PENUNTUN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK TERAPAN

oleh :

TIM KIMIA ORGANIK II

FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI

UNIVERSITAS JAMBI
JAMBI
2014

TATA TERTIB PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

1. Setiap peserta harus hadir sesuai jadwal yang telah ditentukan. Apabila peserta
terlambat lebih dari 5 (lima) menit dari waktu yang ditentukan, maka peserta tidak
diperkenankan mengikuti praktikum pada hari itu dan harus mengulang praktikum
pada hari lain (inhal).
2. Selama mengikuti praktikum, peserta harus memakai jas laboratorium bewarna putih
lengan panjang, dikancing rapi, serta menggunakan goggle dan sepatu (bukan sandal).
3. Saat praktikum, setiap peserta harus paham materi praktikum, langkah kerja yang
akan dilaksanakan dan sifat bahan yang akan digunakan.
4. Setiap peserta wajib membut laporan praktikum dengan format yang sudah ditentukan,
dan ditandatangani asisten setelah acara praktikum selesai. Pembuatan laporan
diharapkian langsung setelah praktikum selesai (dikonfirmasikan dengan asisten).
5. Setiap peserta harus mengembalikan alat-alat yang telah dipakai dalam keadaan bersih
dan kering serta mengembalikan ketempat semula.
6. Setiap peserta harus mengembalikan peralatan dan botol bahan kimia (dalam kondisi
tertutup rapat dengan tutup semula ) ke tempat semula.
7. Setiap peserta harus membawa serbet (lap), menjaga kebersihan laboratorium dan
bekerja dengan tertib, tenang dan teratur. Selama mengikuti praktikum, peserta harus
bersikap sopan dan santun dalam berbagai hal. Apabila peserta praktikum tidak sopan,
membuat kegaduhan dan melakukan tindakan lain yang dapat mengangu jalanya
praktikum, yang bersangutan akan dikeluarkan dari laboratorium dan tidak
diperkenankan melanjutkan praktikum pada hari itu. Kegiatan praktikumnya
dinyatakan gagal.
8. Bagi peserta yang tidak mengikuti praktikum pada hari yang telah terjadwal, harus
inhal sesuai persyaratan yang berlaku, seizin kepala laboratorium.
9. Inhal tidak boleh lebih dari tiga kali.Apabila lebih dari tiga kali, maka kegiatan
praktikum dinyatakan gagal dan harus mengulang pada tahun berikutnya.
10. Butir nomor 9 tidak berlaku bagi peserta yang sakit dan diopname dirumah sakit
(dibuktikan dengtan surat keterangan yang memadai).
11. Selama praktikum peserta disarankan mengikuti dan mentaati petunjuk Keselamatan
dan Kesehatan Kerja (K3) dilaboratorium yang diberikan oleh asisten praktikum atau
teknisilaboratorium.
12. Praktikan dilarang makan, minum, serta merokok pada saat praktikum berlangsung.
13. Hal-hal yang belum tercantum dan diperlukan akan diatur kemudian.
Tim Kimia Organik F
SAINSTEK

1. Alat-alat laboratorium kimia yang bersifat umum

Alat-alat laboratorium kimia yang bersifat umum adalah alat-alat gelas yang selalu ada
dilaboratorium kimia seperti misalnya gelas erlenmeyer, gelas beaker, labu atas datar,
labu alas bulat, gelas ukur, pipet, gelas arloji, pendingin liebig, tabung thiele, gambargambar alat tersebut di tunjukkan dibawah ini :

Adapter claisen
Labu Thiele Gelas Arloji

Labu

Gelas Ukur

Labu Takar

Pipet ukur

2. Alat penyaring dan corong pemisah

Ada beberapa alat penyaring seperti corong gelas, Corong Buchner, penyaring panas,
corong pemisah. Berikut beberapa alat Penyaring dan corong pisah

Corong
Pisah

Corong Buch
ner

Corong

3. Alat distilasi
Ada beberapa macam alat distilasi seperti alat distilasi biasa (distilasi pada tekanan at
mosfer) distilasi uap, distilasi dengan pendingin udara, distilasi fraksinasi dengan pengur
angan tekanan. Berikut ini beberapa gambar alat distilasi.

4. Alat ekstraksi soxhlet

Ekstraksi padatan (Extraction of solids)
Produk alam mudah menguap (minyak atsiri) seperti misalnya alkohol, ester dan seny
awa karbonil alifatik (asiklik dan alisiklik) senyawa aromatik sederhana, dipisahkan den
gan distilasi uap (steam distillation). Senyawa tidak mudah mencapai dapat dipisahkan d
engan ekstraksi pelarut (solvent extraction) menggunakan proses bath atau proses kontin
yu. Untuk ekstraksi kontinyu sampel padat dengan pelarut panas lebih baik menggunaka
n alat ekstraksi soxhlet (soxhlet extraction) seperti ditunjukkan pada gambar di bawah ini
.

Gambar. Alat ekstraksi soxhlet

Sampel padat dibungkus dengan kertas saring ditempat pada A dan pelarut ditambah bat
u didih dimasukakan alas bulat C. pelarut C dipanasi. Pada pendingin refluks uap dari pe
larut mengembun menjadi cair menetes ke sampel padat yang dibungkus kertas saring. P
elarut panas mengekstrak zat yang ada pada sampel padat. Selanjutnya setelah pelarutny
a penuh akan turun melalui pipa F kemudian ke labu alas bulat C. Proses tersebut terjadi
berulang-ulang.
5. Alat refluks
Di laboratorium kimia organik ada metoda untuk menyempurnakan reaksi yaitu denga
n cara refluks. Berikut ini beberapa gambar alat refluks.
\

Gambar alat refluks :

a) Labu alas bulat dilengkapi pendingin Liebig
b) Labu alas bulat dilengkapi corong pisah dan pendingin Liebig
c) Labu leher tiga dilengkapi pengaduk corong penetes dan pendingin Liebig
Alat pengadukan
Dalam melarutkan atau mereaksikan kadang-kadang diperlukan pengadukan yang bai
k, kuat dalam waktu yang cukup lama. Juga kadang-kadang cairan yang direaksikan atau cai
ran yang larut menjadi cairan yang sangat kental sehingga diperlukan alat pengaduk yang cu
kup kuat.
Berikut ini gambar (a) dengan pengadukan blender (b) dengan pengaduk magnet.

Alat refluks yang lengkap

Labu leher tiga dilengkapi pendinggin spiral,corong pisah,

pengaduk,traping gas,gas N2
Traping gas
Dalam reaksi organik sering terbentuk hasil samping berupa gas yang berbahaya, oleh
sebab itu perlu dipasang alat traping gas.Berikut ini beberapa alat traping gas.

Alat labu dan alat penghubung

Saat ini banyak alat-alat gas yang menggunakan grinding, sehingga mudah untuk menyambu
ngkan alat gelas satu dengan yang lainnya.asalkan ukurannya sama. Berikut ini alat labu leher
dua.labu leher tiga, penutup gelas, penyambung gelas dan alat penyambung distilasi.

