LIPID

Kelompok 4
Ananda Santia
1406607855
Candra Surya Nusa Citra 1406607874
Reza Adithya
1406608006
Ricky
1406570934

Layout
Struktur Lipid
Fungsi Lipid
Deteksi Lipid
Sintesis Lipid

STRUKTUR LIPID

Pendahuluan
Lipid merupakan molekul organik yang terdiri:

Sifat Lipid:
Berat jenisnya lebih besar dari air
Larut dalam pelarut non-polar
Ada 8 Jenis yang akan dibahas

Asam Lemak (Fatty Acid)

Struktur :
Rantai Karbon
Tidak punya liofob dan liofil
ASAM LEMAK JENUH

ASAM LEMAK TIDAK JENUH

1. Ikatan tunggal (panjang

rantai 12-24)
2. Titik leburnya lebih tinggi
dibanding ALTJ
3. Contoh: asam palmitat, asam
stearat

1. Ikatan rangkap cis-trans

2. Gaya Van Der Waalsnya
kecil
3. Contohnya: asam linoleat
dan asam oleat (olive oil)

Sabun dan Detergen

Sabun

Detergen

Garam logam alkali dari asam lemak

R-COOK, R-COONa, R-COONH4

Ekor
Hidrokarbon

Na
+
Kepala
ionik

Garam dari alkali sulfat atau disebut sebagai asam

Na
alkilbenzenasulfonat berantai panjang

Ekor Hidrokarbon

Kepal
a
ionik

FAT AND OILS

Lemak dan minyak disebut juga Trigliserida atau Triasilgliserol (Ester
dari asam lemak dan gliserol)
Lemak berwujud solid dalam ruangan sedangkan minyak berwujud liquid

Sifat fisika: semakin panjang rantai atom C, semakin tinggi titik leburnya,
tidak larut dalam air
Sifat kimia: berubah wujud menjadi asam lemak dengan proses hidrolisa,
berbau tengik oleh karena proses oksidasi

LILIN (WAX)
Lilin alami: ester dari asam lemak yang memiliki rantai panjang
monohidrik alkohol
Struktur Lilin: Asam Karboksil + Alkohol
Contoh:
Spermaceti
CH3(CH2)14CO2
(CH2)15CH3, berasal dari
kepala ikan paus, batang
lilin tidak mudah lembek
dan bengkok, tidak
menimbulkan bau pedas
dan pedih di mata

Beeswax
CH3(CH2)24CO2
(CH2)29CH3,
diproduksi dari
sarang lebah madu.
Sangat lembut dan
lunak. Terdiri dari
asam cerotic, mycirin
palmitat, parafin

Carnuba Wax
CH3(CH2)30CO2
(CH2)33CH3,
merupakan brazil wax
yang diperoleh dari
tanaman.

FOSFOLIPID
Struktur : Digliserida yang terdiri dari 1
molekul gliserol yang berikatan dengan
2 asam lemak
Bersifat amfoterik (nonpolar dan polar)
Gugus fosfat bagian kepala bersifat
polar, bermuatan negatif, dan hidrofilik
(bagian luar)
Gugus asam lemak bersifat nonpolar
dan hidrofobik (di bagian dalam)
Punya kemampuan membentuk lapisan
bilayer ketika berada di dalam air
Fosfolipid yang umum dijumpai : Lecitin
dan Kepalin

EUCHOSONOIDS
Struktur: Asam Lemak 20 Karbon
EUCHOSONOIDS
(PUNYA 4 FAMILI)

PROSTAGLANDI
N

- Asam Karboksil
tak jenuh
- Memiliki cincin
cylcopentana

THROMBOXANES

- Memiliki cincin
oksana

LEUKOTRIENE
- Tidak memiliki
cincin tetapi
memiliki 3 ikatan
ganda

LIPOKSIN
- Membentuk
rumus C20H32O5

STEROID
Struktur: Siklopentanohidrofenantrena (kombinasi lingkar
siklopentana dan lingkar perhidrofenantrena)
Steroid mempunyai substituen pada atom C10 dan C13

