1

BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau Wintergreen.
Metil salisilat tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil
salisilat adalah turunan dari asam salisilat. Metil salisilat berasal dari berbagai
jenis tanaman. Dengan adanya metil ini dapat dimanfaatkan sumber daya
alam yang ada di Indonesia. Tetapi, metil salisilat bisa dibuat dari berbagai
campuran larutan zat kimia, sehingga dalam proses pembuatannya, karena
dalam tumbuhan metil salisilat sangat sedikit sedangkan metil salisilat yang
dibutuhkan dalam pengobatan tidak sebanding dengan hasilnya. Oleh karena
itu, metil salisilat dibuat dalam proses buatan yang berasal dari senyawa
kimia.
Metil salisilat berperan penting dalam kehidupan sehari-hari contohnya
dalam pembuatan pasta gigi, kosmetik, balsem, dan sebagainya. Metil salisilat
juga digunakan untuk keperluan industri. Potensi dalam metil salisilat sangat
besar di Indonesia, karena masyarakat Indonesia rata-rata menggunakan
balsem untuk menghangatkan tubuh. Reaksi pembentukan senyawa ester dari
asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam disebut dengan reaksi
esterifikasi. Senyawa ester yang dihasilkan akan memiliki aroma tertentu dan
bersifat khas. Dalam ilmu kimia dan bidang farmasi reaksi esterifikasi ini
cukup penting karena reaksi tersebut merupakan dasar sintesis banyak
senyawa kimia yang dapat berkhasiat sebagai obat. Salah satu penggunaannya
adalah sintesis metil salisilat dari asam salisilat dengan metanol absolut.
Adapun prinsip dari percobaan ini yaitu mensintesis metil salisilat dengan
mereaksikan antara Asam Salisilat dan metanol absolut serta penambahan
H2SO4 sebagai katalisator dengan metode refluks dan ekstraksi menggunakan
corong pisah kemudian dihitung rendamennya.
Hal yang melatarbelakangi praktikum ini adalah mempelajari reaksi
esterifikasi dan agar dapat mengetahui metode yang digunakan dalam
pembuatan metil salisilat dan dari praktikum ini kita bisa membandingkan
hasilnya dengan literatur yang sudah ada.
1.2 Rumusan Masalah
Rumusan masalah dari percobaan sintesis metil salisilat adalah untuk
mengetahui apa itu metil salisilat, mengetahui cara pembuatan metil salisilat
dan manfaatnya dalam kehidupan sehari-hari, serta menguji produk yang
dihasilkan.

1.3 Tujuan Percobaan

Tujuan dari percobaan sintesis metil salisilat adalah untuk mempelajari
reaksi esterifikasi pembuatan metil salisilat, dan melakukan uji organoleptik
ada produk yang dihasilkan.
1.4 Ruang Lingkup Percobaan
Ruang lingkup dalam percobaan ini adalah asam salisilat, methanol
absolut, asam sulfat pekat, larutan NaHCO3 jenuh, dan MgSO4 heptahidrat
yang dilakukan di Laboratorium Rekayasa Produk dan Integrasi Proses di
FT.UNTIRTA Cilegon.

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Metil Salisilat

Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen.
Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. (Bachtiar, 2014)
Metil salisilat (wintergreenoil ) adalah suatu ester organik yang secara alami
diproduksi oleh banyak spesies tanaman. Beberapa tanaman yang
memproduksinya disebut wintergreens. Metil salisilat adalah konstituen
utama minyak dari wintergreen yang merupakan minyak wangi alami. Metil
salisilat mempunyai sifat tidak berwarna, kekuningan atau kemerahan,
berminyak, cair dengan bau yang khas, wintergreen nama lain untuk metil
salisilat meliputi: Minyak dari Wintergreen (sintetis), Wintergreen Oil
(sintetis), Gautheria Oil (buatan), Birch Manis minyak, Minyak Betula, dan
Minyak Teaberry. Karakteristik metil salisilat:
1. Sukar larut dalam air, larut dalam ethanol dan dalam asetat glasial
2. Merupakan cairan tidak berwarna
3. Bobot molekul 152,14 gram/mol
4. Titik didih: 219 C-224 C
5. Masa jenis 1,174 gram/ml
6. Mempunyai bau khas, dan rasa yang pedas
7. Indeks bias 1,535 sampai 1,538
Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisilat.