(a) Labu leher dua (b,c) labu leher tiga (d) labu leher dua

Alat penyambung (konektor) dan alat penyambung distilasi.

6.

Alat distilasi pengurangan tekanan

Untuk memisahkan senyawa organik yang mempunyai titik didih tinggi maka dilaku
kan distilasi pengurangan tekanan. Kemudian untuk memisahkan lebih baik maka digunakan
distilasi fraksi pengurangan tekanan. Di sini digunakan kolom Vigreux/kolom hempel atau
kolom tyang lain sesuai kebutuhan.

Gambar.Distilasi fraksinasi pengurang

an Takanan dengan kolom vigreux dan
Adapter tunggal (hampa satu distilat)

Gambar (a) kolom Dufton, (b) kolom

bulb (c) kolom
Hempat panjang 25-75 cm

Gambar. Distilasi fraksinasi pengurangan tekanan menggunakan kolom Hampel dan adapter
Perkin receiver (dapat menampung distilasi)

Gambar. Distilasi fraksinasi pengurangan tekanan dengan claisen dan adapter cabang tiga(da
pat menampung tiga distilat)
Alat desikator
Senyawa kimia berbentuk padat yang menyerap air atau pelarut organik dikeringkan d
alam desikator vakum pada temperature kamar.
Berikut ini gambar alatnya.

Alat manometer
Untuk mengukur tekanan pada sistem reaksi atau sistem distilasi, maka digunakan alat
yang disebut manometer. Berikut gambar alatnya.

Konversi : 760 mmHg(00C) = 1013,2 mbar, dan 1tor

r = 1mmHg(00C)

Alat penentu titik lebur Thiele

Salah satu cara mengetahui kemurnian sample padat, yaitu dengan menentukan titik le
bur dari sampel tersebut dengan alat titik lebur Thiele.

Gambar : Cara mengikatkan Pipa

kapiler pada thermometer

Gambar :Alat titik lebur thiele

Gambar. Diagram titik lebur

7. Teknik Rekristalisasi

Cara mengunting dan melipat

kertas saring

Cara menuang larutan pada penyaring panas.

Kromatografi lapis tipis (KLT)

Komponen-komponen senyawa dalam campuran dapat dipisahkan dengan metode kro
matografi lapis tipis. Pada pemisahan dengan kromotografi lapis tipis terjadi integrasi ant
ara komponen-komponen senyawa yang dipisahkan, adsorben dan pelarut (eulen) yang d
igunakan.
Adsorben, semua perusahaan mensupply sorbent khusus dibuat untuk kromotografi lapi
s tipis (KLT). Bahan yang digunakan adsorben (KLT) adalah : silika gel,alumina dan sel
ulosa, dengan diameter partikel tertentu.

Kromatogram :

Gambar : Jarak terlibat dalam perhitunga

n Rf (Rf = D/S)dimana D adala
h jarak bergerak sampel dan S
adalah jarak bergerak pelarut

Senyawa organik dapat bersifat polar dan non polar. Berikut ini senyawa organik polar d
an non polar:
Polar
Alkohol
Asam karboksilat
Amida
Amina

Non polar
Hidrokarbon
Alkil halida
Aldehida
Keton
Eter

Bila noda dibuat bergerak sangat cepat, semua noda bergerak dengan naiknya pelarut.
Urutan Kenaikan polaritas pelarut (deret eluotoropik):
Sikliheksana
Karbon tetraklorida
Benzena
Klorofom
Kenaikan polaritas
Dietil eter
Etil asetat
Aseton
Etanol Metanol
Air
(Basa dan asam organik)

Teknik kromotografi lapis tipis

(1)
(2)

(3)

Sampel ditotolkan pada plat KLT.

Kemudian plat KLT dimasukan dalam bejana pengembang yang telah diisi pelarut
(eulen). Ditunggu sampai pelarut naik dan dihentikan setelah pelarut mencapai garis
akhir.
Plat KLT diambil dan dikeringkan dengan diangin-anginkan, setelah beberapa saat

akan terlihat noda pada plat. Apabila tidak terlihat noda dicoba dilihat dibawah lampu
UV atau dimasukkan dalam tabung yang berisi l2 atau disemprot dengan reagen
tertentu.
Ekstraksi pelarut dengan corong pisah
Corong pisah dapat digunakan untuk memisahkan campuran yang tidak bercampur (i
mmisible) untuk ekstraksi pelarut, untuk memasukan reagen secara bertetes-tetes pada sistem
reaksi. Berikut ini memegang corong pisah dan tempat untuk meletakkan corong pisah.

Gambar : (a).Cara meletakkan corong pisah pada cincin besi yang diberi tiga karet diklem pa
da statif.
(b). Cara memegang corong pisah pada waktu ekstraksi pelarut.
Tabel : Pelarut organik dan titik bekunya
Nama Pelarut
Pentana dan petroleum ete
r
t.d 40-60 C
Dietel Eter
Siklopentana
Karbon disulfide
Diisopropil eter
Heksane dan petroleum et
er
t.d 40-60 C
Sikloheksana
Aseton
Tetrahidrofuran
Benzene
Metil asetat

C
-49

Nama Pelarut
Butanon-2

C
-7

-45
-37
-37*
-28
-23

Etil asetat
Heptane
Metil sikloheksana
Toluena
1,2 Dimetoksietan

-4.4
-4
-4
4,4
4,5

-20
-18
-17
-11
-9

asetonitril
Pentanon-2
metanol
1,4 dioksan
propanol
etanol
etilbenzena

6
7
10
12
12
12
15

*) Karbon disulfit mempunyai temperatur autognisi 1000C. Oleh sebab itu uap CS2 dapat me
nyala pada kontak (singgungan) dengan pipa uap atau uap air dari penangas.
Tabel : Pelarut umum untuk rekristalisasi
Pelarut
Air
Metanol*
Etanol
Spritus Pabrik
Spritus murni
Aseton
Etil Asetat
Asam Asetat Glasial
Diklorometana (Metilen Klori
da*)
Kloroform *

Titik Didih C
100
64,5
78
77-82
78
56
78
118
41

Keterangan
Digunakan dimanapun aman
Mudah terbakar, racun
Mudah terbakar
Mudah terbakar
Mudah terbakar
Mudah terbakar
Mudah terbakar
Sangat tidak mudah terbakar
Tidak mudah terbakar, beracun

61

Tidak mudah terbakar, uap ber

acun
Mudah terbakar, hindari diman
apun mungkin
Mudah terbakar, uap sangat be
racun
Mudah terbakar, uap beracun
Tidak mudah terbakar, uap ber
acun
Mudah terbakar
Mudah terbakar

Dietil Eter*

35

Benzena*

80

Dioksan*
Karbon Tetraklorida*

101
77

Petroleum Eter
Sikloheksana

40-60
81

*) Perhatian : uap dari pelarut-pelarut ini adalah beracun dan oleh sebab itu rekristalisasi har
us dilakukan dalam lemari asam. Uap beracun harus dihindari.
). Toluen kurang beracun bila dibandingkan benzene, tetapi digunakan bila mungkin.
). Fraksi lain mempunyai titik didih 60 -80, 80-100 dan 100-2000C pentana.t.d 360C dan he
ptana 98C juga sering digunakan sebagai pelarut rekristalisasi.
4. Proses Isolasi dan pemurnian
Bahan kimia organik dapat diperoleh dari tumbuh-tumbuhan, hewan, atau dengan rea
ksi kimia. Untuk memperoleh bahan organik tersebut dari tumbuh- tumbuhan, hewan, atau r
eaksi kimia diperlukan teknik isolasi/pemurnian.
Berikut ini beberapa teknik isolasi dan pemurnian:
1. Teknik fitrasi
2. Teknik rekristalisasi
3. Teknik sublimasi
4. Ekstraksi pelarut

5.
6.
7.
8.
9.