TERPENES
Struktur: Unit isoprena (C5H8)n
Unit isoprena dapat dihubungkan bersama-sama kepala dan ekor
untuk membentuk rantai linier dan untuk membentuk cincin.
Terpenes dihasilkan oleh berbagai macam tumbuhan dan serangga
Sifat fisika: tidak berwarna dan tidak berbau, berat jenisnya lebih
kecil dan air, umumnya optis aktif.
Sifat kimia: hidrokarbon tidak jenuh dan reaktif, mudah teroksidasi

SINTESIS LIPID

Sintesis Asam Lemak

Pembentukan Malonyl-CoA dari Asetil-CoA
dan Bikarbonat dengan dikatalisasi acetyl-CoA
carboxylase
Kondensasi gugus malonil dan asetil menjadi
acetoacetyl-ACP

 Reduksi gugus karbonil menjadi D-hydroxybutyryl-ACP dengan

dikatalisasi -ketoacyl-ACP reductase
dan menerima elektron dari NADPH.
Dehidrasi air dari D--hydroxybutyrylACP menghasilkan trans-2- butenoylACP dengan katalis enzim hydroxyacyl-ACP dehydratase.

 Reduksi trans-2-butenoyl-ACP menghasilkan

butyryl-ACP dengan enzim enoyl-ACP
reductase dan NADPH sebagai donor elektron

Butyryl-ACP (hasil dari siklus pertama) ini

pertama kali ditransfer melalui asiltransferaseACP ke gugusan tiol dari sintase ketoasil-ACP. Kemudian terjadi transfer unit malonil
dari malonyl Ko-A ke ACP oleh
maloniltransferase-ACP. Yang terjadi
selanjutnya adalah kondensasi campuran
butiril dari sintase-butiril dengan malenil-ACP
untuk menghasilan perantara C6, ketokaproil-ACP, dan CO2. Selanjutnya, hasil ketokaproil-ACP menjalankan siklus hingga 7 kali dan
menjadi asam lemak jenuh.

Sintesis Trigliserida
Senyawa pemula untuk biosintesis trigliserida adalah L- gliserol
-3 phospat dan senyawa koenzim-A asil asam lemak. L- gliserol
-3 phospat pada umumnya terbentuk dari senyawa glikolisis
yaitu dihidroksiaseton phospat yang oleh enzim gliserol- 3phospat dehidrogenase diubah menjadi L- gliserol -3 phospat
dengan bantuan system NAD+/ NADH sebagai koenzimnya

 Tahap reaksi pertama dan kedua adalah proses asilasi gugus

hidroksil dari L- gliserol -3 phospat menghasilkan asam
lisophospatidat, kemudian menghasilkan asam phospatidat.
Reaksi ini dikatalisis oleh enzim gliserolphospat
asiltransferase. Dalam reaksi ini gugus asil asam lemak
dipindahkan dari koenzim A asil asam lemak ke gugus hidroksil
dari L- gliserol -3 phospat secara bertahap. Jalan lain ke
pembentukan asam phospatidat adalah melalui reaksi antara
dihidroksiaseton phospat dengan koenzim A asil asam lemak.

 Pada tahap reaksi ketiga tahap biosintesis triasil gliserol, asam

phosatidat dihidroisis dengan enzim phosatidat phospatase
menghasilkan diasil gliserol. Kemudian pada tahap reaksi
terakhir diasil gliserol bereaksi dengan molekul ketiga dari
koenzim A asil asam lemak, dikatalisis oleh enzim diasilgliserol
asiltransferase, menghasilkan triasil gliserol.

