Bahan Kuliah Kimia Organik Layanan

KARBOHIDRAT
Budi Arifin, SSi
Tuti Wukirsari

BAGIAN KIMIA ORGANIK

DEPARTEMEN KIMIA FMIPA IPB

A. Definisi dan Penggolongan

A. 1. Definisi Karbohidrat
1. Hidrat dari karbon
C6H12O6 C6(H2O)6
Definisi ini tidak pernah digunakan lagi.
2. Polihidroksialdehida, polihidroksiketon, atau zat yang
memberikan senyawa seperti itu jika dihidrolisis.

A. 2. Penggolongan Karbohidrat Berdasarkan Struktur

H2 O
Polisakarida
H+
Polisakarida

H2O
Oligosakarida
H+

Monosakarida

: gabungan ratusan sampai ribuan unit

monosakarida, biasanya identik

Oligosakarida : gabungan minimal 2 monosakarida

disakarida, trisakarida, dst.
Monosakarida : gula sederhana

A. 3. Penggolongan Monosakarida
Berdasarkan jumlah atom C:
3 atom C triosa
4 atom C tetrosa

5 atom C pentosa
6 atom C heksosa
dst.

Berdasarkan jenis gugus karbonil:

1

CHO

(CHOH)n
CH2OH
aldosa

1 CH

2OH

2C

(CHOH)n
CH2OH
ketosa

Ket:
n = jumlah C kiral

B. Kiralitas dalam Monosakarida

Gliseraldehida aldosa paling sederhana
1

CHO

CHOH

CH2OH

1 atom C kiral (C-2)

jumlah enantiomer = 2n = 21 = 2

CH

H C OH
CH2OH

CH

HO C H
CH2OH

R-(+)-gliseraldehida

S-()-gliseraldehida

+8,7(c = 2, H2O)
[] 25
D

8,7(c = 2, H2O)
[] 25
D

Proyeksi Fischer

baca kembali Bab V

Konfigurasi (+)-gliseraldehida OH ke kanan D

Konfigurasi ()-gliseraldehida OH ke kiri L
CHO
H

OH
CH2OH

D-(+)-gliseraldehida

CHO
HO

H
CH2OH

L-()- gliseraldehida

Perluasan aturan Fischer:

Jika OH pada atom kiral terjauh dari gugus karbonil

ke kanan D

ke kiri L

CH O

CH O

(CHOH)n

(CHOH)n

OH
CH2OH
D-aldosa

HO

H
CH2OH

L-aldosa

CH2OH

CH2OH

C O

C O
(CHOH)n

(CHOH)n
H

OH
CH2OH
D-ketosa

HO

H
CH2OH
L-ketosa

Rumus proyeksi Fischer semua D-aldosa

Gambar 16.1

sampai 6 atom C

(Perhatikan bahwa tidak ada hubungan langsung antara

konfigurasi (D-L) dan tanda rotasi optis (+).
Tiga di antaranya melimpah di alam:
1CHO

HO

HO

1CHO

HO

OH

OH

CH2OH

D-(+)-manosa

1 CHO

OH

HO

OH

HO

OH

OH

OH

CH2OH

D-(+)-glukosa

CH2OH

D-(+)-galaktosa

Epimer
Diastereomer yang berbeda konfigurasi hanya pada
1 atom C kiral
D-manosa epimer pada atom C-2 dari D-glukosa.
D-galaktosa epimer pada atom C-4 dari D-glukosa.
1

Contoh lain:

CHO

1 CHO

OH

HO

OH

OH

4 CH2OH

D-()-eritrosa

CH2OH

D-()-treosa

CH2OH

Rumus proyeksi Fischer

triosa

C O
CH2OH

semua D-ketosa sampai 6

dihidroksiaseton

atom C:

CH2OH
C O
H

OH

tetrosa

CH2OH

D-eritrulosa

CH2OH

CH2OH

C O

C O

OH

HO

OH

OH
CH2OH

CH2OH

D-xilulosa

D-ribulosa

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

C O

C O

C O

C O

HO

OH

OH

HO

OH

OH

CH2OH
D-psikosa

OH

pentosa

CH2OH
D-fruktosa

OH HO

HO

H
OH
CH2OH

D-sorbosa

OH
CH2OH

D-tagatosa

heksosa

Rumus struktur 3 dimensi

Contoh 16.2
CHO

CHO
H

OH

H C OH

OH

H C OH

CH2OH

CH2OH

D-eritrosa

CHO
HO
H

OH
CH2OH
kuda-kuda

CHO
H

OH

HO

HO H

HOCH2

CHO

OH

CH2OH
Newman

garis putus-pasak

Gambarkan dalam konformasi silang karena lebih stabil!

