Anda di halaman 1dari 7

TUGAS SINTESIS OBAT (FA2231)

PEMBUATAN ASAM THIOSALISILAT dan


PEMBUATAN ASAMEFENAMAT

Oleh :
Elya Khoirunnisa Maesaroh
10714013

Sains dan Teknologi Farmasi


Sekolah Farmasi
Institut Teknologi Bandung
2016

I. PEMBUATAN ASAM THIOSALISILAT


Asam thiosalisilat merupakan senyawa organik yang mengandung gugus
karboksil dan gugus sulfur fungsional. Rumus molekul dari asam thiosalisilat adalah
C6H4(SH)(CO2H). Asam thiosalisilat disebut juga asam 2-mercaptobenzoat atau asam 2sulfanylbenzoat. Asam thiosalisilat digunakan sebagai salah satu bahan baku vaksin.
Pembuatan asam thiosalisilat dapat dapat dilakukan dengan sintesis dari senyawa
benzena. Pembuatan dimulai dengan mengubah benzena menjadi ortho-xylene. Reaksi
ini dilakuakan dengan cara dua kali alkilasi menggunakan metode Friedl-Craft dengan
metil klorida (CH3Cl) yang menghasilkan ortho-xylene. Berikut adalah gambar reaksi
dari alkilasi benzena.

Setelah terbentuk o-xylene maka dilakukan sintesis agar terbentuk asam


antranilat. Pada reaksi ini dimulai dengan oksidasi o-xylene dengan menggunaka V 2O5
dan air menghasilkan phthalic anhydride. Phtalic anhydride ini akan diubah menjadi
senyawa hidrat yang dilakukan dengan reaksi penambahan amonia dan gugus hidrat.
Hasil dari reaksi ini adalah senyawa phtalic dengan gugus amida yaitu phtalamide.
Setelah itu, phtalamide direaksikan dengan menggunakan metode reaksi pembentukan
Hoffman yang dilakukan dalam kondisi basa menggunakan natrium hipoklorit (NaClO)
dan natrium hidroksida (NaOH) yang menghasilkan asam antanilit.

Setelah pembentukan asam antranilit inilah yang akan dibuat menjadi asam
thiosalisilat. Pada proses pertama dimulai dengan penambahan asam klorida pekat dan
natrium nitrit yang dilarutkan dalam air panas yang ditambahkan pasa asam antranilit.
Proses ini dilakukan hingga mencapai suhu rendah yaitu sekitar 5oC.

Proses selanjutnya adalah menambahkan kristal natrium sulfida (Na2S.9H2O)dan


serbuk belerang yang ditambahkan dengan pelarutan pada suhu yang panas. Penambahan
natrium sulfida ini akan membentuk senyawa karboksilat yang memiliki gugus sulfida
yaitu asam dithiosalisilat. Untuk mengurangi kelebihan sulfur pada asam dithiosalisilat,
maka endapan asam dithiosalisilat ini dimasukkan ke dalam anhidrat natrium karbonat
(soda abu). Kemudian dicampurkan dengan Zinc dan asam thiosalisilat diendapkan
dalam asam klorida pekat.

Jadi, secara keseluruhan proses pembuatan asam thiosalisilat dapat dilakuakn dengan
cara berikut :

II. PEMBUATAN ASAM MEFENAMAT


Asam mefenamat merupakan senyawa turunan asam antranilat yang merupakan
golongan obat anti inflamasi nonsteroid (AINS). Rumus molekul dari asam mefenamat
adalah C15H15NO2 . Pada penggunaannya asamefenamat digunakan untuk meredakan
nyeri atau sakit gigi (Munaf, 1994)
Pembuatan asam mefenamat dapat dapat dilakukan dengan sintesis dari senyawa
garam natrium dari asam 2-bromobenzoat. Proses pembuatan ini dimulai dengan
mereaksikan asam 2-bromobenzoat dengan 2,3- dimethylaniline. Pada reaksi ini akan
menghasilkan copper (II) acetate yang merupakan hasil samping. Setelah itu, kedua
senyawa yang telah direaksikan ditambah dengan K2CO3.

Setelah terbentuk suatu senyawa baru, maka direaksikan dalam kondisi asam
menggunakan asam klorida pekat. Penambahan asam klorida ini berfungsi untuk
membentuk gugus karboksilatt. Setalah penambahan asam klorida tersebut yang akan
terbentuk menjadi asam mefenamat.

Jadi, secara keseluruhan proses pembuatan asam mefenamat dapat dilakukan dengan
cara berikut :

DAFTAR PUSTAKA
Chapman, S. J. Chem. Soc. 1925, 127, 1791-1797.
Kalle and Company, Ger. pat. 204,450
Kutyanin, L. I.; Kuznetsov, A. A.; Poddubnyi, I. S.; Kulikova, O. A.; Gura, L. N.; Milotin, I.
M.; Sergeev, S. A. In RU 2187496, CA 139:22498; 2002.
Mohammad Asif, Study of Anthranylic Acid Derivatives: Mefenamic Acid and Its Various
Analogues. American Journal of Medicine Studies, vol. 2, no. 1 (2014): 24-30