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SINTESIS DE QUIMICA
DECIMO PRIMER
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QUIMCA
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NOMBRE: JULIAN ANDRES UGARTE CASTAEDA

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CUL ES LA IMPORTANCIA DE LA QUMICA ORGNICA?
En primer lugar, los compuestos derivados de la combinacin del carbono con un
cierto nmero de otros elementos, son la materia prima con la cual se ha
construido la vida en el planeta. De manera que el estudio de la qumica orgnica
es la base para la comprensin del funcionamiento de los seres vivos, aspecto
estudiado especficamente por la bioqumica. En segundo lugar, la posibilidad de
extraer, purificar y modificar intencionalmente una gran variedad de compuestos
orgnicos, as como el desarrollo de procesos industriales con los cuales ha sido
viable la sntesis artificial de otros compuestos, ha revolucionado la forma de vida
de las personas en la civilizacin actual. Algunos ejemplos de productos derivados
de compuestos orgnicos son: el papel, las telas de algodn, los combustibles
(petrleo, ACPM, carbn), las drogas (como la penicilina) y las vitaminas. As
mismo, compuestos orgnicos sintetizados artificialmente son: los plsticos, los
detergentes, los pesticidas, los colorantes, algunas fibras (rayn, dacrn, nailon,
orln) y algunas drogas (como la cortisona y varios antibiticos) (fi gura 3).
Muchos de estos productos son a su vez materia prima para otro gran nmero de
productos industriales.
QU ELEMENTOS CONSTITUYEN LOS COMPUESTOS ORGNICOS?
Si se analiza la composicin de la materia en trminos de la proporcin relativa de
los diferentes elementos presentes, se encuentra que cerca del 95% de la masa
est constituida por carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y azufre. El porcentaje
restante est representado por elementos como calcio, fsforo, hierro, magnesio,
entre otros. Los elementos presentes en los seres vivos se denominan
bioelementos. Los cinco elementos ms abundantes (C, H, O, N y S) son

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indispensables para la sntesis de las molculas que conforman los seres vivos,
por lo que se conocen como bioelementos primarios o elementos biogensicos u
organgenos.
EL CARBONO
Tal vez la principal caracterstica del tomo de carbono, como base para la amplia
gama de compuestos orgnicos, es su capacidad para formar enlaces estables
con otros tomos de carbono, con lo cual es posible la existencia de compuestos
de cadenas largas de carbonos a los que pueden adems unirse otros
bioelementos. Muy pocos elementos poseen esta capacidad; el ms destacado es
el silicio, aunque este elemento forma cadenas cortas e inestables. El silicio y el
carbono pertenecen al mismo grupo de la tabla peridica, grupo IVA, del que
tambin forman parte los elementos Ge, Sn y Pb. Los elementos de este grupo
tienen valencias entre 2 y 4.
FUENTES NATURALES DE CARBONO
El carbono es un elemento ampliamente difundido en la naturaleza, aunque slo
constituya aproximadamente el 0,08% de los elementos presentes en la litosfera,
la atmsfera y la hidrosfera. En la corteza terrestre, se encuentra principalmente
en forma de carbonatos de calcio o magnesio. En la atmsfera lo encontramos
principalmente como gas carbnico (CO2) y monxido de carbono (CO).
El carbono se conoce desde la antigedad. Los egipcios obtenan carbn de lea
de forma similar a la actual. El trmino carbono procede del latn carbo que
significa carbn de lea. Se encuentra puro en la naturaleza en tres variedades

