I. Tujuan percobaan 1. Mengisolasi minyak atsiri dari bahan alam 2. Mengisolasi minyak daun cengkeh dari daun cengkeh kring. 3. Memurnikan hasil isolasi minyak atsiri 4. Mengidentifikasi komponen senyawa dalam minyak daun cengkeh dengan metode kromat ografi lapis tipis. II. Tinjauan Pustaka A. Distilasi uap Tekanan uap akan naik dengan kenaikan suhu. Tekanan uap cairan naik sampai tekanan uap sama dengan tekanan asmosfer cairan. Jika Patm = Puap, Cairan akan mendidih. Titik didih larutan yang berair mengandung dua atau lebih komponen yang bercampur juga akan terjadi j ika Patm = Puap tetapi Puap merupakan jumlah tekanan uap semua komponen dalam larutan (tek anan uap parsial). Puap = P1 + P2 + P3 +…….+ Pn Tekanan uap parsial (Pn) bergantung pada fraksi mol (Xn) komponen dalam larutan yan g mengikuti hukum Raoult yang menyatakan hubungan antara tekanan uap dengan komposisi larutan pada suhu yang diberikan. Pn= Pn0 Xn Pn0=tekanan uap murni. Distilasi uap adalah metode distilasi yang melibatkan ko-distilasi campuran air dan seny awa organik volatil yang tidak bercampur dengan air. Distilasi uap sering digunakan untuk m emisahkan senyawa volatil dari senyawa non volatil. Metoda ini juga sering digunakan untuk memisahkan senyawa yang terdekomposisi pada titik didihnya. Hal ini dapat dilakukan karen a suhu distilasi uap lebih rendah dari 1000C. Secara umum tekanan uap senyawa organik yan g lebih besar dari 10 mmHg(torr) pada 1000C akan sangat efektif dipisahkan dengan cara dist ilasi uap. Senyawa organik yang dipisahkan dengan cara distilasi uap harus tidak larut dalam air. Tekanan uap parsial tidak bergantung pada komposisi mereka dalam campuran , Pn= Ptotal campuran berair merupakan jumlah tekanan uap komponen yang tak bercampur tersebut. Ptotal = P0H2O + P0org Dengan demikian tekanan uap campuran selalu lebih besar daripada tekanan uap sem ua komponen dalam campuran.hal ini mengakibatkan titik didih campuran harus lebih rendah daripada titik didih setiap senyawa dalam campuran. Komposisi uap yang terkondensasi dapat ditentukan dengan menganggap berlaku pers amaan gas ideal. P0n Vn= NnRT Vn= Volume uap ; Nn= jumlah mol komponen n ; R= 0.082 lt atm mol-1=8.314 JK-1mol-1, teta pan gas umum ; T= Suhu mutlak ; Nn = gn/Mn ; g= berat n ; Mn=massa molekul n. Perbandingan senyawa volatil A dan air dapat ditulis sebagai berikut : Karena VA = VH2O maka persamaan dapat disederhanakan menjadi Dari persamaan ini dapat diharapkan bahwa senyawa yang mempunyai tekanan uap tinggi d an massa molekul yang tinggi dapat dipisahkan dengan baik menggunakan metode distilasi u ap khususnya minyak atsiri. Minyak daun cengkeh merupakan salah satu contoh minyak asti ri. Teknik distilasi uap ini dapat digunakan untuk mengisolasi minyak atsiri yang lain seperti minyak kayu putih, minyak sereh dan lain-lain. Teknik ini dapat juga digunakan untuk mem urnikan analin kotor, minyak cengkeh kotor dan lain-lain. B.Kromatografi Lapis Tipis (KLT) Metode Kromatografi melibatkan perpindahan dapat balik senyawa yang diserap pada fase diam ke dalam fase bergerak melalui proses partisi berkesinambungan. Teknik kromat ografi tidak hanya digunakan untuk pemisahan dan pemurnian senyawa, tetapi juga untuk id entifikasi produk suatu reaksi dan analisis kualitatif. K Senyawa pada fasa diam senyawa pada fasa bergerak Harga Rf bergantung pada perbedaan kekuatan ikat antara senyawa yang teradsorbsi p ada fase diam dan senyawa yang larut dalam fase bergerak. Semakin kuat senyawa diserap o leh fase diam (harga K kecil). Perpindahan senyawa ke fase bergerak akan semakin lambat. Pemisahan selektif dari campuran dengan kromatografi partisi didasarkan pada perbedaan laj u migrasi setiap komponen selama berada pada fase diam. KLT melibatkan partisi senyawa antara penyerap padat sebagai fase diam (biasanya si lika gel) yang dilekatkan pada suatu plat gelas dan eluen sebagai fase bergerak. Sejumlah kecil campuran yang akan dianalisis diteteskan pada sisi akhir (bawah) plat KLT. Plat KLT diletakan secara tegak pada bejana pengembang KLT yang telah berisi eluen yang sesuai. Eluen akan merambat