Anda di halaman 1dari 84

Asam Amino

Asam Amino adalah molekul yang terdiri


dari gugus asam karboksilat dan gugus
amin.
Asam Amino memainkan peran sentral,
sebagai building blocks dari protein dan
sebagai bentuk antara pada metabolisme.

RUMUS UMUM ASAM


AMINO

R = rantai samping

Protein adalah polimer dari berbagai unit


monomer yang disebut asam amino, yang
mempunyai gugus fungsi berbeda tersebut.
Lebih dari 500 asam amino yang ada di
alam, tetapi protein dengan berbagai
species, yang terdapat pada bakteri sampai
manusia, hanya terdiri dari 20 asam amino
utama.

Protein dapat berinteraksi dengan protein


lainnya dan biomolekul untuk membentuk
struktur yang lebih komleks dan kuat dan
fleksibel dalam fungsi yang berbeda-beda.

Subdivisi Asam Amino


Ada 20 asam amino utama yang membangun protein.
Masing-masingnya mengandung gugus fungsi yang unik
untuk kepentingan yang berbeda-beda.
Kepentingan tersebut meliputi : Besar, Ruang, Muatan
serta kapasitasnya untuk membentuk ikatan hidrogen, baik
secara hidrofilik/hidrofobik , dan reakatifitas kimia.
Asam Amino dapat bersifat hidrofobik dan hidrofilik,
tergantung kepada sifat kimia dari gugus R nya.

ASAM AMINO
1. Merupakan "building Blocks" tubuh kita. Selain
membangun sel baru dan memperbaiki jaringan
yang rusak, mereka juga membentuk antibodi
untuk melawan serangan bakteri & virus.
2. Bagian dari sistim enzim & hormonal.
3. Membangun nukleoprotein (DNA & RNA)
4. Membawa oksigen keseluruh tubuh dan
berpartisipasi dalam aktifitas otot. Protein yang
pecah pada proses pencernaan akan
menghasilkan 22 asam amino. Delapan
diantaranya adalah esensial dan lainnya nonesensial.

Zwitterion :
Asam amino akan bersifat sebagai
zwitterionik, bila gugus asam karboksilat
melepaskan proton, sedangkan gugus amino
menerima proton dalam keadaan serentak.

REAKSI PROTOLISIS ASAM AMINO DALAM LARUTANNYA


DAPAT DITULISKAN SBB :

H2N C COOH

H3N C COOBENTUK ION DIPOLAR


(ION ZWITTER)

BENTUK MOLEKUL

dimana asam karboksilatnya dalam


keadaan berair terionisasi dan gugus
basanya (gugus amino) terprotonkan.
H
H3 N+ C
H

O
O-

Optik Aktiv
Klasifikasi asam amino di bedakan dalam beberapa
kategori, berdasarkan sifat dari rantai sampingnya
( R ), yakni bila atom karbon yang tetrahedral
berikatan dengan unsur atau molekul yang berbedabeda ( kiral ).
Kemampuan molekul untuk berotasi memutar bidang
polarisasi cahaya ke kiri, L (levorotary) atau ke
kanan, D (dextrorotary) menyatakan sifat optiknya
dan juga stereokimianya.
Semua asam amino pada polipeptida adalah dengan
konfigurasi L.

Anggota yang paling sederhana dari


asam amino adalah glisin. Atom
karbon jenuhnya tidak tersubstitusi,
dengan demikian dia tidak optis

aktiv.

Substituen pada atom karbon alfa :


- Gugus alkil rantai
lurus/bercabang
atau aromatik.
- Alkil amina/amina aromatik
- Alkil alkohol/alkohol aromatik.

- Tiol (belerang)

Substituen pada atom karbon alfa


tersebut diberi singkatan R (rantai
samping)
Rantai samping ada yang
bersifat
Asam, basa dan netral.

PEMBAGIAN GOLONGAN ASAM


AMINO
Berdasarkan sifat kepolaran dari R:

R = NON POLAR
Asam amino
R = POLAR

Klasifikasi Asam Amino


Non-polar
Aliphatic : glycine, alanine, valine,
isoleucine, leucine
Aromatic : phenylalanine, tryptophan.
Cyclic : Proline

Polar
Sulfur-Containing : cysteine, methionine
Hydroxyl-Containing : serine, threonine
Aromatic : tyrosine
Acidic Amide : asparagine, glutamine

Muatan asam amino (pada pH fisiologi)


Asam : aspartic acid, glutamic acid
Basa : histidine, lysine, arginine

20 Asam Amino

The genetic code

Glisin: asam amino yang paling sederhana.


Dalam protein dengan coded (codon) :
GGU, GGC, GGA dan GGG.
Sifat : neorotransmiter antagonis.

Glisin adalah asam amino


untuk biosintesa : asam
nukleat, asam empedu,
porfirin, kreatin posfat dan
asam - asam amino lain.

