Anda di halaman 1dari 18

SINTESIS METIL SALISILAT

LABORATORIUM KIMIA FARMASI


FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA

LAPORAN KIMIA ORGANIK SINTESIS


SINTESIS METIL SALISILAT

NAMA

WIRI RESKY AMALIA

STAMBUK

15020140074

KELAS

C3

KELOMPOK

ASISTEN

INDAH MUTMAINAH

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA
MAKASSAR
2016

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

INDAH MUTMAINAH

SINTESIS METIL SALISILAT

BAB I PENDAHULUAN
1.1

Latar Belakang
Seperti yang diketahui bahwa Metil salisilat merupakan senyawa
alami yang terkandung dalam minyak gandapura dan dapat ditemukan pada
daun serta gagang tanaman gandapura (Gaultheria sp.). Metil salisilat banyak
digunakan dalam industri-industri obat - obatan, bahan pewangi, industri
makanan dan minuman.
Metil salisilat dapat dibuat melalui sintesisis dengan reaksi
pembentukan ester (esterefikasi). Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara
asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat
membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu
senyawa yang mengandung gugus CO 2R dengan R dapat berupa alkil
maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik.
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama
alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat
pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi kataliskatalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang
mengandung sebuah cincin benzen).
Senyawa-senyawa ester dapat mengalami hidrolisis dalam suasana
asam maupun basa untuk menghasilkan asam karboksilat dan alkohol.
Hidrolisis ester dalam suasana asam dapat terjadi melalui beberapa macam
mekanisme reaksi tergantung dari struktur esternya, tetapi mekanisme reaksi
yang umum merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi Fischer.
Pada praktikum kali ini akan dilakukan sintesis metil salisilat
berdasarkan reaksi esterefikasi, yaitu mereaksikan asam salisilat dengan
methanol dan menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalis. Sebagaimana
asam salisilat memiliki gugus fungsi aromatik dan asam karboksil.
1.2 Maksud Praktikum
Untuk mengetahui dan memahami sintesa metil
berdasarkan reaksi esterifikasi
1.3 Tujuan Praktikum

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

INDAH MUTMAINAH

salisilat

SINTESIS METIL SALISILAT

Untuk mensintesis metil salisilat berdasarkan reaksi esterefikasi


antara asam salisilat dan methanol absolut serta penambahan asam sulfat pekat
sebagai katalisator.

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

INDAH MUTMAINAH

SINTESIS METIL SALISILAT

2.1

BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA


Teori Umum
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan
alcohol membentuk ester.Turunan asam karaboksilat membentuk ester asam
karboksilat (Fesenden,1981).
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung
gugus CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat
dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu
alcohol, suatu reaksi yang disebut esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan
asam dan merupakan reaksi yang reversible (Fessenden, 1982).
Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung pada halangan steril
dalam alkohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat
hanya mempunyai pengaruh kecil dalam pembentukan ester (Anonim, 2009).
Reaksi esterifikasi bersifat reversibel untuk memperoleh rendamen
tinggi dari ester itu, kesetimbangan harus harus digeser ke arah sisi ester.
Satu teknik untuk mencapai ini adalah menggunakan salah satu zat pereaksi
yang murah secara berlebihan. Teknik lain ialah membuang salah satu
produk dari dalam campuran reaksi (misalnya dengan destilasi air secara
azeotropik). Dengan bertambahnya halangan sterik dalam zat antara laju
pembentukan ester akan menurun. Rendamen esternya pun berkurang Ester
adalah turunan asam salisilat/ karboksilat yang gugus OH dari karboksilnya
diganti dengan gugus OR dari alcohol. Ester mengandung gugus karbonil
dan satu ikatan ester dengan karbon karbonil. Ester dibuat dari asam dan
alkohol dari anhidrat asam dan alkohol (Dirjen POM , 1979).
Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisat yang paling
penting secara komersial, disamping asam asetil salisilat (aspirin). Metil
salisilat merupakan senyawa ester yang pada suhu ruangan berfase cair
(tidak berwarna), mempunyai aroma yang khas, larut sempurna dalam
alkohol namun sukar larut dalam air. Metil salisilat sering dikenal dengan