Pengeringan cairan atau larutan senyawa organik dalam pelarut organik

Distilasi pada tekanan atmosfer
Ditilasi fraksinasi pengurangan tekanan
Distilasi uap
Kromagtorafi

Teknik isolasi/pemurnian di atas berdasarkan sifat fisika bahan (titik didih, kelarutan dan
lain-lain) sehingga teknik/metode tersebut disebut metode/teknik pemisahan fisika. Pada ki
mia organik juga dikenal teknik/metode pemisahan kimia. Jadi pemisahan berdasarkan sifat
kimia bahan (reaksi terhadap pereaksi tertentu).

Percobaan I
DISTILASI UAP
I. Tujuan percobaan
1. Mengisolasi minyak atsiri dari bahan alam
2. Mengisolasi minyak daun cengkeh dari daun cengkeh kring.
3. Memurnikan hasil isolasi minyak atsiri
4. Mengidentifikasi komponen senyawa dalam minyak daun cengkeh dengan metode kromat
ografi lapis tipis.
II. Tinjauan Pustaka
A. Distilasi uap
Tekanan uap akan naik dengan kenaikan suhu. Tekanan uap cairan naik sampai tekanan
uap sama dengan tekanan asmosfer cairan. Jika Patm = Puap, Cairan akan mendidih. Titik didih
larutan yang berair mengandung dua atau lebih komponen yang bercampur juga akan terjadi j
ika Patm = Puap tetapi Puap merupakan jumlah tekanan uap semua komponen dalam larutan (tek
anan uap parsial).
Puap = P1 + P2 + P3 +.+ Pn
Tekanan uap parsial (Pn) bergantung pada fraksi mol (Xn) komponen dalam larutan yan
g mengikuti hukum Raoult yang menyatakan hubungan antara tekanan uap dengan komposisi
larutan pada suhu yang diberikan.
Pn= Pn0 Xn

Pn0=tekanan uap murni.

Distilasi uap adalah metode distilasi yang melibatkan ko-distilasi campuran air dan seny
awa organik volatil yang tidak bercampur dengan air. Distilasi uap sering digunakan untuk m
emisahkan senyawa volatil dari senyawa non volatil. Metoda ini juga sering digunakan untuk
memisahkan senyawa yang terdekomposisi pada titik didihnya. Hal ini dapat dilakukan karen
a suhu distilasi uap lebih rendah dari 1000C. Secara umum tekanan uap senyawa organik yan
g lebih besar dari 10 mmHg(torr) pada 1000C akan sangat efektif dipisahkan dengan cara dist
ilasi uap.
Senyawa organik yang dipisahkan dengan cara distilasi uap harus tidak larut dalam air.
Tekanan uap parsial tidak bergantung pada komposisi mereka dalam campuran , Pn= Ptotal
campuran berair merupakan jumlah tekanan uap komponen yang tak bercampur
tersebut.
Ptotal = P0H2O + P0org
Dengan demikian tekanan uap campuran selalu lebih besar daripada tekanan uap sem
ua komponen dalam campuran.hal ini mengakibatkan titik didih campuran harus lebih rendah
daripada titik didih setiap senyawa dalam campuran.

Komposisi uap yang terkondensasi dapat ditentukan dengan menganggap berlaku pers
amaan gas ideal.
P0n Vn= NnRT
Vn= Volume uap ; Nn= jumlah mol komponen n ; R= 0.082 lt atm mol-1=8.314 JK-1mol-1, teta
pan gas umum ; T= Suhu mutlak ; Nn = gn/Mn ; g= berat n ; Mn=massa molekul n.
Perbandingan senyawa volatil A dan air dapat ditulis sebagai berikut :

Karena VA = VH2O maka persamaan dapat disederhanakan menjadi

Dari persamaan ini dapat diharapkan bahwa senyawa yang mempunyai tekanan uap tinggi d
an massa molekul yang tinggi dapat dipisahkan dengan baik menggunakan metode distilasi u
ap khususnya minyak atsiri. Minyak daun cengkeh merupakan salah satu contoh minyak asti
ri. Teknik distilasi uap ini dapat digunakan untuk mengisolasi minyak atsiri yang lain seperti
minyak kayu putih, minyak sereh dan lain-lain. Teknik ini dapat juga digunakan untuk mem
urnikan analin kotor, minyak cengkeh kotor dan lain-lain.
B.Kromatografi Lapis Tipis (KLT)
Metode Kromatografi melibatkan perpindahan dapat balik senyawa yang diserap pada
fase diam ke dalam fase bergerak melalui proses partisi berkesinambungan. Teknik kromat
ografi tidak hanya digunakan untuk pemisahan dan pemurnian senyawa, tetapi juga untuk id
entifikasi produk suatu reaksi dan analisis kualitatif.
K

Senyawa pada fasa diam

senyawa pada fasa bergerak

Harga Rf bergantung pada perbedaan kekuatan ikat antara senyawa yang teradsorbsi p
ada fase diam dan senyawa yang larut dalam fase bergerak. Semakin kuat senyawa diserap o
leh fase diam (harga K kecil). Perpindahan senyawa ke fase bergerak akan semakin lambat.
Pemisahan selektif dari campuran dengan kromatografi partisi didasarkan pada perbedaan laj
u migrasi setiap komponen selama berada pada fase diam.
KLT melibatkan partisi senyawa antara penyerap padat sebagai fase diam (biasanya si
lika gel) yang dilekatkan pada suatu plat gelas dan eluen sebagai fase bergerak.
Sejumlah kecil campuran yang akan dianalisis diteteskan pada sisi akhir (bawah) plat
KLT. Plat KLT diletakan secara tegak pada bejana pengembang KLT yang telah berisi eluen
yang sesuai. Eluen akan merambat sepanjang permukaan plat KLT dan akan membawa kom
ponen dalam campuran dengan laju yang berbeda bergantung pada kelarutan komponen dala
m eluen dan derajat penyerapan komponen tersebut pada fase diam. Hasil pemisahan akan b
erupa beberapa bercak/noda dalam satu garis lurus.

