Anda di halaman 1dari 12

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS

KIMIA ORGANIK
PEMISAHAN SENYAWA ORGANIK ASAM, BASA, DAN NETRAL

NAMA PRAKTIKAN
NPM
PARTNER PRAKTIKAN
ASISTEN LAB
TANGGAL PRAKTIKUM

: KARINA PERMATA SARI


: 1106066460
: FANTY EKA PRATIWI
: KAK JOHANNES BION
: 6 MARET 2014

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS INDONESIA
DEPOK
2014
A. Tujuan Percobaan
Mengetahui cara pemisahan senyawa asam, basa, dan netral senyawa organic
dengan ekstraksi.
B. Teori Dasar

Ekstraksi adalah metode pemisahan yang melibatkan proses pemindahan


satu atau lebih senyawa dari satu fasa ke fasa lain dan didasarkan pada prinsip
kelarutan. Jika kedua fasa tersebut adalah zat cair yang tidak saling bercampur,
disebut ekstraksi cair-cair.
Dasar metode ekstraksi cair-cair adalah distribusi senyawa diantara dua fasa
cair yang berada dalam keadaan kesetimbangan. Perbandingan konsentrasi di
kedua fasa terseut, disebut koefisien distribusi , K , yaitu K = ca/cb. Perpindahan
senyawa terlarut dariu satu fasa ke fasa lain akhirnya mencapai keadaan
setimbang pada jumlah ekstraksi dilakukan, bukan volume pelarut. Hal ini
dinyatakan dengan perhitungan dengan perhintunagan konsentrasi zat terlarut.
Cn = Co [ KV1 / (KV1 + KV2) ] n
Prinsip pemisahan berdasarkan ekstrasi menggunakan dasar perbedaan
kelarutan suatu zat. Ekstrasi adalah metoda pemisahan yang melibatkan proses
pemindahan satu atau lebih senyawa dari satu fasa ke fasa yang lain dan
didasarkan pada prinsip kelarutan. Dalam ekstrasi ini secara umum prinsip
pemisahannya adalah senyawa tersebut kurang larut dalam pelarut yang satu dan
sangat larut dalam pelarut yang lain. Biasanya air digunakan sebagai pelarut polar,
pelarut lainnya adalah pelarut yang tidak bercampur dengan air. Syarat lainnya
adalah pelarut organik harus memiliki titik didih jauh lebih rendah daripada
senyawa terekstrasi, tidak mahal dan tidak bersifat racun.
Pada praktikum kali ini akan dilakukan pemisahan campuran yang
mengandung asam benzoate, 4-kloroanilina dan naptalena. 4-kloroanilina
dipisahkan dengan cara ekstraksi dengan HCl. Karena tidak ada senyawa fenolik
didalam campuran, dua ekstraksi dengan larutan basa tidak dibutuhkan, lalu asam
benzoat dapat dipisahkan dari senyawa netral dengan ekstraksi menggunakan
larutan NaHCO3 atau NaOH. Senyawa asam diekstrak pada lapisan aquos
menggunakan NaOH.

C. Alat dan Bahan


Alat:
1. Beaker glass
2. Corong pisah

3. Erlenmeyer
4. Gelas ukur

Bahan:
1. Asam klorida (HCl)
2. Natrium Hidroksida (NaOH)
3. Natrium sulfat anhidrat (
Na 2 SO 4
1.

anhidrat)

