Anda di halaman 1dari 23

ASAM DIKARBOKSILAT

Oleh

SHINTA DITA UTAMI


NIM. 1406103040002

Untuk memenuhi salah satu tugas dan persyaratan guna mengikuti


Matakuliah Kimia Organik II

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA


FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS SYIAH KUALA
2016

DAFTAR ISI

Halaman
DAFTAR ISI ....................................................................................................2
BAB I PENDAHULUAN ................................................................................3
BAB II PEMBAHASAN .................................................................................5
1.
2.
3.
4.
5.

Struktur Asam Dikarboksilat................................................................5


Tatanama dan Isomer Asam Dikarboksilat ..........................................7
Sifat-sifat Asam Dikarboksilat..............................................................11
Pembuatan Asam Dikarboksilat............................................................17
Kegunaan Asam Dikarboksilat ............................................................19

BAB III RANGKUMAN..................................................................................21


DAFTAR PUSTAKA........................................................................................24
LAMPIRAN ....................................................................................................25

BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Senyawa-senyawa organik tidak hanya memiliki satu gugus fungsi saja.
Akan tetapi, banyak senyawa organik yang mengandung beberapa macam gugus

fungsi dalam satu molekul. Senyawa organik yang memiliki dua gugus fungsi atau
dikenal dengan dwifungsi. Senyawaan organik tersebut misalnya asam
dikarboksilat yang memiliki dua gugus fungsi yang sama dan juga terdapat
senyawa organik yang mempunyai dua gugus fungsi yang berbeda seperti asam
hidroksi atau keto*. Dalam makalah ini hanya membahas tentang asam
dikarboksilat.
Asam dikarboksilat merupakan senyawa yang mempunyai dua gugus
karboksil dalam struktur kimianya. Di alam banyak kita temukan asam
dikarboksilat sederhana. Asam-asam dikarboksilat sederhana tersebut memiliki
nama dari sumber asalnya. Contohnya,

asam oksalat yang merupakan asam

dikarboksilat paling sederhana dengan strukturnya terdiri dari dua gugus


karboksil. Dimana asam oksalat tersebut banyak terdapat pada tanaman dari
keluarga oxalis.
Dalam makalah ini membahas materi asam dikarboksilat yang mencakup
dari struktur asam dikarboksilat , sifat-sifatnya baik itu sifat kimia maupun sifat
fisik dari asam dikarboksilat itu sendiri dan isomer yang dimiliki dari asam
dikarboksilat. Selain itu, tatanama asam dikarboksilat dari tatanama IUPAC-nya
maupun nama lazim atau trivial. Pembuatan asam dikarboksilat serta kegunaannya
dalam kehidupan sehari-hari akan dibahas dalam makalah ini juga.

1.2 Tujuan Pembelajaran


Adapun tujuan pembelajaran dari makalah ini, yaitu :

1. Mampu mengetahui dan memahami berbagai struktur dari asam


dikarboksilat.
2. Mampu menamai senyawa asam dikarboksilat sesuai aturan IUPAC dan
mengetahui tatanama trivial dari asam dikarboksilat serta isomer dari
asam dikarboksilat.
3. Mengetahui dan memahami sifat-sifat dari asam dikarboksilat baik sifat
fisik maupun kimia.
4. Mengetahui cara pembuatan asam dikarboksilat beserta kegunaannya
dalam kehidupan.