Physiological function
The principal function of glycine is as a
precursor to proteins, such as its
periodically repeated role in the formation
of Collagen helix in conjunction with
Hydroxyproline. It is also a building block
to numerous natural products.

As a neurotransmitter
Glycine is an inhibitory neurotransmitter in
the central nervous system, especially in the
spinal cord, brainstem, and retina.

Glisin mengalami degradasi melalui tiga alur


1. Alur pertama : Umumnya terjadi pada hewan, yakni
meliputi katalisis oleh enzim
Glisin + tetrahidrofolat + NAD+ CO2 + NH4 + + N5,N10Metilen tetrahidrofolat + NADH + H +

2. Alur kedua : glisin didegradasi dalam dua tahap.


Tahap I merubah glisin menjadi serin dengan enzim
serin hidroksimetil transferase. Tahap II, Serin dirubah
menjadi piruvat melalui serin dehidratase.
3. Alur ketiga : glisin dirubah menjadi glioksilat dengan
bantuan D-asam amino oksidase. Glioksilat kemudian
dioksidasi oleh hepatik laktat dehidrogenase menjadi
oksalat dalam adanya NAD+

Alanin Asam amino yang banyak berguna


dalam protein. isomer L-nya adalah satu dari 20
asam amino yang proteinogenik. Codonnya adalah
GCU, GCC, GCA, dan GCG.

Alanin adalah asam amino


non-esensial yang terlibat
pada metabolisme triptofan
dan vitamin piridoksin.

Peranan alanin cukup penting


pada terapi terhadap manusia,
salah satunya adalah
kemampuannya menurunkan
kadar kolesterol dan virus HIV

beta-Alanin secara alami


terdapat sebagai beta pada asam
amino.
Formula: C3H7NO2

Arginin -

asam amino yang berguna pada sisi


aktif dari enzim.
Kacang-kacangan kaya akan asam amino arginin yang
penting untuk proses sintesis nitric oxide (NO).

NO dibutuhkan untuk mengalirkan darah ke seluruh organ tubuh.

Asam aspartat - intermediet


penting pada siklus asam sitrat.

Asam aspartat adalah satu dari


dua asam amino (lainnya
adalah asam glutamat) yang
mempunyai muatan negatif
yakni dari gugus karboksilat
pada rantai samping.

Asam aspartat adalah asam


amino non-esensial, dia ikut
berperan dalam metabolisme
pembuatan asam amino lain
dan secara biokimia dalam
siklus asam sitrat.

Secara biokimia yang


disintesa dari asam aspartat
adalah asparagin, arginin,
lisin, metionin, treonin,
isoleusin, dan beberapa
nukleotida.

Asparagin turunan amide dari


asam aspartat.

Sistein asam amino yang


mengandung tiol dan terlibat
pada sisi aktif
dan menentukan struktur
protein tersier.

Sistin produk oksidasi dari


sistein, yang mengikat protein
bersama- sama.

Asam glutamat asam


amino yang tidak bermuatan
ditemukan pada permukaan
protein.

Glutamin satu satunya asam


amino dengan dengan mudah
melakukan perlintasan antara
darah dan jaringan otak.

Histidin asam amino yang


dapat merespon biosintesa
histamin.

Prolin asam amino siklik


alipatik berguna pada sintesa
kolagen.

Hidroksiprolin - asam amino


penting yang berguna dalam
struktur protein seperti
kolagen.

Isoleusin asam amino hidropobik


yang berguna selama konstruksi
protein dan enzim.

Lisin asam amino esensial


dengan muatan positif pada
rantai samping alifatis.

Metionin asam amino esensial


yang membantu meberikan inisial
sintesa protein.

Fenilalanin asam amino


aromatik yang terdapat pada
protein.

Serin asam amino alkohol


ditemukan pada sisi aktif dari
serin protease.

Taurin adalah sisa produk


dari metabolisme sistein.
Taurin terkonyugasi pada
asam kolat membentuk
taurokolat, yaitu
garam empedu.

Garam empedu terbentuk dari asam


empedu yang berikatan dengan kation
seperti asam amino. Contoh glikocholat
dan taurocholat. (garam empedu adalah
zat semacam detergen yang dikeluarkan
dari kantong empedu (gallbladder) untuk
membantu mencernakan atau menyerap
lipid.

Treonin asam amino


alkohol yang terlibat dalam
metabolisme porfirin.

SUMBER
Makanan yang mengandung treonin
meliputi : keju, unggas, ikan, daging dan
biji-bijian.

Metabolisme
Treonin dimetabolis dalam dua cara:
Pertama : Dirubah menjadi piruvat melalui
treonin dehidrogenase. Bentuk antara pada
pathway ini mengalami tiolisis dengan CoA
untuk menghasilkan asetil-CoA dan glisin.