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

INDAH MUTMAINAH

SINTESIS METIL SALISILAT

nama lain oil of wintergreen atau minyak betulu. Kegunaannya yang luas
dalam berbagai industri membuat permintaan akan komoditas tersebut
meningkat tiap tahunnya. Pada industri farmasi, metil salisilat digunakan
sebagai bahan aktif dalam berbagai formulasi produk untuk mendapatkan
efek analgesiknya. Aroma dan rasanya yang khas juga membuatnya banyak
digunakan di industri makanan atau minuman dan industri kosmetik. Metil
salisilat dapat diekstraksi dari alam dalam bentuk minyak atsiri dari tanaman
Gandapura, namun sekarang lebih banyak dijumpai pabrik yang mensintesis
metil salisilat dari asam salisilat dan metanol. Secara umum reaksi
esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol
menghasilkan senyawa ester. Reaksi esterifikasi menggunakan katalis asam
disebut Fischer Esterification. Proses reaksi akan berlangsung lambat tanpa
adanya katalis berupa asam kuat, tetapi reaksi akan mencapai kesetimbangan
dalam waktu yang singkat ketika asam karboksilat dan alkohol direfluks
dengan asam sulfat pekat atau asam klorida dalam jumlah sedikit. Reaksi
antara asam salisilat dan methanol menggunakan katalis berupa asam sulfat
akan menghasilkan metil salisilat (Tantia dan Triska, 2013).
Golongan kimia utama senyawa salisilat yang dipakai dalam
pengobatan adalah asam salisilat bentuk ester, garam dan amida yang
diperoleh dengan substitusi pada gugus karbonil dan ester salisilat dari asamasam organic yang diperoleh dengan substitusi pada gugus OH fenolat dan
mempunyai gugs karboksilat utuh (Daniel, 2011).
Metil salisilat adalah cairan dengan bau khas yang diperoleh dari
daun dan akar tumbuhan akar wangi ( Gautheria procumbens). Zat ini juga
dibuat sintesis. Khasiat analgetisnya pada penggunaan lokal sama dengan
salisilat-salisilat lainnya. Metil salisilat direabsorpsi baik oleh kulit dan
banyak digunakan dalam obat gosok dan krem (3-10%) untuk nyeri otot, dan
lain-lain (Tan,H.T., 2002).
WIRI RESKY AMALIA
15020140074

INDAH MUTMAINAH

SINTESIS METIL SALISILAT

Metil salisilat adalah sebuah senyawa organik dan merupakan


sebuah ester. Ester adalah sebuah kombinasi dari sebuah asam organik dan
sebuah alkohol. Metil salisilat juga dikenal sebagai minyak gandapura dan
ditemukan secara alami didalam tanaman. Metil salisilat digambarkan
sebagai sebuah senyawa yang sangat aromatik, cairannya kuning agak
terang. Metil salisilat diperkirakan menjadi pelindung untuk tanaman yang
menghasilkan minyak. Dahulu, Metil Salisilat dihasilkan dari destilasi
ranting birch manis dan tanaman gandapura. Sekarang, metil salisilat
disintesis dan didapatkan dari esterifikasi asam salisilat dengan metanol.
Metil salisilat dapat berupa cairan minyak kuning atau merah. Dapat
berwarna bening juga. Dalam air, metil salisilat terlarut. Asam salisilat terdiri
dari jarum seperti Kristal yang rasanya manis. Dapat larut dibanyak zat
termasuk alkohol, benzena, dan air mendidih. Metanol adalah bagian dari
metil salisilat dan gugus hidroksilnya bereaksi dengan asam asetat. Hasilnya
adalah asam asetilsalisilat yang dikenal sebagai aspirin (Irwandi, 2014.).
Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisat yang paling
penting secara komersial, disamping asam asetil salisilat (aspirin). Metil
salisilat merupakan senyawa ester yang pada suhu ruangan berfase cair
(tidak berwarna), mempunyai aroma yang khas, larut sempurna dalam
alkohol namun sukar larut dalam air. Metil salisilat sering dikenal dengan
nama lain oil of wintergreen atau minyak betulu. Kegunaannya yang luas
dalam berbagai industri membuat permintaan akan komoditas tersebut
meningkat tiap tahunnya. Pada industri farmasi, metil salisilat digunakan
sebagai bahan aktif dalam berbagai formulasi produk untuk mendapatkan
efek analgesiknya. Aroma dan rasanya yang khas juga membuatnya banyak
digunakan di industri makanan atau minuman dan industri kosmetik (Fatrina,
2013).
Produksi kornersial metil salisilat adalah rnerupakan basil
esterifikasi asam salilsilat dan metana!' Pada sintesis metil salisilat dari asam
WIRI RESKY AMALIA
15020140074

