TUGAS MATA KULIAH BAHAN HAYATI LAUT

INDOL

Program Sarjana Universitas Diponegoro Program

Studi : Ilmu Kelautan

Disusun Oleh :
HAMDUN NAJA
JIBRIL F.SOFYAN
JOHANNES RITER

26020113140106
26020112140045
26020112140062

JURUSAN ILMU KELAUTAN

FAKULTAS PERIKANAN DAN ILMU KELAUTAN
UNIVERSITAS DIPONEGORO
SEMARANG
2016
A. PENDAHULUAN
Indole adalah aromatik heterosiklik senyawa organik . Memiliki struktur
bisiklik, yang terdiri dari beranggota enam benzena cincin fusi beranggota
lima nitrogen yang mengandung pirol cincin. Indole adalah komponen
populer wewangian dan prekursor untuk obat-obatan banyak. Senyawa

yang mengandung cincin indole disebut indoles. Asam amino indolic

triptofan adalah prekursor dari neurotransmitter serotonin .
Indole adalah padat pada suhu kamar. Indole dapat diproduksi oleh
bakteri sebagai produk degradasi asam amino triptofan . Ini terjadi secara
alami pada manusia kotoran dan memiliki feses yang intens bau . Pada
konsentrasi yang sangat rendah, namun memiliki bau yang berbungabunga, dan merupakan konstituen dari bunga banyak aroma (seperti bunga
jeruk) dan parfum . Hal ini juga terjadi pada tar batubara . Substituen
terkait dipanggil indolyl.
Indole mengalami substitusi elektrofilik , terutama pada posisi 3. indoles
Pengganti adalah elemen struktural (dan untuk beberapa senyawa
prekursor sintetis untuk) triptofan yang diturunkan tryptamine alkaloid
seperti neurotransmitter serotonin , dan melatonin . Senyawa indolic
lainnya termasuk hormon tanaman Auksin (indolyl-3-asam asetat, IAA ),
obat anti-inflamasi indometasin , yang betablocker pindolol , dan
halusinogen alami dimethyltryptamine (N, N-DMT).
Indole kimia mulai berkembang dengan studi pewarna indigo . Indigo
dapat dikonversi ke isatin dan kemudian ke oxindole . Kemudian, pada
1866, Adolf von Baeyer berkurang oxindole untuk indole menggunakan
seng debu. Pada tahun 1869, ia mengusulkan formula untuk indol (kiri).
Turunan indol zat warna tertentu yang penting sampai akhir abad 19. Pada
1930, minat indol intensif ketika menjadi diketahui bahwa inti indol hadir
dalam penting alkaloid , serta di triptofan dan auksin , dan itu tetap
merupakan bidang penelitian aktif hari ini.

Gambar 1. Struktur Indol

B. Derivat Triptofan
Salah satu derivat triptopan adalah auksin atau asam indol asetat. Auksin
pertama kali diisolasi pada tahun 1928 dari biji-bijian dan tepung sari
bunga yang tidak aktif, dari hasil isolasi didapatkan rumus kimia auksin
(IAA=Asam Indolasetat) atau C10H9O2N. Auksin atau dikenal juga
dengan (AIA) Asam Indol Asetat (yaitu sebagai auksin utama pada

tanaman), dibiosintesis dari asam amino prekursor triptopan, dengan hasil

perantara sejumlah substansi yang secara alami mirip auksin (analog) tetapi
mempunyai aktivitas lebih kecil dari IAA seperti IAN (Indolaseto nitril),
TpyA (asam indol piruvat) dan IAAId (Indol Asetat Dehid). Proses
biosintesis auksin dibantu oleh enzim IAA-oksidase. Auksin diproduksi
dalam jaringan merismatik yang aktif (yaitu tunas, daun muda dan buah).
Kemudian auksin menyebar luas dalam seluruh tubuh tanaman,
penyebarluasannya dengan arah dari atas ke bawah hingga titik tumbuh
akar, melalui jaringan pembuluh tapis (floem) atau jaringan parenkhim.
Jalur Biosintesis
Indole dihasilkan oleh reduktif deaminasi dari triptofan melalui asam
indolepyruvic molekul intermediate. Tryptophanase mengkatalisis reaksi
deaminasi, di mana amina (-NH 2) kelompok dari molekul triptofan akan
dihapus. Produk akhir dari reaksi adalah indol, asam piruvat , ammonia
(NH 3) dan energi. Fosfat piridoksal diperlukan sebagai koenzim . Teori
Lab Vial adalah inovasi & aplikasi reagen Kovacs Indol pada 2010.