Mobilitas relatif dari komponen dinyatakan dalam satuan retardation factor (Rf) yang
didefinisikan sebagai berikut :

Harga Rf suatu senyawa selalu tetap. Fakta ini dapat digunakan untuk analisa kualitati
f senyawa yang tidak diketahui dengan membandingkan harga Rf senyawa tersebut dengan h
arga Rf dari senyawa standar. KLT juga sering dgunakan untuk mendapatkan kondisi optim
um pemisahan komponen campuran dalam jumlah besar dengan metode kromatografi kolom
.
Eluen merupakan factor utama yang menentukan mobilitas senyawa dalam campuran
dikromatografikan. Jika eluen lebih polar daripada komponen dalam campuran, eluen akan
menggerakkan komponen secara cepat pada fase gerak sehingga menyebabkan Rf Besar. JIk
a eluen kurang polar daripada komponen dalam campuran senyawa yang terikat kuat pada fa
sa diam dan bergerak secara lambat dalam fase bergerak sehingga Rf kecil.
Penampakan bercak senyawa dalam KLT dapat dilakukan dengan metode kimia (Pen
yemprotan pereaksi kimia) atau fisika (Fluoresensi sinar UV). Pereaksi yang umum dan sed
erhana untuk menunjukan lokasi senyawa organik dalam KLT adalah iodine. Plat KLT yang
telah mengandung bercak senyawa dibiarkan terkena uap iodine dengan cara meletakkan pla
t KLT ke dalam gelas piala yang telah berisi Kristal iodine. Bercak akan memberikan warna
gelap pengukuran harga Rf dapat dilakukan.
III. Metode Eksperimen
A. Bahan yang digunakan
Daun cengkeh kering, petroleum eter, larutan NaCl jenuh, Na2SO4 anhidrous, akuades,
plat KLT, Kristal l2, methanol, heksana.
B. Alat yang digunakan
Labu leher tiga, generator uap, pendingin lurus (pendingin Liebig) Erlenmeyer, gelas b
eker, corong gelas, corong pisah, bejana pengembang, pipa kapiler.
C. Cara Kerja
Distilasi Uap
Masukkan 100g daun cengkeh kering yang telah dipotong-potong ke dalam labu distila
si. Alirkan uap kedalam sistem distilasi. Lakukan distilasi selama 2 jam. Distilat yang
diperoleh terdiri dari dua lapisan. Pisahkan lapisan minyak daun cengkeh dengan meng
unakan corong pisah. Keringkan minyak daun cengkeh dengan penambahan Na2SO4 an
hidrous. Tentukan massa minyak daun cengkeh yang dapat terdistilasi.

Kromatografi Lapis Tipis

Buatlah plat TLC dengan ukuran 2 x 7 cm. Berikan tanda garis dengan pensil, 1
cm pada ujung atas dan bawah plat TLC tersebut (pengembangan eluen sepanjang 5 cm
). Ambil sebagian kecil minyak daun cengkeh dengan pipa kapiler yang telah diruncing
kan. Totolkan pada plat TLC di bagian awal pengembangan. Masukan eluen kedalam b
ejana secukupnya (eluen merupakan campuran heksana dan methanol) pengembang dan
masukkan plat TLC kedalamnya dan biarkan eluen hilang dari plat TLC. Masukan plat
TLC yang kering kedalam gelas piala tertutup yang berisi Kristal ion (1) tentukan berap
a banyak noda/komponen senyawa dalam minyak daun cengkeh (2) Tentukan Harga Rf
masing-masing senyawa yang terpisah dalam plat TLC.
Perhatian :
1. Pelarut heksana merupakan pelarut yang mudah terbakar. Jauhkan dari sumber api.
2. Pelarut metanol merupakan pelarut yang beracun. Hindarkan terhirup langsung.
IV. Bahan Diskusi
1. Sebutkan syarat-syarat agar distilasi uap dapat digunakan sebagai metode isolasi
senyawa organik khususnya minyak astiri.
2. Sebutkan metoda lain (selain distilasi uap) yang dapat digunakan untuk isolasi
bahan alam.
3. Sebutkan perbedaan prinsip kerja metoda pemisahan ekstraksi dengan distilasi uap.
4. Sebutkan perbedaan antara distilasi fraksinasi dan distilasi uap.
5. Bagaimana prinsip pemisahan dapat terjadi dalam kromatografi.
6. Bagaimana cara saudara menentukan eluen yang sesuai untuk kromatografi lapis
tipis.
7. Apa yang dinamakan dengan deret elutropi eluen dalam kromatografi.
8. Berapa jumlah komponen dalam minyak daun cengkeh. Sebutkan namanya dan
tulislah struktur molekulnya.
9. Bagaimanakah warna baudan rasa dari minyak daun cengkeh.
10. Tentukan berapakah titik didih,densitas dan indeks bias dari minyak daun cengkeh.

Percobaan 2
DISTILASI FRAKSINASI
I. Tujuan Percobaan
1. Mempelajari teknik pemisahan berdasarkan titik didih
2. Melakukan pemurnian produk etanol
3. Mengidentifikasi komponen senyawa dalam produk etanol
II. Dasar teori
Distilasi atau penyulingan adalah suatu proses pengupan yang diikuti pengembun
an. Distilasi dilakukan untuk memisahkan suatu cairan dari campurannya apabila kompo
nen lain tidak ikut menguap (titik didih lain jauh lebih tinggi ). Misalnya adalah pengola
han air tawar dari air laut.
Destilasi bertingkat atau distilasi fraksinasi merupakan teknik atau proses pemisa
han campuran berupa cairan yang bertujuan untuk memproses lebih dari satu jenis komp
onen. Untuk tujuan ini, cairan yang menguap dilewatkan melalui kolom-kolom perangka
p uap. Komponen yang lebih mudah menguap (bertitik didih rendah) cenderung mengem
bun (terperangkap) dikolom lebih atas dan komponen yang sukar menguap (bertitik didi
h tinggi). Cenderung mengendap dikolom lebih bawah. Teknik ini diterapkan, misalnya
untuk pemurnian minyak bumi.
III. Metode Eksprimen
A. Bahan Yang digunakan :
Crude etanol dari produsen etanol, batu didih.
B. Alat yang digunakan
Labu alas bulat, kolom fraksinasi, pendingin lurus (pendingin Liebig), labu jantung, gela
s beker.
C. Cara Kerja
Masukkan 100mL Crude etanol ke dalam labu distilasi. Lakukan distilasi sampai habis.
Tampung destilat dengan labu jantung sesuai dengan titik didih senyawa yang terpisah.
Apabila terjadi kenaikan suhu yang cukup besar pindahkan penampung pada labu jantun
g kedua dan seterusnya. Setelah proses destilasi selesai lakukan uji kemurnian fraksi yan
g diperoleh dengan menguji indeks bias menggunakan alat refraksometer. Hitunglah vol
ume masing-masing distilat yang diperoleh.
IV. Bahan Diskusi
1. Sebutkan prinsip-prinsip penggunaan distilasi fraksinasi sebagai metode pemisahan
/isolasi senyawa organik.
2. Sebutkan macam-macam kolom fraksinasi yang sering digunakan dalam laboratorium
kimia organik dan bila mana kolom-kolom tersebut digunakan dalam isolasi.

3.
4.
5.
6.
7.