sepanjang permukaan plat KLT dan akan membawa kom ponen dalam campuran dengan laju yang berbeda bergantung pada kelarutan komponen dala m eluen dan derajat penyerapan komponen tersebut pada fase diam. Hasil pemisahan akan b erupa beberapa bercak/noda dalam satu garis lurus. Mobilitas relatif dari komponen dinyatakan dalam satuan retardation factor (Rf) yang didefinisikan sebagai berikut : Harga Rf suatu senyawa selalu tetap. Fakta ini dapat digunakan untuk analisa kualitati f senyawa yang tidak diketahui dengan membandingkan harga Rf senyawa tersebut dengan h arga Rf dari senyawa standar. KLT juga sering dgunakan untuk mendapatkan kondisi optim um pemisahan komponen campuran dalam jumlah besar dengan metode kromatografi kolom . Eluen merupakan factor utama yang menentukan mobilitas senyawa dalam campuran dikromatografikan. Jika eluen lebih polar daripada komponen dalam campuran, eluen akan menggerakkan komponen secara cepat pada fase gerak sehingga menyebabkan Rf Besar. JIk a eluen kurang polar daripada komponen dalam campuran senyawa yang terikat kuat pada fa sa diam dan bergerak secara lambat dalam fase bergerak sehingga Rf kecil. Penampakan bercak senyawa dalam KLT dapat dilakukan dengan metode kimia (Pen yemprotan pereaksi kimia) atau fisika (Fluoresensi sinar UV). Pereaksi yang umum dan sed erhana untuk menunjukan lokasi senyawa organik dalam KLT adalah iodine. Plat KLT yang telah mengandung bercak senyawa dibiarkan terkena uap iodine dengan cara meletakkan pla t KLT ke dalam gelas piala yang telah berisi Kristal iodine. Bercak akan memberikan warna gelap pengukuran harga Rf dapat dilakukan. III. Metode Eksperimen A. Bahan yang digunakan Daun cengkeh kering, petroleum eter, larutan NaCl jenuh, Na2SO4 anhidrous, akuades, plat KLT, Kristal l2, methanol, heksana. B. Alat yang digunakan Labu leher tiga, generator uap, pendingin lurus (pendingin Liebig) Erlenmeyer, gelas b eker, corong gelas, corong pisah, bejana pengembang, pipa kapiler. C. Cara Kerja Distilasi Uap Masukkan 100g daun cengkeh kering yang telah dipotong-potong ke dalam labu distila si. Alirkan uap kedalam sistem distilasi. Lakukan distilasi selama 2 jam. Distilat yang diperoleh terdiri dari dua lapisan. Pisahkan lapisan minyak daun cengkeh dengan meng unakan corong pisah. Keringkan minyak daun cengkeh dengan penambahan Na2SO4 an hidrous. Tentukan massa minyak daun cengkeh yang dapat terdistilasi. Kromatografi Lapis Tipis Buatlah plat TLC dengan ukuran 2 x 7 cm. Berikan tanda garis dengan pensil, 1 cm pada ujung atas dan bawah plat TLC tersebut (pengembangan eluen sepanjang 5 cm ). Ambil sebagian kecil minyak daun cengkeh dengan pipa kapiler yang telah diruncing kan. Totolkan pada plat TLC di bagian awal pengembangan. Masukan eluen kedalam b ejana secukupnya (eluen merupakan campuran heksana dan methanol) pengembang dan masukkan plat TLC kedalamnya dan biarkan eluen hilang dari plat TLC. Masukan plat TLC yang kering kedalam gelas piala tertutup yang berisi Kristal ion (1) tentukan berap a banyak noda/komponen senyawa dalam minyak daun cengkeh (2) Tentukan Harga Rf masing-masing senyawa yang terpisah dalam plat TLC. Perhatian : 1. Pelarut heksana merupakan pelarut yang mudah terbakar. Jauhkan dari sumber api. 2. Pelarut metanol merupakan pelarut yang beracun. Hindarkan terhirup langsung. IV. Bahan Diskusi 1. Sebutkan syarat-syarat agar distilasi uap dapat digunakan sebagai metode isolasi senyawa organik khususnya minyak astiri. 2. Sebutkan metoda lain (selain distilasi uap) yang dapat digunakan untuk isolasi bahan alam. 3. Sebutkan perbedaan prinsip kerja metoda pemisahan ekstraksi dengan distilasi uap. 4. Sebutkan perbedaan antara distilasi fraksinasi dan distilasi uap. 5. Bagaimana prinsip pemisahan dapat terjadi dalam kromatografi. 6. Bagaimana cara saudara menentukan eluen yang sesuai untuk kromatografi lapis tipis. 7. Apa yang dinamakan dengan deret elutropi eluen dalam kromatografi. 8. Berapa jumlah komponen dalam minyak daun cengkeh. Sebutkan namanya dan tulislah struktur molekulnya. 9. Bagaimanakah warna baudan rasa dari minyak daun cengkeh. 