Jalur Biosintesis IAA pada Bakteri

Jalur indole-3-acetamide (IAM) adalah jalur biosintesis yang terdapat
dalam bakteri. Jalur ini terdiri dari dua langkah adalah yang pertama
triptophan dikonversikan ke IAM oleh enzim trytophan-2-monooxygenase
(IaaM), dikode oleh gen IaaM. Langkah kedua IAM dikonversi menjadi
IAA oleh enzim IAM hydrolase (IaaH), dikode oleh gen IaaH. Jalur IAM
ini spesifik ditemukan pada bakteri bukan pada tanaman. Jalur indole-3piruvat (IPyA) diperkirakan menjadi jalur utama untuk biosintesis IAA
pada tanaman. Namun, enzim dan gen yang berperan dalam jalur ini,
belum teridentifikasi pada tanaman. Pada bakteri, produksi IAA melalui
jalur IPyA telah diketahui. Langkah pertama jalur ini adalah konversi
tryptophan ke IPyA oleh aminotransferase (transaminasi). Jalur IPyA
adalah dekarboksilase untuk indole-3-asetaldehida (IAAId) oleh indole-3-

piruvat dekarboksilase (IPDC). Pada langkah terakhir IAAId dioksidasi

menjadi IAA (Gambar 2)
F. Uji Test Indol
Seperti tes biokimia pada bakteri, hasil tes indole ditunjukkan dengan
perubahan warna setelah reaksi dengan reagen ditambahkan. Kultur bakteri
murni harus ditumbuhkan dalam triptofan steril atau kaldu pepton selama
24-48 jam sebelum melakukan tes. Setelah inkubasi, tambahkan 5 tetes
reagen Kovac itu ( isoamyl alkohol , para- dimetilaminobenzaldehida ,
terkonsentrasi asam klorida ) untuk kaldu budaya. Sebuah variasi pada tes
ini menggunakan reagen Ehrlich itu (menggunakan etil alkohol di tempat
alkohol isoamyl, yang dikembangkan oleh Paul Ehrlich ) digunakan saat
melakukan tes pada nonfermenters dan anaerob .
Hasil positif ditunjukkan dengan adanya warna merah atau merah-ungu di
lapisan alkohol permukaan kaldu. Sebuah hasil negatif muncul kuning.
Hasil variabel juga dapat terjadi, yang menunjukkan warna oranye sebagai
hasilnya. Hal ini disebabkan adanya skatole , juga dikenal sebagai metil
alkohol atau indol indol, produk lain yang mungkin dari degradasi
triptofan.
Indole-Positif Bakteri
Bakteri yang tes positif untuk membelah indol dari triptofan meliputi:
Aeromonas hydrophilia, Aeromonas punctata, alvei Bacillus, paling
Citrobacter sp, Edwardsiella sp,.. Escherichia coli , Flavobacterium sp.
Haemophilus influenzae , Klebsiella oxytoca, Proteus sp. (Bukan P.
mirabilis), Plesiomonas shigelloides , Pasteurella multocida, Pasteurella
pneumotropica, Streptococcus faecalis, dan Vibrio sp.
Indole-negatif Bakteri
Bakteri yang memberikan hasil negatif untuk uji indol meliputi:
Actinobacillus spp, Aeromonas salmonicida. Alcaligenes sp, paling.
Bacillus sp, sp Bordetella,.. Enterobacter sp,. Lactobacillus spp, paling.
Haemophilus sp, paling. Klebsiella sp,. Neisseria sp, Pasteurella
haemolytica, Pasteurella ureae,. Proteus mirabilis , Pseudomonas sp,.
Salmonella sp., Serratia sp., Yersinia sp

Gambar 2. Biosintesis IAA dari Azospirillum brasilense

Bakteri penghasil Auksin
Kelompok bakteri yang bermanfaat bagi pertumbuhan tanaman secara
langsung adalah kelompok penghasil zat pengatur tumbuh. Kelompok ini
berperan penting pada pertanian di wilayah tropis. Azospirillum
mempunyai kemampuan menambat nitrogen baik sebagai mikroorganisme
yang hidup bebas atau berasosiasi dengan perakaran tanaman pangan
seperti padi dan jagung. Beberapa strain bakteri dari genus Azospirillum
memiliki kemampuan phytostimulatori (merangsang pertumbuhan
tanaman). Hal ini disebabkan karena bakteri tersebut mampu memproduksi
fitohormon, yaitu IAA.
Hasil penelitian terdahulu menunjukkan bahwa respon tanaman yang
disebabkan oleh adanya faktor lain selain fiksasi N2 diantaranya adalah
pengaruh hormon yang mampu mengubah metabolisme dan pertumbuhan
tanaman. Strain-strain Azospirillum yang mampu memproduksi IAA tinggi
dalam kulturnya sangat mempengaruhi morfologi tanaman, meningkatkan
pertumbuhan akar tanaman dan dapat memodifikasi proses pertumbuhan
inang. Azospirillum ini dapat tumbuh pada media yang memiliki komposisi
seperti triptofan.
Azospirillum mampu meningkatkan hasil panen tanaman pada berbagai
jenis tanah dan iklim dan menurunkan kebutuhan pupuk nitrogen sampai
35%. Inokulasi Azospirillum lipoferum pada tanaman jagung menyebabkan
peningkatan hasil panen sekitar 10%. Di samping itu, Azospirillum dapat
meningkatkan jumlah serabut pada akar tanaman padi, meningkatkan
tinggi tanaman, dan menambah konsentrasi fitohormon asam indol asetat
(AIA) dan asam indol butirat (AIB) bebas di daerah perakaran.
Azospirillum Brasilense memberi pengaruh terhadap perkembangan akar
gandum. Azospirillum yang menghasilkan IAA mampu mempercepat
pertumbuhan tanaman, perkembangan akar lateral, merangsang kerapatan
dan panjang rambut akar, yang pada akhirnya menyebabkan peningkatan