BAB II PEMBAHASAN
2.1 Struktur Asam Dikarboksilat
Asam dikarboksilat atau asam alkanadioat memiliki dua gugus karboksil
di dalam struktur kimianya. Asam dikarboksilat ini mempunyai rumus umum

yaitu CnH2n(COOH)2. Berdasarkan jenis ikatannya, asam dikarboksilat terbagi


menjadi dua yaitu asam dikarboksilat jenuh dan tak jenuh. Asam dikarboksilat
jenuh yaitu asam-asam dikarboksilat yang memiliki deretan sejenis dari rumus
umum CnH2n(COOH)2 seperti asam oksalat dan lainnya. Sedangkan asam
dikarboksilat tak jenuh yakni asam maleat dan asam fumarat.
Berikut ini macam-macam struktur dari asam dikarboksilat :
a. Struktur Umum :
Asam dikarboksilat mempunyai struktur umum yaitu :
(CH2)n- (COOH)2 atau HOOC-R-COOH
Contohnya :

1. Asam oksalat :

HO

OH

, asam oksalat merupakan asam

dikarboksilat yang paling sederhana.


O

2. Asam propanadioat :
b. Struktur Garis :

1.

HO

H2
C

O
C

OH

asam etanadioat (asam oksalat)

2.

asam butanadioat (asam suksinat)

3.

asam pentanadioat (asam glutarat)


CH3
O

4.

CH2

O
OH

HO

asam 3- etil heptanadioat

H
H

HO

OH

5.
asam cis-2-pentenadioat
c. Struktur termampatkan
1. HO2C(CH2)5CO2H : asam heptanadioat (asam pimelat)
2. HO2C(CHOH)2CO2H : asam 2,3-dihidroksipentanadioat
3. HO2CCH2=C(CH3)CH2CO2H : asam 3-metil-2-pentenadioat
4. HO2CCHBr(CH2)3CHBrCO2H : asam 2,6-dibromoheptanadioat
5. HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H : asam tartarat
d. Struktur poligon

1.

: asam o-ftalat (asam ftalat)


CO2H

CO2H

2.

: asam m-ftalat (asam isoftalat)

3.

: asam p- ftalat (asam tereftalat)

4.

: asam difenat (asam 2,2-bifenildikarboksilat)

2.2 Tatanama dan Isomer Asam Dikarboksilat


a. Tatanama IUPAC Asam Dikarboksilat
Penamaan asam dikarboksilat menurut aturan IUPAC sama halnya dengan
penamaan asam karboksilat. Akan tetapi, akhiran dari asam dikarboksilat dengan
asam karboksilat berbeda. Dimana, asam dikarboksilat dibubuhi awalan asam dan

ditambah akhiran dioat (tambahan di menunjukkan adanya dua gugus


karboksil). Huruf a dari alkana tetap ada di depan huruf mati.
Penamaan asam dikarboksilat bercabang, rantai terpanjang asam
dikarboksilat yang mengandung dua gugus karboksil digunakan sebagai dasar
nama atau rantai utama. Pemberian nomor dimulai dari atom karbon karboksil
ujung yang satu ke atom karbon karboksil ujung yang lain. Atom karbon karboksil
yang paling dekat dengan rantai cabang atau subtituen dan ikatan rangkap atau
ikatan rangkap tiga harus mendapat nomor terendah.

Contoh :

O
H
2
H
5
4
3
2
1
HO
C C
C CH2 C

OH

CH3
1.
Nama IUPAC : asam 3-metil pentanadioat
OH
HO

CH

3H

H2
C

O
C

OH

C5H11

2.
Nama IUPAC : asam 2-hidroksi-4-pentil-3-heksenadioat
CO2H

HO2C

3.

Nama IUPAC : asam 2-isopropiltereftalat


b. Tatanama Trivial Asam Dikarboksilat
Nama trivial dari senyawa-senyawa asam dikarboksilat lebih sering

digunakan daripada nama IUPAC. Nama-nama trivial atau nama umum dari asam

dikarboksilat ini biasanya berasal dari kata Latin atau Yunani yang menyatakan
sumber asal diperoleh asamnya. Contohnya, asam malonat yang ditemukan pada
apel (Yunani, malon), asam suksinat yang mula-mula diperoleh dari tengguli atau
kuning sawo ( Latin, succinum), asam adipat dan pimelat yang terdapat pada
lemak ( Latin, adeps) dan (Yunani,pimele) serta asam-asam dikarboksilat lainnya.
Penamaan trivial untuk asam dikarboksilat bercabang menggunakan huruf
Yunani (, , dan seterusnya). Dimana huruf Yunani tersebut menunjukkan atau
menandai posisi subtituen dalam hubungannya dengan gugus karboksil.
Penamaan tersebut dimulai dengan atom karbon .
Contohnya :

