Definisi

Naftalena (dalam kehidupan sehari-hari sering disebut sebagai kapur barus) adalah
hidrokarbon kristalin aromatik berbentuk padatan berwarna putih dengan rumus molekul
C10 H 8

dan berbentuk dua cincin benzena yang bersatu. Senyawa ini bersifat volatil,

mudah menguap walau dalam bentuk padatan. Uap yang dihasilkan bersifat mudah terbakar.
Naftalena merupakan suatu bahan keras yang putih dengan bau tersendiri, dan ditemui secara
alami dalam bahan bakar fosil seperti batu bara dan minyak.1

Patofisiologi
Pada rumah tangga, insektisida yang lazim digunakan salah satunya adalah naftalena
(kapur barus), yang digunakan secara terus menerus, dalam ruangan tertutup, memungkinkan
terjadinya akumulasi. Terjadinya akumulasi ini tergantung antara lain dari formulasi
insektisida, rute/jalan masuk pajanan insektisida, sikap/perilaku pengguna insektisida.2,3
Toksisitas kronik insektisida tergantung dari formula insektisida itu sendiri dan akan
muncul bila pajanan berlangsung lama, sehingga berbahaya bagi anggota rumah tangga.
Keracunan kronis insektisida rumah tangga diduga dapat memicu timbulnya kanker.
Timbulnya kanker ini karena pemakaian insektisida rumah tangga terus menerus, dalam
ruangan tertutup dan berlangsung selama seumur hidup. Nilai risiko (Risk) terjadinya kanker
ini dapat diperkirakan dari kandungan insektisida yang terpajan pada manusia tiap hari
(Lifetime Average Daily Dose/LADD) terhadap slope factor (garis kemiringan grafik antara
konsentrasi insektisida yang digunakan (dosis rendah) dengan lama penggunaan insektisida).
Nilai risiko pajanan insektisida yang kurang dari 1.10"6 dinyatakan tidak signifikan
menyebabkan kanker, sedangkan nilai risiko pajanan 1.10 - 1.10"4 dinyatakan sebagai
marginal signifikan dan nilai risiko pajanan lebih dari 1.10"4 dinyatakan signifikan
menyebabkan kanker.1,3,5
Patofisiologi untuk tiap-tiap senyawa aromatik memiliki kerja dan ikatan yang
berbeda. Berikut masing-masing kerja senyawa aromatik.5,6
1. Polisiklik aromatic hidrokarbon (PAHs)3,7,11
Hidrokarbon polisiklik aromatic (contoh: naftalena, penantrena dan antrasen) tertentu
ada yang bersifat karsinogenik, artinya ada yang bersifat kanker. Senyawa ini dapat
menghasilkan tumor pada tikus dalam waktu yang sangat singkat meskipun hanya
1

sedikit yang dioleskan pada kulitnya. Hidrokarbon karsinogenik ini tidak hanya
terdapat pada tar batu bara, melainkan juga pada jelaga dan asap tembakau dan dapat
terbentuk dalam daging baker. Efek biologisnya telah diketahui sejak lama, yaitu
sejak 1775, ketika jelaga didefinisikan sebagai penyebab kanker zakar para pembersih
cerobong. Kejadian kanker bibir dan jantung juga dijumpai pada pengisap rokok. Cara
karsinogen ini menyebabkan kanker sekarang sudah mulai terungkap. Untuk
mengeliminasi hidrokarbon, tubuh mengoksidasinya agar lebih larut dalam air,
sehingga lebih mudah diekskresikan. Produk oksidasi metabolik tampaknya
merupakan penyebab utama kanker. Contohnya, salah satu karsinogen yang paling
kuat dari jenis ini adalah benzo[a]pirena. Benzena sangat beracun (toksik) bagi
manusia dan dapat menyebabkan kerusakan hati yang parah, tetapi toluena, meskipun
bukannya tidak berbahaya, jauh kurang beracun. Bagimana mungkin dua senyawa
yang serupa ini berperilaku berbeda? Untuk mengeliminasi benzena dari tubuh, cincin
aromatik harus di oksidasi, dan intermediet dari oksidasi ini yang bersifat merusak.
Namun rantai samping metil dari toluena dapat dioksidasi menghasilkan asam
benzoat, yang dapat diekskresikan. Intermediet dalam proses ini tidak dapat
menimbulkan masalah kesehatan. Walaupun beberapa zat kimia dapat menyebabkan
kanker, zat lainnya dapat mengubah atau menyembuhkannya. Banyak zat yang dapat
mencegah pertumbuhan kanker, dan pengkajian kemoterapi kanker telah banyak
sumbangnya terhadap kesehatan manusia (Nurlaila, 2005).
2. Benzena3,7,11
Benzena adalah senyawa kimia organik cair yang dikenal pula sebagai bensol.
Benzena memiliki bau manis, tidak berwarna, dan mudah terbakar. Senyawa ini
adalah pelarut industri utama dan digunakan dalam proses produksi plastik, minyak,
karet sintetis, dan pewarna. Berikut sifat fisik dan kimia dari benzene: (Rolifhartika,
2014).
Sifat Fisik

Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna.