serapan hara pada tanaman padi sehingga meningkatkan tinggi tanaman

padi dan menjadikan bakteri ini berfungsi sebagai pupuk bakteri. Beberapa
mikroorganisme tanah yang menghasilkan IAA seperti Azospirillum
sp., Enterobacter sp., Azotobacter sp., Klebsiella sp., Alcaligenes faecalis,
Azoarcus sp., Serratia sp., Cyanobacteria dan bakteri sulfur dapat
mendorong pertumbuhan tanaman. Azotobacter chroococcum, A.
vinelandii dan A. paspali mampu menghasilkan auksin. Efek Azotobacter
dalam meningkatkan biomassa akar disebabkan oleh penghasilan asam
indol asetat di daerah perakaran. Hal ini didukung bukti bahwa eksudat
akar mengandung triptofan atau senyawa serupa yang dapat digunakan
oleh mikroorganisme tanah untuk memproduksi asam indol asetat. Bakteri
tersebut dapat diisolasi dari akar padi. Identifikasi dengan menggunakan
metode kalorimeter, densitomery dan bioassays dapat mengidentifikasi
bakteri penghasil hormon IAA. Bakteri endofit penghasil IAA yang
berhasil diisolasi dari akar tanaman adalah Agrobacterium tumafaciens dan
Azotobacter vinelandii.
E. Peranan Auksin
Auksin merupakan salah satu hormon tanaman yang dapat
meregulasi

banyak

proses

fisiologi,

seperti

pertumbuhan,

pembelahan dan diferensiasi sel serta sintesa protein. Fungsi auksin

adalah menyebabkan terjadinya pembelahan sel pada lapisan
kambium. Pada konsentrasi auksin optimum, sel-sel penyusun
kambium aktif membelah dan terbentuk lapisan xilem yang cukup
tinggi. Menurut, efek seluler auksin meliputi peningkatan dalam
sintesis nukleotida DNA dan RNA, pada akhirnya peningkatan
sintesis protein dan produksi enzim, peningkatan pertukaran proton,
muatan membran dan pengambilan kalium, serta berpengaruh
terhadap reaksi fitokrom dengan cahaya merah dan cahaya merah
jauh. Menyatakan bahwa auksin mendorong pembelahan sel dengan
cara mempengaruhi dinding sel. Lebih jelas diuraikan oleh Catala
et al (2000), menyatakan bahwa adanya induksi auksin dapat
mengaktivasi pompa proton (ion H+) yang terletak pada membran
plasma sehingga menyebabkan pH pada bagian dinding sel lebih
rendah dari biasanya, yaitu mendekati pH pada membran plasma
(sekitar pH 4,5 dari normal pH 7). Aktifnya pompa proton tersebut

dapat memutuskan ikatan hidrogen diantara serat selulosa dinding

sel. Putusnya ikatan hidrogen menyebabkan dinding mudah
merenggang sehingga tekanan dinding sel akan menurun dan
dengan demikian terjadilah pelenturan sel, pH rendah juga dapat
mengaktivasi enzim tertentu pada dinding sel yang dapat
mendegradasi