SOAL 16.1:
Konfigurasi L suatu monosakarida merupakan pasangan
enantiomer dari konfigurasi D-nya (Gambar 16.1).
a. L-treosa

b. L-glukosa
CHO

CHO
H
HO

OH
H
CH2OH

HO
H

H
OH

HO

HO

H
CH2OH

SOAL 16.2:
CHO

CHO

HO C H

HO

OH

H C OH

CH2OH

CH2OH

D-treosa

CHO

CHO
H
H

OH
CH2OH
kuda-kuda

OH

OH

OH

HO H

HOCH2

CHO
H
OH

CH2OH
Newman

garis putus-pasak

SOAL 16.3:
Aldoheptosa: 7 atom C 5 atom C-kiral
Jadi, ada 25 = 32 stereoisomer: 16 berkonfigurasi D dan 16
lainnya L (16 pasang enantiomer)
SOAL 16.4:
Lihat Gambar 16.1: Ada 2 pasang D-pentosa yang merupakan
epimer pada C-3
1

CHO

OH

OH

OH dan HO

OH
CH2OH

D-()-ribosa

CHO

CHO

CHO

HO

HO

OH dan HO

OH

CH2OH
D-()-xilosa

OH
CH2OH

D-()-arabinosa

OH
CH2OH

D-()-liksosa

C. Siklisasi Monosakarida
Bab IX
Adisi reversibel alkohol pada aldehida/keton dengan nisbah mol
1:1 hemiasetal/hemiketal

1:2 asetal/ketal

Adisi intramolekul dapat terjadi jika OH berposisi atau

terhadap gugus karbonil
D-glukofuranosa (C1 dengan C4)

D-glukosa
D-glukopiranosa (C1 dengan C5)

Siklisasi C1-C4 pada D-glukosa

1 CHO
2

OH

HO

OH

6 CH2OH

HO

OH

H boleh tidak ditulis

OH kanan bawah

OH

OH
3

6 CH

2OH

OH kiri atas

C
1
H

D gugus ke atas

L gugus ke bawah

OH

D-glukosa
(proyeksi Fischer)
6

HO

posisi O selalu
di atas

CH2OH

5
4

siklisasi

OH
3

1
2

OH
D-glukofuranosa
(proyeksi Haworth)

OH

transfer H

HO

CH2OH

OH
3

H
O

O
1
2

OH

Siklisasi C1-C5 pada D-glukosa

1 CHO

H
HO
H
H

OH

OH

OH

O
1

OH

siklisasi
Posisi O selalu
di kanan atas

2OH

OH

1
2

OH
D-glukopiranosa
(proyeksi Haworth)

6 CH

2OH

OH

OH

2OH

OH

OH

6 CH

D gugus ke atas
L gugus ke bawah

2OH

6 CH

6 CH

OH

transfer H+
4

OH

H
O

OH
3

O
1

OH

C-1 (hemiasetal) pusat kiral baru

(hanya ada pada proyeksi Haworth)
OH glikosidik: ke bawah anomer

ke atas anomer
CH2OH

CH2OH
HO

H O
OH

OH
OH

OH

OH

OH

OH

-D-glukofuranosa

-D-glukopiranosa
CH2OH

CH2OH
HO

H O

OH

OH

OH
OH
OH

diastereomer -nya

OH

OH

Konformasi D-glukosa terstabil -D-glukopiranosa

Pada konformasi kursi (Bab II), semua gugus OH ekuatorial
H
CH2OH

HO
OH

HO
H
H

OH
H

Mutarotasi
Peralihan antaranomer melalui bentuk rantai terbuka.
CH2OH

CH2OH

CH2OH

OH

OH
OH
OH

-D-glukosa (35,5%)
(tl 146 oC)
[]+112o
(rekristalisasi dari
pelarut metanol)

OH

OH

OH

OH

OH

OH
OH

D-glukosa (+ 0,003%)
(bentuk aldehida, asiklik)
[ ]+52o (H2O)

OH

-D-glukosa (64,5%)
(tl 150 oC)
[ ]+19o
(rekristalisasi dari
pelarut asam asetat)

CONTOH 16.4:
+112o

+52o

100%

+19o

100%
kesetimbangan

% dan ?