Gambar 1. Reaksi Pembentukan Metil Salisilat

Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat
iritan lokal, yang dapat digunakan secara tropikal. Terdapat berbagai turunan
yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam
salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pula
garam salisilat. Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetil salisilat.
Asam salisilat mendapatkan namanya dari spesies dedalu (bahasa Latin:
salix), yang memiliki kandungan asam tersebut secara alamiah, dan dari
situlah manusia mengisolasinya. Penggunaan dedalu dalam pengobatan
tradisional telah dilakukan oleh bangsa Sumeria, Asyur dan sejumlah suku
Indian seperti Cherokee. Pada saat ini, asam salisilat banyak diaplikasikan
dalam pembuatan obat aspirin. Salisilat umumnya bekerja melalui kandungan

asamnya. Hal tersebut dikembangkan secara menetap ke dalam salisilat baru.

Selain sebagai obat, asam salisilat juga merupakan hormon tumbuhan.
Asam salisilat merupakan senyawa kimia yang penting bagi kehidupan
sehari-hari begitu juga metil salisilat. Asam salisilat bermanfaat sebagai
analgesik serta pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi. Metil
salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada
makanan, minuman, gula-gulaan, pasta gigi, antiseptik dan kosmetik serta
parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit
pinggang, radang selaput dada dan rematik, juga sering digunakan sebagai
obat gosok dan balsam. Secara teknik metil salisilat pun digunakan sebagai
bahan pencelup pada fiber polyester, fiber tracetate dan fiber sintetik lainnya.
(Bachtiar, 2014).
2.2 Esterefikasi
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam
karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung
gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi
dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).
Laju esterifikaasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya
mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester (Anonima,
2009).
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol
dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat.
Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida, tetapi katalis-katalis ini
cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung
sebuah cincin benzen) (Clark, 2007).
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting
dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup
tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan
obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik (Supardani, dkk., 2006).
Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan cara merefluks sebuah
asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam dan dapat juga
diperoleh dari alkoholisis asam klorida, asam anhidrida dan nitril. Asam yang
digunakan sebagai katalis biasanya asam sulfat atau asam lewis dan asam
hidroklorida. (Pramugiyan, 2010)
Jika ditambahkan sejumlah besar katalis asam, katalis mengubah
lingkungan dalam sistem dan sebagian dihilangkan melalui hidrasi air
terbentuk dalam reaksi ini. Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil
etanoat, anda bias memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam

metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan
memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Ini dapat
mencegah terjadinya reaksi balik (Pramugiyan, 2010).
Variabel yang berpengaruh adalah
1. Suhu
Hal ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat
mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi.
2. Perbandingan zat pereaksi
Dikarenakan sifatnya reversible maka salah satu pereaktan harus
dibuat berlebih agar optimal dalam pembentukan produk ester yang
ingin dihasilkan.
3. Pencampuran
Dengan adanya pengadukan saat pencampuran maka molekul-molekul
pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga
reaksi dapat berjalan lebih optimal.
4. Katalis
Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar
berjalan lebih cepat.

BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Tempat Praktikum Metil Salisilat