Sebutkan bilamana dibutuhkan distilasi dengan menggunakan sistem pengurangan

tekanan?
Jelaskan apa yang disebut dengan campuran azeotrop.
Sebutkan metode fisika yang dapat digunakan untuk analisis kemurnian suatu senyawa
organik.
Dalam distilasi sering dijumpai keadaan Over Heating bagaimanakah cara mengatasi
keadaan tersebut.
Sebutkan cara-cara yang dapat digunakan agar proses distilasi berjalan efektif dan
efesien

Percobaan 3
EKSTRAKSI PADAT CAIR
I.
1.
2.
3.
4.
5.

Tujuan percobaan
Memperkenalkan macam-macam metoda pemisahan di laboratorium Kimia.
Memperkenalkan metode pemisahan berdasarkan perbedaan sifat kelarutan.
Mempelajari pemurnian senyawa dengan cara distilasi biasa.
Mempelajari pemisahan senyawa dari padatan dengan ekstraksi Soxhlet.
Mempelajari identifikasi gugus fungsional.

II. Dasar Teori

Dalam pekerjaan laboratorium kimia organik, sering diperlukan metoda untuk pem
urnian hasil reaksi maupun isolasi senyawa dari bahan alam. Metoda-metoda tersebut dap
at memanfaatkan perbedaan sifat fisika (titik didih, kelarutan atau titik lebur).
Metoda pemisahan/pemurnian berdasarkan kelarutan senyawa terhadap pelarut tert
entu dinamakan ekstraksi yang dapat digolongkan dalam ekstraksi cair-cair maupun padat
-cair.
A. Ekstraksi Padat- Cair
Ekstraksi padat cair biasanya digunakan untuk memisahkan senyawa yang terkand
ung dalam bahan alam dan senyawa tersebut tidak volatile terhadap uap. Senyawa yang ti
dak volatile terhadap uap dapat dipisahkan dengan cara ekstraksi pelarut, baik dengan car
a penggodokan ataupun proses ekstraksi berkesinambungan.
Ekstraksi biasanya dimulai dengan memilih pelarut untuk mengambil senyawa yan
g memiliki sifat kelarutan yang sama. Sebagai contoh pelarut Petroleum Eter memiliki ke
polarannya rendah dapat digunakan untuk mengekstraksi senyawa- senyawa terpena, ster
oid, dan lemak. Pelarut yang lebih polar seperti dietil eter, aseton, atau etanol digunakan u
ntuk mengekstraksi senyawa semo polar. Ekstraksi dengan menggunakan air untuk meng
ambil senyawa yang polar seperti asam amino, karbohidrat dan lain-lain. Kriteria yang di
gunakan untuk memilih pelarut yang cocok adalah kaidah Like dissolves Like
Di dalam proses ekstraksi padat cair, efesiensi pemisahan bergantung pada kelaru
tan senyawa yang diekstrak, volume pelarut yang digunakan dan banyaknya pengulangan
proses ekstraksi (penggandaan ekstraksi). Beberapa faktor yang menurunkan efesiensi pe
misahan antara lain besarnya ukuran partikel, tidak cukup waktu kontak antara pelarut de
ngan padatan dan tidak efesiensinya pencampuran pelarut dengan padatan. Contoh kehidu
pan sehari-hari dalam ekstraksi padat cair adalah membuat minuman teh atau kopi. Pelaru
t yang digunakan adalah air panas dan senyawa yang terekstrak adalah caffeine. Proses ek
straksi yang terjadi adalah secara Batch (tidak berkesinambungan).

Untuk meningkatkan senyawa yang dapat terekstrak maka digunakan perlatan ekstr
akstor Soxhlet. Alat ini digunakan dalam proses ekstraksi berkesinambungan terhadap pa
datan dengan suatu pelarut panas. Bahan padat dihaluskan untuk memperluas permukaan
bahan, sehingga meningkatkan ekstraksi antara pelarut dan senyawa yang diekstrak. Baha
n dibungkus dengan kertas saring dan dimasukkan kedalam alat soxhlet. Pelarut yang dile
takkan pada labu godok diuapkan dan selanjutnya terkondensasi oleh suatu pendingin dan
terkumpul pada wadah bahan yang akar diekstrak. Pada saat itulah terjadi proses ekstraks
i. Jika pelarut sudah memenuhi wadah bahan yang diekstrak maka akan terjadi aliran pela
rut kedalam labu godok. Proses ini harus berlanjut sampai semua senyawa yang diinginka
n terekstrak.

A. Ekstraksi Cair-Cair
Teknik ekstraksi ini digunakan untuk memisahkan /isolasi dari campuran yang ber
bentuk cair. Cairan yang akan dipisahkan dari campuran akan terpisah berdasarkan perbe
daan kelarutan dengan pelarut yang digunakan. Kaidah Like Dissolves Like juga berlaku
untuk memilih pelarut yang sesuai.
Alat yang digunakan dalam ekstraksi cair-cair adalah corong pisah. Campuran yan
g berbentuk cair ditambahkan suatu pelarut yang melarutkan salah satu senyawa dan tidak
melarutkan cairan yang tidak dikehendaki. Pelarut yang ditambahkan akan terdistribusi d
iantara zat yang terlarut dan tidak terlarut. Tingkat distribusi antar fasa ini dikenal dengan
koefisien distribusi. Koefisien ini sangat penting untuk memilih pelarut. Koefisien yang b
esar akan menunjukkan efektivitas pelarut yang digunakan
III. Metode Eksperimen
A. Bahan yang digunakan :
Biji kemiri, petroleum eter, natrium sulfat anhydrous, kertas saring dan kapas.
B. Alat yang digunakan
Satu set alat ekstraksi soxhlet, corong gelas, labu alas bulat, pendingin lurus (pending
in liebig), adapter, Erlenmeyer, gelas ukur, gelas arloji.
C. Cara kerja
Timbang 15 gr kemiri (sesuaikan dengan kapasitas soxhlet) dan iris sampai lembut. K
emiri dibungkus dengan kertas saring dan ujung atas dan bawah ditutup dengan kapas
bebas lemak.
Masukkan kemiri yang telah dibungkus kedalam alat soxhlet. Masukkan petroleum et
er sebanyak 60 % dari volume labu ekstraksi dan lakukan ekstraksi selama 1.5 jam. E
kstrak yang diperoleh ditambah dengan natrium sulfat anhydrous dan selanjutnya dila
kukan distilasi pada tekanan atmosfer. Residunya ditimbang untuk menentukan kadar
lemak/minyak dalam kemiri. Tentukan juga warna bau dan densitas minyak kemiri. T
eknik ekstraksi soxhlet dapat digunakan untuk mengisolasi lemak dalam daging, biji-b
ijian yang lain seperti kacang kedelai dan sebagainya.

