METIL SALISIALAT

I. TUJUAN
a. Mensintesis asam salisilat dari metal salisilat
b. Memahami mekanisme reaksi dari metal salisilat
II. TEORI
Metil salisilat merupakan senyawa turunan dari ester dengan
rumus molekul C8H8O6 , dengan struktur :

OH
O
C
bahanpewangi

CH

westergen.

Metil

salisilat merupakan
BM

159,29

g/mol

Komposisi ;
C

63,15%

5,3

O : 31,55%
Kegunaan metil salisilat :
Obat - obatan
Parfum
Flavoring
Pelarut untuk derivate selulosa
Tinta Copy, printing
( pencetak )
Metil salisilat terdapat pada tanaman
dan

pertama

kali

dikenal

sebagai
salah satu turunan ester
yang
digunakan dalam pengobatan , yang lain adalah etil salisilat, aspirin
dan fenil ester. Sifat -sifat metil salisilat
Berwarna kuning /merah

 Berupa minyak
Dapat bercampur dengan alcohol
Berbau seperti westergen
Indeks bias 1,535-1,538
Titik leleh -8,3oC
Titik didih 222,2oC
Larut dalam eter dan asam asetat glacial
Larut dalam alcohol 70%
BJ sintetik 1,18 sampai 1,85 gr/mol
BJ alami 1,176 sampai 1,8 gr/mol
Metil

salisilat

yang

gandapura,

juga

disebut

minyak

digunakan

untuk
membentuk cita rasa dalam obat gosok untuk mengurangi
nyeri

otot.

Beberapa

cara

digunakan untuk mengganggu kesetimbangan reaksi tersebut

agar

hasil

produksinya

meningkat. Reaksi esterifikasi dapat digeser kearah reaksi

sempurna

jika

digunakan

salah satu pereaksi (asam/ alkohol) secara berlebihan atau air

yang

terbentuk

dibuang

dari campuran reaksi.

Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam
salisilat. Penggunaan didasarkan pada kenyataan bahwa
asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon fisiologi Jika
terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui
membrane usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui

esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain

dan juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang
sedikit asam dibandingkan fenol dan asam karboksilat.
Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivate)
dari

asam

salisilat

dapat

dilakukan dengan jalan memanaskan metanol dan asam

salisilat

dan

mencampurkan

asam

tumbuhan

dengan
sulfit

jalan

dengan

menjalar

distilasi

atau

dari

sisa

kulit

pohon batula lerda.

Esterifikasi asam karboksilat dengan suatu alkohol
merupakan

reaksi

reversible.

Bila

asam

karboksilat

diesterkan menggunakan alkohol berlebihan untuk membuat

reaksi

kebalikannya,

digunakan
menggeser

yakni

air berlebihan.
kesetimbangan

Mekanisme dari esterifikasi :

hidrolisis

berkataliskan,

Kelebihan

kearah

sisi

air

akan

asam karboksilat.

+ H

OH

OH
C

+ O

OH

OH
R

OH
R

O
H

R
R

OH

OH

+ H+
R

O
C

OH

Produksi
mereaksikan

R+

OH

H
O

+ H+

OH

OH

OH
R

ester

secara

industri

anhidrida

H+

dilakukan

dengan

asam

dengan alcohol. Ester paling penting yang dibuat dengan

cara

ini

ialah

asam

asetil

salisilat, atau aspirin. Asam asetil salisilat dibuat dari

anhidrida

asetat

salisilat.
Identifikasi metil salisilat :

dan

asam

 Tambahkan 1 tetes besi (III) chloride pada 10 ml

larutan jenuh, terjadi warna
lembayung
Penyerapan UV, larutan 0,01% dalam etanol 95%
setebal 2cm. menunjukkan
pada 238 nm dan 306 nm, resapan pada 238 1,14 dan
306 0,56.
Mekanisme reaksi metil salisilat dari asam salisilat

O
H
C

H
O

OH

OH

OH

O
H

OH

OH
O

+ H2SO4

c
H

O
CH3
OH

H2O

C
O

CH3

H2SO4

CH 3 OH

III. PROSEDUR KERJA

3.1. Alat dan Bahan
1. Alat-alat :
Labu distilasi

: tempat mendistilasi

Corong

: alat bantu untuk memisahkan zat

Erlenmeyer

: tempat distilat

Kondensor

: pendingin

Corong pisah

: untuk memisahkan zat

Batang pengaduk

: untuk mengaduk

2. Bahan-bahan :
Asam salisilat

: sebagai bahan dasar

Metanol

: sebagai bahan dasar

H2SO4
Aquadest

: katalis
: pencuci ester

Magnesium sulfat anhidrat: penarik air

Natrium karbonat pekat : penetral asam

3.2 skema kerja

7 g C7H6O3 + 18 g CH3OH + 2 ml H2SO4

didih.

Masukkan ke dalam labu

+ Batu didih.

Campuran
Refluk selama 90 menit.
Distilasi kelebihan
metenol.
Residu
Tuangkan ke dalam 250
ml air.
Kocok dan diamkan.
Terbentuk 2 lapisan
Pisahkan.
Ester
Cuci dengan 25 ml air.
+ Na2CO3 pekat.
Keringkan dengan MgSO4
atau
Na2SO4.
Pisahkan.
Produk
Hitung rendemen.

3.3. Skema alat

Keterangan :
9
5
4
8

1.

Standard

2.

Labu didih

3.

Penangas

4.

Kondensor

5.

Klem

6.

Termometer

7.

Erlenmeyer

8.

Air masuk

9.

Air keluar

2
3

DAFTAR PUSTAKA
Fessenden & Fessenden. 1984.KIMIA ORGANIK II.
Jakarta: Erlangga.
Hadyana, A. Putjatmaka. 1993. KAMUS KIMIA
ORGANIK. Jakarta:
DEPDIKBUD.
Solomons. F. W. Gaham. 1990. FUNDAMENTAL of ORGANIC
CHEMISTRY.
New York: Jhon Willey.