O
O
HO

Cl

H
C
Cl

HO

C
H

H2
C

O
C

OH

Cl

H
C

O
HO

Cl

H
C
Cl

C
H

H2
C

O
C

O
OH

HO

Cl

H
C
Cl

C
H

H2
C

O
C

H2
C

OH

C
H

O
C

OH

Cl

O
HO

O
HO

Cl
H
C

C
H

H2
C

O
C

nama trivial : asam , -dikloropentanadioat

OH

HO

Cl

Cl
H
C

C
H

H2
C

O
C

O
HO

OH

Cl
H
C

C
H

H2
C

O
C

OH

HO

Cl

Cl
H
C

C
H

H2
C

O
C

OH

Cl

Cl

H
C
OH

H2
C

H
C

H2
C

O
C

OH

OH

nama trivial : asam , -dihidroksiheksanadioat


Tabel 1.1 beberapa contoh asam dikarboksilat alifatik
Rumus Molekul
HOOC-COOH
HOOC-CH2-COOH
HOOC-(CH2)2-COOH
HOOC-(CH2)3-COOH
HOOC-(CH2)4-COOH
HOOC-(CH2)5-COOH
HOOC-(CH2)6-COOH
HOOC-(CH2)7-COOH

Nama IUPAC

Nama Trivial

asam etanadioat
asam propanadioat
asam butanadioat
asam pentanadioat
asam heksanadioat
asam heptanadioat
asam oktanadioat
asam nonadioat

asam oksalat
asam malonat
asam suksinat
asam glutarat
asam adipat
asam pimelat
asam suberat
asam azelat

HOOC-(CH2)8-COOH
asam dekanadioat
( Sumber : Sumardjo, 2008 : 91)

asam sebakat

c. Isomer Asam Dikarboksilat


Isomer yang terjadi pada asam dikarboksilat ialah isomer geometri (cistrans) dan isomer posisi. Isomer geometri yang biasa terjadi pada asam
dikarboksilat dan banyak ditemukan dalam berbagai literatur yaitu asam maleat
dan asam fumarat yang merupakan isomer dari asam 2- butenadioat.
a. Isomer geometri (cis-trans)
Contohnya :
1. Pada asam 2-butenadioat
HOOC

H
C

HOOC

COOH
C

C
H

COOH

Asam maleat
(asam trans-2-butenadioat)

C
H

Asam fumarat
(asam cis-2-butenadioat)

2. Pada asam 2-pentenadioat ( asam glutakonat)

(asam cis-2-pentenadioat)
(asam trans-2-pentenadioat)
3. Pada asam 2-metil-2-butenadioat

Asam sitrakonat

Asam mesakonat

(asam cis-2-metil-2-butenadioat)

(asam trans-2-metil-2-butenadioat)

b. Isomer posisi
Asam ftalat atau asam benzena dikarboksilat memiliki tiga bentuk isomer
posisi yaitu asam o-ftalat atau dikenal dengan nama umumnya asam ftalat, asam
9

m-ftalat yang dikenal sebagai asam isoftalat dan asam p-ftalat yang dikenal
dengan asam tereftalat. Ketiga isomer tersebut memiliki posisi atau letak
karboksilnya yang berbeda-beda. Struktur ketiga asam benzena dikarboksilat
tersebut sebagai berikut :
Rumus molekul : C6H4(COOH)2
COOH
COOH
COOH

