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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA


QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
ACADEMIA DE QUMICA ORGNICA Y
POLMEROS
INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL
LABORATORIO DE QUMICA DE GRUPOS
FUNCIONALES
PRCTICA 2:

OBTENCIN DE BUTIRALDEHDO POR


OXIDACIN DE N-BUTANOL
GRUPO: 2IV47
EQUIPO: 2

INTEGRANTES:
HERNANDEZ MENDEZ ROBERTO
LLANOS GUERRERO AXEL ANTONIO
REYES VALENCIA JORGE LUIS

PROFRA: TIERRABLANCA GUDIO BERENICE


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FECHA DE ENTREGA: 09 - 03 - 2016

Contenido
DE QUE TRATA LA PRACTICA?......................................................................3
ASPECTOS TEORICOS...................................................................................... 4
PROPIEDADES FISICAS................................................................................. 4
PROCESOS DE OBTENCION..........................................................................4
b) Oxidacin de alcoholes:............................................................................... 5
c) Hidratacin de alquinos:.............................................................................. 6
d) Acilacin de Friedel-Crafts:..........................................................................6
Aplicaciones industriales............................................................................7
MECANISMO DE REACCION............................................................................. 8
OBJETIVOS......................................................................................................... 8
ESPECIFICOS.................................................................................................... 8
Material............................................................................................................. 9
Mtodo........................................................................................................... 9
Sustancias...................................................................................................... 10
Procedimiento................................................................................................ 10
Tabla de datos................................................................................................ 11
Clculos........................................................................................................... 11
EFICIENCIA................................................................................................... 11
Tabla de resultados....................................................................................... 12
DISCUSION...................................................................................................... 12
CONCLUSIN................................................................................................... 13
Bibliografa..................................................................................................... 14

DE QUE TRATA LA PRACTICA?


En esta sesin se obtuvo un aldehdo por medio de la oxidacin de un
alcohol. Durante el experimento lo primero que se hizo fue montar el
equipo de manera apropiada, llenar el matraz con butanol y empezar el
calentamiento, despus por goteo se le adicionaba dicromato de potasio
pero el embudo de nuestro material de trabajo presentaba fugas por lo
que se iba el chorro completo y no se tuvo mucha precisin, debido esto
a pesar de que se mantuvo la temperatura constante entre 75 y 80
grados al momento de obtener el destilado fue muy poco.
Posteriormente se obtiene nuestro aldehdo por medio de una
separacin de mezcla heterognea donde nuestra fase orgnica estaba
por encima y la fase debajo era la tambin formada de alcohol butlico.
La cantidad fue muy poca por diversos factores como la fuga en el
embudo, la destilacin incompleta de nuestra solucin. En esta prctica
se puede apreciar como es un proceso de obtencin de aldehdo y como
se hace experimentalmente.

ASPECTOS TEORICOS
PROPIEDADES FISICAS
No es de sorprender que los aldehdos y las cetonas se asemejen en la mayora
de sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin
embargo, en los aldehdos el grupo carbonilo esta unido a un tomo de
hidrgeno, mientras que en las cetonas se une a dos grupos orgnicos. Esta
diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas fundamentales:

Los aldehdos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen
con dificultad

Los aldehdos suelen ser ms reactivos que las cetonas en adiciones


nucleoflicas, que es la reaccin ms caracterstica de este tipo de
compuestos

Los aldehdos y cetonas pueden ser preparados por oxidacin de alcoholes,


ozonlisis de alquenos, hidratacin de alquinos y acilacin de Friedel-Crafts
como mtodos de mayor importancia.

PROCESOS DE OBTENCION
Los aldehdos pueden prepararse por varios mtodos en los que intervienen la
oxidacin o la reduccin, pero hay que tener en cuenta que como los aldehdos
se oxidan y se reducen con facilidad, deben emplearse tcnicas o reactivos
especiales.

a) Ozonlisis de alquenos:
Los alquenos rompen con ozono formando aldehdos y/o cetonas. Si el alqueno
tiene hidrgenos vinlicos da aldehdos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma
cetonas.