Perhatian :
1. Petroleum eter merupakan bahan yang mudah terbakar, hindarkan berdekatan dengan
sumber api.
2. Natrium sulfat anhydrous mudah menyerap air, hindarkan dari air dan kelembapan.
IV. Bahan Diskusi Pre Lab :
1. Sebutkan syarat pelarut yang digunakan dalam proses ekstraksi padat-cair.
2. Apa yang dimaksud dengan lemak/minyak dan bagaimana cara identifikasinya.
3. Bagaimana cara saudara menentukan bahwa ekstraksi yang saudara lakukan sudah
dianggap selesai.
4. Berikan contoh beberapa proses ekstraksi cair-cair yang saudara ketahui.
5. Apa fungsi penambahan natrium sulfat anhydrous dalam proses ekstraksi.
6. Bagaimana menentukan pelarut untuk dikelompokkan kedalam golongan polar dan
non polar.
7. Sebutkan cara-cara meningkatkan efesiensi ekstrasi padat cair.
8. Sebutkan faktor-faktor yang menentukan efesiensi ekstraksi padat cair.
9. Sebutkan kriteria pelarut yang baik untuk proses ekstraksi.
10. Sebutkan teknik-teknik isolasi bahan alam yang menggunakan metoda ekstraksi
padat-cair.

Percobaan 4
EKSTRAKSI PELARUT
I. Tujuan percobaan
1. Memperkenalkan metode pemisahan berdasarkan perbedaan sifat keasaman senyawa
organic
2. Mempelajari reaksi asam-basa pada senyawa organic
3. Memperkenalkan teknik pemisahan menggunakan ekstraksi pelarut dengan corong
pisah.
4. Memperkenalkan perbedaan gugus fungsional terhadap kelarutan suatu bahan.
II. Dasar Teori
Senyawa organic memiliki sifat fisika dan kimia yang ditentukan oleh gugus fungsion
al. Gugus fungsional berpengaruh terhadapsifat-sifat asam, basa, maupun netral suatu senyaw
a organic.Sifat asam dicirikan dengan adanya gugus fungsional asam karboksilat dan fenol, si
fat basa dengan gugus amina sedangkan gugus fungsional lainnya dapat dgolongkan kedalam
golongan netral. Disamping menentukan perbedaan sifat tersebut gugus fungsional dapat dim
anfaatkan untuk membedakan kelarutannya.
Kelarutan senyawa organic dalam suatu pelarut ditentukan terhadap kemampuannya
membentuk interaksi pelarut dengan zat terlarut. Asam asam organic seringkali tidak larut d
alam air tetapi mudah larut dalam pelarut yang kurang polar seperti dietil eter atau etil asetat.
Kelarutan senyawa organic dapat juga terjadi apabila senyawa organic dapat diubah menjadi
bentuk ionic.Suatu asam organic yang tidak larut dalam air dapat dengan mudah menjadi laru
t dalam air apabila menjadi bentuk ionic. Contoh dalam kasus ini adalah asam lemak dari min
yak pangan yang tidak larut dalam air akan mudah larut dengan dibuat sabun sesuai persamaa
n reaksi sebagai berikut :
R-COOH + NaOH
asam lemak
(tidak larut dalam air)

RCOO-Na+ + H2o
sabun
(larut dalam air)

Senyawa ionik yang larut dalam air sebaliknya akan sukar larut dalam pelarut non pol
ar seperti eter. Hal yang sama dapat terjadi pada senyawa basa organic dapat diubah dengan
mudah kelarutannya dalam eter dan air melalui penambahan suatu asam. Perbedaan kelarutan
ini dapat digunakan untuk memisahkan senyawa melalui teknik ekstraksi pelarut.
Kekuatan keasaman suatu senyawa organic dapat diklasifikasikan kegolongan asam k
uat dan asam lemah.Kekuatan keasaman ditunjukkan dengan harga Ka dan PKa.Untuk golon
gan asam kuat, pembentukan garam ionic dapat dilakukan dengan penambahan larutan jenuh
natrium bikarbonat (basa relative lemah) sedangkan untuk asam lemah membutuhkan senyaw
a basa yang kuat seperti larutan NaOH.Untuk membuat protonasi pada senyawa amina, asam
klorida paling sering digunakan. Bentuk garam ionic asam dan basa ini akan mudah larut dala

m air dan juga mudah diubah kembali kebentuk semula dengan menggunakan prinsip reaksi a
sam dan basa.
Penggunaan dasar teori diatas akan digunakan untuk memisahkan euganol dan kriofile
n dari minyak daun cengkeh. Eugenol merupakan komponen utama pada cengkeh.Minyak ce
ngkeh dapat berasal dari daun, tangkai dan bunga pohon cengkeh.Pada umumnya minyak cen
gkeh dihasilkan dari destilasi uap terhadap daun cengkeh kering karena dari ketiga bagian po
hon tersebut hanya daun kering yang tidak bernilai ekonomis.
Komponen utama minyak daun cengkeh adalah eugenol yaitu kira-kira 80-90 % dan k
ariofilen 10% (guethen, 1963)
OH
OCH3

CH2-CH=CH2
Eugenol

Dari struktur diatas dapat diketahui bahwa eugenol mempunyai gugus hidroksi, metok
si, dan alil. Adanya gugus hidroksi menjadikan eugenol sebagai senyawa felonik yang bersifa
t asam dan mudah dipisahkan dari senyawa yang non felonik yaitu dengan cara menggunakan
ekstraksi cair-cair menggunakan pelarut aktif. Dalam hal ini karena eugenol bersifat asam, m
aka dapat dgunakan pelarut yang bersifat basa seperti NaOH. Dengan adanya penambahan ba
sa kedalam minyak cengkeh, maka akan terjadi perbedaan kelarutan antara eugenol dan kario
filen. Eugenol akan larut membentuk garam natrium eugenolat, sedangkan kariofilennya tida
k larut sehingga dapat dipisahkan. Setelah dipisahkan eugenol didapat kembali dengan mengg
unakan asam mineral hingga PH larutan berkisar 2-3.
Persamaan reaksi eugenol dan natrium hidroksida adalah sebagai berikut :
ONa

OH

OCH3

OCH3

+ NaOH

CH2-CH=CH2
Eugenol

+ H2O

CH2-CH=CH2
Garam natrium eugenolat
Larut dalam air

Garam natrium eugenolat dapat larut dalam air dan selanjutnya dapat dipisahkan menggunaka
n corong pisah. Garam natrium euganolat direaksikan dengan HCl. Maka akan terbentuk euge
nol kembali yang murni, tidak dapat larut dalam air. Persamaan reaksi natrium eugenolat dan
HCl adalah sebagai berikut :

OH

ONa
OCH3

OCH3

+ HCl

CH2-CH=CH2
natrium eugenolat
larut dalam air

III.