COOH

asam o-ftalat

COOH

asam m-ftalat

COOH

asam p-ftalat

2.3 Sifat-sifat Asam Dikarboksilat


a. Sifat fisik
Sifat fisis dari asam karboksilat umumnya berwujud padatan yang berupa
kristal ataupun bubuk. Kebanyakan senyawa asam dikarboksilat, seperti asam
oksalat berupa padatan tak berwarna. Kecuali, etil malonat yang berwujud cairan
tak berwarna dengan bau buah yang sedap.
Asam dikarboksilat yang mengandung atom karbon yang berjumlah genap
memiliki titik leleh yang sangat tinggi dan kelarutan dalam air rendah
dibandingkan dengan atom karbon yang ganjil. Hal tersebut dapat dilihat pada
tabel dibawah ini.

Tabel 1.2 Sifat Fisis asam dikarboksilat


Nama

Rumus

Titik leleh

10

Kelarutan dalam 100 g

Asam oksalat (COOH)2


Asam malonat CH2(COOH)2
Asam suksinat (CH2)2(COOH)2
Asam glutarat (CH2)3(COOH)2
Asam adipat
(CH2)4(COOH)2
(Sumber : Kelley, 1957: 359)

,C.
186-187 (d.)
130-135 (d.)
189-190
97,5
151-153

air, g.
10 pada 20
138 pada 60
6,8 pada 20
63,9 pada 20
1,4 pada 15

Keterangan : (d.) = dengan dekomposisi


b. Sifat kimia
Asam-asam dikarboksilat mempunyai gugus fungsional yang berbeda
dengan asam-asam karboksilat. Dimana asam-asam dikarboksilat tersebut sering
menunjukkan sifat kimia yang unik. Pada umumnya, sifat kimia dari asam-asam
dikarboksilat dengan asam-asam karboksilat sama, namun ada beberapa yang
berbeda.
Keasaman pada asam-asam dikarboksilat lebih besar dibandingkan asamasam karboksilat. Hal tersebut dikarenakan asam-asam dikarboksilat memiliki dua
gugus karboksil dimana keasamannya akan bertambah menjadi sangat asam.
Asam-asam dikarboksilat mempunyai dua tetapan keasaman ionisasi :
HOOC(CH2)nCOOH

K1

OOC(CH2)nCOOH

K2

OOC(CH2)nCOO-

Tetapan keasaman ionisasi pertama (K 1) lebih besar daripada tetapan keasaman


ionisasi kedua (K2), dan harga pK1 lebih kecil dibandingkan dengan harga pK2.
Tabel 1.3 Tetapan keasaman beberapa asam dikarboksilat
Nama senyawa
Asam oksalat
Asam malonat
Asam suksinat
Asam glutarat

Tetapan keasaman
K1
-2

5,4 x 10
1,4 x 10-3
6,2 x 10-5
4,6 x 10-5
11

K2
-5

5,4 x 10
0,2 x 10-5
0,2 x 10-5
0,4 x 10-5

3,7 x 10-5

Asam adipat

0,4 x 10-5

Dapat dilihat dari tabel diatas, K1 dari asam-asam dikarboksilat lebih besar
dibandingkan dengan Ka dari asam asetat (1,8 x 10 -5). Hal tersebut disebabkan
oleh adanya gugus karboksil yang bersifat sebagai gugus penarik elektron
sehingga membantu pemantapan muatan negatif yang terdapat pada ion
monokarboksilat.
Makin dekat jarak antara dua gugus fungsi maka akan semakin kuat
pengaruh keasamannya. Jadi, asam oksalat mempunyai K1 yang paling besar. Oleh
sebab itu, asam oksalat merupakan asam yang cukup kuat dibandingkan asamasam dikarboksilat lainnya. Sebaliknya, nilai K 2 lebih kecil dibandingkan Ka dari
asam asetat dikarenakan tolakan di antara muatan negatif yang terbentuk
menggoyahkan dianion dari dikarboksilat.
Asam-asam

dikarboksilat

dapat

mengalami

dekarboksilasi

bila

dipanaskan. Contohnya, asam oksalat jika dipanaskan akan mengurai menjadi


CO2 dan asam format. Selanjutnya akan mengurai menjadi CO dan H 2O. Dengan
reaksinya :
HOOC