INDAH MUTMAINAH

SINTESIS METIL SALISILAT

salisilat dan metanol dengan menggunakan katalis asam sulfat pekat ini
dibutuhkan lama pcmanasan sekurang-kurangnya lima jam pada suhu sekitar
l000C (9), tetapi ada prosedur lain yang menyatakan bahwa untuk sintesis
metil salisilat ini hanya diperlukan pemanasan selama riga jam saja (4).
Lama pernanasan ini akan mempengaruhi hasil sinresis metil salisilat dan
diduga dengan pcmanasan yang lebih lama akan memberikan pcrsentase
hasil yang Iebih tinggj sampai kernudian pada lama pcmanasan tertentu
sudah tidak meningkatkan persentase hasil sintesis metil salisilat (Chasanah,
2010)
2.2

Prosedur Kerja (Anonim, 2016)


Dilakukan refluks menggunakan labu alas bulat 100 ml, masukkan
6,9 g ( 0,05 mol ) asam salisilat dan 24 g (30 ml, 0,75 mol) methanol dalam
labu. Tambahkan secara hati hati 8 ml asam sulfat pekat ke dalam
campuran. Aduk labu secara perlahan agar reaktan tercampur semuanya,
tambahkan batu didih ke dalam labu dan pasang peralatan.
Panaskan campuran sampai mendidih menggunakan pemanasan
mantel atau tangas minyak. Biarkan campuran mengalami refluks selama 22,5 jam. Dinginkan larutan dalam labu reaksi dengan mencelupkan labu
dalam tangas es ; kemudian tambahkan 50 ml air. Tuangkan campuran
reaksi ke dalam corong pisah dan pisahkan lapisan. Hati hati memisahkan
lapisan cairan yang mengandung ester. Cuci ester kasar dengan 50 ml
NaHCO3 5% dengan memindahkan ester dan larutan NaHCO 3 ke corong
pisah dan kocok campuran beberapa saat. Pisahkan dan buang lapisan
airnya. Cuci ester pada saat ketiga dengan 30 ml air. Pisahkan lapisan dan
pindahkan

ester

kedalam

erlemeyer.

Keringkan

produk

dengan

membiarkannya bersama 0,5 g kalsium klorida anhidrat selama semalam.

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

INDAH MUTMAINAH

SINTESIS METIL SALISILAT

BAB 3 METODE KERJA


3.1 Alat Praktikum
Adapun alat yang digunakan pada saat praktikum yaitu

baskom, botol

semprot, batu didih, cawan porselin, corong pisah, erlenmeyer, gelas piala, gelas
ukur, labu alas datar, timbangan analitik, pipet tetes, pipet volume, penangas air,
sendok tanduk,seperangkat alat refluks.
3.2 Bahan Praktikum
Adapun bahan yang digunakan pada saat praktikum yaitu Aluminium foil,
aquadest, Asam sulfat pekat, Asam salisilat, es batu, Kalsium klorida dihidrat,
magnesium sulfat, metanol absolute, natrium hidrokarbonat, tissue, dan vaselin.
3.3 Cara Kerja
Disiapkan alat dan bahan. lalu ditimbang 4 gram asam salisilat dan
dimasukkan kedalam labu alas datar kemudian ditambah metanol absolute 16 mL.
Selanjutnya, ditambahkan Asam sulfat P sebanyak 3,5 mL. Setelah itu diaduk
campuran hingga homogen lalu dipasang alat refluks, kemudian dipanaskan
selama 2 jam. Didinginkan larutan campuran ke dalam air es. Setelah itu
dipindahkan larutan campuran ke dalam corong pisah dan dibiarkan selama
beberapa menit kemudian ditambahkan 50 ml aquadest kedalam larutan campuran
kemudian, dikocok lalu dibiarkan hingga terbentuk dua lapisan. Selanjutnya
dipisahkan lapisan dan lapisan bawah yang diambil, lalu dicuci dengan 50 mL
NaHCO3 5 % dengan memindahkan larutan campuran ke dalam corong pisah
terlebih dahulu dan dikocok campuran beberapa kali. Kemudian dipisahkan
larutan dengan membuang lapisan airnya, lalu dicuci lagi dengan air sebanyak 30
mL, lalu di kocok dan dipisahkan larutan dengan memasukkan ester kedalam
erlenmayer. Selanjutnya ditambahkan 0,5 gram kalsium klorida anhidrat ke dalam
erlenmayer dan dipanaskan sambil diaduk hingga warna larutan menjadi bening.
Kemudian dimasukkan larutan ke dalam gelas ukur dan di ukur volume larutan
yang diperoleh dan dihitung persen rendamen.