4. Methanol
5. Air

2.
D. Cara Kerja
1. Menempatkan 3 gram campuran pada labu Erlenmeyer 50 ml dan
menambahkan 30 ml dietil eter.
2. Menuangkan 10 ml air pada corong pemisah dan mencatat mana yang lapisan
organik dan mana yang lapisan encer. Menambahkan 10 ml HCl 3 M.
Menyumbat corong pemisah, menutup dan membuka penutup pada corong
pemisah selama pengocokan.
3. Membiarkan campuran terpisah dengan sempurna.
4. Lapisan bawah ditempatkan pada labu Erlenmeyer 50 ml dan diberi label labu
A. Menambahkan 5 ml air kembali pada corong pemisah, mengocok
campuran dan memisahkan lapisan bawah yang ditempatkan kembali pada
labu A.
5. Menambahkan 10 ml larutan NaOH 1,5 M ke dalam corong pemisah,
mengocok campuran hingga terjadi pemisahan, dan menempatkan lapisan
bawah pada labu Erlenmeyer 25 ml dan diberi label labu B. Menambahkan 5
ml air kembali pada corong pemisah, dilakukan pengocokan seperti
sebelumnya, dan mengeluarkan lapisan bawah yang juga ditempatkan pada
labu B.
6. Untuk menghilangkan air pada lapisan eter dapat dihilangkan dengan cara
menambahkan 15 ml larutan NaCl pada corong pemisah, dikocok hingga
terjadi pemisahan, dan mengeluarkan lapisan bawah. Lapisan atas
ditempatkan pada labu Erlenmeyer 50 ml dan diberi label C dan ditambahkan
natrium sulfat anhidrat.
7. Menuangkan 5 ml larutan NaOH 8 M ke dalam beaker kecil. Kondisikan labu
A memiliki pH 10 atau lebih dari 10 dengan cara menggunakan larutan NaOH
sebagai pengontrol konsentrasi basa. Dinginkan labu A dalam bak es.
8. Menuangkan 3 ml larutan HCl ke dalam beaker. Kondisikan labu B memiliki
pH 2 atau lebih kecil dari 2 dengan cara menggunakan larutan HCl sebagai
pengontrol konsentrasi asam. Dinginkan labu B dalam bak es.
9. Mendekantasi larutan eter yang berada pada labu C. Menambahkan metanolair 3:1 pada campuran. Labu C didinginkan dalam bak es.
10. Menyaring produk pada labu A dan labu B dengan menggunakan corong
Buchner. Cuci dengan sedikit air es.

E. Data Pengamatan
3. Prosedur Kerja

4. Hasil Pengamatan

5. Menempatkan 3 gram campuran


pada labu Erlenmeyer 50 ml dan
menambahkan 30 ml dietil eter.

6. Terbentuk campuran berwarna


oranye

7. Menuangkan 10 ml air pada


corong pemisah dan mencatat
mana yang lapisan organik dan
mana yang lapisan encer.
Menambahkan 10 ml HCl 3 M.
Menyumbat corong pemisah,
menutup dan membuka penutup
pada corong pemisah selama
pengocokan.
Membiarkan
campuran
terpisah
dengan
sempurna.
8.
10. Lapisan bawah ditempatkan
pada labu Erlenmeyer 50 ml dan
diberi
label
labu
A.
Menambahkan 5 ml air kembali
pada
corong
pemisah,
mengocok
campuran
dan
memisahkan lapisan bawah
yang ditempatkan kembali pada
labu
A.
Pada
labu
A
ditambahkan
NaOH
30%,
kemudian didinginkan di bak es,
didekantasi, dan di ukur volume
dan massa larutan.
11.
16. Menambahkan 10 ml larutan
NaOH 1,5 M ke dalam corong
pemisah, mengocok campuran
hingga terjadi pemisahan, dan
menempatkan lapisan bawah

9. Terbentuk dua fasa, dimana fasa


yang diatas berwarna oranye
muda dan fasa yang di bawah
tidak berwarna.