Adapun dilaksanakannya praktikum sintesis metil salisilat di
Laboratorium Rekayasa Produk dan Integrasi Proses di FT.UNTIRTA
Cilegon, pada tanggal 9 Mei 2015.
3.2 Alat dan Bahan
Alat yang digunakan dalam praktikum sintesis metil salisilat antara lain,
batang pengaduk, buret, corong pemisah, dekanter, erlenmeyer, gelas ukur 50
ml, Hot plate, kondesor lurus, kondesor spiral, kaca arloji, labu leher tiga,
pipa T, pipa along, pipet tetes, spatula, termometer .
Adapun bahan yang digunakan dalam pembuatan sintesis metil salisilat
adalah, sebgai berikut, yang pertama Asam Salislat, Asam Sulfat Pekat,
Magnetik Stirrer, Larutan NaHCO3 jenuh, Metanol absolut, MgSO4
heptahidrat.
3.3 Prosedur Percobaan
Dalam percobaan Sintesis Metil Salisilat ini memiliki prosedur percobaan
yang terbagi dalam dua proses, yaitu.
3.3.1 Diagram Alir
Pada percobaan Metil Salisilat digunakan metode
percobaan yang digambarkan dalam diagram alir berikut ini.
10 gram Asam Salisilat
20 mL Metanol
2 mL Asam Sulfat Pekat

Labu Leher Tiga

Magnetik Stirerr

Water Bath
Merefluks selama 1 jam
Labu Destilasi

250 mL Air yang dipanaskan

Mendestilasi kelebihan
metanol pada kelebihan 65 C
Gelas Beker

14 mL NaHCO3

Dekanter

4 gram MgSO4 Anhidrat

Dekanter

25 mL NaOH 0,1N

Refluks
Menititrasi
Erlenmeyer

Rendemen

Gambar 2. Diagram Alir Proses Pembuatan Sintesis Metil

Salisilat

3.3.2

Proses Sintesis Metil Salisilat

Memasukkan 10 gram Asam Salisilat, 20 mL Metanol, 2
mL Asam Sulfat Pekat, dan batu didih ke dalam Labu Alas Bulat
dan menggojoknya. Melengkapi labu dengan pendingin balik,
kemudian merefluks campuran selama 1 jam diatas water bath.
Kemudian memindahkan campuran ke dalam Labu Destilasi.
Mendestilasi kelebihan Metanol Absolut pada 65 C, lalu
mendinginkannya. Setelah lapisan ester mengendap, mencuci ester
berturut - turut dengan 25 mL aquadest. Menambahkan NaHCO 3
sampai netral. Memisahkan esternya dengan mendekanter atau
dengan corong pemisah. Mengeringkan dengan 5 gram MgSO 4
heptahidrat dalam erlenmeyer selama 30 menit. Menyaring ester
dengan kertas saring, menampung cairan ke dalam labu destilasi.
Melakukan destilasi dengan kondensor udara pada penangas air.
Mengumpulkan Metil Salisilat pada suhu 221 - 224 C.
3.4 Uji Mutu Kadar Metil Salisilat
Mempersiapkan alat dan bahan. Memasukkan sampel ke
dalam Labu Leher Tiga, menambahkan NaOH 0,1 N sebanyak 25
mL. Mendidihkan perlahan - lahan dalam merefluks selama 30 - 60
menit hingga sampel larut. Setelah larut mendinginkan, membilas
kondensor dengan beberapa mL air. Menambahkan indikator
fenolftalein 2 tetes. Menitrasi kelebihan basa dengan Asam Sulfat
0,1 N hingga warna merah muda menghilang. Melakukan juga
penetapan blangko dan menghitung normalitas.
3.5 Gambar Alat
Adapun gambar alat yang digunakan dalam percobaan metil
salisilat sebagai berikut :

4
3
2
1

Gambar 3. Rangkaian Alat Refluks

Keterangan:
1.
2.
3.
4.
5.

Hot Plate
Labu Leher Tiga
Termometer
Kondesor
Statif

3
4
5

7
6

Gambar 4. Rangkaian Alat Destilasi

Keterangan:
1. Hot Plate
2. Labu Leher Tiga
3. Termometer
4. Kondesor
5. Pipa
6. Erlenmeyer
7. Gelas Beker
8. Statif
3.6 Variabel Percobaan
Pada percobaan ini yang menjadi variable tetapnya adalah massa
Asam Salisilat yang digunakan, volume alkohol, indikator PP, NaHCO3,
MgSO4, NaOH. Sedangkan variable berubahnya adalah Waktu
mendistilasi campuran, volume titran H2SO4, Aquades.