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

INDAH MUTMAINAH

SINTESIS METIL SALISILAT

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

INDAH MUTMAINAH

SINTESIS METIL SALISILAT

BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN


4.1 Hasil
a. Hasil Pengamatan
No
1

Penambahan Zat

Perubahan

Asam salisilat sebanyak 4 gram Larutan bening


ditambahkan methanol 16 mL

Penambahan asam sulfat pekat Terbentuk

Di dinginkan

seperti

Larutan bening dan bau balsem

b. Perhitungan
1. Berat Teori
1 mol asam salisilat 1 mol metil salisilat
mol asam salisilat

= mol metil salisilat

gram asam salisilat gram metil salisilat


=
BM asam salisilat
BM metil salisilat
4 gram gram metil salisilat
=
138,12
152
Gram metil salisilat = 0,028 x 152
= 4,256 gram
2. Berat Praktek
Volume metil salisilat = 2 mL
Gram metil salisilat = Volume metal salisilat x BJ
= 2 x 1,105
= 2,37 gram
WIRI RESKY AMALIA
15020140074

khas

balsem,

3,5 mL
3

bau

INDAH MUTMAINAH

SINTESIS METIL SALISILAT

3. % Rendamen

Ber at praktek
Berat Teori

x 100 %

2,37 gram
4,256 gram

x 100 %

= 55,686 %
c. Reaksi

Asam Salisilat

methanol

Metil Salisilat + air

4.2 Pembahasan
Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisat yang paling
penting secara komersial, disamping asam asetil salisilat (aspirin). Metil
salisilat merupakan senyawa ester yang pada suhu ruangan berfase cair
(tidak berwarna), mempunyai aroma yang khas, larut sempurna dalam
alkohol namun sukar larut dalam air. Metil salisilat sering dikenal dengan
nama lain oil of wintergreen atau minyak betulu.
Tujuan dari praktikum ini adalah Untuk mensintesis metil salisilat
dengan mereaksikan antara asam salisilat dan methanol absolut dengan
menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator lalu menggunakan
metode refluks, kemudia dihitung rendamennya.
Pada praktikum kali ini dilakukan percobaan untuk membuat metil
salisilat dengan bahan dasar asam salisilat. Proses pembuatan metil salisilat
dalam praktikum ini menggunakan prinsip esterifikasi menggunakan asam
salisilat dengan methanol. Secara umum reaksi esterifikasi adalah reaksi
antara asam karboksilat dengan alkohol yang menghasilkan senyawa ester.
Senyawa ester yang di maksud dalam percobaan ini adalah metil salisilat.
Dilakukan penambahan larutan asam sulfat pekat untuk mempercepat reaksi
atau sebagai katalis. Pertama tama ditimbang 4 gram asam salisilat dan
WIRI RESKY AMALIA
15020140074

INDAH MUTMAINAH

SINTESIS METIL SALISILAT

dimasukkan kedalam labu alas datar kemudian ditambah metanol absolute


16 mL. Proses reaksi akan berlangsung lambat tanpa adanya katalis berupa
asam kuat, tetapi reaksi akan mencapai kesetimbangan dalam waktu yang
singkat ketika asam karboksilat dan alkohol direfluks dengan asam sulfat
pekat dalam jumlah sedikit, maka dalam praktikum ini digunakan asam
sulfat pekat sebanyak 3,5 mL. Refluks dilakukan hingga larutan mendidih
selama 2 jam kemudian didinginkan. Seharusnya dalam proses ini terbentuk
2 lapisan dalam larutan, namun hal ini tidak terjadi pada percobaan yang
dilakuakan praktikan. Setelah di dinginkan, larutan akan menghasilkan bau
khas seperti bau balsam mint. Bau balsam mint yang muncul menandakan
telah terbentuk metil salisilat
Selanjutnya larutan di tambahkan 50 mL aquades dan campuran
dikocok menggunakan corong pisah. Hal ini dilakukan untuk memisahkan
minyak dari larutan, karena salah satu ciri metil salisilat adalah larut
sempurna dalam alkohol dan sukar larut dalam air. akan diperoleh senyawa
metal salisilat murni dan bebas dari zat lain. Selanjutnya dipisahkan lapisan
dan lapisan bawah yang diambil, lalu dicuci dengan 50 ml NaHCO 3 5 %
dengan memindahkan larutan campuran ke dalam corong pisah terlebih
dahulu dan dikocok campuran beberapa kali. Alasan penambahan NaHCO 3 5
% adalah untuk memisahkan asam salisilat dari metil salisilat dimana
NaHCO3 5 % akan bereaksi dengan asam salisilat membentuk Natrium
salisilat yang larut dalam air.
Langkah selanjutnya adalah dengan memisahkan larutan dengan membuang
lapisan airnya, kemudian dicuci lagi dengan menggunakan air sebanyak 30 mL,
kemudian di kocok dan dipisahkan larutan dengan memasukkan ester kedalam
erlenmayer. Alasan dilakukan pencucian kedua dengan aquadest adalah untuk
mencuci kelebihan dari Natrium Bikarbonat.
Setelah itu dilakukan penambahan 0,5 gram kalsium klorida anhidrat ke
dalam erlenmayer lalu dipanaskan sambil diaduk sampai warna larutan menjadi
WIRI RESKY AMALIA
15020140074