+ NaCl

CH2-CH=CH2
eugenol murni
tak larut dalam air

Metode Eksperimen

A. Bahan yang digunakan :

Minyak daun cengkeh, larutan 20 g (0.5 mol) NaOH dalam 150 ml air, larutan 4 g Na
OH dalam 40 ml air, pentane, larutan HCl 25 %, kertas pH universal, petroleum eter,
natrium sulfat anhydrous.
B. Alat yang digunakan
Gelas beaker 500 ml, corong pisah, corong gelas, Erlenmeyer, gelas ukur, pipet tetes,
alat evaporator bachi.
C. Cara kerja
50 gr minyak daun cengkeh yang telah didestilasi ulang dimasukkan kedalam beker 5
00 ml dan tambahkan dengan larutan 20 g (0.5 mol) NaOH dalam 150 ml air. Kemudi
an aduk hingga semua eugenol dalam minyak daun cengkeh bereaksi dengan NaOH.C
ampuran dipindahkan ke dalam corong pemisah.Lapisan bawah dipisahkan, lapisan at
as diesktrak dengan larutan NaOH baru (4 g /40 ml air).Ekstrak digabung dengan lapi
san eugenol dan dilakukan ekstraksi dua kali menggunakan pentane/ heksana/ PE 15
ml, dan hasil ekstrak ditambah pada beaker yang berisi kariofilen. Larutan bawah yan
g berisi eugenol diasamkan dengan larutan HCl 25 % sambil diaduk hingga pH 3, lapi
san organic dipisahkan, lapisan air dieskstrak dua kali dengan petroleum eter masing
masing 20 ml. kemudian gabungkan dengan lapisan eugenol. Dilakukan pencucian de

ngan air tiga kali masing- masing 20 ml dan dikeringkan dengan natrium sulfat anhyd
rous, selanjutnya disaring.Petroleum eter diuapkan dengan menggunakan evaporator
Buchi.Residu yang diperoleh adalah eugenol. Tentukan berat, volume, warna, bau dan
berapa % eugenol yang dapat terisolasi (dengan asumsi kandungan eugenol dalam mi
nyak daun cengkeh adalah 90%)
Perhatian :
1. NaOH merupakan bahan korosif, hindarkan kontak langsung dengan kulit
2. Petroleum eter merupakan bahan mudah terbakar, hindarkan berdekatan dengan
sumber api
3. Larutan HCl merupakan bahan korosif, hindarkan kontak langsung dengan kulit.
4. Natrium sulfat anhydrous mudah menyerap air, hindarkan dari air dan kelembapan.

IV.

Bahan Diskusi Pre Lab :

1. Apakah perbedaan antara ekstrak pelarut dengan ekstrak soxhlet.
2. Bagaimana membedakan lapisan air dan lapisan organic dalam ekstraksi
pelarut ini.
3. Dapatkah NaOH diganti dengan basa lainnya.
4. Bagaimana mengetahui keasaman eugenol ini? Termasuk asam lemah atau
asam kuat.
5. Bagaimana hubungan antara Ka dan Pka
6. Dapatkah larutan HCl pada percobaan ini diganti dengan larutan asam sulfat
7. Bagaimana cara mengidentifikasi senyawa eugenol dan kariofilen
8. Apakah syarat pelarut organic yang bisa dgunakan dalam ekstraksi pelarut
dalam percobaan ini
9. Bagaimana penagruh berat jenis pelarut dalam ekstraksi dengan corong pisah
ini
10. Bagaimana menentukan kriteria golongan pelarut polar atau non polar.

Percobaan 5
SINTESIS IMINA
I. Tujuan Percobaan
1.Mempelajari reaksi adisi nukleofilik pada senyawa karbonil dengan amina primer
2.Mempelajari pemurnian hasil reaksi dengan teknik rekristalisasi
II. Dasar Teori
Imina adalah suatu gugus fungsional yang mengandung ikatan rangkap antara karbon den
gan nitrogen, dengan nitrogen terikat dengan atom hydrogen atau suatu gugus organik.
R3
N

R1

R2

Imina mirip dengan keton dan aldehida hanya saja seperti pengantian oksigen dengan gug
us NR, Ketika R adalah hidrogen maka senyawa tersebut disebut imina primer, Sedangka
n jika R adalah gugus alkil maka dikatakan imina sekunder.Jika R3 adalah OH, imina ini
disebut oksim dan jika R3 adalah NH2 imina tersebut dikatakan hidrazon.
Imina dapat diperoleh melalui kondensasi amina primer dengan aldehida atau keton (
meskipun keton kurang reaktif). Dalam mekanismenya, reaksi pembuatan imina melalui a
disi nukleofilik menghasilkan hemiaminal (-C(OH)(NHR)-) sebagai zat intermediet, diiku
ti dengan eliminasi air untuk menghasilkan imina memerlukan katalis asam. Reaksi pemb
O

OH
R-NH2

H
H+

-H2O
R

C
NHR'

uatan imina dapat dituliskan :

CH == N

R'

III.

Metode Experimen
A.Bahan
Anilina,benzaldehida,toluene,aquades,etanol

B.Alat
Labu alas bulat, pengaduk magnet,pendingin bola,corong pisah,gelas ukur, evapor
ator Bucnii
C.Cara kerja
Masukan 10 g (0,1 mol) anilinA,20 mL toluena,dan 10 g (0,1 mol) benzald
ehida ke dalam labu alas bulat yang dilengkapi pendingin bola.Refluks larutan sel
ama 1,5-2 jam sambil diaduk dengan pengaduk magnet.Setelah dingin tambahkan
20mL aquades ke dalam campuran dan akan terbentuk dua lapisan.lapisan air dan
lapisan organik berwarna kuning kecoklatan.Kemudian pisahkan lapisan organik,s
aring dan lakukan evaporasi.Lakukan rekristilasi terhadap residu menggunakan et
anol setelah Kristal kering lakukan penentuan titik lebur.
IV.

Bahan diskusi
1. Tuliskan mekanisme reaksi sintesis imina dalam percobaan ini
2. Dalam sintesis imina kemungkinan terbentuk lebih dari satu produk isomer
geometri.Gambarkan struktur produk reaksi dan tentukan produk mana yang
lebih stabil!
3. Tentukan kestabilan imina diperoleh didasarkan atas amina asal,apakah ArNH2 ; R NH2; atau NH3!
4. Apakah syarat agar aldehida atau keton dapat bereaksi dengan suatu amina
menghasilkan imina atau enamina?
5. Jeleskan mengapa penambahan asam yang berlebih dapat mengganggu reaksi
sintesis imina!

Percobaan 6
SINTESIS DIBENZALASETON
I.

Tujuan percobaan
1. Mempelajari reaksi kondensasi aldol
2. Memurnikan produk reaksi kondensasi aldol dengan teknik rekristalisasi

II.

Dasar Teori
Reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menja
di suatu molekul yang lebih besar,dengan atau tanpa hilangnya molekul kecil (sep
erti air).Suatu aldehida yang mempunyai hidogen alfa (H) cenderung bersifat asa
m, sehingga atom hydrogen pada C dapat melepaskan ion H+ dan menghasilkan s
uatu karbanion atau sering disebut karboanion bila diolah dengan suatu basa seper
ti larutan NaOH. Dalam suatu karbanion mempunyai ciri bahwa C adalah bermuat
an negative. Jika karbanion berasal dari suatu aldehida, maka karbanion tersebut d
apat bereaksi dengan molekul aldehyde yang lain. Berikut ini adalah contoh reaksi
pembuatan senyawa aldol dari 2 molekul etanal (astaldehida) dalam suasana basa
menghasilkan 3-hidroksibutanal.
O

H3C

OH-

e
C
..

