Karbohidrat

Merupakan polihidroksi aldehid atau

keton
Memiliki formula (CH2O)n, n=3 atau
lebih
Klasifikasi Karbohidrat:
Monosakarida
Oligosakarida
Polisakarida

Monosakarida
Karbohidrat yang paling sederhana
Memiliki atom karbon 3 sampai 7
Setiap atom karbon memiliki gugus
hidroksil, keton atau aldehida.
Setiap molekul monosakarida memiliki
1 gugus keton atau 1 gugus aldehida
Gugus aldehida selalu berada di atom
C pertama
Gugus keton selalu berada di atom C
kedua

Monosakarida
Aldosa (mis: glukosa)
memiliki gugus aldehida
pada salah satu ujungnya.
H

Ketosa (mis: fruktosa) biasanya

memiliki gugus keton pada atom C2.

CH2OH
C

HO

OH

OH

OH

OH

OH

HO

CH2OH

CH2OH

D-glucose

D-fructose

Notasi D vs L
CH O
Notasi D & L dilakukan
karena adanya atom
H C OH
C dengan konfigurasi
CH2OH
asimetris seperti pada
gliseraldehida.
D-gliseraldehida

Penampilan dalam
bentuk gambar
bagian bawah disebut
Proyeksi Fischer.

CH O
HO

OH

CH2OH

D-glyceraldehyde

CH2OH

L-gliseraldehida

CH O
H

CH O
HO

CH2OH

L-gliseraldehida

Penamaan Gula
Untuk gula dengan
atom C asimetrik
lebih dari 1, notasi D
atau L ditentukan
oleh atom C
asimetrik terjauh
dari gugus aldehida
atau keton.
Gula yang ditemui di
alam adalah dalam
bentuk isomer D.

C
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
D-glukosa

C
HO C H
H C OH
HO C H
HO C H
CH2OH
L-glukosa

Gula dalam bentuk D

merupakan bayangan
cermin dari gula dalam
bentuk L.
Kedua gula tersebut
memiliki nama yang
sama, misalnya Dglukosa &
L-glukosa.

C
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
D-glukosa

C
HO C H
H C OH
HO C H
HO C H
CH2OH
L-glukosa

Stereoisomers (isomer ruang)

Jumlah stereoisomer adalah 2n, dengan n adalah jumlah
pusat asimetrik.
Aldosa dengan 6-C memiliki 4 pusat asimetrik, oleh
karenanya memiliki 16 stereoisomer (8 gula berbentuk D
dan 8 gula berbentuk L).

Pembentukan hemiasetal &

hemiketal
Aldehida dapat
bereaksi
dengan alkohol
membentuk
hemiasetal.
Keton dapat
bereaksi
dengan alkohol
membentuk
hemiketal.

H
C

H
O

R'

OH

R'

OH

aldehida

alkohol

hemiasetal

R
C

R
O

"R

OH

R'

keton

"R

C
R'

alkohol

hemiketal

OH

CHO

Pentosa dan heksosa

H C OH
dapat membentuk
2
struktur siklik
HO C
H
D-glukosa
3
melalui reaksi gugus
(bentuk linier)
keton atau aldehida
H
C
OH
Pyran
4
dengan gugus OH
H C OH
dari atom C
5
asimetrik terjauh.
CH2OH
6
Glukosa membentuk
6 CH2OH
6 CH2OH
hemiasetal intra5
5
molekular sebagai
O
O
H
OH
H
H
hasil reaksi aldehida
H
H
1
4
1
4
H
H
OH
OH
dari C1 & OH dari
atom C5, dinamakan OH
H
OH
OH
2
2
3
3
cincin piranosa.
H

OH

-D-glukosa

OH

-D-glukosa

Penampilan dalam bentuk gula siklik disebut proyeksi Haworth.

1CH2OH

HO
H
H

2C

OH

OH

4
5

Furan

HOH2C 6

6 CH2OH

D-fruktosa (linear)

1 CH2OH

OH

HO

OH

-D-fruktofuranosa

Fruktosa dapat membentuk

Cincin piranosa, melalui reaksi antara
gugus keto atom C2 dengan OH dari C6.
Cincin furanosa, melalui reaksi antara
gugus keto atom C2 dengan OH dari C5.

6 C H2OH

6 C H2OH
5

H
4

OH

H
OH
3

OH

-D-glukosa

OH

H
4

OH

H
OH
3

OH

OH

-D-glukosa

Pembentukan cincin siklik glukosa menghasilkan pusat

asimetrik baru pada atom C1. Kedua stereoisomer
disebut anomer, & .
Proyeksi Haworth menunjukkan bentuk cincin dari gula
dengan perbedaan pada posisi OH di C1 anomerik :
(OH di bawah struktur cincin)
(OH di atas struktur cincin).