Sintesis Fosfolipid
Phosphatidic acid digunakan
untuk mensintesiskan
fosfolpid tambahan dengan
memanfaatkan cytidine
triphosphate (CTP) sebagai
sumber energi dan
membentuk CDPdiacylglycerol. Selanjutnya
CDP-diacylglycerol akan
bereaksi menjadi macammacam fosfolipid seperti
pada gambar di samping.

Sintesis Kolestrol
Tahap 1. Sintesis mevalonat
Sintesis kolestrol dimulai saat pemindahan
Acetyl-CoA dari mitokondira ke sitosol.
PAda saat ini 2 Acetyl-CoA berkondensasi
membentuk asetoacetyl-CoA. Sintesis ini
dibantu dengan enzim cytoplasmic
enzyme ACAT2 gene (acetyl-CoA
acetyltransferase 2). Selanjutnya
acety-CoA ketiga ikut berkondensasi
menjadi HMG-CoA (3-hydroxy-3methylglutaryl-coenzyme A) dengan
bantuan HMG-CoA synthase (HMGCS1)
sebagai kataslis. Sintesis HMG-CoA
reduktase mengkatalisis produksi
mevalonat dari HMG-CoA.

 Tahap 2. Sintesis mevalonate membentuk 2

isoprena terkativasi
Tiga kelompok fosfat dari molekul ATP
diberikan kedalam asam mevalonate
membentuk 3-phospho-5pyrophosphomevalonate. Selanjutnya
gugus posphat dan gugus karboksil
disekitarnya terlepas dan terbentuklah 3isopentyl pyrophosphate (IPP). Isomerisasi
3-isopentyl pyrophosphate akan
membentuk dimethylallyl pyrophosphate.

 Tahap 3. Kondensasi Enam

Isoprena Teraktivasi untuk
Membentuk Squalene
Kondensasi kepala-ekor dari
isopentyl pyrophosphate dan
dimethylallyl pyrophosphate
akan membentuk geranly
pyrophosphate yang akan
bergabung lagi seacara kepalaekor dengan isopentyl
pyrophosphate membentuk
farnesyl pyrophosphate.
Kedua farnesyl
pyrophosphate yang
bergabung akan membentuk
sqalene.

 Tahap 4. Konversi Squalene menjadi

Nukleus Steroid Bercincin 4
Squalene akan membentuk hubungan
linear membentuk senyawa siklik
membentuk sterol dengan 4 cincin yang
menyatu membentuk inti steroid.
Penambahan squalene monooxygenase
dengan satu atom oksigen dari O2 ke
ujung rantai squalene akan membentuk
epoksida. NADPH mengurangi atom
oksigen lainnya dari O2 membentuk H2O.
Ikatan ganda dari produk, squalene 2, 3
epoksida, diposisikan sedemikian rupa
sehingga reaksi dapat mengkonversi
epoksida squalene linear ke struktur siklik.
Pada sel hewan, siklisasi ini membentuk
lanosterol, yang berisi empat cincin
karakteristik inti steroid. Lanosterol
akhirnya diubah menjadi kolesterol dalam
serangkaian sekitar 20 reaksiyang

DETEKSI LIPID

Deteksi Lipid
ESI-MS
Uji Salkowski

Bligh/Dyer

Uji Lieberman Buchard

Angka Iod

Uji Kelarutan Lipid

HPLC

Uji Bilangan Polenske

Reaksi lemak oksidasi,

hidrolisis dan ozonisasi

Angka Sabun
Angka Asam

Reichert- Meissl Number

ESI-MS (Electron Spray Ionization-Mass Spectrometry)

ESI adalah metode

ionisasi umum dalam MS
untuk analisis lipid dari
cairan tubuh, sel,
bakteria, virus, dan
jaringan.