Persentase bentuk pada kesetimbangan:

112 52
60
100
100 64,5%
112 19
93
Persentase bentuk pada kesetimbangan = 100 64,5 = 35,5%

Siklisasi C2-C5 pada D-fruktosa

HO
H
H

CH2OH

C O

3
4
5
6

6 CH2OH

H
OH
OH

OH

OH

OH

CH2OH

CH2OH
1

OH

OH

CH2OH

OH

6 CH2OH

1. siklisasi
2. transfer H+

Jika OH:
* Ke atas
* Ke bawah

D-fruktofuranosa

D-fruktosa

Siklisasi C2-C6 pada D-fruktosa

HO
H
H

CH2OH

C O

3
4
5
6

H
OH
OH

CH2OH

OH

OH

OH
4

OH

O
2

OH
1. siklisasi
2. transfer H+5

O
OH

CH2OH
1

OH
D-fruktopiranosa

OH
2
1 CH2

OH

SOAL 16.5:

CHO
H

OH

HO

HO

CH2OH
O

OH

OH

OH

OH

OH

CH2OH
D-(+)-galaktosa

SOAL 16.7:

D-galaktopiranosa
(campuran dan )

CHO
H

OH

OH
CH2OH

D-()-eritrosa

O
OH
OH

OH

-D-eritrofuranosa

D-eritrosa tidak dapat berada dalam bentuk piranosa karena

tidak memiliki gugus OH pada posisi C- terhadap aldehida.
SOAL 16.8:
Konformasi kursi paling stabil dari -D-galaktopiranosa ialah
yang memiliki paling banyak gugus OH pada posisi ekuatorial.
OH
6 CH

2OH

HO

2
3

OH

OH

Tugas Mandiri:
1. Dalam RNA, D-ribosa mengambil bentuk
-D-ribofuranosa. Gambarkan strukturnya,
lengkap dengan mekanisme siklisasinya!

CHO
H

OH

OH

OH
CH2OH

D-ribosa

2. Gambarkan proyeksi Haworth dan konformasi kursi dari:

a. -D-manopiranosa

b. -L-galaktofuranosa

D. Reaksi-reaksi Monosakarida
Monosakarida mengandung gugus OH reaksi khas alkohol

D. 1. Esterifikasi dan Eterifikasi

Konversi menjadi ester/eter menyebabkan hilangnya kelarutan
monosakarida dalam air.

1. Sintesis GPA (glukosa pentaasetat)

Ac = CH3C
CH2OH

HO

CH3C O CCH3

6 CH

AcO

piridina, 0 C
OH

OH

AcO
3

-D-glukopiranosa

HO

2OAc

OAc

OAc
1

-D-glukopiranosa pentaasetat

2. Sintesis Williamson
Karena gula peka terhadap basa kuat, basa lunak perak oksida
lebih disukai.
CH2OH

HO

Ag2O
HO

CH3I

OH
OH

-D-glukopiranosa

6 CH

H3CO
H3CO

2OCH3

5
2
3

OCH3

OCH3

-D-glukopiranosa pentametil eter

D. 2. Reduksi
aldosa alditol
CHO
CH2OH

HO

HO
HO

OH

OH

OH
H

OH

OH
CH2OH

D-glukosa
(siklik)

CH2OH

D-glukosa
(asiklik)

H
H2, katalis
NaBH4

HO

OH
H

OH

OH
CH2OH

D-glusitol
(sorbitol)

D. 3. Oksidasi
1. Oksidator lemah: aldosa asam aldonat

reagen Tollens (Ag+ dalam NH4OH)

