I.

Pustaka
1. Werthein E, A Laboratory Guide for Organic Chemistry, University of Arkansas, 3 rd
edition, London 1953, page 51 52
2. Ralph J. Fessenden, Joan S Fessenden. Kimia Organic, Edisi 3.p.42

II.

III.

Tujuan

Mampu menjelaskan reaksi haloform.

Mampu menjelaskan cara rekristalisasi dengan pelarut etanol dan air.

Mampu mendapatkan kristal iodoform yang berwarna kuning.

Dasar Teori
Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform.
Haloform dapat terbentuk bila halogen direaksikan dengan senyawa metal keton.
Sehingga halogenasi

dapat digunakan sebagai dasar uji iodofrom untuk senyawa

metil keton. Beberapa pereaksi dapat mengubah iodoform menjadi dilodometan.

Selain itu, dapat juga mengubah iodoform menjadi karbondioksida. Iodofrom dapat
bereaksi dengan
campuran antara

AgNO 3
H 2 SO 4

menghasilkan karbonmonoksida yang dioksidasi oleh

dan iodium peroksida.

Dulu iodoform digunakan dalam obat untuk menyembuhkan dan antiseptic

untuk luka luka sekitar awal abad 20. Tetapi sekarang hanya digunakan sebagai
antiseptic. Iodoform merupakan bahan aktif pada bedak telinga untuk kucing dan
anjing untuk mencegah infeksi dan juga bisa digunakan untuk pembersihan rambut
telinga bersama sama dengan ZnO dan asam borat.
Reaksi Haloform

Ketika metal keton dengan halogen, proses halogenasi cenderung terjadi pada gugus
metal. Proses halogenasi terjadi karena substitusi halogen pertama

Yang mengakibatkan sisa

-hidrogen pada metil menjadi lebih asam. Hal ini

terjadi karena efek induksi.

Ketika metil keton bereaksi dengan halogen dalam NaOH, terjadi reaksi tambahan.
Ion hidroksida menyerang gugus karbonil pada trihaloketon dan menyebabkan
perpecahan ikatan karbon karbon antara gugus karbonil dan gugus trihalometil.
Proses ini menghasilkan ion karboksilat dan suatu haloform ( contoh :
CHBr 3

, atau

CHI 3

CHCl3

Mula mula terjadi serangan nukleofilik oleh ion hidroksida pada gugus karbonil.
Langkah selanjutnya, pada ikatan karbon karbon terjadi pembelahan dengan anion

3
haloform : CX . Langkah ini dapat terjadi karena anion haloform luar biasa stabil.

Muatan negative dibubarkan oleh 3 halogen elektronegatif. Akhirnya, pada sebuah

proton terjadi serah terima asam karboksilat dan anion haloform. Reaksi haloform
adalah kegunaan sintetik yang mengubah metil keton menjadi asam karboksilat.

Ketika reaksi haloform digunakan pada sintesis, klorin dan bromine umum digunakan
sebagai komponen halogen. Kloroform (

CHCl3

) dan bromoform (

CHBr 3

adalah 2 cairan yang mudah dipisahkan dari asam.

Gugus metal pada suatu metal keton diodinasi dalam suasana basa sampai dengan
terbentuknya iodoform (

CHI 3

) yang padat dan berwarna kuning . reaksinya

sebagai berikut :

Dalam percobaan , gugus metal keton yang digunakan adalah aseton, yang kemudian
direaksikan dengan iodium dalam suasana basa dan akan menghasilkan iodoform.
NaOH berperan sebagai suasana basa dalam reaksi iodoform. NaOH juga berfungsi
sebagai oksidator yang akan bereaksi dengan

I2

membentuk NaIO, dan senyawa

ini akan terurai menjadi NaI dan Onasen. Onasen ini memiliki sifat sebagai oksidator
yang akan mengoksidasi aseton menjadi triodoaseton. Selain itu NaOH juga berfungsi
sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk keton yang
terhalogenasi dan ion
( iodoform ).

CI 3

yang tidak stabil dan segera membentuk

CHI 3

Rekristalisasi
Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dengan cara mengkristalkan kembali dari
cairan pelarut atau campuran pelarut, melarutkan Kristal dalam pelarut panas ( atau
campuran pelarut ), kemudian mendinginkan larutan secara perlahan sampai terbentuk
Kristal yang murni. Pada percobaan ini sebagai pelarut yang digunakan adalah etanol.
Tujuan rekristalisasi :
Menghilangkan kotoran selama reaksi baik mekanis maupun fisis.
Mendapatkan Kristal yang bagus.
Proses rekristalisasi :
1. Melarutkan zat yang belum murni ke dalam larutan yang cocok pada atau dekat titik
didihnya.
2. Menyaring larutan panas dari partikel partikel atau kotoran atau bahan yang tidak
larut.
3. Pendiaman larutan panas menjadi dingin, sampai terbentuk kristal.
4. Pemisahan kristal dari larutan induk.
5. Pengeringan.