Keuntungan dari penggunaan

ESI-MS adalah keakuratannya
yang tinggi, sensitif, dapat
direproduksi, dan aplikatif
untuk larutan kompleks tanpa
perlu derivatisasi
ESI-MS juga dapat digunakan
untuk mencari letak ikatan
rangkap dalam lipid

Prosedur ESI-MS
Ekstraksi Sampel
Injeksi ke Kolom LC

Detektor

Spectrum Mass

Uji Saljowski
Uji kualitatif yang dilakukan untuk mengidentifikasi keberadaan
kolesterol
Jika sterol dengan konfigurasi tidak jenuh di dalam molekulnya
direaksikan dengan asam kuat dalam kondisi bebas air, maka akan
memberikan warna yang khas
Reaksi positif yang menandakan adanya kolesterol untuk uji Salkowski
yaitu timbul warna merah dibagian kloroform sedangkan dibagian asam
berwarna kuning dengan florosensi hijau bila dilihat dengan sinar refleksi

Uji Lieberman Buchard

Prinsip uji ini adalah mengidentifikasi adanya kolesterol
dengan penambahan asam sulfat pekat ke dalam campuran
kolesterol dalam kloroform dan asam asetat pekat
Reaksi positif uji ini ditandai dengan adanya perubahan warna
dari terbentuknya warna pink kemudian menjadi biru-ungu
dan akhirnya menjadi hijau tua

Prosedur Uji Lieberman Buchard

Asam Sulfat + Kolesterol

teroksidasi

3,5 kolestadiena

Polimer yang mengandung

kromofor

Hasil Uji

dikonversi

Uji kelarutan Lipid

Uji ini terdiri atas analisis kelarutan lipid maupun derivat lipid terhadap
berbagai macam pelarut
Dalam uji ini kelarutan lipid ditentukan oleh sifat kepolaran pelarut. Hal
ini sesuai dengan sifat larutan, apabila larutan non-polar dilarutkan ke
dalam larutan polar, maka kedua larutan tidak akan menyatu, apabila
lipid dilarutkan ke dalam pelarut polar maka hasilnya tidak akan larut.
Hal tersebut karena lipid memiliki sifat nonpolar sehingga hanya akan
larut pada pelarut yang sama-sama nonpolar.

Uji Bilangan Polenske

Bilangan ini menentukan kadar asam lemak yang volatile, tetapi tidak
larut dalam air, yaitu asam lemak C8 hingga C14. Bilangan polenske
adalah jumlah milliliter (ml) 0,1 N larutan alkali yang dibutuhkan untuk
menetralkan asam lemak C8-C14 yang terdapat dalam 5 gram sampel
BP juga dapat digunakan untuk menguji pemalsuan terhadap mentega.

Angka Sabun

Angka Penyabunan (Saponification value) adalah jumlah miligram

kalium hidroksida yang dibutuhkan untuk mensaponifikasi asam lemak
yang dihasilkan dari hidrolisis 1g lemak
Deteksi ini memberikan informasi mengenai karakter asam lemak,
semakin panjang rantai karbon semakin sedikit asam yang bereaksi
dengan KOH

Reaksi yang terjadi adalah berikut

Angka Asam
Nilai asam ( AV ) adalah jumlah yang mengungkapkan , dalam miligram
jumlah kalium hidroksida yang dibutuhkan untuk menetralkan asam
bebas hadir dalam 1 g zat
Nilai asam dapat berlebihan jika ada komponen asam lainnya yang hadir
dalam sistem, misalnya asam fosfat atau asam amino

Bligh/Dyer
Bligh/Dyer adalah metode ekstraksi dan purifikasi lipid yang didapatkan
melalui studi dekomposisi lipid dari ikan yang telah dibekukan
Prosedur ini dapat dilakukan hanya dalam 10 menit
Sangat efisien dan bebas dari manipulasi

Prosedur Uji ini

Jaringan di Homogenisasi

Kloroform + metanol

Pengenceran (H2O)

Kloroform = Lemak

2 Lapisan

Metanol = non Lemak

Angka Iod
Angka Iod mengukur derajat ketidakjenuhan dari asam lemak
penyusun minyak dan lemak
Angka Iod dinyatakan sebagai banyaknya gram Iod yang
diikat oleh 100 gram minyak atau lemak
Semakin banyak angka iod yang terukur, maka semakin
banyak pula kandungan asam lemak tak jenuh dalam minyak
Hal ini mengindikasikan bahwa semakin baik kualitas minyak
tersebut.