O
+
R C H + [Ag(NH3)2] + 3 OH

O
R C O + 2 Ag + 4 NH3 + 3 H2O
cermin perak
di dinding tabung

reagen Benedict (kompleks Cu2+ dengan ion sitrat) &

reagen Fehling (kompleks Cu2+ dengan ion tartrat)
O

O
R C H + 2 Cu2+ + 5 OH
larutan biru

R C O

+ Cu2O + 3 H2O
endapan merah bata

CHO

Contoh:
H

OH

HO
gula
pereduksi

COOH
H
Br2, H2O

OH

OH

OH

HO

atau
Ag+ atau Cu2+

OH

OH

CH2OH

CH2OH

D-glukosa

asam D-glukonat

2. Oksidator kuat: aldosa asam aldarat

CHO
H
HO

COOH

OH
H

H
HNO3

HO

OH
H

OH

OH

OH

OH

CH2OH
D-glukosa

COOH
asam D-glukarat

CHO

SOAL 16.9:
HO

HO

CH2OH
NaBH4

HO

HO

OH

OH

OH

OH

CH2OH

CH2OH

D-manosa

D-manitol

SOAL 16.10:
COO

CHO
HO

HO

OH

OH
CH2OH

D-manosa

+ 2 Cu

2+

+ 5 OH

HO

HO

OH

OH
CH2OH

D-manonat

Cu2O

+ 3 H2O

SOAL 16.11:

COOH
HO

HO

OH

OH
COOH

D. 4. Pembentukan Glikosida
Termasuk reaksi eterifikasi: hemiasetal asetal
CH2OH

CH2OH
O

OH
+ CH3OH

OH
OH

H+

+ H2O

OH
OH

OH
-D-glukopiranosa

OCH3

Ikatan glikosidik

OH
metil -D-glukopiranosida
(tl 115116 oC)

Nama glikosida = nama monosakarida (akhiran a diganti ida)

Contoh:

CH2OH
O
OH

etil -D-manopiranosida

OH

OH

OCH2CH3

SOAL 16.12:
CH2OH

CH2OH
O

OH

OH
+ CH3OH

OH
OH
-D-galaktopiranosa

OH

OCH3
+ H2O

OH
OH
metil -D-galaktopiranosida

Mekanisme reaksi pembentukan glikosida:

CH2OH

CH2OH
O

OH
1

OH

OH

OH

CH2OH
O

O H
H2O

OH
OH

OH
OH

OH

OH

CH2OH

CH2OH
O
OH
OH

OCH3

CH3OH
H+

OH

O
H

OH
OH
OH

Hanya protonasi OH glikosidik (atom C-1) yang menghasilkan

karbokation yang terstabilkan resonansi.

E. Disakarida
Ikatan glikosidik merupakan kunci untuk memahami struktur
oligosakarida dan polisakarida.

E. 1. Maltosa
D-glukosa + D-glukosa dengan ikatan -(14)
CH2OH

CH2OH
O
1'

OH
OH

2'

OH

OH
3

OH

OH

kristal

maltosa
4-O-(-D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa

CH2OH

HO

2'

HO

OH

1'

CH2OH

karbon asetal

HO
3

OH

OH

suatu hemiasetal

Gugus hemiasetal berkesetimbangan dengan aldehida:

CH2OH

CH2OH
O

CH2OH
O

OH
O

OH
OH

O
OH

OH

CH2OH

OH

O
OH

Maltosa mengalami mutarotasi &

merupakan gula pereduksi.

O
C

OH

OH
OH

OH

OH

E. 2. Selobiosa
D-glukosa + D-glukosa dengan ikatan -(14)
CH2OH
O

CH2OH
O
OH

OH

OH

1'

OH

OH

2'

OH

CH2OH

HO

HO

HO

2'

OH

O
1'

6 CH2OH

OH
2

selobiosa
4-O-( -D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa

OH

E. 3. Laktosa
Gula utama dalam ASI dan susu sapi (48% laktosa).
D-galaktosa + D-glukosa dengan ikatan -(14)
CH2OH
O

CH2OH
O

OH

OH

OH

OH

OH

OH
CH2OH

OH

kristal
(dari cairan keju)

HO

2'

OH

CH2OH

1'

HO
3

OH

laktosa
4-O-( -D-galaktopiranosil)-D-glukopiranosa

OH

Di dalam tubuh, galaktosa diisomerisasi menjadi glukosa oleh

enzim. Beberapa bayi lahir tanpa enzim itu galaktosemia
Seperti halnya maltosa & selobiosa, laktosa dapat mengalami
mutarotasi dan bersifat gula pereduksi.