10. Tentukan berapakah titik didih,densitas dan indeks bias dari minyak daun cengkeh. Percobaan 2 DISTILASI FRAKSINASI I. Tujuan Percobaan 1. Mempelajari teknik pemisahan berdasarkan titik didih 2. Melakukan pemurnian produk etanol 3. Mengidentifikasi komponen senyawa dalam produk etanol II. Dasar teori Distilasi atau penyulingan adalah suatu proses pengupan yang diikuti pengembun an. Distilasi dilakukan untuk memisahkan suatu cairan dari campurannya apabila kompo nen lain tidak ikut menguap (titik didih lain jauh lebih tinggi ). Misalnya adalah pengola han air tawar dari air laut. Destilasi bertingkat atau distilasi fraksinasi merupakan teknik atau proses pemisa han campuran berupa cairan yang bertujuan untuk memproses lebih dari satu jenis komp onen. Untuk tujuan ini, cairan yang menguap dilewatkan melalui kolom-kolom perangka p uap. Komponen yang lebih mudah menguap (bertitik didih rendah) cenderung mengem bun (terperangkap) dikolom lebih atas dan komponen yang sukar menguap (bertitik didi h tinggi). Cenderung mengendap dikolom lebih bawah. Teknik ini diterapkan, misalnya untuk pemurnian minyak bumi. III. Metode Eksprimen A. Bahan Yang digunakan : Crude etanol dari produsen etanol, batu didih. B. Alat yang digunakan Labu alas bulat, kolom fraksinasi, pendingin lurus (pendingin Liebig), labu jantung, gela s beker. C. Cara Kerja Masukkan 100mL Crude etanol ke dalam labu distilasi. Lakukan distilasi sampai habis. Tampung destilat dengan labu jantung sesuai dengan titik didih senyawa yang terpisah. Apabila terjadi kenaikan suhu yang cukup besar pindahkan penampung pada labu jantun g kedua dan seterusnya. Setelah proses destilasi selesai lakukan uji kemurnian fraksi yan g diperoleh dengan menguji indeks bias menggunakan alat refraksometer. Hitunglah vol ume masing-masing distilat yang diperoleh. IV. Bahan Diskusi 1. Sebutkan prinsip-prinsip penggunaan distilasi fraksinasi sebagai metode pemisahan /isolasi senyawa organik. 2. Sebutkan macam-macam kolom fraksinasi yang sering digunakan dalam laboratorium kimia organik dan bila mana kolom-kolom tersebut digunakan dalam isolasi. 3. 4. 5. 6. 7. Sebutkan bilamana dibutuhkan distilasi dengan menggunakan sistem pengurangan tekanan? Jelaskan apa yang disebut dengan campuran azeotrop. Sebutkan metode fisika yang dapat digunakan untuk analisis kemurnian suatu senyawa organik. Dalam distilasi sering dijumpai keadaan Over Heating bagaimanakah cara mengatasi keadaan tersebut. Sebutkan cara-cara yang dapat digunakan agar proses distilasi berjalan efektif dan efesien Percobaan 3 EKSTRAKSI PADAT – CAIR I. 1. 2. 3. 4. 5. Tujuan percobaan Memperkenalkan macam-macam metoda pemisahan di laboratorium Kimia. Memperkenalkan metode pemisahan berdasarkan perbedaan sifat kelarutan. Mempelajari pemurnian senyawa dengan cara distilasi biasa. Mempelajari pemisahan senyawa dari padatan dengan ekstraksi Soxhlet. Mempelajari identifikasi gugus fungsional. II. Dasar Teori Dalam pekerjaan laboratorium kimia organik, sering diperlukan metoda untuk pem urnian hasil reaksi maupun isolasi senyawa dari bahan alam. Metoda-metoda tersebut dap at memanfaatkan perbedaan sifat fisika (titik didih, kelarutan atau titik lebur). Metoda pemisahan/pemurnian berdasarkan kelarutan senyawa terhadap pelarut tert entu dinamakan ekstraksi yang dapat digolongkan dalam ekstraksi cair-cair maupun padat -cair. A. Ekstraksi Padat- Cair Ekstraksi padat cair biasanya digunakan untuk memisahkan senyawa yang terkand ung dalam bahan alam dan senyawa tersebut tidak volatile terhadap uap. Senyawa yang ti dak volatile terhadap uap dapat dipisahkan dengan cara ekstraksi pelarut, baik dengan car a penggodokan ataupun proses ekstraksi berkesinambungan. Ekstraksi biasanya dimulai dengan memilih pelarut untuk mengambil senyawa yan g memiliki sifat kelarutan yang sama. Sebagai contoh pelarut Petroleum Eter memiliki ke polarannya rendah dapat digunakan untuk mengekstraksi senyawa- senyawa terpena, ster oid, dan lemak. Pelarut yang lebih polar seperti dietil eter, aseton, atau etanol digunakan u ntuk mengekstraksi senyawa semo polar. Ekstraksi dengan