La ozonlisis de alquenos cclicos produce compuestos dicarbonlicos:

Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa


fcilmente de la mezcla por su bajo punto de ebullicin.

b) Oxidacin de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se


oxidan para dar aldehdos y cetonas respectivamente. Deben tomarse
precauciones en la oxidacin de alcoholes primarios, puesto que
sobreoxidan a cidos carboxlicos en presencia de oxidantes que
contengan agua. En estos caso debe trabajarse con reactivos anhdros,
como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura
ambiente.

Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidacin. Se emplean como


oxidantes permanganato, dicromato, trixido de cromo.

La oxidacin supone la prdida de dos hidrgenos del alcohol. Los


alcoholes terciarios no pueden oxidar puesto que carecen de hidrgeno
sobre el carbono.
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Los alcoholes allicos y benclicos se transforman en aldehdos o cetonas


por oxidacin con dixido de manganeso en acetona. Esta reaccin tiene
una elevada selectividad y no oxida alcoholes que no se encuentren en
dichas posiciones.

c) Hidratacin de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov,


formando cetonas, o bien antiMarkovnivov, para formar aldehdos.

d) Acilacin de Friedel-Crafts: La introduccin de grupos acilo en el


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benceno permite la preparacin de cetonas con cadenas aromticas.

Aplicaciones industriales.
Unos de los aldehdos que mayor aplicacin industrial tiene es el
metanal aldehdo frmico que se utiliza fundamentalmente para la
obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de explosivos
(pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la
elaboracin de resinas alqudicas y poliuretano expandido.
Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos
tcnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas
metlicas en automviles, maquinaria, fontaneria as como para
cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos
elctricos.

Estos plsticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)


O
(n+1) H

O
Co(CO)8
H
HO
hexano, frio

(CH2)n CH2OH
Polioximetileno

(CH3CO)2O

CH3 C

O
O

(CH2)n CH2 O

CH3

Delrin

Otras polimerizacin dan lugar a la obtencin de plsticos, resinas y


barnices que se utilizan para la proteccin de objetos as como en la
elaboracin de pinturas. La formica que se utiliza como panel de
revestimiento es un polmero del metanal.
El acetaldehdo (etanal) se utiliza como materia prima para la obtencin
de cido actico y anhdrido actico y para la elaboracin de
disolventes. El benzaldehido. se utiliza como intermedio en
elaboraciones industriales de colorantes, medicamentos y perfumes.

MECANISMO DE REACCION

OBJETIVOS

Ejemplificar el mtodo para obtener aldehdos mediante la


oxidacin de alcoholes.

Conocer a micro escala un proceso de destilacin.


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ESPECIFICOS
- Conocer la secuencia de oxidacin de un alcohol.
- Comprobar la influencia de la temperatura en una destilacin de este
tipo
- Llevar a la prctica un mtodo de obtencin de aldehdos

Material

Matraz baln de 3 bocas


Columna de destilacin
Conector 3 vas
Tapn
Embudo de separacin
Termmetro
Porta termmetro
Parrilla elctrica
Bala magntica
Cuerpo de ebullicin
Balanza analtica

Esptula
Vidrio de reloj
Probeta
Tina
Agitador de vidrio
Vaso de precipitado 10 ml
Vaso de precipitado 50 ml
Pinza de 3 dedos
Pinza nuez
Mangueras
Bomba elctrica

Mtodo

Adicin con destilacin

Sustancias

n-butanol
Dicromato de potasio (H2Cr2O7)
Agua (H2O)
cido sulfrico (H2SO4)
Carbonato de calcio (Na2CO3)
Sulfato de sodio anhdrido (Na2SO4)

Procedimiento
1.
2.
3.
4.

Medimos 2.6 ml de n-butanol en la probeta


Agregamos el butanol al matraz baln de 3 bocas
Montamos el equipo para adicin con destilacin
Calentamos el butanol hasta que empez a ebullir (73 C) sin agitar