10

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Percobaan
Adapun hasil percobaan dari percobaan sintesis metil salisilat adalah
sebagai berikut,
Tabel 1. Hasil Percobaan
No.
Data
Hasil
1
Massa Metil yang Terbentuk
4,21 gram
2
Warna
Putih kekuningan
3
Bau
Pedas Aromaterami
4
% Rendemen
42,06%
5
Literatur
90% - 110%
6
% Kadar
22,83%
4.2 Pembahasan
Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau Wintergreen.
Metil salisilat tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil
salisilat adalah turunan dari asam salisilat.
Pada pembuatan metil salisilat, hal yang harus dilakukan ialah
mencampurkan asam salisilat dengan metanol ke dalam labu leher tiga. Asam
salisilat ini akan larut dengan cepat karena pelarutnya menggunakan metanol.
Kemudian menambahkan asam sulfat pekat sebanyak 2 mL yang berfungsi
sebagai katalis yang sifatnya asam dan untuk mempercepat laju reaksi
dengan menurunkan energi aktivasinya.

Gambar 5. Pencampuran Larutan

11

Selanjutnya merefluks larutan selama satu jam 15 menit. Merefluks larutan

berfungsi untuk memurnikan larutan dengan volume yang tetap.

Gambar 6. Proses Refluks

Setelah selesai, kemudian larutan tersebut didinginkan, lalu untuk
memisahkan metil salisilat dan metanol menggunakan proses destilasi dimana
proses destilasi berfungsi untuk memisahkan larutan campuran berdasarkan
penguapan cairan dan pengembunan kembali uap tersebut pada suhu titik
didih. Titik didih suatu cairan adalah suhu dimana tekanan uapnya sama
dengan tekanan atmosfer. Cairan yang diembunkan kembali disebut destilat.
Tujuan destilasi adalah pemurnian zat cair pada titik didihnya, dan
memisahkan cairan tersebut dari zat padat yang terlarut atau dari zat cair
lainnya yang mempunyai perbedaan titik didih cairan murni. Setelah
mendestilasi, kemudian menguji larutan secara organoleptik. Organoleptik
ialah indra peraba, dan indra pencium. Pada indra peraba metil salisilat jika
dioleskan ke kulit maka kulit akan terasa panas, dan jika indra pencium maka
baunya seperti obat gosok atau balsem. Setelah menguji secara organoleptik,
kemudian mendekantasi larutan tersebut dengan menambahkan aquades
hangat bersuhu 70C, fungsinya agar kelebihan H2O saat proses esterifikasi
dapat terangkat.

12

Gambar 7. Mendekanter Larutan

Setelah kelebihan H2O terangkat, kemudian menambahkan 14 ml larutan
NaHCO3, fungsinya agar kelebihan asam pada larutan dapat dinetralkan. Lalu,
menyaring NaHCO3 dengan kertas saring jika saat mendekanter ketika pada
saat memisahkan larutan yang cair yang mengadung air dan asam, hasil atau
produknya ada yang ikut terbawa maka menyaringnya sehingga produknya
tidak terbuang. Kemudian menambahkan MgSO4 kedalam larutan. Fungsi
penambahannya ialah bertujuan untuk mengikat air (polar) yang terbawa
ketika pemisahan lapisan organik ke dalam labu Erlenmeyer, dan juga karena
air bersifat polar sehingga akan terpisah dengan sendirinya dengan senyawa
metil salisilat setelah dikocok dan didiamkan karena metil salisilat bersifat
non polar. Setelah menambahkan MgSO4 kemudian menyaring larutan yang
sudah didekanter, hal ini dilakukan agar residu tidak terbawa dalam larutan.

Gambar 8. Menyaring Larutan

Setelah menyaring larutan, kemudian mendapatkan hasil produknya yaitu
metil salisilat.