COOH

200 C

asam oksalat

Asam
melepaskan

malonat

CO2 + HCOOH
asam format

mengalami

200 C

dekarboksilasi

bila

H2O

dipanaskan

akan

CO

CO2 dengan lebih mudah. Reaksi ini diperkirakan berlangsung

melalui keadaan transisi siklik, dimana menghasilkan enol asam asetat yang
kemudian bertautometri. Reaksinya sebagai berikut :

12

H
O

H
O

kalor

C
C
H2

OH

O
O
C

C
H2C

H3C

OH

asam asetat

enol dari asam asetat

asam malonat

OH

Reaksi sederhananya :
HOOC

H2
C

COOH

135 C

CO2

CH3COOH
asam asetat

asam malonat

Asam-asam dikarboksilat dapat diubah menjadi esternya. Misalnya,


anhidrida ftalat dapat diubah menjadi berbagai macam dialkil ftalat :
O

O
O

2 ROH

kalor

OR

OR

H2O

anhidrida ftalat

dialkil ftalat

Ester dari asam-asam dikarboksilat dapat bereaksi dengan alkohol


berdwifungsi membentuk poliester. Poliester yang paling terkenal adalah serat
sintetik Dacron. Dacron dibuat dari dimetil tereftalat dengan etilena glikol (1,2etanadiol).
Reaksi :

13

H3C

O CH3

2 HOCH2CH2OH
etilena glikol

dimetil tereftalat

H+

COCH2CH2OH

HOH2CH2COC

2 CH3OH

COCH2CH2O

Dacron

Ester dari asam dikarboksilat juga dapat mengalami reduksi dengan


hidrogenasi katalitik atau yang disebut hidrogenolisis ester. Contohnya ester dari
asam adipat yaitu dietil adipat dengan suhu dan tekanan tertentu serta dengan
penambahan katalis tembaga kromat menghasilkan sepasang alkohol.
Reaksinya sebagai berikut :
O
H3CH2COC

O
(CH2)4

COCH2CH3

H2
CuCr2O4 katalis
255, 200 atm

HOCH2(CH2)4CH2OH
1,6- heksanadiol (90%)

dietil adipat

14

+ 2 COCH2CH3
etanol

Asam-asam dikarboksilat dengan dua atau tiga atom karbon di antara dua
gugus karboksil jika dipanaskan akan melepaskan air, dimana membentuk
anhidrida siklik dengan cincin yang beranggota lima atau enam.
O

O
H2C

H2C

OH
OH

kalor
235C

H2O

anhidrida suksinat

asam suksinat

Penambahan anhidrida asetat untuk kondisi yang lebih lembut


menghasilkan anhidrida siklik dan asam asetat. Salah satu contoh reaksinya
seperti di bawah ini :
O
O

CH2COOH

H2C
CH2COOH

H2
C

H3CC O CCH3

H2C

O
C
H2

asam glutarat

anhidrida asetat

2 CH3COOH

asam asetat

anhidrida glutarat

Reaksi antara asam dikarboksilat dengan ditambahkan basa akan


menghasilkan garam sama halnya pada asam karboksilat. Salah satu contoh reaksi
asam dikarboksilat dengan penambahan natrium hidroksida yang akan
menghasilkan garam dari asam dikarboksilat seperti di bawah ini :
NH2