12. pH visual = 14
13. Campuran putih, berminyak
cokelat,
larutan
berwarna
oranye kecoklatan.
14. Volume anilin = 1,3 ml
15. Massa anilin = 0,2 gram

17. pH visual = 2, terbentuk


campuran putih, filtrate tidak
berwarna. Massa endapan =
0,07 gram (asam benzoate)

pada labu Erlenmeyer 25 ml dan


diberi
label
labu
B.
Menambahkan 5 ml air kembali
pada corong pemisah, dilakukan
pengocokan seperti sebelumnya,
dan
mengeluarkan
lapisan
bawah yang juga ditempatkan
pada labu B. Pada labu B
ditambahkan
HCl
pekat,
kemudian didinginkan di bake s
dan disaring.
18. Untuk menghilangkan air
pada lapisan eter dapat
dihilangkan dengan cara
menambahkan 15 ml larutan
NaCl pada corong pemisah,
dikocok
hingga
terjadi
pemisahan,
dan
mengeluarkan lapisan bawah.
Lapisan atas ditempatkan
pada labu Erlenmeyer 50 ml
dan diberi label C dan
ditambahkan natrium sulfat
anhidrat. Pada labu C,
ditambahkan
0,5
gram
Na2SO4 dan 50 ml methanolair (3 : 1), kemudian
didinginkan di bak es,
disaring, dicuci kristalnya
dengan airm dan ditimbang
kristalnya.
23.
F. Pengolahan Data
Anilin
24. Massa teoritis = 1
25. Massa percobaan = 0,2 gr

19. Pada saat ekstraksi, lapisan


organik (atas) berwarna oranye
coklat dan lapisan air (bawah)
tidak berwarna.
20. Pada saat penambahan Na2SO4
pada labu C, terbentuk endapan.
21. Pada
saat
penambahan
methanol-air, larutan menjadi
warna kuning dan terdapat
endapan.
22. Pada
saat
penyaringan,
didapatkan endapan putih 0,89
gram.

26. % KR =

|massa percobaanmassateoritis
|
massa teoritis

100% = 80 %
massa percobaan
27. % yield =
massa teoritis

100% = 93 %
massa percobaan
32. % yield =
massa teoritis

x 100% =

0,07 gr 1 gr
1 gram

x 100% = 7 %

x 100% =

|0,891 grgr |

0,2 gr1 gr
1 gr

x 100% = 20 %

x 100% =

|0,071 grgr |

x 100% =

33.
Naftalena
34. Massa teoritis = 1 gr
35. Massa percobaan = 0,89 gr
massa percobaanmassateoritis
36. % KR =
massa teoritis
100% = 11 %
massa percobaan
37. % yield =
massa teoritis

|0,21 grgr |

x 100% =

28.
Asam Benzoat
29. Massa teoritis = 1 gr
30. Massa percobaan = 0,07 gr
massa percobaanmassateoritis
31. % KR =
massa teoritis

x 100% =

0,89 gr1 gr
1 gram

x 100% = 89 %

38.
39.
G. Pembahasan
40. Pada percobaan kali ini, praktikan melakukan percobaan pemisahan
senyawa organik yang bertujuan untuk mengetahui cara pemisahan senyawa
asam, basa, dan netral senyawa organik dengan ekstraksi. Ekstraksi adalah proses
penarikan suatu zat dengan pelarut. Ekstraksi menyangkut distribusi suatu zat
terlarut (solut) diantara dua fasa cair yang tidak saling bercampur. Prinsip dari
ekstraksi ini merupakan pemisahan komponen kimia di antara dua fase pelarut
yang tidak saling bercampur di mana sebagian komponen larut pada fase pertama
dan sebagian larut pada fase kedua, lalu kedua fase yang mengandung zat