Kedua : Pada manusia treonin dirubah


menjadi -ketobutirat menggunakan enzim
serin dehidratase dan selanjutnya
dimasukkan ke dalam pathway yang akan
menghasilkan suksinil-CoA.

Triptofan asam amino


aromatik berguna sewaktuwaktu pada protein.

Beberapa fakta tentang L-triptofan.


Singkatan

: Trp.

Kode satu huruf : W,


Masa molekul
: 204 daltons.
Kategori
: hidropobik ; aromatik.
pKa
: tidak ada.

Tirosin asam amino


hidroksifenil yang berguna
untuk membangun
neurotransmiter dan hormon.

Valin asam amino


hidropobik alifatik yang
berguna untuk mengikat
protein secara bersama-sama.

Asam gama-Aminobutirat
asam amino hasil dekarboksilasi yang
membantu
kita keluar dari rasa dingin.

Taurin asam amino yang mengandung


mercaptan terlibat secara biokimia pada
asam empedu.

Taurin adalah sisa produk dari metabolisme sistein. Taurin


terkonyugasi pada asam kolat membentuk taurokolat,
yaitu garam empedu.

Ornitin salah satu anggota dari


asam amino pada siklus urea.

Sitrulin suatu asam amino yang


bekerja untuk menghilangkan racun
dan
mengeliminasi amonia yang tidak
diinginkan.

Karnitin - asam amino yang tidak


umum yang membawa asam lemak
kedalam mitokondria.

Struktur Kimia : L-Karnitin, Asetil-L-Karnitin dan Propionil L-Karnitin

KARNITIN (AsamBeta-hidroksi-gamatrimetil-aminobutirat)

DNA strand 1 berbeda dari DNA strand 2


pada lokasi pasangan basa tunggalnya(C/T
polimorfisme).

Aturan dari International Union of Pure and


Applied Chemistry (IUPAC) :

A = adenine; C = cytosine; G = guanine; T =


thymine; R = G A (purine); Y = T C
(pyrimidine); K = G T (keto); M = A C
(amino); S = G C (strong bonds); W = A T
(weak bonds); B = G T C (all but A); D = G
A T (all but C); H = A C T (all but G); V = G
C A (all but T); N = A G C T (any)

The table shows the 64 codons and the


amino acid for each. The direction of
the mRNA is 5' to 3'. 2nd
baseUCAG1st

UUU (Phe/F) Phenylalanine


UUC (Phe/F)Phenylalanine
UCU (Ser/S) Serine
UCC (Ser/S)Serine
UAU (Tyr/Y) Tyrosine
UAC (Tyr/Y)Tyrosine
UGU (Cys/C) Cysteine
UGC (Cys/C)Cysteine

UUA (Leu/L) Leucine


UCA (Ser/S) Serine
UAA Ochre (Stop)
UGA Opal (Stop)

UUG (Leu/L) Leucine


UCG (Ser/S) Serine
UAG Amber (Stop)
UGG (Trp/W) Tryptophan

CUU (Leu/L) Leucine


CUC (Leu/L) Leucine
CCU (Pro/P) Proline
CCC (Pro/P)Proline
CAU (His/H) Histidine
CAC (His/H)Histidine
CGU (Arg/R) Arginine
CGC (Arg/R)Arginine

CUA (Leu/L) Leucine


CUG (Leu/L) Leucine
CCA (Pro/P) Proline
CCG (Pro/P)Proline
CAA (Gln/Q) Glutamine
CAG (Gln/Q)Glutamine
CGA (Arg/R) Arginine
CGG (Arg/R)Arginine

AUU (Ile/I) Isoleucine


AUC (Ile/I)Isoleucine
ACU (Thr/T) Threonine
ACC (Thr/T)Threonine
AAU (Asn/N) Asparagine
AAC (Asn/N)Asparagine
AGU (Ser/S) Serine
AGC (Ser/S) Serine

AUA (Ile/I) Isoleucine


ACA (Thr/T) Threonine
AAA (Lys/K) Lysine
AGA (Arg/R) Arginine

AUG (Met/M) Methionine, Start[1]


ACG (Thr/T) Threonine
AAG (Lys/K) Lysine
AGG (Arg/R) Arginine

GUU (Val/V) Valine


GUC (Val/V) Valine
GCU (Ala/A) Alanine
GCC (Ala/A) Alanine
GAU (Asp/D) Aspartic acid
GAC (Asp/D) Aspartic acid
GGU (Gly/G) Glycine
GGC (Gly/G) Glycine

GUA (Val/V) Valine


GUG (Val/V) Valine
GCA (Ala/A)Alanine
GCG (Ala/A) Alanine
GAA (Glu/E) Glutamic acid
GAG (Glu/E) Glutamic acid
GGA (Gly/G) Glycine
GGG (Gly/G) Glycine