menggunakan air untuk meng ambil senyawa yang polar seperti asam amino, karbohidrat dan lain-lain. Kriteria yang di gunakan untuk memilih pelarut yang cocok adalah kaidah “Like dissolves Like” Di dalam proses ekstraksi padat cair, efesiensi pemisahan bergantung pada kelaru tan senyawa yang diekstrak, volume pelarut yang digunakan dan banyaknya pengulangan proses ekstraksi (penggandaan ekstraksi). Beberapa faktor yang menurunkan efesiensi pe misahan antara lain besarnya ukuran partikel, tidak cukup waktu kontak antara pelarut de ngan padatan dan tidak efesiensinya pencampuran pelarut dengan padatan. Contoh kehidu pan sehari-hari dalam ekstraksi padat cair adalah membuat minuman teh atau kopi. Pelaru t yang digunakan adalah air panas dan senyawa yang terekstrak adalah caffeine. Proses ek straksi yang terjadi adalah secara Batch (tidak berkesinambungan). Untuk meningkatkan senyawa yang dapat terekstrak maka digunakan perlatan ekstr akstor Soxhlet. Alat ini digunakan dalam proses ekstraksi berkesinambungan terhadap pa datan dengan suatu pelarut panas. Bahan padat dihaluskan untuk memperluas permukaan bahan, sehingga meningkatkan ekstraksi antara pelarut dan senyawa yang diekstrak. Baha n dibungkus dengan kertas saring dan dimasukkan kedalam alat soxhlet. Pelarut yang dile takkan pada labu godok diuapkan dan selanjutnya terkondensasi oleh suatu pendingin dan terkumpul pada wadah bahan yang akar diekstrak. Pada saat itulah terjadi proses ekstraks i. Jika pelarut sudah memenuhi wadah bahan yang diekstrak maka akan terjadi aliran pela rut kedalam labu godok. Proses ini harus berlanjut sampai semua senyawa yang diinginka n terekstrak. A. Ekstraksi Cair-Cair Teknik ekstraksi ini digunakan untuk memisahkan /isolasi dari campuran yang ber bentuk cair. Cairan yang akan dipisahkan dari campuran akan terpisah berdasarkan perbe daan kelarutan dengan pelarut yang digunakan. Kaidah Like Dissolves Like juga berlaku untuk memilih pelarut yang sesuai. Alat yang digunakan dalam ekstraksi cair-cair adalah corong pisah. Campuran yan g berbentuk cair ditambahkan suatu pelarut yang melarutkan salah satu senyawa dan tidak melarutkan cairan yang tidak dikehendaki. Pelarut yang ditambahkan akan terdistribusi d iantara zat yang terlarut dan tidak terlarut. Tingkat distribusi antar fasa ini dikenal dengan koefisien distribusi. Koefisien ini sangat penting untuk memilih pelarut. Koefisien yang b esar akan menunjukkan efektivitas pelarut yang digunakan III. Metode Eksperimen A. Bahan yang digunakan : Biji kemiri, petroleum eter, natrium sulfat anhydrous, kertas saring dan kapas. B. Alat yang digunakan Satu set alat ekstraksi soxhlet, corong gelas, labu alas bulat, pendingin lurus (pending in liebig), adapter, Erlenmeyer, gelas ukur, gelas arloji. C. Cara kerja Timbang 15 gr kemiri (sesuaikan dengan kapasitas soxhlet) dan iris sampai lembut. K emiri dibungkus dengan kertas saring dan ujung atas dan bawah ditutup dengan kapas bebas lemak. Masukkan kemiri yang telah dibungkus kedalam alat soxhlet. Masukkan petroleum et er sebanyak 60 % dari volume labu ekstraksi dan lakukan ekstraksi selama 1.5 jam. E kstrak yang diperoleh ditambah dengan natrium sulfat anhydrous dan selanjutnya dila kukan distilasi pada tekanan atmosfer. Residunya ditimbang untuk menentukan kadar lemak/minyak dalam kemiri. Tentukan juga warna bau dan densitas minyak kemiri. T eknik ekstraksi soxhlet dapat digunakan untuk mengisolasi lemak dalam daging, biji-b ijian yang lain seperti kacang kedelai dan sebagainya. Perhatian : 1. Petroleum eter merupakan bahan yang mudah terbakar, hindarkan berdekatan dengan sumber api. 2. Natrium sulfat anhydrous mudah menyerap air, hindarkan dari air dan kelembapan. IV. Bahan Diskusi Pre Lab : 1. Sebutkan syarat pelarut yang digunakan dalam proses ekstraksi padat-cair. 2. Apa yang dimaksud dengan lemak/minyak dan bagaimana cara identifikasinya. 3. Bagaimana cara saudara menentukan bahwa ekstraksi yang saudara lakukan sudah dianggap selesai. 4. Berikan contoh beberapa proses ekstraksi cair-cair yang saudara ketahui. 5. Apa fungsi penambahan natrium sulfat anhydrous dalam proses ekstraksi. 