Anda di halaman 1dari 24

ANALISIS

SENYAWA FENOL

Dosen :
Yasmiwar Susilawati, S.Si, M.Si.

ANALISIS SENYAWA FENOL


POKOK BAHASAN :
1. Fenol dan Asam fenolat
2. Fenilpropanoid
3. Flavonoid
4. Tanin

PENGERTIAN SENYAWA FENOL

Merupakan senyawa yang berasal dari tumbuhan dengan ciri


memiliki cincin aromatik yang mengandung satu atau lebih
gugus hidroksi (-OH)
Analisis senyawa fenol biasanya berkaitan dg hasil degradasi
flavonoid atau polifenol dalam suasana basa
dmn :
degradasi
Flavonoid

Fenol sederhana
Polifenol

Asam fenolat
Fenol kompleks

Asam fenolat

SIFAT kimia fisika:

Fenol sederhana berupa zat padat tidak berwarna (jika


murni), mudah teroksidasi dan warna mjd gelap
Mudah larut dlm air karena seringkali berikatan dengan
gula membentuk glikosida. Kelarutan dlm air bertambah
jika gugus OH makin banyak. Larut dalam pelarut
organik polar
Fenol yang kelarutannya dalam air kecil, mudah larut
dalam larutan basa tetapi dalam suasana basa laju
oksidasi meningkat
senyawa fenol alami biasanya berada dalam btk terikat
ester, eter atau glikosida, jarang yang bebas
Kelarutan senyawa ester atau fenol eter dalam air lebih
rendah daripada btk bebas

kelarutan
Asam

fenolat
terikat sbg ester tdk larut dalam
etanol bersifat non polar
terikat gula sebagai glikosida larut
dalam etanol bersifat polar

Deteksi umum senyawa fenol

Ditambahkan larutan FeCl3 1% menimbulkan warna hijau, merah,


ungu, biru atau hitam yang kuat
KKt : campuran FeCl3 1% dengan K3FeCN6 1%
Flouresensi dengan sinar UV, warna diperkuat atau berubah bila
diuapi amoniak
Serapan kuat di daerah spektrum UV dan menunjukkan efek
batokhromik dgn penambahan basa
cara yang penting untuk analisis seny. Fenol
Vanilin sulfat (vanilin dlm H2SO4 pekat 2 :1)
Vanilin HCl (1 g vanilin dlm 10 ml HCl pekat)
Folin Ciocalteu
- Fenol dg inti katekol atau hidrokuinon : bercak biru
- Fenol lain : bercak biru kelabu bila diuapi amoniak

1. FENOL
Senyawa
fenol :DAN ASAM FENOLAT
OH

OH
OH

HO

OH

Hidrokuinon

OH

R = -H, resorsinol
R= H, katekol
R = -CH3, orsinol
R=OH, pirogalol
R = -OH, floroglusinol

Asam fenolat
OH
MeO

OMe

OH
R

COOH

COOH
H, as. p-OH-benzoat
R = OH, as. protokatekuat
R = OMe, as. vanilat
R=

Asam siringat
OMe
OH

R
OH
COOH

R = H, As. salisilat
R = OH, asam o-protokatekuat

COOH

Asam isovanilat

Penyebaran asam fenolat


pada tumbuhan
Jenis Asam Fenolat

Penyebaran

Asam vanillat
Asam siringat
Asam salisilat
Asam oprotokatekuat
Asam gentisat

Terdapat umum pada


angiospermae
Penyebaran terbatas, khas
pada suku ericaceae

Asam galat

Terikat sebagai galotanin

Asam elagat

Terikat sebagai elagitanin

Tersebar luas

ANALISIS :
1.
2.
3.
4.

Ekstraksi & Fraksinasi


Kromatografi Lapis Tipis
Kromatografi Gas Cair
Kromatografi Cair Kinerja Tinggi

EKSTRAKSI DAN FRAKSINASI


Tumbuhan segar /
simplisia
Maserasi dg pelarut EtOH 70%
(3 x 24 jam, setiap 24 jam pelarut diganti)
Ekstrak total
Disaring, diuapkan (Ratavapor)
Ekstrak kental
Hidrolisis asam (pemanasan 30)
atau
Hidrolisis basa (T kamar ; 4 jam)

Ekstrak terhidrolisis
(mengandung seny. fenol)

Diuapkan

ECC
dgn Eter

Fraksi Eter

Fraksi eter kental

Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

Penyangga Silika gel


Pengembang : - HOAc : CHCl3 = 1 : 9
- EtOAc : Toluen = 9 : 1

Deteksi :

UV 254 (pemadaman) : bercak gelap pd latar berflouresensi


Vanilin HCl atau Vanilin- H2SO4

(Turunan resorsinol, turunan floroglusinol


muda)

bercak merah

Pereaksi Gibbs (2,6 diklorokuinon-kloroimida 2% dl CHCl3)

As. vanilat : merah muda


As. isovanilat : biru
Walaupun Rf hampir sama

Kromatografi Gas Cair (KGC)

Harus dirubah dulu menjadi turunan eter


trimetilsilil atau turunan asetat agar menjadi
senyawa yang cukup dapat menguap pada
suhu kromatografi

Dapat mendeteksi campuran senyawa fenol


sederhana yang rumit dalam jaringan
tumbuhan atau asam fenolat dalam jumlah
kecil (misal dari kultur jaringan

Kromatografi Cair Kinerja Tinggi


(KCKT)

Fase balik (Reverse Phase)


Kolom Bondapak C-18 atau
Spherisorb C-18
Dengan pengembang :

H20 : MeOH : HOAc = 12 : 6 :1


H20 : HOAc : BuOH = 342 : 1 : 14

2. FENILPROPANA
Pengertian

:
Senyawa fenol yang mempunyai cincin
aromatik dengan rantai samping 3 atom C
(C6-C3)

Penggolongan :
Golongan

Hidroksi Sinamat
merupakan bangunan dasar lignin, berperan sbg
pengatur tumbuh, pertahanan tubuh
Golongan Hidroksi Kumarin
terdapat umum pada rumput-rumputan
Golongan Fenilpropena dan Lignan
fenilpropena : umum sbg komponen minyak
atsiri

Umbeliferon,

eskuletin, skopoletin,dafnetin

Eugenol,

Asam

anetol, miristisin, sinamaldehid,apiol

ferulat, as. Sinapat, as.kafeat, as.p-kumarat