bermacam-macam

protein

atau

konstituen

polisakarida yang menyebar pada dinding sel yang lunak dan lentur,
sehingga pemanjangan dan pembesaran sel dapat terjadi.
ALKALOID
SEJARAH
Sejarah alkaloid hampir setua peradaban manusia. Manusia telah
menggunakan obat-obatan yang mengandung alkaloid dalam minuman,
kedokteran, the, tuan atau tapal, dan racun selama 4000 tahun. Tidak ada
usaha untuk mengisolasi komponen aktif dari ramuan obat-obatan hingga
permulaan abad ke sembilan belas.
Obat-obatan pertama yang diketemukan secara kimia adalah opium, getah
kering Apium Papaver somniferum. Opium telah digunakan dalam obatobatan selama berabad-abad dan sifat-sifatnya sebagai analgesik maupun
narkotik telah diketahui. Pada tahun 1803, Derosne mengisolasi alkaloid
semi murni dari opium dan diberi nama narkotin. Seturner pada tahun 1805
mengadakan penelitian lebih lanjut terhadap opium dapat berhasil
mengisolasi morfin.
Dalam tahun 1817-1820 di Laboratorium Pelletier dan Caventon di
Fakultas Farmasi di Paris, melanjutkan penelitian di bidang kimia alkaloid
yang menakjubkan. Daintara alkaloid yang diperoleh dalam waktu singkat
tersebut adalah Stikhnin, Emetin, Brusin, Piperin, kaffein, Quinin,
Sinkhonin, dan Kolkhisin.
Pada tahun 1826, Pelletier dan Caventon juga memperoleh Koniin suatu
alkaloid yang memiliki sejarah cukup terkenal. Alkaloid tersebut tidak
hanya yang bertanggung jawab atas kematian Socrates akibat dari hisapan
udara yang beracun, tetapi karena struktur molekulnya yang sederhana.
Koniin merupakan alkaloid pertama yang ditentukan sifat-sifatnya (1870)
dan yang pertama disintesis (1886). Selama tahun 1884 telah ditemukan
paling sedikit 25 alkaloid hanya dari Chinchona. Kompleksitas alkaloid
merupakan penghalang elusidasi struktur molekul selama abad ke sembilan
belas bahkan pada awal abad ke dua puluh. Sebagai contoh adalah Stikhnin

yang ditemukan pertama kali oleh Pelletier dan Caventon pada tahun 1819
dan struktur akhirnya dapat ditentukan oleh Robinson dan kawan-kawan
pada tahun 1946 setelah melakukan pekerjaan kimia yang ekstra sukar
selama hampir 140 tahun.
Perlu dicatat bahwa selama kimia organik berkembang pesat selama
periode tersebut, menjadi ilmu pengetahuan yang rumit pada saat ini, usaha
pengembangan dalam kimia bahan alam tumbuh sejalan, banyak reaksi
yang sekarang merupakan reaksi klasik dalam kimia organik adalah hasil
penemuan pertama dari studi yang cermat degradasi senyawa bahan alam.
SUMBER ALKALOID
Pada waktu yang lampau sebagian besar sumber alkaloid adalah pada
tanaman berbunga, angiosperma (Familia Leguminoceae, Papavraceae,
Ranunculaceae, Rubiaceae, Solanaceae,Berberidaceae) dan juga pada
tumbuhan monokotil (Familia Solanaceae dan Liliaceae). Pada tahun-tahun
berikutnya penemuan sejumlah besar alkaloid terdapat pada hewan,
serangga, organisme laut, mikroorganisme dan tanaman rendah. Beberapa
contoh yang terdapat pada berbagai sumber adalah isolasi muskopiridin
dari sebangsa rusa; kastoramin dari sejenis musang Kanada ; turunan
Pirrol-Feromon seks serangga ; Saksitoksin - Neurotoksik konstituen dari
Gonyaulax catenella ; pirosiamin dari bacterium Pseudomunas
aeruginosa; khanoklavin-I dari sebangsa cendawan, Claviceps purpurea ;
dan likopodin dari genus lumut Lycopodium.
Karena alkaloid sebagai suatu kelompok senyawa yang terdapat sebagian
besar pada tanaman berbunga, maka para ilmuwan sangat tertarik pada
sistematika aturan tanaman. Kelompok tertentu alkaloid dihubungkan
dengan famili atau genera tanaman tertentu. Berdasarkan sistem Engler
dalam tanaman yang tinggi terdapat 60 order. Sekitar 34 dari padanya
mengandung alkaloid. 40% dari semua famili tanaman paling sedikit
mengandung alkaloid. Namun demikian, dilaporkan hanya sekitar 8,7%
alkaloid terdapat pada disekitar 10.000 genus. Kebanyakan famili tanaman
yang mengandung alkaloid yang penting adalah Liliaceae, solanaceae dan
Rubiaceae. Famili tanaman yang tidak lazim yang mengandung alkaloid
adalah Papaveraceae. Dalam kebanyakan famili tanaman yang
mengandung alkaloid, beberapa genera mengandung alkaloid sedangkan
genera yang lain tidak mengandung alkaloid. Suatu genus sering
menghasilkan alkaloid yang sama, dan bahkan beberapa genera yang
berbeda dalam suatu famili dapat mengandung alkaloid yang sama.
Sebagai contoh hiossiamin diperoleh dari tujuh genera yang berbeda dari
famili tanaman Solanaceae. Dilain pihak alkaloid yang lebih kompleks,