H OH

H OH

4 6

HO
HO

H O
5

OH 1
OH

-D-glukopiranosa

H O

HO
H
HO

H
H

OH

OH

-D-glukopiranosa

Karena sifat ikatan karbon yang berbentuk

tetrahedral, gula piranosa membentuk konfigurasi
kursi" atau perahu", tergantung dari gulanya.
Penggambaran konfigurasi kursi dari
glukopiranosa di atas lebih tepat dibandingkan
dengan proyeksi Haworth.

Glukosa

Turunan gula
CH2OH

CH O

COOH
H

OH

OH

HO

OH

HO

OH

OH

OH

OH

OH

OH

CH2OH

D-ribitol

CH2OH

Asam D-glukonat

COOH

Asam D-glukuronat

Gula alkohol tidak memiliki gugus aldehida atau

keton; misalnya ribitol.
Gula asam gugus aldehida pada atom C1, atau OH
pada atom C6, dioksidasi membentuk asam
karboksilat; misalnya asam glukonat, glukuronat.

Turunan gula
CH 2OH

CH2OH
O

H
H
OH

H
OH

H
OH

OH
H

NH 2

-D-glukosamina

H
O OH

OH
H

CH 3

-D-N-asetilglukosamina

Gula amino - gugus amino menggantikan

gugus hidroksil. Sebagai contoh glukosamina.
Gugus amino dapat mengalami asetilasi,
seperti pada N-asetilglukosamina.

Oksidasi gula aldehida

H

O
CO O H

OH

HO

OH

HO

OH

OH

OH

OH

CH2OH

D-glucose

Oksidator

CH2 O H

Asam D-glukonat

Oksidasi gula aldehida

Gula yang dapat dioksidasi adalah
senyawa pereduksi. Gula yang demikian
disebut sebagai gula pereduksi.
Senyawa yang sering digunakan
sebagai pengoksidasi adalah ion Cu+2,
yang berwarna biru cerah, yang akan
tereduksi menjadi ion Cu+, yang
berwarna merah kusam. Hal ini menjadi
dasar bagi pengujian Benedict yang
digunakan untuk menentukan
keberadaan glukosa dalam urin, suatu
pengujian bagi diagnosa diabetes.

Oksidasi gula aldehida

Glukosa + Cu

Glukosa + O2

++

panas & alk . pH

glukosa oksidase

Glukosa + ATP

as.glukonat+ Cu2O(s)
Asam glukonat + H2O2
(H2O2 nya diukur)

heksokinase

Glukosa-6-P + ADP (G-6-Pnya diukur)

Ikatan
Glikosida

Gugus hidroksil anomerik dan gugus hidroksil gula atau

senyawa yang lain dapat membentuk ikatan yang disebut
glikosida dengan membebaskan air :
R-OH + HO-R' R-O-R' + H2O
Misalnya methanol bereaksi dengan gugus OH anomerik dari
glukosa membentuk metil glukosida (metil-glukopiranosa).
H OH

H OH
H2O

H O

HO
HO

H
H

OH

CH3- OH

HO
HO

H
H

OH

-D-glukopiranosa

H O

metanol

OH

OCH3

Metil--D-glukopiranosa

Oligosakarida
Adalah polimer dari monosakarida
Memiliki 2-6 molekul gula sederhana
Disakarida adalah oligosakarida yang
menghasilkan 2 molekul monosakarida
Merupakan kristal yang larut dalam air
dan sering memiliki rasa manis.

Disakarida

Suatu karbohidrat yang tersusun dari dua satuan

monosakarida yang dihubungkan oleh suatu ikatan glikosida
dari karbon 1 dari satu satuan ke suatu OH dari satuan yang
lain.
Ikatan glikosida yang lazim adalah hubungan atau dari
satuan pertama ke gugus 4-hidroksil dari satuan kedua
Hubungan ini disebut ikatan 1,4- atau 1,4-
Contoh disakarida: maltosa, selobiosa, laktosa, sukrosa

6 CH2OH

6 CH2OH

H
4

OH

H
OH
3

H
2

OH

H
1

maltose

H
OH

H
1

OH

OH

Disakarida:
Maltosa, produk dari hidolisis
pati (mis: amilosa) yang
mempunyai ikatan glikosida
(1 4) antara C1 - C4 OH
dari 2 glukosa.
Hubungan ini disebut ikatan.
1,4-
Nama lengkap
4-O-(-D-glukopiranosil-Dglukopiranosa

6 CH2OH

6 CH2OH

H
4

H
OH

OH

H
1

OH

OH

H
OH

H
1

OH

maltose

OH

6 CH2OH

H
OH

6 CH2OH

H
2

OH

H
O

cellobiose

H
OH

H
2

OH
1

OH

Selobiosa, produk dari hidrolisis parsial selulosa yang

mempunyai ikatan glikosida 1,4-

idrolisis selobiosa menghasilkan campuran D-glukosa dan -D-glukosa.
Nama lengkap: 4-O-(-D-glukopiranosil-D-glukopiranosa