+ H2O

C
H

H
O

H3C

e
+ H2C
..
H

OH

O
H2O

H3C

H
H

CH2

+
H

Reaksi ini disebut reaksi kondensasi aldol.Kata aldol berasal dari aldehida dan alk
ohol.Produk yang dihasilkan adalah suatu aldehida hidroksi.Reaksi kondensasi al
dol berlangsung setelah penambahan NaOH berair menghasilkan enolat(Suatu kar
banion).ion enolat bereaksi dengan suatu aldehida lain dengan cara mengadisi ikat
an CO karboni untuk membentuk suatu ion alkoksida yang kemudian mengambil
suatu proton dari air untuk menghasilkan produk aldol.
Reaksi aldehide dan aseton dengan menggunakan natrium hidroksida s
ebagai basa merupakan contoh dari reaksi aldol kondensasi campuran.Dibenzalase
ton dapat dengan mudah dihasilkan dari kondensasi aseton dengan dua ekuivalen
benzaldehida.Karbonil aldehide lebih reaktif daripada keton sehingga dapat berea
ksi cepat dengan anion dari keton untuk menghasilkan hidroksiketon yang selanj
utnya dapat dengan mudah mengalami dehidrasi terkatalisis basa.Tahap eliminasi

OH-

konjugasi pada karbonil dan pada benzene bergantung pada kuantitas relative dari
reaktan yang digunakan, reaksi dapat menghasilkan mono atau dibenzalaseton.
Pada percobaan ini terjadi dua kali reaksi kondensasi aldol campuran.Etanol y
ang ada digunakan sebagai pelarut untuk melarutkan bahan dsar yaitu benzaldehid
a dan juga intermedietnya yaitu benzalaseton. Sekali benzalaseton terbentuk, mak
a kemudian senyawa ini dapat bereaksi dengan benzaldehida lainya untuk membe
rikan produk dibenzalaseton.
III.

Metode Eksprimen
A. Bahan
Benzaldehida,Etanol,larutan NaOH20%,aseton,akuades
B. Alat
Labu Erlenmeyer,pipet tetes,penangas minyak, pengaduk magnet, gelas beker,
gelas ukur.
C. Cara Kerja
Timbang 2,55 mL (0,025 mol) benzaldehida di dalam Erlenmeyer 50 mL, sela
njutnya tambahan 20mL etanol 95% kemudian tambahkan 5 mL larutan NaO
H 20% (b/v).Dengan menggunakan pipet tambahan 1,84 mL aseton.Tutup Erle
nmeyer dengan cepat dan kocok campuran selama 15 menit. Bila produk tidak
mengkristal,bukalah tutup Erlenmeyer tersebut dan keroklah dinding dalam E
rlenmeyer dengan batang pengaduk.Selanjutnya saring campuran dan cuci pad
atan 3 kali dengan 50 ml air kemudian keringkan.Lakukan uji kemurnian prod
uk dengan TLC)bandingkan dengan bahan dasar benzaldehida menggunakan e
luen alkohol).

IV.

Bahan Diskusi
1 Apa yang dimaksud dengan reaksi kondensasi aldol
2 Apa perbedaan reaksi kondensasi aldol dengan reaksi Cannizzaro
3 Bagaimana reaksi untuk menghasilkan
benzalaseton C6H5CH = CHCOCH3
Benzalasetophenon C6H5CH=CHCOC6H5
4 Tuliskan mekanisme reaksi sintesis dibenzalaseton dari benzalaseton dan
benzaldehida
5 Terangkan prinsip dasar uji kemurnian dengan TlC?

Percobaan 7
SINTESIS ASETANILIDA
I.

Tujuan Percobaan
1. Mempelajari sintesis dari asam karboksilat dan amina primer menggunakan pri
nsip Green Chemistry
2. Mempelajari reaksi adisi-eliminasi pada turunan senyawa karbonil

II.

Dasar Teori
Anilin merupakan amina aromatik primer.Reaksi substitusi terhadap amina aromatik d
apat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina. Asetilasi amina
aromatik primer banyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan car
amereaksikan amina tersebut dengan asetat anhidrida.Anilina bereaksi dengan asetat anhidri
da panas menghasilkan turunan monosetat (amida).Asetanida juga dapat disentesis dengan
mereaksikan anilina dan asam asetat glasial menggunakan katalis abu zink.
O
O

O
H3C
O
2

NH

CH3 +

CH3C

O-+ H3N

NH2 +
H3C
anilina

Garam anilinium asetat

Asetat anhidrat

Asetanilida

Reaksi adisi eliminasi reaksi yang terjadi melalui dua tahap yaitu diawali dengan reaksi adisi
dan dilanjutkan dengan reaksi eliminasi.Reaksi adisi eliminasi dapat ditulis sebagai berikut:
OH

H-NuH

eliminasi

adisi
R

NuH

Nu

+ H2O

Reaksi kimia yang sedang menjadi perhatian dan menjadi tujuan adalah reaksi yang
sesuai dengan prinsipgreen chemistry. Green chemistry sering disebut juga dengan
sustainable chemistry merupakan filosofi penelitian kimia dan rekayasa yang mendorong
desain produk dan proses yang meminimalkan penggunaan dan generasi zat berbahaya,
sehingga aman untuk lingkungan.Dalam metodologi sintesis seharusnya didesain untuk
menggunakan dan menghasilkan zat yang tidak toksik atau memeiliki toksisitas sedikit bagi
kesehatan manusia dan lingkungan.Biasanya bahan-bahan yang digunakan adalah bahan yang
terbarukan dan dalam proses sintesis diusahakan untuk selalu hemat energi.
III.

Metode Eksperimen
A. Bahan
Anilin, asam asetat glasial, abu zink (zinc dust,akuades)
B. Alat
Labu alas bulat 100mL, pendingin refluks,penangas air,gelas beker 250mL,pengad
uk gelas,corong Buchner.
C. Cara Kerja
Campurkan 10 mL aniline dan 0,5g abu zink(zinc dust), 30 mL asam asetat glacial
dalam labu alas bulat 100mL.Lengkapi labu dengan pendingin bola dan panaskan
sedang (50-60C)selama 2 jam.Sambil diaduk tuangkan campuran hasil reksi ke
dalam 100mL aquades dalam gelas beker 250mL yang dilengkapi penangas
es.Saring Kristal yang diperoleh dengan corong Bucher,bilas dengan aquades dan
padatan dikeringkan dan dilakukan uji titik lebur.
IV.

Bahan Diskusi
1. Mengapa reaksi pembentukan amida dilakukan dengan membuat amina
dalam jumlah berlebih?
2. Tuliskan mekanisme reaksi yang terjadi dalam percobaan ini
3. Produk apa yang diperoleh jika reaksi dilakukan dengan asetat anhidrida
berlebih dan dipanaskan dalam waktu lama?
4. Apa fungsi refluks dalam percobaan ini jika dikaitkan dengan laju reaksinya
5. Perkiraan bagaimana hasil yang terjadi jika amina yang digunakan adallah
amina sekunder?