seperti vindolin dan morfin, sering terdapat dalam jumlah yang terbatas
pada satu spesies atau genus tanaman.
Di dalam tanaman yang mengandung alkaloid, alkaloid mungkin terlokasi
(terkonsentrasi) pada jumlah yang tinggi pada bagian tanaman tertentu.
Sebagai contoh reserpin terkonsentrasi pada akar (hingga dapat diisolasi)
Rauvolfia sp ; Quinin terdapat dalam kulit, tidak pada daun Cinchona
ledgeriana ; dan morfin terdapat pada getah atau latex Papaver
samniferum. Pada bagian tertentu tanaman tidak mengandung alkaloid
tetapi bagian tanaman yang lain sangat kaya alkaloid. Namun ini tidak
berarti bahwa alkaloid yang dibentuk di bagiam tanaman tersebut. Sebagai
contoh dalam species Datura dan Nicotiana dihasilkan dalam akar tetapi
ditranslokasi cepat ke daun, selain itu alkaloid juga dalam biji (Nux
vomica, Areca catechu), buah (Piperis nigri ), daun (Atropa belladona),
akar & rhizoma (Atrpa belladona & Euphorbia ipecacuanhae) dan pada
kulit batang (Cinchona succirubra). Fungsi alkaloid ini bermacam-macam
diantaranya sebagai racun untuk melindungi tanaman dari serangga dan
binatang, sebagai hasil akhir dari reaksi detoksifikasi yang merupakan hasil
metbolit akhir dari komponen yang membahayakan bagi tanaman, sebagai
faktor pertumbuhan tanaman dan cadangan makanan.
Kisaran konsentrasi total alkaloid tang terdapat pada bagian tanaman
tertentu sangat bervariasi. Sebagai contoh, reserpin dapat mencapai
konsentrasi hingga 1% dalam akar Rauvolfia serpentine, tetapi vinkristin
dari daun Catharanthus roseus diperoleh hanya 4.10-6 % Dapat
dibayangkan persoalan yang menyangkut dalam industri yang
memproduksi alkaloid yang terdapat dalam jumlah yang sedikit.
PENAMAAN DAN SIFAT-SIFAT FISIKA DAN KIMIA
Penamaan
Karena begitu banyak tipe alkaloid maka tidak mungkin diadakan
penyatuan penamaan. Bahkan dalam satu kelompok alkaloid, sering terjadi
tidak adanya sistem penamaan dan penomeran yang konsisten. Suatu
contoh, adalah alkaloid indol, dimana banyak terdapat kerangka yang
berbeda. Kebanyakan dalam bidang ini sistem penomeran yang digunakan
didasarkan pada biogenesis, namun sayang Chemical Abstract mempunyai
sistem penomeran yang sangat membingungkan untuk setiap kerangka
individu. Kharaktersistik yang lazim penamaan alka Disamping itu
alkaloid, seperti bahan alam ya non-sistematik). Mereka mungkin
diturunkan dari nama genus (contoh atropin dari Atropa belladonna) ; dari
nama species (contoh, kokain dari Erythroxyloncoca) ; dari nama yang
lazim untuk obat-obatan/aktifitas fisiologik (contoh, emetin, emetat), atau

dari nama pakar kimia alkaloid yang terkenal/penemunya (contoh,

pelletierina).
Sifat-Sifat Fisika
Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki
lebih dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom
N ini dapat berupa amin primer, sekunder maupun tertier yang semuanya
bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan
gugus fungsionalnya)
Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut
dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi.
Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan
koniin berupa cairan.
Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang
kompleks, species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning
dan betanin berwarna merah). Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya
larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa pseudoalkalod dan
protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat
larut dalam air.
Sifat-Sifat Kimia
Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya
pasangan elektron pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan
dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil,
maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik. dan senyawa lebih bersifat
basa. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa
dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus fungsional
yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka
ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan
alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Contoh ; senyawa yang
mengandung gugus amida.
Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami
dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari
reaksi ini sering berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid selama atau setelah
isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung
dalam waktu yang lama. Pembentukan garam dengan senyawa organik
(tartarat, sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering
mencegah dekomposisi. Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim
berada dalam bentuk garamnya.
KLASIFIKASI