terdispersi dikocok, lalu didiamkan sampai terjadi pemisahan sempurna dan


terbentuk dua lapisan fase cair, dan komponen kimia akan terpisah ke dalam
kedua fase tersebut sesuai dengan tingkat kepolarannya dengan perbandingan
konsentrasi yang tetap.
41. Pemisahan yang dilakukan yaitu pemisahan pada campuran organik
yang terdiri dari 4-kloroanilin, asam benzoat, dan naftalena. Secara berurutan,
ketiga senyawa tersebut merupakan suatu basa, asam, dan senyawa netral. Anilin
merupakan senyawa organic dengan rumus C6H5NH2. Anilin termasuk ke dalam
golongan basa lemah karena memiliki gugus amina yang terdapat pasangan bebas
pada atom N. Asam Benzoat adalah suatu senyawa kimia dengan rumus
C6H5COOH . Produk ini merupakan bahan kimia yang berupa asam organik padat
berbentuk kristal putih, mudah terbakar, larut dalam alkohol, ether, mudah
menguap, dan mudah meledak. Asam benzoat merupakan carboxylic acid
aromatik yang paling sederhana. Naftalena adalah hidrokarbon kristalin aromatik
berbentuk padatan berwarna putih dengan rumus molekul C10H8 dan berbentuk
dua cincin benzena yang bersatu. Senyawa ini bersifat volatil, mudah menguap
walau dalam bentuk padatan. Uap yang dihasilkan bersifat mudah terbakar.
42.
43.
44.

Dalam
percobaan

ini, hal

pertama

yang

dilakukan yaitu melarutkan asam benzoate, anilin, dan naftalen dalam dalam dietil
eter. Kemudian 30 ml dari campuran tersebut ditambahkan air dan HCl yang
berfungsi untuk mereaksikan senyawa-senyawa yang bersifat basa seperti anilin,
kemudian membentuk garamnya. Kemudian dilakukan pengocokan pada corong
pisah sambil sesekali dibuka tutup corongnya. Setelah pengocokan, didiamkan
agar campuran terpisah sempurna. Setelah itu, terbentuk dua lapisan pada corong
pisah. Karena fasa air > fasa organik, maka fasa air berada pada bagian bawah

pada corong pisah. Garam anilin yang larut dalam air berada pada fasa air (lapisan
bawah), yang oleh karena itu dapat dipisahkan dengan mudah. Setelah
memindahkan anilin dari corong pisah, anilin tersebut ditambahkan NaOH dan
terbentuk lapisan berminyak cokelat pada air. Penambahan NaOH bertujuan untuk
menetralkan garam anilin. Setelah itu larutan anilin didinginkan dalam bak es
untuk mengendapkan kotoran yang terdapat pada larutan. Terdapat dua fasa pada
beaker gelas, bagian atas adalah anilin (cairan berminyak cokelat) dan bagian
bawah adalah NaCl di dalam air. Anilin tersebut didekantasi dan diukur berapa
volume dan massanya. Berikut merupakan mekanisme pemisahan anilin pada
campuran :
45.
46.

Tahap

selanjutnya

yaitu

mengekstraksi

kembali

larutan yang masih terdapat pada corong pisah

(lapisan atas). Sebelum

dilakukan

ditambahkan

pengocokan,

campuran

tersebut

Penambahan NaOH bertujuan untuk memisahkan

asam

campuran tersebut dan menjadikan asam benzoate

dalam

garamnya yaitu natrium benzoat. Kemudian


dan

setelah

itu

ditambahkan

air

NaOH.

benzoat

dari
bentuk

dilakukan

ekstraksi

pelarut

natrium

pada

campuran. Penambahan air berfungsi sebagai


benzoat sehingga dapat dipisahkan dari campuran.

Kemudian

dilakukan

ekstraksi kembali dan kemudian didiamkan agar campuran terpisah membentuk


dua lapisan. Natrium benzoat terdapat fasa air (lapisan bawah) karena natrium
benzoat ini larut dalam air. Kemudian lapisan bawah tersebut dipindahkan dari
corong pisah dan ditambahkan HCl pekat hingga larutan tersebut pH-nya asam.
Kemudian larutan didinginkan dalam bak es dan endapan putih yang terbentuk
disaring. Penambahan HCl pekat bertujuan untuk mengembalikan sifat asam dari

benzoat dan menghasilkan asam benzoat yang terbentuk ketika adanya endapan
putih. Berikut merupakan mekanisme pemisahan asam benzoat :
47.
48.

49.
50.
51.