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alotrpicas: diamante, grafito y carbono amorfo, que son slidos con puntos de
fusin sumamente altos e insolubles en todos los disolventes a temperaturas
ordinarias. Las propiedades fsicas de las tres formas difieren ampliamente a
causa de las diferencias en la estructura
Capacidad de enlace del carbono
La configuracin electrnica del carbono explica sus elevadas posibilidades de
combinacin consigo mismo y con otros elementos, dando lugar a una gran
cantidad de compuestos. El carbono tiene un nmero atmico igual a 6 y presenta
la siguiente configuracin electrnica en estado basal o fundamental:
C (Z = 6) = 1s2 2s2 2p2
ENLACES ENTRE ORBITALES HBRIDOS
El tipo de enlace que resulta de la fusin de dos orbitales hbridos, sp, es diferente
al que se forma a partir de dos orbitales p no hibridados. En el primer caso, se
forma un enlace sigma (), mientras que en el segundo se obtiene un enlace pi
().
TIPOS DE HIBRIDACIONES
Hibridacin tetragonal (sp3)
Se presenta cuando un tomo de carbono forma enlaces con cuatro tomos
monovalentes, por ejemplo, cuatro tomos de hidrgeno o de algn elemento del
grupo de los halgenos, como el cloro; a travs de cuatro enlaces covalentes
simples, tipo :

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Hibridacin trigonal (sp2)

Cuando el carbono se combina con solo tres tomos, debe ocupar dos valencias
con un tomo que no sea monovalente. Por ejemplo, puede unirse con dos
tomos de hidrgeno y con otro tomo de carbono, como ocurre en la molcula de
etileno:

Se produce entonces una hibridacin trigonal, en la cual los orbitales 2s, 2px y 2py
se hibridan para generar tres orbitales hbridos, conocidos como orbitales sp2, con
lo cual, el orbital 2pz queda inalterado, es decir, no participa.
Hibridacin diagonal (sp)
Se produce cuando un tomo de carbono se encuentra unido slo a dos tomos,
por ejemplo, otro carbono y un hidrgeno. En este caso, solo se forman dos
orbitales atmicos sp, quedando, por tanto, dos orbitales p no hibridados. El
resultado es la formacin de un enlace triple entre los dos carbonos, compuesto

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por dos enlaces y uno , resultado de la fusin de los dos orbitales p y de uno
de los orbitales hbridos sp.

GRUPOS FUNCIONALES
Un grupo funcional es un tomo o un conjunto de tomos que forman parte de una
molcula ms grande; y que le confieren un comportamiento qumico
caracterstico. As, el comportamiento qumico de toda molcula orgnica, sin
importar su tamao y grado de complejidad, est determinado por el o los grupos
funcionales que contiene. Por ejemplo, el grupo OH, identifica a los alcoholes.
FUNCIONES QUMICAS CON ENLACES CARBONOCARBONO
Este grupo funcional est representado por un conjunto de compuestos, conocidos
como hidrocarburos. Los hidrocarburos son tal vez el grupo ms amplio y
diversificado de los compuestos orgnicos.
Si estn formados por cadenas de carbonos, unidos a travs de enlaces sencillos,
con hidrgenos unidos a esta cadena, se denominan alcanos.
Dependiendo de la presencia de enlaces dobles o triples, los hidrocarburos se
dividen en: alquenos y alquinos, respectivamente. Un tercer grupo, los arenos o
aromticos, presentan enlaces intermedios entre dobles y simples anillos de
tomos de carbono:

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En los alcanos el carbono tiene sus cuatro posibilidades de enlaces ocupadas, por
lo que estos compuestos se conocen como hidrocarburos saturados, a diferencia
de alquenos, alquinos y arenos que son insaturados.
FUNCIONES CON ENLACES SENCILLOS ENTRE CARBONO Y TOMOS
ELECTRONEGATIVOS
Si a una cadena sencilla de carbonos e hidrgenos, se encuentra unido un tomo
electronegativo, como por ejemplo un halgeno, tenemos un grupo funcional
conocido como haluros o halogenuros de alquilo. Si, por el contrario, a esta
cadena se une un grupo OH-, tenemos el grupo de los alcoholes. Ahora, si se trata
de un tomo de oxgeno, uno de nitrgeno, un grupo NH 2 o S2, hablamos de
teres, nitrilos, aminas o sulfuros, respectivamente.
En todos los grupos nombrados, un tomo de carbono se encuentra unido, a
travs de un enlace sencillo, a un tomo ms electronegativo, que puede ser un
halgeno, oxgeno, nitrgeno o azufre. Estos son algunos ejemplos:

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FUNCIONES CON UN DOBLE ENLACE CARBONOOXGENO (C= O)

Estos compuestos son semejantes en muchos aspectos pero se diferencian en la
naturaleza de los tomos unidos al carbono del grupo C=O o carbonilo:

Vemos como todos estos compuestos, a pesar de tener la misma estructura

bsica, poseen tomos con una disposicin espacial diferente.
HIDROCARBUROS ALIFTICOS
El trmino aliftico proviene del griego aleiphas que significa grasa y se relaciona
con una propiedad caracterstica de estos compuestos: su insolubilidad en agua.

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Sin embargo, los hidrocarburos alifticos tienen tambin una composicin qumica
bien definida, como veremos a continuacin.
HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos de cadenas abiertas, ya sea sencillas o
ramificadas, de carbono e hidrgeno, en las cuales los carbonos se encuentran
unidos a travs de enlaces covalentes simples. Esto implica que las cuatro
posibilidades de enlace del tomo de carbono se encuentran ocupadas por
tomos de hidrgeno y de carbono, por lo que se les conoce tambin como
hidrocarburos saturados. Esto significa que los carbonos estn saturados por
tomos de hidrgeno.
PROPIEDADES FSICAS
En estado puro, los alcanos son incoloros, presentan una densidad menor que la
del agua y debido a su naturaleza apolar, son insolubles en agua, pero solubles en
solventes orgnicos como el tetracloruro de carbono o el benceno. En cuanto al
estado de agregacin, a temperatura ambiente, los cuatro primeros alcanos
(metano, etano, propano y butano), son gases; del pentano al heptadecano son
lquidos, mientras que cadenas mayores se encuentran como slidos.
En general, a medida que aumenta el nmero de carbonos presentes (es decir, el
peso molecular), se observa un aumento gradual en el valor de constantes fsicas
como los puntos de fusin y de ebullicin y la densidad
PROPIEDADES QUMICAS
Los alcanos, tambin llamados parafinas, se caracterizan por ser poco reactivos,
por lo que se dice que tienen una gran inercia qumica. Esto se debe a que el

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enlace entre carbonos y entre carbonos e hidrgenos es muy fuerte y difcil de
romper, por lo que las reacciones suelen ser lentas y frecuentemente deben
llevarse a cabo a temperaturas y presiones elevadas y en presencia de
catalizadores. No obstante, los alcanos reaccionan con el oxgeno, el cloro y los
compuestos nitrogenados.
HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS Y ALQUINOS
A diferencia de los hidrocarburos saturados, los insaturados presentan dobles o
triples enlaces, lo que significa que los tomos de carbono no tienen todas sus
posibilidades de enlace saturadas con hidrgenos, sino que algunas estn
siendo ocupadas en enlaces C=C o CC.
ALQUENOS
Se conocen tambin como olefinas y se caracterizan por la presencia de al menos
un enlace doble carbono-carbono. Este tipo de enlace se presenta entre los dos
orbitales hbridos sp2 y entre los dos orbitales p no hibridados. Esta circunstancia
hace imposible la rotacin sobre el plano del doble enlace, por lo que los tomos
unidos a los carbonos del doble enlace se ubican arriba, abajo o sobre este plano.
El enlace del doble enlace, es relativamente fcil de romper, es decir, se
requiere invertir poca energa para lograrlo, por lo que los alquenos son bastante
reactivos.
ALQUINOS
Los alquinos se caracterizan por presentar al menos un enlace triple carbonocarbono, que resulta de la superposicin de orbitales hbridos sp, en un enlace s y
de dos pares de orbitales p no hibridados, en dos enlaces p. Al igual que en el
enlace doble, el triple no permite la rotacin de los carbonos involucrados, por lo

