Anda di halaman 1dari 3

Prosiding Seminar Nasional Kimia, ISBN: 978-602-0951-05-8

Jurusan Kimia FMIPA Universitas Negeri Surabaya, 3-4 Oktober 2015

SINTESIS PARSIAL SENYAWA FLAVONOID FARREROL DENGAN MATERIAL


AWAL MATTEUCINOL HASIL ISOLASI DARI BATANG TUMBUHAN PAKU
CHINGIA SAKAYENSIS (ZEILLER) HOLTT MENGGUNAKAN KATALIS
ASAM BROMIDA
PARTIAL SYNTHESIS OF FARREROL WITH THE STARTING MATERIAL OF
MATTEUCINOL ISOLATED FROM THE STEM OF FERN CHINGIA SAKAYENSIS
(ZEILLER) HOLTT USING HIDROBROMIC ACID AS CATALYST
Suyatno, Nurul Hidajati, Erika Widiarini, dan Anadya Wahyuningtyas
Jurusan Kimia FMIPA Universitas Negeri Surabaya
Jl. Ketintang Surabaya (60231), Telp. 031-8298761
Email :suyatno_kimunesa@yahoo.com

Abstrak. Telah dilakukan sintesis senyawa flavonoid farrerol dengan material awal matteucinol hasil
isolasi dari batang tumbuhan paku Chingia sakayensis. Sintesis dilakukan menggunakan katalis asam
bromida pada suhu 110 oC. Senyawa hasil sintesis dipisahkan dengan kromatografi kilat dan
diidentifikasi menggunakan metode spektroskopi (UV, IR, MS). Senyawa farrerol diperoleh sebagai
kristal jarum berwarna kuning muda dengan titik leleh 224-226 oC.
Kata-kata kunci: Flavonoid, farrerol, matteucinol, Chimgia sakayensis, asam bromida
Abstract. It had been conducted the synthesis of farrerol flavonoid using the starting material of
matteucinol isolated from the stem of fern Chingia sakayensis. The synthesis was carried out using
hydrobromic acid as catalyst at 110 oC. The compound resulted from synthesis was separated by flash
chromatography and identified using spectroscopic methods (UV, IR, and MS). The farrerol was obtained
as pale yellow needles crystal with melting point of 224-226 oC.
Keywords: Flavonoid, farrerol, matteucinol, Chimgia sakayensis, hydrobromic acid
senyawa flavonoid jenis flavanon yakni
matteucinol [3]. Senyawa tersebut diketahui
sebagai komponen utama dalam ekstrak
diklorometana. Berdasarkan struktur molekulnya,
senyawa matteucinol memiliki potensi digunakan
sebagai bahan dasar pembuatan senyawa
flavonoid farrerol melalui reaksi demetilasi
gugus metoksi pada atom C-4. Farrerol
merupakan salah senyawa yang diketahui
memiliki
potensi
sebagai
bahan
aktif
antibronkitis. Dalam
makalah ini akan
dilaporkan sintesis senyawa farrerol dengan
material awal matteucinol hasil isolasi dari
ekstrak diklorometana batang tumbuhan paku
Chingia sakayensis menggunakan katalis asam
bromida.

PENDAHULUAN
Chingia sakayensis (Zeiller) Holtt, merupakan
salah
satu
tumbuhan
paku
family
Thelypteridaceae, yang banyak tumbuh di
Thailand, Malaysia, Sarawak, Sumatra, dan
Jawa. Tumbuhan paku tersebut biasanya tumbuh
di hutan, dekat aliran sungai, pada ketinggian
150-1200 m di atas permukaan laut [1]. Daun
yang masih muda dapat dikonsumsi sebagai
sayur, baik mentah atau dimasak. Ekstrak bagian
frond yang tua dalam air dapat digunakan untuk
mengobati demam (antipiretik) dan jamu
seduhannya dapat digunakan sebagai tonik
setelah melahirkan [2].
Dari ekstrak diklorometana batang tumbuhan
paku Chingia sakayensis telah dapat dipisahkan