Kemudian, senyawa terakhir dalam campuran yang akan dipisah yaitu

naftalena.
Lapisan
atas
dari

corong

pisah

tersebut ditambahkan NaCl jenuh sebelum diekstraksi kembali. Penambahan


NaCl jenuh bertujuan untuk menarik naftalena ke dalam pelarut yang sesuai
yaitu pelarut organik sehingga naftalena akan larut dalam dietil eter yang telah
ada dari awal percobaan. Kemudian campuran tersebut diekstraksi kembali dan
didiamkan agar terbentuk dua lapisan. Naftalena larut dalam fasa organic
(lapisan atas) yang oleh karena itu lapisan atas dari corong pisah dipindahkan.
Kemudian larutan tersebut ditambahkan Na2SO4 anhidrat yang bertujuan untuk
menarik air yang masih terperangkap dalam fasa organik. Kemudian larutan
tersebut ditambahkan campuran methanol-air (3:1) untuk merekristalisasi
naftalena agar diperoleh kristal naftalena yang lebih murni. Setelah itu larutan
didinginkan dalam bak es dan endapan yang terbentuk disaring.
52. Berdasarkan percobaan ini, diperoleh anilin dengan volume 1,3 ml
dan massa sebesar 0,2 gram. Diperoleh juga endapan asam benzoate sebesar 0,07
gram dan endapan naftalen sebesar 0,89 gram. Sedangkan berdasarkan
pengolahan data, diperoleh massa anilin, asam benzoate, dan naftalen sebesar 1
gram. Adanya perbedaan nilai massa fenil benzoat antara teoritis dengan
percobaan ini menimbulkan nilai % kesalahan relatif. Berdasarkan pengolahan

data, diperoleh % kesalahan relatif

dari anilin, asam benzoat dan naftalen

masing-masing sebesar 80 %, 93 %, dan 11 %. Sedangkan % yield dari anilin,


asam benzoat, dan naftalen masing-masing sebesar 20 %, 7 %, dan 89 %.
Kesalahan dalam percobaan ini dapat disebabkan oleh beberapa hal, yakni
kurangnya ketelitian praktikan dalam melakukan penambahan reagen, kurangnya
kekuatan saat pengocokan, juga kurangnya ketelitian praktikan dalam melakukan
pencucian endapan dan rekristalisasi.
H. Kesimpulan
Pemisahan senyawa organik dapat dilakukan dengan prinsip ekstraksi.
Reaksi yang berlangsung dalam pemisahan ini yaitu reaksi penetralan dimana

dapat digunakan untuk pembentukan garam dari asam atau pun basa.
Hasil pemisahan dari campuran senyawa organic tersebut sebanyak 1,3 ml

anilin, 0,07 gram asam benzoate dan 0,89 gram naftalena.


% KR dari anilin, asam benzoat, dan naftalena = 80 %, 93 %, dan 11 %

53. Daftar Pustaka


54.

Tim KBI Organik. 2014. Diktat Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok:
Departemen Kimia FMIPA UI.

55.

Fessenden & Fessenden. 2000. Kimia Organik Jilid I. Erlangga: Jakarta.

56.

Fessenden& Fessenden. 2000. Kimia Organik Jilid II. Erlangga: Jakarta.

57.

Sykes, P. 1989. Penuntun Mekanisme Kimia Organik. PT Gramedia: Jakarta.


58.

59. MATERIAL SAFETY DATA SHEET (MSDS)


1. ASAM KLORIDA
Bentuk Fisik

Titik Leleh
Titik Didih
Tekanan Uap
Spesifik Gravitasi

: Cairan tidak berwarna atau sedikit kekuningan


60.
dengan bau tajam.
: -25 C
: 109 C
: 16 kPa pada 20C
: 1,19

61.
2. NATRIUM SULFAT ANHIDRAT
Rumus Molekul : Na2SO4
Data Fisik
:
Kristal tidak berwarna
Titik Leleh
: 888 C
Titik Didih
: 1100 C
Titik Nyala
: 79 C
Spesifik Gravitasi : 2,671
62.