IV.

Bahan :

1. Iodium
2. Aseton
3. NaOH
4. Etanol

5 gram
6 ml / 5 gram
3,2 gram
q.s

Alat :
1. Labu erlenmeyer
2. Gelas ukur
3. Gelas piala
4. Kaca arloji
5. Labu hisap

6. Corong gelas

V. Mekanisme reaksi

VI.

Skema Kerja

Dimasukkan aseton sebanyak 6 ml ke dalam Erlenmeyer

ditambahkan aquadem 5 ml (sumbat)

Ditimbang Iodium sebanyak 5 gram

Iodium ditambahkan sedikit demi sedikit ke dalam Erlenmeyer

(sumbat dan kocok )
Ditimbang NaOH 3,2 gram kemudian larutkan dalam 100 ml
aquadem
Ditambahkan larutan NaOH dengan cara dipipet sampai warna
coklat hilang.
Segera ditambahkan air 125 ml
Segera disaring dengan corong buchner
Dipanaskan etanol di atas hot plate 40 ml.
Kristal Iodium dalam Erlenmeyer ditambah dengan etanol panas
sedikit demi sedikit.
Dipanaskan di atas hot plate sampai semua Kristal larut
Didinginkan 15 menit, dengan suhu 50C, ditambahkan air 25 ml
( kocok )

Disaring dengan corong buchner

Dikeringkan di oven

Hasilnya ditimbang di neraca

Dimasukkan ke dalam botol, tutup dengan gabus yang dilapisi kertas

perkamen.

Beri label

VII.

Hasil

Hasil teoritis : 1,6 gram

Randemen / Presentase hasil :
Ketetapan alam : -

Gambar Pemansangan Alat

4.8 g as sulfanilat

Panaskan hingga larut

+ 1.9 g NaNO2
50 ml Na2CO3 2.5%

Tuang ke 25 g es batu + 5
ml HCl p, aduk ad terbentuk
suspensi
3.6 g naftol

20 ml NaOH
Dinginkan

Saring dan cuci dengan

larutan jenuh NaCl sedikit

Panaskan ad larut + 10 g NaCl

Etanol 100-125 ml

Saring panas

Uapkan hasil
hingga volume 15
ml, dinginkan
sampai suhu 80oC
Dinginkan hingga terbentuk kristal
Saring dan cuci dengan
etanol
Keringkan
hasil dalam
eksikator

Didapat hasil sebanyak 1.5-2 g

VIII. Pembahasan / Diskusi

1. Mengapa aseton diencerkan dengan air ?

Jawab :
Karena aseton adalah zat yang memiliki sifat mudah menguap karena itu dengan
adanya penambahan air diharapkan penguapan berkurang / tidak terjadi sehingga
volume dari aseton yang diperlukan pada reaksi tidak berkurang.
2. Apa fungsi NaOH ?
Jawab :
Sebagai suasana basa dalam reaksi iodofrom ini.
Sebagai oksidator, yang akan bereaksi dengan

I2

membentuk NaIO,

kemudian terurai menjadi NaI dan O nasen yang memiliki sifat sebagai
oksidator yang mengubah aseton menjadi triodoaseton.
Sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk
keton yang terhalogenasi dan ion
membentuk

CHI 3

CI 3

yang tidak stabil yang segera

( iodoform )

3. Apa artinya setelah iodium habis bereaksi, segera ditambahkan dengan sejumlah air ?
Jawab :
Iodium yang sudah habis bereaksi ditandai dengan warna coklat dan larutan tersebut
sudah hilang. Penambahan air untuk mengurangi oksidasi iodium oleh cahaya.
4. Factor apa yang menyebabkan kegagalan terbentuknya iodoform ?
Jawab :
Karena reaksi antara aseton dan iodium kurang sempurna, sehingga tidak
semua reaksinya membentuk iodoform.
Karena penimbangan yang tidak tepat larut / tidak akurat.
Karena suasananya kurang basa.
5. Bagaimana pembuatan kloroform dan bromoform ?
Jawab :

Pembuatannya sama dengan iodoform, hanya gugus halogennnya saja yang diganti.
Iodoform menggunakan gugus I sedangakn kloroform menggunakan guguc Cl dan
bromoform menggunakan gugus Br.