C - 90

Prosiding Seminar Nasional Kimia, ISBN: 978-602-0951-05-8


Jurusan Kimia FMIPA Universitas Negeri Surabaya, 3-4 Oktober 2015

Sebanyak 1000 mg isolat matteucinol


dimasukkan dalam labu dasar bulat dan
ditambahkan 50 ml asam bromida. Selanjutnya
dipasang pendingin refluks yang dilengkapi
dengan balon nitrogen dan campuran direfluks
selama 10 jam dengan suhu pemanasan 110 oC.
Campuran hasil reaksi dibiarkan mendingin,
selanjutnya disaring dan diekstraksi dengan
menggunakan pelarut kloroform (3 x 50 mL).
Ekstrak farrerol selanjutnya dipisahkan dengan
kromatografi
kilat
menggunakan
eluen
kloroform-metanol = 5 : 1, menghasilkan 90
fraksi. Gabungan fraksi 60-77 dimurnikan
dengan cara rekrestalisasi dalam kloroformmetanol menghasilkan senyawa farrerol (635
mg).

BAHAN DAN METODE


Prosedur Eksperimen Umum
Titik leleh diukur menggunakan Fisher John
melting point apparatus dan tidak dikoreksi.
Spektrum UV direkam dengan Shimadzu
Pharmaspec
UV-1700
spectrophotometer.
Spektrum IR dalam KBr film ditentukan dengan
Buck
Scientific-500
spectrophotometer.
Spektrum massa (MS) ditentukan dengan
Shimadzu QP-5000 spectrometer menggunakan
mode penembakan elektron (EI). Silika gel G 60
(63-200 m, Merck) digunakan untuk
kromatografi kilat (flash chromatography).
Pelat KLT silica gel 60 F-254 (Merck) 0,25 mm,
20 x 20 cm digunakan untuk kromatografi lapis
tipis (KLT) dan noda (spots) dideteksi dengan
pereaksi larutan asam sulfat 5% (v/v) dalam
etanol diikuti dengan pemanasan.

HASIL DAN PEMBAHASAN


Senyawa flavonoid farrerol diperoleh dalam
bentuk kristal jarum berwarna kuning muda
dengan titik leleh 224-226 oC. Senyawa tersebut
menunjukkan satu noda pada KLT dengan Rf =
0,38 (kloroform - etil asetat = 5 : 1); 0,36 (nheksana - etil asetat = 3 : 2), dan 0,07 (nheksana - etil asetat = 4 : 1), positif dengan
pereaksi FeCl3 dan tes Shinoda (Mg + HCl)
masing-masing memberikan warna hijau dan
merah muda. Spektrum UV (MeOH) maks (log
) : 297 (3,76), 348 (bh) (3,08) nm; (MeOH +
NaOH): 339 (3,96) nm; (MeOH+AlCl3): 297
(3,70),
357
(bh)
(3,00)
nm;
(MeOH+AlCl3+HCl): 299 (3,67), 358 (bh)
(2,97) nm; (MeOH+NaOAc): 339 (3,83) nm;
(MeOH+NaOAc+H3BO3): 297 (3,75), 350 (bh)

Bahan
Bahan-bahan yang di butuhkan adalah
senyawa flavonoid matteucinol hasil isolasi,
asam bromida 47% (Merck), kloroform
p.a.(Merck), metanol p.a. (Merck) dan teknis, nheksana p.a. (Merck) dan teknis, etil asetat p.a.
(Merck) dan teknis.
Alat
Alat-alat utama yang diperlukan adalah labu
dasar bulat leher 2, pendingin refluks, corong
pisah, gelas kimia, Erlenmeyer, pipet tetes,
bejana pengembang, mantel pemanas (heating
mantle), rotavapor (Heidolph laborata 4001),
oven, penangas air (Memmert), lampu UV
(Desaga Heidelberg), Fisher John melting point
apparatus, kolom kromatografi.

(3,37) nm. Spektrum IR (KBr) maks : 3425


(OH), 2924 (C-H alkil), 1636 (C=O terkelasi),
1520 (C=C aromatik), 1458, 1366, 1234, 1119,
833 cm-1.
Spektrum massa (EIMS)
menunjukkan puncak pada m/z (int.rel.,%) : 300
(M+) (82), 282 (3), 271 (1), 257 (3), 207 [(MC6H5O3)+](6), 194 (12), 180 [(M-C8H8O)+] (65),
152 [(M-C8H8O-CO)+] (100), 154 (6), 136 (1),
120 [(M-C9H8O4)+] (24), 107 (6), 91 (18), 83
(12), 65 (12), 55 (12).