5. Pesamos 1.8 g de K2Cr2O7 en la balanza analtica con el vidrio de reloj


6. Medimos 15 ml de H2O y lo agregamos en el vaso de precipitado de 50
ml
7. Medimos 2 ml de H2SO4 y lo agregamos en el vaso de precipitado de 10
ml
8. Mezclamos el dicromato de potasio con el agua y agregamos lentamente
el cido sulfrico con agitacin
9. Agregamos la mezcla sulfocrmica en el embudo de separacin
10.Empezamos a agregar la mezcla sulfocromica gota a gota con agitacin
11.Controlamos la temperatura hasta que la mezcla sulfocrmica se
termin
12.Dejamos calentar por 15 mins ms
13.Pesamos 1 g de carbonato de sodio en la balanza analtica con el vidrio
de reloj
14.Lavamos el vaso de precipitado de 50 ml
15.Medimos con la probeta 5 ml de agua
16.Mezclamos el carbonato de sodio con el agua
17.Vertimos la solucin de carbonato de sodio en la obtencin del destilado
para separar la fase orgnica
18.Lavamos el embudo de separacin
19.Pasamos la separacin al embudo de separacin
20.Separamos la fase acuosa de la fase orgnica
21.Recuperamos la fase orgnica
22.Medimos el volumen

Tabla de datos

Volumen nbutanol
(ml)

PM del n-butanol

2.6

74.12

g
( mol

PM del
butiraldehdo

Vol.
butiraldehdo
(ml)

72.11

.5

( mol

Clculos
Vol. butiraldehdo = vol. n-butanol

( PMPMbutiraldehido
nbutanol )

g
mol
= 2.5 ml
Vol. butiraldehdo = 2.6 ml * (
g
74.11
mol
72.11

Vol. terico= 2.5 ml

EFICIENCIA

n=

x 100
( valorvalorexperimental
teorico )

n=

( 2.5.5 mlml ) x 100=20

Tabla de resultados
Vol. terico
(ml)

Eficiencia
(%)

2.5

20

DISCUSION
Como podemos apreciar en el clculo de la eficiencia, nuestro experimento fue
deficiente ya que fue del 20%, involucrando factores ya discutidos como las

fugas en el embudo, quizs un manejo incorrecto de la temperatura,


concentraciones de los reactivos diferentes a la establecida ente otros. Cabe
destacar que el producto obtenido apenas alcanzaba los 0.6 ml otra razn por
la que podemos justificar el valor de la eficiencia.
Un factor tambin importante a considerar es que a la hora de separar la fase
orgnica si no se tuvo una buena precisin parte de nuestro producto se pudo
haber ido junto con el alcohol que se form, esto debido a que el modo de
separacin no se es muy exacto y vara segn la destreza de cada persona.

Como podemos ver el producto finalmente obtenido es muy poco, aunque con
un olor fuerte y caracterstico al igual que una consistencia mas espesa.

CONCLUSIN
El objetivo de la prctica se cumpli, obtuvimos el aldehdo por el mtodo de
oxidacin de alcoholes, utilizando una mezcla sulfocromica como nuestro
agente oxidante y el n-butanol como nuestro reactivo as logramos obtener el
butiraldehido, uno de los factores importantes en nuestra reaccin de oxidacin
es el tener un control de la temperatura entre (75-80)C, tambin cabe
destacar que nuestro destilado no era puro, contena alcohol butlico que no
reacciono y cido butanoico ms agua que eran reacciones no deseadas,
posteriormente tuvimos que neutralizar ese acido, volvindolo una sal y
despus en un embudo de separacin separar nuestra fase orgnica de la fase
acuosa.
En base a objetivos pudimos apreciar de forma experimental este proceso que
si bien es sencillo tiene un control estricto en las condiciones de operacin ya
que un error alargara la reaccin de oxidacin, volviendo nuestro proceso
ineficiente. El proceso que llevamos a cabo es usado en la industria ya que los
aldehdos tienen importantes aplicaciones como en la fabricacin de resinas,
plsticos termoestables y como sustitucin de piezas metlicas en los autos;
industria donde son muy usados.

Hernndez Mndez

Llanos Guerrero

Reyes Valencia

Roberto

Axel Antonio

Jorge Luis

Bibliografa

Morrison, R., & Boyd, R. (1998). Qumica orgnica, quinta edicin.


Mxico: Addison Wesley.

Oxidacin de alcoholes. (2015, 22 de abril). Wikipedia, La enciclopedia


libre. Fecha de consulta: 03:00, marzo 17, 2016 desde
https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Oxidaci
%C3%B3n_de_alcoholes&oldid=81972083.

Solomons, T. (1979). Qumica orgnica. Mexico: Limusa.