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que las molculas de alquinos son rgidas y planas en donde hay triples enlaces.
El enlace CC es ms fuerte que los enlaces C=C y CC, aunque
se puede romper parcialmente por los enlaces externos.
PROPIEDADES FSICAS
Al igual que los alcanos, los alquenos y los alquinos muestran un progresivo
aumento de los valores de constantes fsicas como puntos de ebullicin y fusin a
medida que se adicionan carbonos a las cadenas. Igualmente, aquellos con pocos
carbonos, como el eteno y el etino son gases, del C5 al C18 son lquidos y los
trminos superiores son slidos. Son insolubles en agua, pero solubles en
disolventes orgnicos como el ter y el alcohol. A diferencia de los alcanos son
solubles en cido sulfrico concentrado y fro.
PROPIEDADES QUMICAS
Los enlaces mltiples presentan en la parte externa enlaces , relativamente
fciles de romper, en comparacin con los enlaces . La concentracin de
electrones en los enlaces , alrededor de los enlaces mltiples, les confiere un
comportamiento netamente nuclefi lo. Por esta razn las reacciones ms
comunes en las que intervienen los hidrocarburos insaturados son las de adicin
electroflica.
HIDROCARBUROS CCLICOS
Las propiedades aromticas de sustancias como el aceite de clavos, la vainilla, la
canela o las almendras, se relacionan con la presencia de compuestos orgnicos
cuyas molculas tienen conformacin cclica. No obstante, como veremos en
breve no todas las molculas cclicas son aromticas.

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CLASIFICACIN
Los hidrocarburos cclicos pueden dividirse en dos grupos principales: alifticos
cclicos o alicclicos y aromticos. Los alicclicos son hidrocarburos saturados o
insaturados en los cuales la cadena se pliega para formar una especie de anillo.
Los aromticos constituyen un grupo de compuestos definido principalmente por
su comportamiento qumico particular.
COMPUESTOS ALICCLICOS
Los hidrocarburos cclicos son compuestos semejantes a los alcanos y alquenos
de cadena lineal equivalente, diferencindose en que los extremos de la cadena
carbonada se unen formando un anillo o ciclo. Este proceso implica la prdida de
un tomo de hidrgeno en cada extremo de la cadena. Por lo tanto, se presentan
dos enlaces CH menos y la frmula general correspondiente es entonces C nH2n.
PROPIEDADES FSICAS
El punto de fusin de los cicloalcanos no se relaciona directamente con el nmero
de carbonos, sino con la forma de las molculas, que determina qu tan fcil se
acomodan unas con otras en la estructura slida cristalina. El punto de ebullicin,
en cambio, aumenta progresivamente con el nmero de carbonos igual que en los
alcanos alifticos.
PROPIEDADES QUMICAS
Como mencionamos antes, los cicloalcanos son propensos a reacciones de
adicin en las cuales la estructura cclica se abre.
COMPUESTOS AROMTICOS

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Los hidrocarburos aromticos simples, provienen de dos fuentes principales, el
carbn de hulla y el petrleo. El carbn de hulla es una sustancia de origen
mineral, formada en su mayora por grandes arreglos de anillos insaturados del
tipo del benceno, unidos entre s.
PROPIEDADES FSICAS
El benceno es un lquido incoloro, mvil, menos denso que el agua (0,889 g/cm 3).
Presenta olor fuerte aunque no desagradable. Tiene un punto de ebullicin de 80,1
C; y es el ms voltil de los hidrocarburos aromticos. Su punto de fusin es 5,4
C. Es insoluble en agua, pero muy soluble en solventes orgnicos, como etanol y
ter. A su vez posee un gran poder disolvente para las grasas, numerosas resinas,
el fsforo y el azufre.
PROPIEDADES QUMICAS
La mayora de las reacciones qumicas sobre el anillo aromtico proceden por el
mecanismo de la sustitucin electroflica.
Nomenclatura
ALCANOS:
1. Buscar la cadena hidrocarbonada ms larga. Esta ser la cadena "principal". Si
hay ms de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que
tiene mayor nmero de cadenas laterales.
2. Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el
extremo ms prximo a la ramificacin, de tal forma que los carbonos con
ramificaciones tengan el nmero ms bajo posible.
3 Se nombran las cadenas laterales indicando su posicin en la cadena principal
con un nmero que precede al nombre de la cadena lateral; ste se obtiene

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sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o ms cadenas iguales se utilizan los
prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los nmeros como estos prefijos se separan del
nombre mediante guiones.
4. Por ltimo se nombra la cadena principal.