Pada bagian yang memaparkan sejarah alkaloid, jelas kiranya bahwa alkaloid
sebagai kelompok senyawa, tidak diperoleh definisi tunggal tentang alkaloid.
Sistem klasifikasi yang diterima, menurut Hegnauer, alkaloid dikelompokkan
sebagai (a) Alkaloid sesungguhnya, (b) Protoalkaloid, dan (c) Pseudoalkaloid.
Meskipun terdapat beberapa perkecualian.
Alkaloid Sesungguhnya
Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas
phisiologi yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa; lazim mengandung
Nitrogen dalam cincin heterosiklik ; diturunkan dari asam amino ; bias adalah
kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki
cincin aromatik heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam
daripada bersifat basa.
Protoalkaloid
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan
asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh
berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat digunakan untuk
kelompok ini. Contoh, adalah meskalin, ephedin dan N,N-dimetiltriptamin.
Pseudoalkaloid
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa
biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini,
yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin dan purin (kaffein) Berdasarkan
atom nitrogennya, alkaloid dibedakan atas:
Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik
Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang termasuk pada
golongan ini adalah :
Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang termasuk
dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae dan
Nicotiana tabacum dari famili Solanaceae.
Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH 3). Alkaloid ini
dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun
sun-sum tulang belakang. Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa
belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan pupil mata,
berasal dari famili Solanaceae, Hyoscyamus niger, Dubuisia hopwoodii,

Datura dan Brugmansia spp, Mandragora officinarum, Alkaloid Kokain dari

Erythroxylum coca (Famili Erythroxylaceae)
Alkaloid Quinolin

Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk disini

adalah ; Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin yang
toxic terhadap Plasmodium vivax
4. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak
ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp),
Spartium junceum, Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora
Alkaloid Indol
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada
alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine,
alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili
Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk
penyakit Leuk
Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid ini
ditemukan pada famili Rutaceae. Contohnya; Jaborandi paragua.
Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan pada
Lunpinus luteus (fam : Leguminocaea).
Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid
yang mengandung 4 cincin karbon. Banyak ditemukan pada famili
Solanaceae, Zigadenus venenosus.
Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan
tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari
asam amino fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan
Ephedra sinica (fam Gnetaceae)
ALKALOID INDOL

Alkaloid Indol mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin

indol. Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid
reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin
dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif
pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan
Hodgkins. Alkaloid indol yang masih dapat digolong-golongkan
menjadi :
a. Alkaloid sederhana, misalnya triptamin.
b.

Alkaloid ergot, misalnya serotonin.

c. Alkaloid hermala, misalnya -karbolin.

d. Alkaloid yahimbe, misalnya reserpin.
e. Alkaloid strychnos, misalnya brusin dan strinkin
(Alper, 2001)
Alkaloid

indol berasal

dari

asam

amino

triptofan.

Alkaloid indol yang sederhana seperti serotonin dan psilosibin,

terbentuk sebagai hasil dekarboksilasi dari turunan triptofan yang
sebanding. Namun, banyak alkaloid indol yang lebih kompleks
berasal dari penggabungan turunan asam mevalonat dan triptofan.
Dalam bentuk yang sederhana, satu molekul dimetilalil pirofosfat
diinkorporasikan ke dalam triptofan menghasilkan asam lisergat,
melalui chanoklavin dan agroklavin. Ketiga alkaloid iniditemukan
bersama-sama dalam Claviseps purpurea (Legowo, 2003).
Alkaloid indol dibedakan menjadi dua, yaitu isoprenoid dan nonisoprenoid.

Non-isoprenoid:

1.

turunan sederhana dari indole

2.

turunan sederhana dari -carboline

3.

alkaloid Pyrroloindole

Isoprenoid:

1.

hemiterpenoids : alkaloid ergot

2.

monoterpenoids
(Hesse, 2002)

Alkaloid Sederhana dari Indol

Salah satu derivatif sederhana alkaloid indol adalah amina
biogenik tryptamine dan

5-hydroxytryptamine

( serotonin ).

Keduanya ditemukan pada tumbuhan dan hewan. Kerangka

tryptamine merupakan sebagian besar dari bagian alkaloid indol.
Jadi N,

N - dimethyltryptamine (DMT), psilocin dan

yang terfosforilasi psilocybin, juga turunan sederhana tryptamine.

Beberapa alkaloid indol sederhana yang tidak mengandung
tryptamine,

seperti gramine dan

glycozoline

(yang

terakhir

merupakan turunan darikarbazol) (Hesse, 2002).