6. Bagaimana menentukan pelarut untuk dikelompokkan kedalam golongan polar dan non polar. 7. Sebutkan cara-cara meningkatkan efesiensi ekstrasi padat –cair. 8. Sebutkan faktor-faktor yang menentukan efesiensi ekstraksi padat cair. 9. Sebutkan kriteria pelarut yang baik untuk proses ekstraksi. 10. Sebutkan teknik-teknik isolasi bahan alam yang menggunakan metoda ekstraksi padat-cair. Percobaan 4 EKSTRAKSI PELARUT I. Tujuan percobaan 1. Memperkenalkan metode pemisahan berdasarkan perbedaan sifat keasaman senyawa organic 2. Mempelajari reaksi asam-basa pada senyawa organic 3. Memperkenalkan teknik pemisahan menggunakan ekstraksi pelarut dengan corong pisah. 4. Memperkenalkan perbedaan gugus fungsional terhadap kelarutan suatu bahan. II. Dasar Teori Senyawa organic memiliki sifat fisika dan kimia yang ditentukan oleh gugus fungsion al. Gugus fungsional berpengaruh terhadapsifat-sifat asam, basa, maupun netral suatu senyaw a organic.Sifat asam dicirikan dengan adanya gugus fungsional asam karboksilat dan fenol, si fat basa dengan gugus amina sedangkan gugus fungsional lainnya dapat dgolongkan kedalam golongan netral. Disamping menentukan perbedaan sifat tersebut gugus fungsional dapat dim anfaatkan untuk membedakan kelarutannya. Kelarutan senyawa organic dalam suatu pelarut ditentukan terhadap kemampuannya membentuk interaksi pelarut dengan zat terlarut. Asam –asam organic seringkali tidak larut d alam air tetapi mudah larut dalam pelarut yang kurang polar seperti dietil eter atau etil asetat. Kelarutan senyawa organic dapat juga terjadi apabila senyawa organic dapat diubah menjadi bentuk ionic.Suatu asam organic yang tidak larut dalam air dapat dengan mudah menjadi laru t dalam air apabila menjadi bentuk ionic. Contoh dalam kasus ini adalah asam lemak dari min yak pangan yang tidak larut dalam air akan mudah larut dengan dibuat sabun sesuai persamaa n reaksi sebagai berikut : R-COOH + NaOH asam lemak (tidak larut dalam air) RCOO-Na+ + H2o sabun (larut dalam air) Senyawa ionik yang larut dalam air sebaliknya akan sukar larut dalam pelarut non pol ar seperti eter. Hal yang sama dapat terjadi pada senyawa basa organic dapat diubah dengan mudah kelarutannya dalam eter dan air melalui penambahan suatu asam. Perbedaan kelarutan ini dapat digunakan untuk memisahkan senyawa melalui teknik ekstraksi pelarut. Kekuatan keasaman suatu senyawa organic dapat diklasifikasikan kegolongan asam k uat dan asam lemah.Kekuatan keasaman ditunjukkan dengan harga Ka dan PKa.Untuk golon gan asam kuat, pembentukan garam ionic dapat dilakukan dengan penambahan larutan jenuh natrium bikarbonat (basa relative lemah) sedangkan untuk asam lemah membutuhkan senyaw a basa yang kuat seperti larutan NaOH.Untuk membuat protonasi pada senyawa amina, asam klorida paling sering digunakan. Bentuk garam ionic asam dan basa ini akan mudah larut dala m air dan juga mudah diubah kembali kebentuk semula dengan menggunakan prinsip reaksi a sam dan basa. Penggunaan dasar teori diatas akan digunakan untuk memisahkan euganol dan kriofile n dari minyak daun cengkeh. Eugenol merupakan komponen utama pada cengkeh.Minyak ce ngkeh dapat berasal dari daun, tangkai dan bunga pohon cengkeh.Pada umumnya minyak cen gkeh dihasilkan dari destilasi uap terhadap daun cengkeh kering karena dari ketiga bagian po hon tersebut hanya daun kering yang tidak bernilai ekonomis. Komponen utama minyak daun cengkeh adalah eugenol yaitu kira-kira 80-90 % dan k ariofilen 10% (guethen, 1963) OH OCH3 CH2-CH=CH2 Eugenol Dari struktur diatas dapat diketahui bahwa eugenol mempunyai gugus hidroksi, metok si, dan alil. Adanya gugus hidroksi menjadikan eugenol sebagai senyawa felonik yang bersifa t asam dan mudah dipisahkan dari senyawa yang non felonik yaitu dengan cara menggunakan ekstraksi cair-cair menggunakan pelarut aktif. Dalam hal ini karena eugenol bersifat asam, m aka dapat dgunakan pelarut yang bersifat basa seperti NaOH. Dengan adanya penambahan ba sa kedalam minyak cengkeh, maka akan terjadi perbedaan kelarutan antara eugenol dan kario filen. Eugenol akan larut membentuk