Prosedur Penelitian
Sintesis Senyawa Farrerol dari Matteucinol
dengan Katalis Asam Bromida

Hasil positif pada uji kualitatif dengan


pereaksi FeCl3 dan tes Shinoda mendukung
bahwa senyawa farrerol merupakan senyawa
flavonoid. Spektrum EIMS menunjukkan

C - 91

Prosiding Seminar Nasional Kimia, ISBN: 978-602-0951-05-8


Jurusan Kimia FMIPA Universitas Negeri Surabaya, 3-4 Oktober 2015

puncak ion molekul pada m/z 300, yang sesuai


untuk suatu rumus molekul C 17H 16O 5 (DBE =
10). Spektrum UV menunjukkan serapan
karakteristik senyawa jenis flavanon (DBE =
10) pada 297 nm (pita II) dan 348 nm (bh)
(pita I) [4]. Pita serapan gugus C-H alkil
(2924 cm-1 ), karbonil terkelasi (1636 cm-1),
dan C=C aromatik (1520 cm-1) dalam
spektrum IR sangat mendukung bahwa
senyawa farrerol merupakan suatu flavanon
[5]. Pergeseran batokromik pita II (42 nm)
pada penambahan pereaksi NaOH dan NaOAc
menunjukkan adanya gugus hidroksil pada C7. Seperti halnya dengan mateucinol,
pengaruh sterik yang ditimbulkan oleh gugus
metil pada C-6 terhadap gugus hidroksil pada
C-5
diduga
menyebabkan
pergeseran
batokromik pita II pada penambahan pereaksi
AlCl3 + HCl tidak signifikan (2 nm). Tidak
adanya
pergeseran
batokromik
pada
penambahan pereaksi NaOAc + H3BO 3
mendukung bahwa senyawa farrerol tidak
memiliki gugus orto-dihidroksi pada cincin A.
Pola fragmentasi yang ditunjukkan dalam
spektrum EIMS memperkuat dugaan bahwa
senyawa hasil sintesis merupakan farerol.

3'
4'

CH3
HO

DAFTAR PUSTAKA
1. Steenish V & Holttum RE. 1982. Flora
Malesiana. London: Junk Publisher.
2. Piggott AG. 1988. Fern of Malaysia.
Kualalumpur.
3. Suyatno, Hidajati, N., Widiarini, E.,
Wahyuningtyas, A. 2015. The Matteucinol
Flavonoid Isolated from the Stem of the Fern
Chingia
sakayensis
(Zeiller)
Holtt.
Proceeding of International Conference on
Mathematics,
Natural
Science,
and
Education. Faculty of Mathematics and
Natural Sciences, State University of
Manado, 7-9 August 2015.
4. Markham, KR. 1982. Techniques of
Flavonoid Identification. London: Academic
Press.
5. Tanaka N, Murakami T, Wada H, Gutierrez
AB, Saiki Y & Chen CM. 1985. Chemical
and
chemotaxonomical
studies
of
Filices.LXI.Chemical
studies
on
the
constituents of Proneprium triphyllum
.Chemical and Pharmaceutical Bulletin.33
(12): 5231-5238

OH

6
10

5'

1'
6'

4
3

OH

UCAPAN TERIMA KASIH


Ucapan terimakasih disampaikan kepada
Kementerian Riset, Teknologi, dan Pendidikan
Tinggi yang telah memberikan bantuan dana
penelitian melalui Penelitian Hibah Bersaing
Batch I
.

2'

H3C

farrerol diperoleh berupa kristal jarum berwarna


kuning muda dengan titik leleh 224-226 oC.

H
O

Farrerol

Dalam penelitian persen perolehan farerol hasil


sintesis sebesar 63,5%.
KESIMPULAN
Berdasarkan hasil penelitian dapat disimpulkan
bahwa
senyawa flavonoid farrerol dapat
disintesis dari senyawa matteucinol hasil isolasi
dari ekstrak diklorometana kulit batang
tumbuhan
paku
Chingia
sakayensis
menggunakan katalis asam bromida. Senyawa

C - 92