 Laktosa, gula susu, tersusun

dari galaktosa & glukosa,
dengan ikatan glikosida (14)
dari anomerik OH galaktosa.
Nama lengkap laktosa adalah
4-O-(-D-galaktopiranosil)-Dglukopiranosa.
Laktosa dijumpai pada air susu,
mengandung kira-kira 5 %
laktosa.
Secara komersial laktosa
diperoleh dari hasil samping
pabrik keju

 Sukrosa, adalah gula tebu,

mempunyai ikatan glikosida
yang menghubungkan
hidroksil anomerik glukosa
dan fruktosa

Konfigurasi pada C anomerik

glukosa adalah , ikatan
glikosidanya adalah (12)

Nama lengkap sukrosa

adalah -D-fruktofuranosil-D-glukopiranosida

Polisakarida
Mengandung banyak monosakarida yang
dihubungkan dengan ikatan glikosida
Hidrolisis polisakarida menghasilkan
monosakarida
Terdapat pada :
bahan makanan (polisakarida nutrisi):
pati, glikogen
kayu dan kerangka luar serangga
(polisakarida arsitektur): selulosa dan
kitin
Zat khusus : heparin darah

Polisakarida
A. Selulosa
Merupakan senyawa organik yang paling
melimpah di bumi
- daun kering: 10-20 % selulosa
- kayu

: 50 % selulosa

- kapas

: 90 % selulosa

Merupakan polimer lurus dari 1,4- -D-glukosa,

maka jika dihidrolisis akan dihasilkan D-glukosa
CH2OH
H

O
H
OH

OH

H
1

O
H

OH

6CH OH
2
5
O

4 OH
3

H 1
2

OH

O
H
OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH
H

O
H
OH

OH

cellulose

O
H
OH

OH

OH

H
H

OH

Polisakarida
B. Pati
Pati merupakan polisakarida yang kelimpahannya urutan ke2
Jenis Pati: Amilosa dan Amilopektin
Amilosa adalah polimer glukosa, ikatan (14)

larut dalam air

Hidrolisis amilosa menghasilkan -D-glukosa

Setiap molekul amilosa terdapat 250 unit glukosa

Dengan iodium menghasilkan warna biru

CH2OH
H

O
H
OH

OH
H

OH

6CH OH
2
5
O

4 OH

H 1

H
O

O
H
OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH
H

H
O

O
H
OH

OH

OH

amylose

OH

H
O

O
H
OH

H
OH

OH

Amilopektin
suatu polisakarida yang jauh lebih besar dari pada
amilosa
Mengandung 1000 unit glukosa atu lebih per molekul.
Mengandung rantai 1,4-D-glukosa dan bercabang
pada setiap 25 satuan glukosa dengan ikatan 1,6-glikosida
Adanya cabang ini menjadkan struktur amilopektin
kompak
CH2OH
H

CH2OH
O

H
OH

OH

H
O

OH
CH2OH
H

OH
H

O
H
OH

OH

CH2OH
O

H
OH

OH

H
O

O
H
OH
H

H
OH

H
O

amylopectin

H
1
O
6 CH2
5
H
OH
3
H

CH2OH
O
H
2
OH

H
1
O

CH2OH
O

H
4 OH
H

H
OH

H
O

O
H
OH

H
OH

OH

Glikogen,
Adalah polimer glukosa yang disimpan dalam hewan.,
terutama pada hati dan otot.
Strukturnya mirip amilopeptin,mengandung rantai
glukosa yang terikat dengan ikatan 1,4-dengan
percabangan 1,6-
Perbedaan amilopeptin dan glikogen adalah bahwa
glikogen lebih banyak percabangan dari pada amilopeptin.

CH2OH
H

CH2OH
O

H
OH

OH

H
O

OH
CH2OH
H

OH
H

H
OH

OH

CH2OH
O

H
OH

OH

H
O

O
H
OH
H

H
OH

H
O

glycogen

H
1
O
6 CH2
5
H
OH
3
H

CH2OH
O
H
2
OH

H
1
O

CH2OH
O

H
4 OH
H

H
OH

H
O

O
H
OH

H
OH

OH

Kitin (chitin)
Kitin adalah struktur penyusun hewan berkaki
banyak (misalnya serangga)
Polisakarida linier yang mengandung N-asetil-Dglukosamina terikat- .
Pada hidrolisis kitin, dihasilkan 2-amino-2-deoksiD-glukosa.
CH2OH

D-glucuronate
6COO

H
4

H
OH
3

hyaluronate

OH

O
H

OH
O

O
H
2

1 O

NHCOCH3

N-acetyl-D-glucosamine