13

Setelah didapatkan produknya. Kemudian uji mutu metil salisilat dengan

cara merefluks produk metil salisilat dan larutan NaOH 0,1M 14mL kedalam
labu leher 3 selama 40 menit, Setelah merefluks larutan selama 40 menit.
Kemudian mentitrasi kelebihan basa larutan dengan H 2SO4. Lalu
menambahkan larutan indikator PP kedalam larutan, lalu kemudian menitrasi
dengan larutan H2SO4 sampai perubahan warna terjadi dari ungu menjadi
putih susu. Pada proses perubahan ini pada saat titrasi menandakan bahwa
larutan tersebut sudah berada dititik ekuivalen, dan untuk kelebihan basa
maka mentitrasinya menggunakan H2SO4 didalam percobaan ini. Hasil
rendemen yang didapat dalam praktikum adalah 42,06%, persen kadarnya
22,83% dan berat metil salisilat yang didapat 2,83 gr. Hasil kadar metil
salisilat yang didapat pada praktikum ini berbeda dengan standar baku produk
balsem yang ada dipasaranya itu sebesar 90% sampai 110%, hal ini
disebabkan karena kurang sempurnanya pemisahan produk samping air pada
saat penyaringan dan pemisahan metanol berlebih pada saat destilasi,
sehingga produk yang dihasilkan tidak murni metil salisilat.

14

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang dapat ditarik dalam percobaan metil salisilat ialah
a) Metil salisilat dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat
dengan metanol dan asam sulfat sebagai katalis.
b) Uji organoleptik indra peraba dan penciuman sudah cukup untuk
memastikan apakah reaksi esterifikasi berhasil atau tidak.
c) Hasil rendemen metil salisilat yang didapat pada percobaan ini ialah
42,06% dan persen kadarnya adalah 24,67%, dan berat metil salisilat
4,21 gram.
5.2 Saran
Adapun saran-saran untuk praktikum sintesis metil salisilat berikutnya
ialah sebagai berikut,
a. Sebaiknya menambahkan variasi pada praktikum selanjutnya
seperti mengambil minyak gandapura dari witergreen asli.
b. Pada praktikan selanjutnya harus teliti dalam pengukurannya,
penimbangannya, dan sebagainya agar hasil yang didapat lebih
baik mendekati standar bakunya.
5.3

15

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden Ralp J & Fessenden Joan S. 1982. Kimia Organik : Edisi Ketiga.
Jakarta: Erlangga
Keenan, Kleinferter. 1992. Kimia Untuk Universitas : Edisi ke enam jilid 2.
Jakarta: Erlangga
Vogel.1998. Analisa Anorganik Kualitatif Mikro dan Semimakro : Edisi ke lima
bagian 2.
Anonim. (2010). Reaksi Esterifikasi. [Online]. Tersedia :
http://www.chem-is-try.org/reaksi_pengesteran_esterifikasi/ diakses pada 10
Mei 2015 pukul 10.00 WIB
Scribd. (2010). Sintesis Metil Salisilat. [Online]. Tersedia :
http://www.scribd.com/doc/32084330/SINTESIS-METIL-SALISILAT
diakses pada 10 Mei 2015 pukul 10.10 WIB

16

LAMPIRAN
A. Perhitungan
2 NaOH + H SO
2
4

Na2SO4 + 2 H2O

2,5

0,099

0,198

0,099

0,099

0,198

2,302

0,099

0,198

NaOH
N NaOH = 0,1
M NaOH = 0,1
M=

mol
volume

0,1=

mol
0,025 L

mol=0,1 M x 25 mL=2,5

H2SO4
N H2SO4 = 0,1 N
M=

97 x 0,0152 x 10
82

M = 0,18
M=

mol
volume

mol=0,18 x

(1+0,1)
mL
2

17

Mol = 0,099

rendemen=

massa metil yang terbentuk

x 100
massa sampel

4,21 gr
x 100
10,01 gr

= 42,06%

kadar=

25x
x 0,1522 gr x 100
14 gr

252,302
x 0,1522 gr x 100
14 gr

= 24,67 %

18

B. Mekanisme Reaksi

19

C. Foto Proses Pembuatan Metil Salisilat pada Saat Praktikum Berlangsung

Pencampuran Larutan

Proses Refluks

20

Mendekanter Larutan

Menyaring Larutan