HPLC ( High Performance Liquid

Chromatography )
Pada dasarnya HPLC adalah versi improvisasi dari Column
Chromatography, dimana ketinggian kolom dikurangi
Serta ditambahkan tekanan pada proses penghantaran fase
bergerak (mobile phase) melewati fase stasioner (stationary
phase) yang rapat

Hal ini menyebabkan

1

Jumlah piringannya
bertambah menjadi
100.000 piringan
per meter (normal :
40.000 hingga
60.000 piringan per
meter)

Keuntungan lain dari

penggunaan HPLC
adalah menghemat
penggunaan pelarut
pada kolom

Ukuran partikel yang

terdapat pada kolom
juga lebih kecil (3 - 5
m)

2
Ukuran partikel yang
kecil ini memberikan
luas kontak yang lebih
besar

Proses separasi yang

terjadi lebih efisien
daripada kromatografi
kolom biasa

Reaksi lemak oksidasi, hidrolisis dan ozonisasi

Oksidasi asam lemak merupakan penambahan bilangan

oksidasi

Proses yang terjadi :

Lemak-lemak di dalam tubuh

dipecah

Asam lemak
di-degradasi

Oksidasi
Asam lemak menjadi molekul
dengan 1 atom C

Oksidasi
Asam lemak menjadi molekul
dengan 2 atom C

 Hidrolisis merupakan reaksi pemecahan oleh air, lipid di

pecah menjadi gliserol dan alcohol, dengan menggunakan
panas, asam, alkali/ enzim

 Ozonisasi merupakan reaksi ozon dan lipid tak jenuh

menghasilkan lipid peroksida. Dimalana lipid terdegradasi
oleh ozon

Reichert- Meissl Number

nilai dalam millimeter dari 0.1 KOH yang dibutuhkan untuk
menetralisasi larutan 5 gr asam lemak yang larut adalam air
distilasi. Asam lemakyang dimaksudkan adalah kurang dari 10
atom C
untuk mengetahui komposisi lemak dan digunakan kan untuk
mendeteksi pemalsuan lemak
butter memiliki presentasi asam lemak rantai pendek lebih
tinggi sehingga bilangan reichert meisslnya lebih tinggi
dibandingkan margarin

FUNGSI &
APLIKASI LIPID

Fungsi Lipid dalam Tubuh

Cadangan Energi
Lipid dalam bentuk asam lemak berfungsi sebagai cadangan
energi. Cadangan energi ini akan terpakai jika tidak ada lagi
sumber energy dari karbohidrat
Insulasi & Proteksi
Lipid yang berada dibawah kulit berfungsi sebagai penjaga
temperature tubuh manusia dan lipid yang menyelubungi organorgan vital berfungsi sebagai Cushion atau peredam benturan

 Struktur
Lipid adalah salah satu komponen penyusun membran sel yang
dinamakan Phospholipid Bilayer. Membran sel tersebut bersifat
semi-permeable, sehingga memiliki fungsi sebagai jalur masuk
senyawa-senyawa tertentu kedalam sel
Pensinyalan
Lipid pembawa (Lipid Messenger) dapat berikatan dengan protein
target atau reseptor, contohnya kinase dan fosfatase
Transportasi
Lipid digunakan untuk membawa vitamin-vitamin yang dapat larut
dalam lemak, contohnya Vitamin A, D, E, dan K.