Benzena berwujud cair pada suhu ruang (270C).

Titik didih benzena : 80,10C, Titik leleh benzena : -5,50C

Benzena tidak dapat larut air tetapi larut dalam pelarut nonpolar

Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar

Sifat Kimia

Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar

Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripadaadisi

Paparan benzena bisa mengakibatkan efek kesehatan yang sangat serius.

Paparan tingkat tinggi menyebabkan gangguan pernapasan, pusing, mengantuk, sakit

kepala, dan mual. Jika tertelan, benzena membuat detak jantung menjadi lebih cepat,
muntah, dan iritasi lambung. Benzena yang tertelan dalam jumlah besar bahkan bisa
mengakibatkan kematian. Tingkat eksposur benzena pada seseorang dapat diukur
dengan tes napas atau tes darah. Kedua tes ini harus dilakukan segera setelah paparan
karena benzena cepat menghilang dari tubuh. Jika benzena kontak dengan kulit atau
mata, iritasi atau cedera pada jaringan dapat terjadi. Saat terkena kulit, segera ganti
pakaian dan cuci kulit yang terpapar dengan air dan sabun. Keracunan jangka panjang
benzena dapat melemahkan sistem kekebalan tubuh serta meningkatkan risiko infeksi.
Pada wanita, paparan berkelanjutan akan mengubah siklus menstruasi dan
mengecilkan ovarium. Benzena adalah karsinogenik yang berpotensi memicu kanker
jika seseorang terpapar dalam jangka panjang (Anonim, 2014).
3. Naftalena3,7,11
Naftalena adalah salah satu komponen yang termasuk benzena aromatik
hidrokarbon, tetapi tidak termasuk polisiklik. Naftalena memiliki kemiripan sifat yang
memungkinkannya menjadi aditif bensin untuk meningkatkan angka oktan. Sifat-sifat
tersebut antara lain sebagai sifat pembakaran yang baik, mudah menguap sehingga
tidak meninggalkan getah padat pada bagian bagian mesin. Penggunaan Naftalena
sebagai aditif memang belum terkenal karena masih dalam tahap penelitian. Sampai
saat ini memang belum diketahui akibat buruk penggunaan naftalena terhadap
lingkungan dan kesehatan, namun ia relatif aman untuk digunakan. Satu molekul
napthalena merupakan perpaduan dari sepasang cincin benzena. Naftalena merupakan
salah satu jenis hidrokarbon polisiklik aromatik. Ada dua set atom hidrogen setara:
posisi alpha (posisi 1, 4, 5, dan 8), dan posisi beta (posisi 2, 3, 6, dan 7) pada gambar
di bawah.9,10
3

Gambar 1. Rumus Kimia Ikatan Naftalena

Sesuai dengan ikatan valensinya, napthalena mempunyai tiga struktur
resonansi yaitu seperti benzena, naftalena dapat mengalami substitusi aromatik
elektrofilik. Pada sebagian besar reaksi substitusi aromatik elektrofilik, naftalena
bereaksi dalam kondisi lebih ringan daripada benzena. Sebagai contoh, benzena
ataupun napthalena bila beraksi dengan klorin dengan menggunakan besi klorida atau
aluminium klorida sebagai katalis, naftalena dan klorin dapat bereaksi untuk
membentuk 1-chloronaphthalena bahkan tanpa menggunakan katalis. Benzena dan
naphthalene juga dapat dialkilasi menggunakan reaksi Friedel-Crafts, naftalena juga
dapat dialkilasi dengan mereaksikannya dengan alkena atau alkohol, menggunakan
sulfat atau asam fosfat sebagai katalis.9,10
Tabel 1. Sifat Fisik Naftalena (berlaku pada temperatur dan tekanan standar).1
Massa molar

128,17052 g

Kepadatan

1,14 g / cm

Titik lebur

80,26 C, 353 K, 176 F

Titik didih

218 C, 491 K, 424 F

Kelarutan dalam air

30 mg / L

Pengaruh Terhadap Tubuh

Eksposur terhadap jumlah besar naftalena dapat mengakibatkan kerusakan pada sel
darah,dan menyebabkan penyakit yang dikenal sebagai haemolytic anaemia. Penyakit ini
telah diperhatikan pada orang tertentu, terutama anak-anak, setelah termakan kapur barus
yang mengandung naftalena. Antara gejala yang mungkin terjadi setelah eksposur terhadap
jumlah besar naftalena adalah lelah, hilang nafsu makan, mual, muntah dan diare. Kulit
mungkin menjadi pucat atau kuning. Bayi yang baru lahir terutama menghadapi risiko sel
4

darahnya rusak jika terpajan pada naftalena. Kerusakan terhadap sel darahnya melepaskan
suatu produk (bilirubin) yang menyebabkan bayi tersebut menjadi kuning dan dalam kasus
parah, mungkin mengakibatkan kerusakan otak. Ada orang yang lahir dengan penyakit lahir
genetis (G6PD deficiency) yang menjadikannya lebih cenderung menderita akibat dari
naftalena, maka gejala dapat diperhatikan setelah eksposur terhadap jumlah naftalena yang
kecil sekalipun (Putri, 2013).7,10,11