E. 4. Sukrosa
Gula pasir (tebu) dan bit gula (1420% sukrosa)
D-glukosa + D-fruktosa dengan ikatan 12
Kedua karbon anomerik bertautan dalam ikatan glikosidik
tidak ada gugus hemiasetal tidak dapat bermutarotasi dan
merupakan gula non-pereduksi.

6CH2OH
5
4

O
1

OH

OH

OH
6

HO

HOH2C
5

HO
4

OH

CH2OH
1

CH2OH

HO

OH
2

OH

OH

CH2OH

O
2
1CH2OH

sukrosa
-D-fruktofuranosil)-D-glukopiranosida

sukrosa

H2O, H+

atau
[] = +66 enzim invertase

D-glukosa + D-fruktosa
[] = +52

[] = 92

dektrosa

levulosa
1:1
[] = 20

Terjadi inversi dari (+) menjadi ()

Campuran ekuimolar D-glukosa dan D-fruktosa hasil hidrolisis

sukrosa gula invert (banyak terdapat pada madu karena
kerja enzim invertase pada lebah madu.

SOAL 16.15:
Gugus hemiasetal pada -D-glukosa
CH2OH

telah tereterkan menjadi gugus asetal

pada metil -D-glukopiranosida. Karena

itu, tidak ada lagi kesetimbangan
dengan gugus aldehida rantai terbuka,
dan sifat gula pereduksi hilang.

OH
OH
OH

OCH3

F. Polisakarida
F. 1. Pati dan Glikogen
Pati: polisakarida cadangan makanan pada tanaman.
Amilosa: Rantai linear dari 50300 unit D-glukosa, dengan
tautan -(14) menyusun sekitar 20% dari pati
Amilopektin:
Rantai sangat bercabang dengan 3005000 unit D-glukosa:
rantai-rantai linear dengan 2530 unit yang bertautan -(14),
dihubungkan pada titik cabang lewat tautan (16).
Percabangan ini menyebabkan granul pati menggembung dan
membentuk sistem koloid dalam air

Reaksi hidrolisis pati:

n H2O

[C12H20O10]n

H+

pati
(polisakarida)

n C12H22O11

n H2O

maltosa
(disakarida)

2n C6H12O6

H+

glukosa
(monosakarida)

Struktur fraksi amilosa dari pati:

4

O
HO

CH2OH

unit maltosa

O
OH

HO

CH2OH

O
OH

O
HO

CH2OH

O
OH

1
4

O
HO

amilosa

CH2OH

O
OH

Struktur fraksi amilopektin dari pati:

4

CH2OH

HO

O
1

OH

O
4

O
HO

CH2OH

O
OH

CH2OH

HO

O
1

OH

tautan-1,6
(satu titik cabang)

1
4

O
HO

CH2OH

O
OH

6 C H2
4

HO

O
OH

Glikogen percabangan lebih banyak (1 cabang per 812 unit

glukosa) & BM lebih besar (100.000 unit glukosa).
polisakarida cadangan pada hati dan otot hewan.

F. 2. Selulosa
Polisakarida struktural pada dinding sel tanaman.
Tidak dapat dicerna manusia dan sebagian besar hewan;
hanya dapat dicerna oleh bakteri pada saluran pencernaan
kambing, sapi, rayap, dsb., yang menghasilkan enzim
selulase (-glukosidase) dietary fiber

Struktur parsial dari molekul selulosa:

unit selobiosa
4

OH

HO
O
4

OH

HO

OH

O
4

CH2OH

rantai selulosa

O
HO

HO
CH2OH

CH2OH

CH2OH

OH

O
1

Rantai linear dari + 5000 unit glukosa, dengan tautan -(14).