garam natrium eugenolat, sedangkan kariofilennya tida k larut sehingga dapat dipisahkan. Setelah dipisahkan eugenol didapat kembali dengan mengg unakan asam mineral hingga PH larutan berkisar 2-3. Persamaan reaksi eugenol dan natrium hidroksida adalah sebagai berikut : ONa OH OCH3 OCH3 + NaOH CH2-CH=CH2 Eugenol + H2O CH2-CH=CH2 Garam natrium eugenolat Larut dalam air Garam natrium eugenolat dapat larut dalam air dan selanjutnya dapat dipisahkan menggunaka n corong pisah. Garam natrium euganolat direaksikan dengan HCl. Maka akan terbentuk euge nol kembali yang murni, tidak dapat larut dalam air. Persamaan reaksi natrium eugenolat dan HCl adalah sebagai berikut : OH ONa OCH3 OCH3 + HCl CH2-CH=CH2 natrium eugenolat larut dalam air III. + NaCl CH2-CH=CH2 eugenol murni tak larut dalam air Metode Eksperimen A. Bahan yang digunakan : Minyak daun cengkeh, larutan 20 g (0.5 mol) NaOH dalam 150 ml air, larutan 4 g Na OH dalam 40 ml air, pentane, larutan HCl 25 %, kertas pH universal, petroleum eter, natrium sulfat anhydrous. B. Alat yang digunakan Gelas beaker 500 ml, corong pisah, corong gelas, Erlenmeyer, gelas ukur, pipet tetes, alat evaporator bachi. C. Cara kerja 50 gr minyak daun cengkeh yang telah didestilasi ulang dimasukkan kedalam beker 5 00 ml dan tambahkan dengan larutan 20 g (0.5 mol) NaOH dalam 150 ml air. Kemudi an aduk hingga semua eugenol dalam minyak daun cengkeh bereaksi dengan NaOH.C ampuran dipindahkan ke dalam corong pemisah.Lapisan bawah dipisahkan, lapisan at as diesktrak dengan larutan NaOH baru (4 g /40 ml air).Ekstrak digabung dengan lapi san eugenol dan dilakukan ekstraksi dua kali menggunakan pentane/ heksana/ PE 15 ml, dan hasil ekstrak ditambah pada beaker yang berisi kariofilen. Larutan bawah yan g berisi eugenol diasamkan dengan larutan HCl 25 % sambil diaduk hingga pH 3, lapi san organic dipisahkan, lapisan air dieskstrak dua kali dengan petroleum eter masing masing 20 ml. kemudian gabungkan dengan lapisan eugenol. Dilakukan pencucian de ngan air tiga kali masing- masing 20 ml dan dikeringkan dengan natrium sulfat anhyd rous, selanjutnya disaring.Petroleum eter diuapkan dengan menggunakan evaporator Buchi.Residu yang diperoleh adalah eugenol. Tentukan berat, volume, warna, bau dan berapa % eugenol yang dapat terisolasi (dengan asumsi kandungan eugenol dalam mi nyak daun cengkeh adalah 90%) Perhatian : 1. NaOH merupakan bahan korosif, hindarkan kontak langsung dengan kulit 2. Petroleum eter merupakan bahan mudah terbakar, hindarkan berdekatan dengan sumber api 3. Larutan HCl merupakan bahan korosif, hindarkan kontak langsung dengan kulit. 4. Natrium sulfat anhydrous mudah menyerap air, hindarkan dari air dan kelembapan. IV. Bahan Diskusi Pre Lab : 1. Apakah perbedaan antara ekstrak pelarut dengan ekstrak soxhlet. 2. Bagaimana membedakan lapisan air dan lapisan organic dalam ekstraksi pelarut ini. 3. Dapatkah NaOH diganti dengan basa lainnya. 4. Bagaimana mengetahui keasaman eugenol ini? Termasuk asam lemah atau asam kuat. 5. Bagaimana hubungan antara Ka dan Pka 6. Dapatkah larutan HCl pada percobaan ini diganti dengan larutan asam sulfat 7. Bagaimana cara mengidentifikasi senyawa eugenol dan kariofilen 8. Apakah syarat pelarut organic yang bisa dgunakan dalam ekstraksi pelarut dalam percobaan ini 9. Bagaimana penagruh berat jenis pelarut dalam ekstraksi dengan corong pisah ini 10. Bagaimana menentukan kriteria golongan pelarut polar atau non polar. Percobaan 5 SINTESIS IMINA I. Tujuan Percobaan 1.Mempelajari reaksi adisi nukleofilik pada senyawa karbonil dengan amina primer 2.Mempelajari pemurnian hasil reaksi dengan teknik rekristalisasi II. Dasar Teori Imina adalah suatu gugus fungsional yang mengandung ikatan rangkap antara karbon den gan nitrogen, dengan nitrogen terikat dengan atom hydrogen atau suatu gugus organik. R3 N R1 R2 Imina mirip dengan keton dan aldehida hanya saja seperti pengantian oksigen dengan gug us NR, Ketika R adalah hidrogen maka senyawa tersebut disebut imina primer, Sedangka n jika R adalah gugus alkil maka dikatakan imina sekunder.Jika R3 adalah OH, imina ini disebut