INDAH MUTMAINAH

SINTESIS METIL SALISILAT

bening. Penambahan kalsium klorida akan berfungsi untuk menarik kandungan


air pada metil salisilat, agar metil salisilat yang didapatkan lebih murni.
Setelah penambahan kalsium klorida anhidrat, metil salisilat dibiarkan
kering bersama dengan kalsium klorida anhidrat selama semalam dalam gelas
ukur, selanjutnya di ukur volume larutan yang diperoleh dan diperoleh persen
rendamen dari metal salisilat adalah 55,686 %.
Adapun faktor kesalahan dalam praktikum ini ketidak telitian praktikan
terhadap penambahan Asam sulfat pekat yang seharusnya ditambahkan sedikit
demi sedikit, sehingga reaksi yang diingiinkan tidak sempurna dan pembentukan
metil salisilat bisa dianggap gagal.

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

INDAH MUTMAINAH

SINTESIS METIL SALISILAT

BAB 5 PENUTUP
5.1 Kesimpulan
Berdasarkan hasil praktikum yang telah dilakukan, dapat disimpulkan
bahwa

Sintesis metil salisilat yang dibuat dengan cara mereaksikan antara

asamm salisilat dengan methanol absolut menggunakan metode refluks


didapatkan hasil persen rendamen yang yaitu 55,686 %.
5.2 Saran
Sebaiknya asisten tidak bosan dalam membimbing dan menuntun praktikan,
serta dapat mempertahankan keraamahannya ketika berinteraksi dengan
praktikan.

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

INDAH MUTMAINAH

SINTESIS METIL SALISILAT

DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2009, Penuntun Praktikum Kimia Organik 2, UGM : Yogyakarta.
Anonim, 2016, Penuntun Praktikum Kimia Sintetik, UMI : Makassar.
Chasanah, U., 2010, Pengaruh Lama Pemanasan terhadap Hasil Reaksi Sintesis
Metil Salisilat dari Asam Salisilat dan Metanol dengan Katalis Asam Sulfat
Pekat.
Daniel. 2011. Sintesis 2-Hidroksi-N-Fenil-Benzamida Melalui Esterifikasi Asam
Salisilat Dilajutkan Proses Amidasi Dengan Fenilamida.
Dirjen POM, 1979, Farmakope Indonesia Edisi III, Depkes RI : Jakarta.
Fatrina, T., dan Winarko, TU., 2013, SIntesis Metil Salislat. UGM : Yogyakarta.
Fessenden dan Fessenden, 1981, Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2, Erlangga :
Jakarta.
Irwandi, Dedi., 2014, Experiments of Organic Chemistry, Jakarta: UIN Syarif
Hidayatullah P.IPA-FITK Press : Jakarta.
Tantia dan Triska, 2013, Prarancangan Pabrik Metil Salisilat dari Asam Salisilat dan
Metanol denganKapasitas 30.000Ton/Tahun.
Tjay, TH., 2002, Obat Obat Penting, PT. Gramedia : Jakarta.

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

INDAH MUTMAINAH

SINTESIS METIL SALISILAT

LAMPIRAN
SKEMA KERJA
Asam salisilat 4 gram + Metanol absolut 16 mL

H2SO4 P 3,5 mL

Refluks 2 2,5 jam

Didinginkan pada es batu

+ 50 mL H2O

dimasukkan dalam Corong pisah

dipisahkan ester dan airnya

+ 50 mL NaHCO3 5%

dimasukkan dalam Corong pisah

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

INDAH MUTMAINAH

SINTESIS METIL SALISILAT

+ 30 mL H2O

Corong pisah

Dipisahkan metil salisilat dan airnya

Dikeringkan bersama kalsium klorida anhidrat selama semalam

Ukur Volume

Hitung rendamen

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

INDAH MUTMAINAH

SINTESIS METIL SALISILAT

GAMBAR

Alat Refluks

Didinginkan dalam es

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

setelah pemanasan 2 jam

INDAH MUTMAINAH