Posisi oksigen cincin berselang-seling (depan-belakang).
Ikatan hidrogen antarrantai agregasi menjadi fibril
(kekuatan fisis tinggi)

Rumus struktur 2 rantai paralel selulosa, yang menunjukkan

ikatan hidrogen intramolekul dan antarmolekul
H

H
O
H

O
O

H
H

O
O

O
O
H

O
O

H
H

O
O
O

H
H

O
O

O
H

O
O

O
O

H
O

O
O

H
H

O
O

H
H

O
O

O
O

O
O

O
H

Selulosa asetat rayon asetat

CH2OAc

O
AcO

OAc

AcO

OAc

CH2OAc

Ac = CH3C

Selulosa nitrat bubuk mesiu

1

O
O2NO

CH2ONO2 O

ONO2

ONO2

O2NO
1

O
4

CH2ONO2 O

F. 3. Gom Guar dan Gom Kacang-Lokus/Carob (LBG)

Keduanya merupakan endosperma dasar dari biji. Komponen
utamanya ialah galaktomanan.
Rantai utama: unit-unit D-manopiranosil (ikatan -(14))
Percabangan: unit tunggal D-galaktopiranosil (ikatan -(16)).
OH

CH2OH

-D-galaktopiranosil

HO

OH

6 C H2
5

HO

HO

O
OH

2
5

2
3

6 CH2OH

OH
O

Di dalam rantai utama gom guar, disebut guaran, sekitar

setengah unit -D-manopiranosil mengandung sebuah rantai
samping -D-galaktopiranosil, yang letaknya hampir merata
di sepanjang rantai.
Galaktomanan dari LBG memiliki lebih sedikit percabangan dan
strukturnya lebih tidak teratur. Sekitar 80 unit D-manopiranosil
tanpa cabang bergantian dengan sekitar 50 unit yang hampir
seluruhnya bercabang.

Gom guar maupun LBG digunakan sebagai pengental dalam

bidang pangan maupun non-pangan. Gom guar menghasilkan
kekentalan tertinggi di antara semua gom komersial alami.
Namun LBG, pada bagian rantai telanjang-nya yang panjang,
dapat membentuk zona sambungan, yang dapat berinteraksi
dengan turunan selulosa, atau heliks xantan dan karaginan,
dan meningkatkan kekentalan.
Sekitar 85% LBG digunakan dalam produk olahan susu dan
dessert beku. Ia jarang digunakan sendiri, tetapi digabungkan
dengan gom lainnya seperti CMC, karaginan, xantan, dan gom
guar. Tingkat penggunaan yang khas ialah 0,050,25%.

F. 4. Gom Xantan
Dihasilkan oleh bakteri Xanthomonas campestris yang lazim
ditemukan pada daun kubis.
Rantai tulang punggungnya identik dengan selulosa, tetapi
pada posisi O-3 dari setiap unit -D-glukopiranosil, melekat
sebuah unit trisakarida -D-manopiranosil-(14)--Dglukuronopiranosil-(12)-6-O-asetil--D-manopiranosil.
Kira-kira setengah dari rantai samping trisakarida anionik itu
terpiruvilasi pada ujung non-pereduksinya membentuk unit
asetal siklik 4,6-O-piruvil-D-manopiranosil.

CH2OH
HO

HO
O

O
CH2OH

rantai
utama

OH

Me

OOC

O
O

HO

HO

HO
O

OH
HO

COO

CH2
OH

CH3

rantai
samping

Gom xantan memiliki banyak kekhasan yang membuatnya

digunakan dalam bahan pangan:
1. Larut dalam air panas atau dingin;
2. Viskositas larutan tinggi pada konsentrasi rendah;
3. Tidak terlihat perubahan viskositas larutan pada 0100 oC;
4. Larut dan stabil dalam sistem asam;

5. Sangat kompatibel dengan garam;

6. Dapat berinteraksi dengan gom lain: dengan gom guar,
viskositas larutan meningkat; dengan LBG, dihasilkan gel yang
dapat-balik oleh kalor;
7. Dapat menstabilkan dispersi, suspensi, dan emulsi berair;
8. Larutannya stabil ketika mengalami pembekuan dan thawing.
Sifat yang takbiasa dan sangat berguna dari gom xantan ini
diperoleh karena kekakuan struktural dan sifat memanjang dari
molekulnya, sebagai akibat dari menjadi kaku dan terperisainya
tulang punggung selulosa linear oleh rantai samping trisakarida.