Tanaman yang mengandung metabolit sekunder dari derivat
sederhana tersebut adalah tanaman pisang. Pisang atau Musa
sp dengan famili Musaceae merupakan tanaman buah berupa herba
yang berasal dari kawasan di Asia Tenggara. Pisang memiliki
triptofan, senyawa amino yang membantu tubuh memproduksi
serotonin yang memiliki efek menenangkan otak atau obat
penenang yang ringan untuk peningkat suasana hati (mood) yang
positif (Rismunandar, 1990).
Prevalensi

alkaloid

-carboline

dikaitkan

dengan

kemudahan membentuk inti -carboline dari tryptamine dalam

intramolekul reaksi Mannich. Derivat sederhana dari -carboline
termasuk harmine , harmaline , harmalol dan struktur yang sedikit
lebih kompleks dari canthinone. Harmaline pertama kali diisolasi
pada tahun 1841 oleh Goegel dan pada tahun 1847 oleh harmine
Fritsche (Hesse, 2002).
Tanaman yang mengandung metabolit sekunder dari derivat
tersebut adalah tanaman markisa dan Rue Suriah. Markisa
atau Passiflora edulis dengan famili Passifloraceae merupakan
tanaman buah yang berasal dari daerah tropis dan sub tropis di
Amerika. Markisa mengandung alkaloid harmin, harmalin, dan
harmalol yang berkhasiat sebagai penenang atau sedatif. Merupakan

pembius ringan yang mampu menenangkan saraf. Untuk gangguan

insomnia (susah tidur) (Massaidi, 2011). Sedangkan pada tanaman
Rue Suriah atau Peganum harmala, ketiga alkaloid tersebut
berkhasiat

untuk

merangsang

sistem

saraf

pusat

dengan

menghambat metabolisme dari senyawa monoamina seperti

serotonin dan norepinefrin (Herraiz, 2010).
Alkaloid Pyroloindol
Alkaloid pyroloindol membentuk kelompok yang relatif
kecil dari derivatif tryptamine. Mereka diproduksi oleh metilasi inti
indol pada posisi 3 dan selanjutnya penambahan nukleofilik pada
atom karbon pada posisi 2 dengan penutupan kelompok etilamino
menjadi

cincin. Tipe

khas

dari

kelompok

ini

adalah physostigmine(Hesse, 2002).

Tanaman yang mengandung derivat tersebut adalah kacang
Calabar atau Physostigma venenosum dengan famili Fabaceae.
Kacang Calabar ini merupakan tanaman kacang yang sangat toksik
dan mengandung fisostigmin yang berkhasiat sebagai inhibitor
asetilkolinesterase, sehingga meningkatkan aktivitas asetilkolin.
Senyawa ini menarik perhatian dalam pengobatan Alzaimer karena
teramati adanya konsentrasi rendah asetilkolin dalam otak
(Heinrich, dkk, 2005).
Hemiterpenoid (Alkaloid Ergot)
Alkaloid Ergot adalah kelas alkaloid indol hemiterpenoid
terkait dengan asam lysergik, yang terbentuk dalam reaksi
multistage melibatkan triptofan dan DMAPP. Alkaloid ergot banyak
berupa amida dari asam lysergik. Amida yang paling sederhana
adalah ergin, dan lebih kompleks dapat dibedakan ke dalam
kelompok

berikut:

Air-larut

derivatif

seperti ergometrine dan isomer ergometrinine.

aminoalkohol,
Air-larut derivatif

polipeptida: kelompok Ergotamine , termasuk ergotamine, ergosine

dan isomernya. Kelompok Ergoxine , termasuk ergostine , ergoptine
, ergonine dan isomernya. KelompokErgotoxine , termasuk

ergocristine,

- ergocryptine,

-ergocryptine

, ergocornine dan

isomernya (Hesse, 2002).

Tanaman yang mengandung derivat tersebut adalah tanaman
gandum

atau Secale

cereale dengan

famili

Poaceae.

Ergot

digunakan sebagai sediaan obstetri untuk mempersingkat waktu

persalinan. Ergot mengandung beberapa alkaloid indol yaitu jenis
ergometrin dan ergotamin. Ergometin adalah zat oksitoksik yang
digunakan untuk mengeluarkan plasenta setelah melahirkan atau
untuk meningkatkan kontraksi dan untuk meredakan migren dengan
menurunkan vasodilatasi (Heinrich, 2005). Ergotamin digunakan
untuk mensintesis LSD (asam lisergat dietilamida) dan dapat juga
sebagai anti migren (Wassan, Hofmann dan Ruck, 1978).
Monoterpenoid (Alkaloid Iboga)
Alkaloid yang paling monoterpenoid termasuk C 9 atau
fragmen C 10 yang berasal dari secologanin. Tergantung pada
struktur fragmen ini, para alkaloid termasuk kelas Corynanthe,
Iboga dan Aspidosperma dinamai oleh genus khas atau spesies
tanaman yang mengandung alkaloid tersebut (Hesse, 2002).
Tanaman

yang

mengandung

derivat

tersebut

adalah Tabernanthe iboga dengan famili Apocynaceae yang bersifat

halusinogenik dan antikonvulsan serta sebagai obat untuk
kecanduan heroin (Heinrich, dkk, 2005).
Tanaman yang termasuk dalam alkaloid yohimbine yang
mengandung

reserpin

adalah

Pule

Pandak

atau Rauwolfia

serpentina dengan famili Apocynaceae yang merupakan tanaman

bersemak yang digunakan sebagai obat pada sistem pengobatan
Ayurveda, dan untuk gigitan ular, serta gangguan jiwa. Reserpin
dulu digunakan sebagai senyawa antihipertensi namun karena efek
sampingnya sehingga sekarang tidak digunakan sebagai pilihan
(Heinrich, dkk, 2005).
Alkaloid Strichnos (Striknin dan Brusin)