oksim dan jika R3 adalah NH2 imina tersebut dikatakan hidrazon. Imina dapat diperoleh melalui kondensasi amina primer dengan aldehida atau keton ( meskipun keton kurang reaktif). Dalam mekanismenya, reaksi pembuatan imina melalui a disi nukleofilik menghasilkan hemiaminal (-C(OH)(NHR)-) sebagai zat intermediet, diiku ti dengan eliminasi air untuk menghasilkan imina memerlukan katalis asam. Reaksi pemb O OH R-NH2 R C H H+ -H2O R C NHR' uatan imina dapat dituliskan : H R CH == N R' III. Metode Experimen A.Bahan Anilina,benzaldehida,toluene,aquades,etanol B.Alat Labu alas bulat, pengaduk magnet,pendingin bola,corong pisah,gelas ukur, evapor ator Bucnii C.Cara kerja Masukan 10 g (0,1 mol) anilinA,20 mL toluena,dan 10 g (0,1 mol) benzald ehida ke dalam labu alas bulat yang dilengkapi pendingin bola.Refluks larutan sel ama 1,5-2 jam sambil diaduk dengan pengaduk magnet.Setelah dingin tambahkan 20mL aquades ke dalam campuran dan akan terbentuk dua lapisan.lapisan air dan lapisan organik berwarna kuning kecoklatan.Kemudian pisahkan lapisan organik,s aring dan lakukan evaporasi.Lakukan rekristilasi terhadap residu menggunakan et anol setelah Kristal kering lakukan penentuan titik lebur. IV. Bahan diskusi 1. Tuliskan mekanisme reaksi sintesis imina dalam percobaan ini 2. Dalam sintesis imina kemungkinan terbentuk lebih dari satu produk isomer geometri.Gambarkan struktur produk reaksi dan tentukan produk mana yang lebih stabil! 3. Tentukan kestabilan imina diperoleh didasarkan atas amina asal,apakah ArNH2 ; R –NH2; atau NH3! 4. Apakah syarat agar aldehida atau keton dapat bereaksi dengan suatu amina menghasilkan imina atau enamina? 5. Jeleskan mengapa penambahan asam yang berlebih dapat mengganggu reaksi sintesis imina! Percobaan 6 SINTESIS DIBENZALASETON I. Tujuan percobaan 1. Mempelajari reaksi kondensasi aldol 2. Memurnikan produk reaksi kondensasi aldol dengan teknik rekristalisasi II. Dasar Teori Reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menja di suatu molekul yang lebih besar,dengan atau tanpa hilangnya molekul kecil (sep erti air).Suatu aldehida yang mempunyai hidogen alfa (Hα) cenderung bersifat asa m, sehingga atom hydrogen pada Cα dapat melepaskan ion H+ dan menghasilkan s uatu karbanion atau sering disebut karboanion bila diolah dengan suatu basa seper ti larutan NaOH. Dalam suatu karbanion mempunyai ciri bahwa C adalah bermuat an negative. Jika karbanion berasal dari suatu aldehida, maka karbanion tersebut d apat bereaksi dengan molekul aldehyde yang lain. Berikut ini adalah contoh reaksi pembuatan senyawa aldol dari 2 molekul etanal (astaldehida) dalam suasana basa menghasilkan 3-hidroksibutanal. O O H3C OH- C e C .. + H2O C H H O H3C C e + H2C .. H OH O O H2O C H3C C H H CH2 C + H Reaksi ini disebut reaksi kondensasi aldol.Kata aldol berasal dari aldehida dan alk ohol.Produk yang dihasilkan adalah suatu aldehidaβ hidroksi.Reaksi kondensasi al dol berlangsung setelah penambahan NaOH berair menghasilkan enolat(Suatu kar banion).ion enolat bereaksi dengan suatu aldehida lain dengan cara mengadisi ikat an CO karboni untuk membentuk suatu ion alkoksida yang kemudian mengambil suatu proton dari air untuk menghasilkan produk aldol. Reaksi aldehide dan aseton dengan menggunakan natrium hidroksida s ebagai basa merupakan contoh dari reaksi aldol kondensasi campuran.Dibenzalase ton dapat dengan mudah dihasilkan dari kondensasi aseton dengan dua ekuivalen benzaldehida.Karbonil aldehide lebih reaktif daripada keton sehingga dapat berea ksi cepat dengan anion dari keton untuk menghasilkan β hidroksiketon yang selanj utnya dapat dengan mudah mengalami dehidrasi terkatalisis basa.Tahap eliminasi OH- konjugasi pada karbonil dan pada benzene bergantung pada kuantitas relative dari reaktan yang digunakan, reaksi dapat menghasilkan mono atau dibenzalaseton. Pada percobaan ini terjadi dua kali reaksi kondensasi aldol campuran.Etanol y ang ada digunakan sebagai pelarut untuk melarutkan bahan dsar yaitu benzaldehid a dan juga intermedietnya yaitu benzalaseton. Sekali benzalaseton terbentuk, mak a kemudian senyawa ini dapat bereaksi