CICLOALCANOS
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual nmero
de tomos de carbono.

ALQUENOS Y ALQUINOS.
1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminacin -eno.
Cuando existen ms de un doble enlace, la terminacin cambia a -dieno, -trieno y
as sucesivamente.
2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminacin -ino (-diino para dos
triples enlaces y as sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un
triple enlace se llaman -eninos.

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3. Se selecciona la cadena ms larga, que incluya ambos carbonos del doble
enlace Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms larga
de las que contienen el doble enlace
4. Numerar la cadena a partir del extremo ms cercano al enlace mltiple, de
forma que los tomos de carbono de dicho enlace, tengan los nmeros ms
pequeos posibles. Si el enlace mltiple es equidistante a ambos extremos de la
cadena la numeracin empieza a partir del extremo ms cercano a la primera
ramificacin.
5. Indicar la posicin del enlace mltiple mediante el nmero del primer carbono
de dicho enlace
6. Si se encuentran presentes ms de un enlace mltiple, numerar a partir del
extremo ms cercano al primer enlace mltiple. Si un doble y un triple enlace se
encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibir el
nmero ms pequeo.

AROMTICOS.
El ms sencillo es el benceno y todos los dems se nombran hacindoles derivar
de l. Si se trata de un derivado monosustituido se nombra el sustituyente como
radical seguido de la palabra benceno. Si el derivado bencnico tiene dos ms
sustituyentes, se numeran los tomos de carbono de manera que a los que tienen
sustituyente les corresponda el nmero ms bajo posible. Cuando slo hay dos
sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta
(m-) y para (p-), respectivamente. Algunos de estos compuestos conservan el
nombre vulgar, como se indica en los ejemplos siguientes.

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NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES

En trminos generales, los grupos funcionales pueden analizarse como cadenas
hidrocarbonadas con una serie de sustituyentes. En ese sentido, la nomenclatura
de dichos compuestos se basa tambin en el nmero de tomos de carbono que
constituyan la cadena principal, adems de la especificacin del grupo o grupos
funcionales que se presenten como sustituyentes, a travs del uso de sufijos.
En los casos en los que haya ms de un grupo funcional, se debe determinar es el
grupo funcional principal, segn la siguiente jerarqua: cido > ster > amida >
aldehdo > cetona > alcohol > amina > ter > alqueno > alquino > alcano. En el
nombre del compuesto se indica primero la localizacin de los grupos funcionales
secundarios y luego el grupo funcional principal. Luego, se cita la longitud de la
cadena, de acuerdo con el sufijo correspondiente. En la siguiente tabla se
muestran los sufijos para nombrar compuestos de los principales grupos
funcionales.

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Por ejemplo, vamos a nombrar los siguientes compuestos

a) La cadena carbonada tiene tres carbonos y un grupo OH; por lo tanto el

nombre comenzar con el prefijo prop- y finalizar con el sufijo -ol. Debemos
sealar a continuacin la posicin del grupo funcional OH, que corresponde al
carbono 2, con lo cual, el compuesto se denomina 2-propanol.

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b) En este caso, la cadena tiene cuatro carbonos, dos grupos funcionales OH o

alcoholes y un doble enlace. Sabemos que el grupo OH tiene prelacin sobre la
presencia del doble enlace, por lo que, el nombre del compuesto comenzar con
el prefijo but- a continuacin del cual se encontrarn las terminaciones -en y -ol.
La cadena se numera de tal manera que al carbono que contiene el grupo OH,
le corresponda el nmero ms bajo. De ah, al doble enlace le corresponder el
nmero (3). El compuesto se llama entonces 3-buten-ol. Nota que cuando el
grupo funcional principal est sobre el carbono 1 no es necesario incluir en el
nombre su posicin.

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