Gom xantan digunakan sebagai pengental dan penstabil bagi

suspensi bahan partikulat dan emulsi O/W pada kuah salad.
Gom xantan juga menjadi pengental dan bahan pensuspensi
dalam kuah tanpa-minyak (rendah-kalori).
Pada kedua jenis kuah salad ini, xantan hampir selalu digunakan
bersama propilena glikol alginat (PGA), yang menurunkan
viskositas dan pseudoplastisitas larutan.
Campuran xantan dan LBG dan atau gom guar merupakan
penstabil es krim. Karaginan ditambahkan pada campuran
untuk mencegah pemisahan whey.

F. 5. Karaginan
Sekelompok galaktan bersulfat yang diekstraksi dari ganggang
merah dengan larutan basa encer (NaOH atau KOH).
Rantai linear dari unit-unit D-galaktopiranosil dengan ikatan
-(13) dan -(14) yang berselang-seling.
Sebagian besar unit gula memiliki 1 atau 2 gugus sulfat
teresterkan pada gugus OH pada C-2 atau C-6 1540%.
Unit gula sering mengandung sebuah cincin 3,6-anhidro.

CH2

O3SO
CH2OH

CH2

O3SO

CH2OH

O
O

OH

OH

HO

-karaginan

-karaginan

O3SO

OH
CH2OH
O

OSO3

O
O

OSO3

HO

-karaginan

Unit-unit disakarida di atas mewakili blok pembangun terbanyak

dari setiap jenis karaginan, dan bukan struktur unit berulang.

Produk karaginan larut dalam air membentuk larutan yang

sangat kental. Viskositasnya cukup stabil pada rentang pH
yang lebar karena gugus setengah-ester sulfat selalu
terionisasi, sekalipun pada kondisi sangat asam, yang memberi
muatan negatif pada molekul.

Kegunaan: bahan penstabil pada susu dan es krim, pelapis

daging (meat coating), meningkatkan tekstur dan
kualitas produk-prodek daging rendah lemak.

Alginat
Berasal dari ganggang cokelat
Kopolimer yang terdiri dari asam (14)-D-manuronat (M)
dan asam (14)-L- guluronat (G).
O

COO
O

O
OH

OOC

OH

HO

HO
O

unit M

unit G

Kegunaan alginat (propilena alginat): bahan pengental

salad dressing (biasanya digabung dengan gom
xanthan).

Pektin
Terdapat pada dinding sel dan lapisan interseluler semua
tanaman di darat. Pektin komersial diperoleh dari kulit jeruk
dan apple pomace.
O
CO2Me
HO

Rantai lurus asam -D-galaktoronat

melalui ikatan (14).

OH

Digunakan dalam pembuatan selai untuk diet, jeli, dan

selai jeruk.

Gom Arab (Gom Akasia)

Merupakan eksudat yang dihasilkan pohon akasia
Terdiri atas 2 fraksi:
1. Sekitar 70% gom mengandung rantai polisakarida
dengan sedikit atau tanpa senyawaan nitrogen.
2. Fraksi protein-polisakarida.

Kegunaan: bahan pengemulsi untuk emulsi o/w, jeruk,

minyak esensial, dan flavor buatan.

Kitin dan Kitosan

Merupakan gula amina yang berasal dari kulit udang.
HO

O
HO

CH3
O C
NH

NH
C O
H3C

Kitin

deasetilasi
4

O
HO

CH2OH

HO

NH2

O
4

H2N

CH2OH

Kitosan

Kitosan memiliki struktur yang mirip dengan selulosa,

tetapi gugus hidroksil pada C-2 diganti dengan gugus amino

Asam Askorbat
Mudah diosidasi menjadi asam dehidro askorbat
zat antioksidan dalam makanan.
CH2OH
H

OH
O

H
HO

OH

Asam askorbat diperlukan untuk sintesis kolagen (protein

struktural pada kulit, jaringan tendon, talang rawan,dan
tulang.