dengan benzaldehida lainya untuk membe rikan produk dibenzalaseton. III. Metode Eksprimen A. Bahan Benzaldehida,Etanol,larutan NaOH20%,aseton,akuades B. Alat Labu Erlenmeyer,pipet tetes,penangas minyak, pengaduk magnet, gelas beker, gelas ukur. C. Cara Kerja Timbang 2,55 mL (0,025 mol) benzaldehida di dalam Erlenmeyer 50 mL, sela njutnya tambahan 20mL etanol 95% kemudian tambahkan 5 mL larutan NaO H 20% (b/v).Dengan menggunakan pipet tambahan 1,84 mL aseton.Tutup Erle nmeyer dengan cepat dan kocok campuran selama 15 menit. Bila produk tidak mengkristal,bukalah tutup Erlenmeyer tersebut dan keroklah dinding dalam E rlenmeyer dengan batang pengaduk.Selanjutnya saring campuran dan cuci pad atan 3 kali dengan 50 ml air kemudian keringkan.Lakukan uji kemurnian prod uk dengan TLC)bandingkan dengan bahan dasar benzaldehida menggunakan e luen alkohol). IV. Bahan Diskusi 1 Apa yang dimaksud dengan reaksi kondensasi aldol 2 Apa perbedaan reaksi kondensasi aldol dengan reaksi Cannizzaro 3 Bagaimana reaksi untuk menghasilkan benzalaseton C6H5CH = CHCOCH3 Benzalasetophenon C6H5CH=CHCOC6H5 4 Tuliskan mekanisme reaksi sintesis dibenzalaseton dari benzalaseton dan benzaldehida 5 Terangkan prinsip dasar uji kemurnian dengan TlC? Percobaan 7 SINTESIS ASETANILIDA I. Tujuan Percobaan 1. Mempelajari sintesis dari asam karboksilat dan amina primer menggunakan pri nsip Green Chemistry 2. Mempelajari reaksi adisi-eliminasi pada turunan senyawa karbonil II. Dasar Teori Anilin merupakan amina aromatik primer.Reaksi substitusi terhadap amina aromatik d apat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina. Asetilasi amina aromatik primer banyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan car amereaksikan amina tersebut dengan asetat anhidrida.Anilina bereaksi dengan asetat anhidri da panas menghasilkan turunan monosetat (amida).Asetanida juga dapat disentesis dengan mereaksikan anilina dan asam asetat glasial menggunakan katalis abu zink. O O O H3C O 2 NH C CH3 + CH3C O-+ H3N NH2 + H3C anilina Garam anilinium asetat Asetat anhidrat O Asetanilida Reaksi adisi eliminasi reaksi yang terjadi melalui dua tahap yaitu diawali dengan reaksi adisi dan dilanjutkan dengan reaksi eliminasi.Reaksi adisi eliminasi dapat ditulis sebagai berikut: OH O R C R + H-NuH eliminasi adisi R C NuH R R C R Nu + H2O Reaksi kimia yang sedang menjadi perhatian dan menjadi tujuan adalah reaksi yang sesuai dengan prinsip’green chemistry”. Green chemistry sering disebut juga dengan “ sustainable chemistry” merupakan filosofi penelitian kimia dan rekayasa yang mendorong desain produk dan proses yang meminimalkan penggunaan dan generasi zat berbahaya, sehingga aman untuk lingkungan.Dalam metodologi sintesis seharusnya didesain untuk menggunakan dan menghasilkan zat yang tidak toksik atau memeiliki toksisitas sedikit bagi kesehatan manusia dan lingkungan.Biasanya bahan-bahan yang digunakan adalah bahan yang terbarukan dan dalam proses sintesis diusahakan untuk selalu hemat energi. III. Metode Eksperimen A. Bahan Anilin, asam asetat glasial, abu zink (zinc dust,akuades) B. Alat Labu alas bulat 100mL, pendingin refluks,penangas air,gelas beker 250mL,pengad uk gelas,corong Buchner. C. Cara Kerja Campurkan 10 mL aniline dan 0,5g abu zink(zinc dust), 30 mL asam asetat glacial dalam labu alas bulat 100mL.Lengkapi labu dengan pendingin bola dan panaskan sedang (50-60°C)selama 2 jam.Sambil diaduk tuangkan campuran hasil reksi ke dalam 100mL aquades dalam gelas beker 250mL yang dilengkapi penangas es.Saring Kristal yang diperoleh dengan corong Bucher,bilas dengan aquades dan padatan dikeringkan dan dilakukan uji titik lebur. IV. Bahan Diskusi 1. Mengapa reaksi pembentukan amida dilakukan dengan membuat amina dalam jumlah berlebih? 2. Tuliskan mekanisme reaksi yang terjadi dalam percobaan ini 3. Produk apa yang diperoleh jika reaksi dilakukan dengan asetat anhidrida berlebih dan dipanaskan dalam waktu lama? 4. Apa fungsi refluks dalam percobaan ini jika dikaitkan dengan laju reaksinya 5. Perkiraan bagaimana hasil yang terjadi jika amina yang digunakan adallah amina sekunder?