Manifestasi Klinis
Paparan naftalena berlebih baik melalui inhalasi maupun secara langsung
(malkonsumsi pada beberapa kasus kriminal) memberikan gambaran gejala sebagai akibat
respon tubuh terhadap adanya intoksikasi bahan kimiawi asing yang diasup dari luar.
Manifestasi klinis yang muncul bersifat akut dan kronik. Berikut manifestasi klinis akibat
eksposur dari naftalena.1,7,10

Mudah lelah
Berkurang hingga hilangnya nafsu makan
Mual
Muntah
Peningkatan frekwensi BAB hingga diare
Pucat; anemis hingga kekuningan (ikterik)

Fumigan rumah tangga, Iritasi pada saluran mata dan saluran Keracunan ringan
Naftalen10,11

pernafasan atas
Sakit kepala, pusing, mual, muntah, diare,
kuning, kejang-kejang, koma
Hemolisis
Kerusakan sel darah merah,

Keracunan berat
anemia Keracunan akut,

hemolitik, lemah, hilang selera makan, tertelan

gelisah, kulit pucat.
Hiperbilirubinemia,

encepalopathy,

kernicterus

Komplikasi
Keadaan yang muncul sebagai akibat kompensasi dari intoksikasi naftalena dapat
menimbulkan komplikasi pada tubuh berupa anemia hemolitik. Hal tersebut diakibatkan
karena adanya ikatan kuat dari senyawa aromatik yang berkompetisi dengan sel darah,
5

memberikan dampak pada berkurangnya kemampuan pengikatan oksigen oleh komponen sel
darah merah (hemoglobin) yang selanjutnya menimbulkan mekanisme kompensasi tubuh
untuk segera membentuk beberapa sel darah merah baru di thymus.1
Tingginya paparan, dan lamanya eksposur memberikan umpan balik positif terhadap
thymus untuk tetap mengganti sel darah merah yang hancur akibat kalah berkompetisi dengan
ikatan senyawa aromatik khususnya naftalena, dengan eritrosit. Keadaan ini terus menerus
menimbulkan dampak dimana terjadinya lisis secara besar-besaran dari sel darah merah dan
peningkatan kinerja maksimal thymus, namun tetap tidak mampu mengkompensasi besarnya
jumlah lisis yang terjadi sehingga kadar eritrosit tetap rendah dan kadar hemoglobin dalam
darah juga tidak meningkat. Keadaan ini disebut dengan anemia hemolitik.10,11

DAFTAR PUSTAKA

1. Lu F.C., 1995, Toksikologi Dasar, Universitas Indonesia (UI Press)

2. Baron R.L., 1991, Carbamat Insecticides, dalam Hanbook of Pesticide Toxicology,

Vol. 3, Academic Press, Inc., San Diego.
3. Wikipedia, Pesticides, diperoleh dari http://en.wikipedia.org/wiki/Pesticide, 16 Maret
2016
4. Raini M., Dwiprahasto I., Sukasediati N., 2003, "Pengaruh Istirahat Terhadap Buruh
Penyemprot Insektisida Organofosfat di Daerah Facet, Cianjur - Jawa Barat, Buletin
Penelitian Sistem Kesehatan ; 1-2 : 19-32.
5. Baron R.L., 1991, Carbamat Insecticides, dalam Hanbook of Pesticide Toxicology,
Vol. 3, Academic Press, Inc., San Diego.
6. Wikipedia, Insecticides, diperoleh dari http://en.wikipedia.org/wiki/lnsecticide, 16
Maret 2016
7. Organophosphorus

pesticide,

diperoleh

dari

http://www.inchem.

org/documents/pims/chemical/pimgOOl.htm, 16 Maret 2016

8. Levine R., 1991, Recognized and Possible Effects of Pesticides in Humans, diambil
dari Handbook of Pesticide toxicology Vol I.
9. Departemen
Pertanian
RI,
Peraturan

Menteri

Pertanian,

2007,

Nomor:01/Permentan/OT.140/l/2007, Tentang Daftar Bahan Aktif Insektisida yang

Dilarang dan Insektisida Terbatas.
10. Fumigant diperoleh dari http://npic.orst.edu/RMPP/rmpp-ch 16.pdf, 16 Maret 2016
11. Risk Mitigation Measures to Address inhalation Exposures from Soil Fumigant
Application, http://www.epa.gov/opp00001/reregistration/soil_fumigants/, 16 Maret
2016