Efek Kekurangan Lipid

Vitamin Deficiency Tidak ada lipid untuk mentransport
Vitamin ADEK
Hilangnya massa otot akibat terpakainya protein sebagai
pengganti sumber energy
Penyakin Marasmus dan Kwashiorkor
Kemampuan tubuh dalam menyerap lemak menurun
Penurunan pertumbuhan fungsi otak

Efek Kelebihan Lipid

Obesitas
Myocardial Infarction/Penyakit jantung Tersumbatnya
arteri akibat lipid yang berlebihan
Tekanan darah tinggi
Stroke
Diabetes Kinerja pankreas terganggu

Aplikasi Lipid dalam Industri

Energi

Lipid dapat digunakan sebagai bahan baku pembuatan

bahan bakar biodiesel. Lipid yang digunakan bersumber
dari mikroalga. Selain biodiesel, lipid yang dihasilkan
mikroalga ini dapat dikonversi menjadi bahan bakar yang
setara dengan kerosene (minyak tanah) dan juga bahan
bakar mesin jet (Jet Fuel-Equivalent). Cara ini sedang
dalam riset NREL (National Renewable Energy Laboratory)

Aplikasi Lipid dalam Industri Farmasi

& Kosmetik
Lipid dalam bentuk minyak sayur dan minyak hewan
(minyak almond, minyak apricot, minyak ikan, dll.)
digunakan dalam industry kosmetik sebagai salah satu
bahan bakunya.
Selain dalam bentuk minyak, ada juga lipid dalam bentuk
wax/lilin, contohnya Beeswax
Lipid biasa digunakan sebagai eksipien/medium untuk
senyawa-senyawa non-polar dalam mensintesis obatobatan dalam industri farmasi

Aplikasi Lipid dalam FMCG

(Fast Moving Consumer Goods)
Sebagai bahan baku pembuatan sabun
Sebagai komposisi utama pada pembuatan manisan
seperti coklat dan cemilan
Sebagai bahan dasar makanan yang berbahan dasar susu
(dairy product) dan shortening

Aplikasi Lipid dalam Industri

Lainnya
Asam stearate pada industry lilin digunakan untuk
mengeraskan dan memperkuat lilin, mempengaruhi titik
leleh lilin sehingga meningkatkan daya tahan dan
konsistensi lilin

Pengganti Lipid
Basis Protein
Microparticulated Protein Dibuat dari whey protein
Modified Whey Protein Concentrate
Basis Karbohidrat
Cellulose Selulosa digiling dan disebar (disperse)
sehingga memiliki struktur menyerupai lemak
Fiber Fiber memberikan integritas structural, volume,
kapasitas penyimpanan kelembaban, kerekatan, dan
stabilitas dalam produk-produk berbasis lemak.

Referensi
Caballero, B. 2005. Lipids. 1st ed. (Ebook). John Hopkins Bloomberg University. Available
at: ocw.jhsph.edu. [Accessed 23 feb. 2016]
Sparknotes.com. 2016. Cell Membrane: The Lipid Bilayer. [Online]. Available at:
sparknotes.com [Accessed 23 feb 2016]
Ashworth, J. 2006. Jet Fuel From Microalgal Lipid. Colorado: NREL
Caloriecontrol.org. 2015. Glossary of Fat Replacers. Availabel at: Caloriecontrol.org
[Accessed 23 feb 2016]
Sumardjo, Damin. 2006. Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan Program Strata 1.
Jakarta: Penerbit Buku Kedokteran EGC
Karp, Gerald. 2010. Cell and Molecular Biology: Concept and Experiment 6 th Edition. USA: John Wiley and
Sons, Inc
Fessenden, R.1986. Organic Chemistry: 3 rd Edition. Massachusets: Wadworth Inc
Yuwono, Tribowo. 2005. Biologi Molekuler. Jakarta: Penerbit Erlangga
Ngili, Yohanis. 2009. Biokimia, Struktur, dan Fungsi Biomolekul. Yogyakarta:Graha Ilmu
Phospolipids. 2016. Chemistry.tutorvista.com Diakses pada 19 Februari 2016
Steroid. 2016. Brittanica.com Diakses pada 20 Februari 2016