Strychnine adalah alkaloid pertama yang diidentifikasi

dalam tanaman dari genus Strychnos, Keluarga Loganiaceae.
Strychnos, dinamakan oleh Linnaeus pada tahun 1753, adalah genus
pohon dan semak memanjat dari tatanan gentian. Tanaman yang
mengandung

alkaloid

strichnos

adalah

kacang

muntah

atau Strychnos nux-vomica dengan famili Loganiaceae. Striknin dan

brusin adalah senyawa indol yang sangat pahit dari biji nux-vomica.
Khasiatnya sebagai tonik stimulan. Namun senyawa tersebut sangat
beracun. Striknin digunakan sebagai rodentisida dan menyebabkan
beberapa insiden keracunan (Heinrich, dkk, 2005)
Alkaloid Vinca atau Bisindol (Vinkristin dan Vinblastin)
Lebih dari 200 dari dimer (bisindole) alkaloid indol
dikenal. Mereka diproduksi dalam organisme hidup melalui
dimerisasi basis indole monomer, dalam reaksi berikut : Reaksi
Mannich (voacamine), Michael

Reaksi

(villalstonine) , Kondensasi dari aldehida dengan amina (toxiferine ,

calebassine),

Oksidatif

Memisahkan

kelompok

kopling

tryptamines

fungsional

dari

(calicantine);

satu

monomer

(vinblastine, vincristine) (Hesse, 2002).

Tanaman yang mengandung alkaloid tersebut yaitu tapak dara
Madagaskar atau Catharanthus roseus dengan famili Apocynaceae.
Senyawa vinblastin dan vinkrisin merupakan bahan alam bisindol
kompleks (indol dimer) yang terdapat sedikit pada bahan tanaman
(Heinrich, dkk, 2005). Khasiatnya adalah dapat mengurangi
keganasan sel kanker, menghambat penyebaran dan perbanyakan
sel kanker. Vinkristin digunakan sebagai bahan pengobatan kanker
bronkial, tumor ganas pada ginjal, kanker payudara, dan berbagai
jenis tumor ganas yang awalnya menyerang urat saraf maupun
otot. Vinblastin, sejenis alkaloid yang antineoplastik (mampu
menumpas sel-sel tumor) (Gusmayana, dkk, 2011).

DAFTAR PUSTAKA
Alper, Kenneth R, 2001, Ibogaine: Ulasan The Alkaloid, Academic
Press, ISBN 0-12-053206-9.
Carl Ruck, R. Gordon Wasson, Jonathan Ott and Albert Hofmann,
1978, The Road to Eleusis: Unveiling the Secret of the
Mysteries, ISBN 978-1-55643-752-6.
Gusmayana,
dkk,
2011, Khasiat
Tapak
Dara,
http:// http://nusapenida3.diskesklungkung.net/?page_id=100.
Diakses tanggal 12 Desember 2012.
Heinrich, dkk, 2005, Farmakognosi dan Fitoterapi, EGC, Jakarta.
Herraiz T, Gonzlez D, Ancn-Azpilicueta C, Arn VJ, Guillen H.,
2010, "Beta-Carboline Alkaloid di Peganum Harmala dan
Penghambatan Monoamine Oxidase Manusia (MAO)." Food Chem
Toxicol 48 (3),
83943. doi : 10.1016/j.fct.2009.12.019 . PMID20.036.304.
Hesse, Manfred, 2002, Alkaloid,. Alam Kutukan atau Berkah. WileyVCH. ISBN 978-3-906390-24-6.
Legowo, Anang Mohamad, Dr. Ir, MSc, 2003, Analisis Bahaya Dan
Penerapan Jaminan Mutu Komoditi Olahan Pangan, Fakultas
Peternakan Universitas Diponegoro, Semarang.
Massadi, 2011, Manfaat buah Markisa atau
untuk Kesehatan,
http://http://massaidi.blogspot.com/2011/02/buah-markisa-memangsangat-banyak. html. Diakses tanggal 12 Desember 2012.
Rismunandar, 1990, Membudidayakan Tanaman Buah-Buahan, CV.
Sinar Baru, Bandung.