Anda di halaman 1dari 5

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA
2.1. Alkaloid Imidazol
2.1.1. Definisi
Alkaloid golongan imidazol atau glioksalin merupakan alkaloid yang mengandung
inti imidazol dalam struktur kimianya (Purba, D.M., 2011). Alkaloid imidazol berupa cincin
karbon yang mengandung dua atom nitrogen dengan inti imidazol.

Gambar 2.1. Struktur inti imidazol


2.1.2. Sifat Fisika Kimia
Alkaloid imidazol mempunyai beberapa sifat fisikokimia, antara lain sebagai berikut:
a. Bentuknya berupa serpihan kristal tanpa warna atau berwarna kuning pucat
b. Mempunyai bau seperti bau amin
c. Mempunyai pKa = 7,0 (mengandung banyak atom hydrogen, menyebabkan sifat basa
kuat) dan pKa = 14,9 (mengandung lebih sedikit atom hydrogen, menyebabkan sifat asam
d.
e.
f.
g.
h.

lemah)
Bersifat amfoter
Bersifat polar
Kelarutan dalam air: 663 g/L pada suhu 20C
Titik leleh: 88,3-89,9C
Titik didih: 267,8C

i. Mempunyai cincin 5-planar


2.1.3. Sintesis Imidazol
Golongan alkaloid ini berasal dari senyawa prekursor L-histidine, yakni suatu asam
amino esensial (Gambar 2.2). Beberapa contoh alkaloid dari golongan imidazol ini antara
lain histamin, pilokarpin, dan pilosin (Aniszewski, T., 2007).

Gambar 2.2. L-histidine merupakan prekursor alkaloid imidazol.


Kelompok alkaloid ini merupakan pengecualian dalam proses transformasi struktur,
karena inti imidazol telah dibuat pada tahap prekursor, yaitu l-histidin, dan lebih dahulu
dikembangkan dalam proses dekarboksilasi oleh histidin dekarboksilase (HDC). Histamin
merupakan produk dari reaksi tersebut (Gambar 2.3) (Aniszewski, T., 2007).

Gambar 2.3. Sintesis Alkaloid Imidazol


2.1.4. Kegunaan
Imidazol adalah kelompok yang penting dari lima anggota heterosiklik nitrogen yang
telah menarik banyak perhatian karena partisipasinya dalam struktur molekul biologis aktif,
kegunaan imidazol ini diantaranya adalah senyawa yang berhubungan dengan inti imidazol
diketahui dapat menimbulkan efek anti edema dan anti inflamasi, analgesik, antihelmintik,
anti bakteri, anti tubercular, anti jamur, anti tumor, dan antivirus. Selain itu, banyak imidazol

yang tersubtitusi diaril diketahui berpotensi sebagai inhibitor p38 MAP kinase (Safari, J.,
Ravandi, S.G., Akbari, Z., 2012).
Berikut beberapa senyawa turunan alkaloid imidazol yang memiliki aktivitas biologis
untuk terapi:

Gambar 2.4 Senyawa Turunan Alkaloid Imidazol dan Fungsinya


2.1.5. Kandungan utama
Kandungan utama dari alkaloid imidazol adalah pilokarpin, histamin, dan pilosin.
Namun, kandungan yang paling penting dari golongan imidazol adalah pilokarpin yang
digunakan sebagai obat mata kolinergik. Senyawa ini dapat diperoleh dari tanaman Jaborandi
seperti Pilocarpus microphyllus, Pilocarpus jaborandi, dan Pilocarpus grandiflorus (Trease,
C.E., & Evan, V.C., 1959).

Gambar 2.4. Struktur kimia pilokarpin


Sifat fisika kimia dari pilokarpin, yaitu:
Berbentuk kristal padat , jernih tidak berwarna, higroskopis, fotosensitif ; tidak
berbau, rasa pahit
Titik didih : 392 OF (200 OC)
Titik leleh : 93 OF
Sifat mudah menguap
Larut : alkohol, kloroform, etanol
Sangat sedikit larut : benzen, eter
Praktis tidak larut dalam : eter minyak tanah
2.2. Identifikasi Alkaloid Imidazol
2.2.1. Identifikasi Pilokarpin
A. Pemerian

Kristal putih, rasa pahit

B. Calomel Reduksi: Memberikan hasil (+)


Zat kering digerus dengan calomel. Tiupkan uap air (napas hidung) abu-abu
Syarat: Zat harus bebas alkali, NH4OH, karena calomel & alkali
menyebabkan warna menjdi hitam
C. Reaksi Helch
Lar + K2Cr2O7 +CHCl3, lalu + H2O2 5% dikocok, lapisan dari CHCl3 biru
ungu
Pilokarpin berada dalam suasana basa dengan cepat membentuk senyawa
berwarna ungu.
D. K2Cr2O7 + H2SO4 pekat hijau
2.2.2. Identifikasi Kualitatif
A. Ekkerts Colour Tests (Ashutosh, 2007)

1 ml 1% larutan pilocarpin hidroklorida + 1 ml larutan Na.nitroprusida 2% dan 1


ml NaOH 1N (diamkan 6-8 menit) + HCl (diasamkan) merah atau ungu. Jika
ditambahkan sedikit lar. Na. Tiosulfat 0,1N ungu

B. Berdasarkan Farmakope III, 498

Kurang lebih 15 mg dilarutkan dalam 2 ml air + 2 tetes asam sulfat encer P + 2


mL Hidrogen peroksida encer P 1 mL benzen P. + 3 tetes larutan Kalium
bikromat P 0,35 % b/v, dikocok memisah, lapisan benzen bewarna violet,
lapisan air bewarna kuning.

2.2.3. Identifikasi Pilokarpin Nitrat

Campur larutan pilokarpin 10% dalam air dengan larutan ferro sulfat sama
banyak, kemudian tambahkan 5 ml larutan H2S terbentuk cincin coklat di
tengah-tengah larutan.

2.3. Penetapan Kadar


2.3.1. Titrasi
2.3.1.1. Titrasi Bebas Air
2.3.1.2.Titrasi Asam Basa
2.3.2. Kromatografi
2.3.2.1 HPLC
2.3.2.2. HPLC-ESI-MS/MS
2.4. Ekstraksi dan Isolasi
2.4.1. Ekstraksi dan Isolasi Pilocarpus jaborandi
2.4.2. Ekstraksi dan Isolasi Pilocarpus micropyllus
2.4.3. Ekstraksi dan Isolasi Pilocarpus grandiflorus