HO2CCH2CH2CHCO2H

NH2

HO2CCH2CH2CHCO2- Na+

NaOH

mononatrium glutamat

asam glutamat

15

H2O

2.4 Pembuatan Asam Dikarboksilat


Pembuatan dari asam dikarboksilat hampir sama dengan pembuatan asam
karboksilat. Asam-asam dikarboksilat dapat dibuat dengan beberapa metode,
yaitu:
1. Oksidasi alkena
Sikloheksena dapat dioksidasi dengan menggunakan katalis MnO4 dengan
pemanasan akan menghasilkan asam adipat. Reaksi ini memerlukan zat
pengoksidasi yang kuat seperti pada alkohol. Reaksinya :

MnO4
kalor

HO2CCH2CH2CH2CH2CO2H
asam heksanadioat
(asam adipat)

sikloheksena

2. Oksidasi rantai samping aromatik


Asam-asam dikarboksilat aromatik dapat dibuat dengan mengoksidasi
rantai samping alkil pada cincin aromatik. Reaksi ini menunjukkan sangat
stabilnya cincin aromatik. Dimana, gugus metil yang bersifat seperti-alkana
yang teroksidasi bukan cincin aromatiknya.
Asam tereftalat dihasilkan dengan oksidasi ini dengan menggunakan
katalis kobalt dan udara untuk oksidasinya. Reaksi pembuatan asam tereftalat
dari asam p-xilena :
H3C

CH3

O2, Co(III)
CH3CO2H

HOOC

COOH

asam tereftalat

p-xilena

Selain asam tereftalat , asam ftalat dapat juga dibuat dari naftalena atau oxilena melalui oksidasi yang serupa, dengan menggunakan katalis V 2O5 atau

16

kobalt dan oksigen. Berikut reaksi sintesis asam ftalat melalui oksidasi dari
naftalena :
COOH

O2, V2O5
400
COOH

naftalena

asam ftalat

3. Hidrolisis Sianida (Nitril)


Hidrolisis sianida atau nitril ini memerlukan suasana asam atau basa dalam
reaksinya. Pembuatan asam dikarboksilat dari metode ini dapat diperoleh
dari alkena ataupun glikol.
a. Dari alkena,

H2C

CH2

Cl2

H2C
Cl

etilen

CH2

NaCN dalam alkohol

Cl

kalor

H2O, H+
H2C

CH2

CN CN

etilen diklorida

kalor

H2C

suksinonitril

CH2

COOH COOH

asam suksinat

b. Dari glikol
CH2(CH2OH)2

HCl

1,3-propanadiol

CH2(CH2Cl)2

KCN dalam alkohol

1,3-Dibromopropana

kalor

H2O, H+

CH2(COOH)2
Glutaronitril

4. Reaksi Grignard

17

kalor

CH2(CH2CN)2
asam glutarat

Sintesis Grignard dapat digunakan dalam pembuatan asam dikarboksilat dari


dibromoalkana yang mana posisi atom bromin terletak di kedua ujung atom
karbon. Contoh reaksi pembuatan asam pimelat dari 1,5-dibromopentana :

(1) CO2
(2) H2O, H+

BrMg(CH2)5MgBr

COOH(CH2)5COOH

5. Ester malonat
Ester ini dapat digunakan untuk sintesis asam dikarboksilat dengan rumus
umumnya RCH(COOH)2 atau R2C(COOH)2.
CH2BrCH2CH2Br
1,3- dibromopropana

2 Na+[CH(COOC2H5)2]

alkohol

etil sodiomalonat
CH2[CH2CH(COONa)2]2

larutan NaOH
kalor

CH2[CH2CH(COONa)2]2
kalor

CH2[CH2CH(COOH)2]2

- 2CO2

larutan HCl

HOOC(CH2)5COOH
asam pimelat

2.5 Kegunaan Asam Dikarboksilat


Kegunaan dari senyawa asam-asam dikarboksilat antara lain :
1. Asam oksalat digunakan sebagai penghilang karat, sebagai pereaksi
pada pembuatan zat warna, sebagai bahan pemurni dalam industri
farmasi dan keperluan lainnya.
2. Asam suksinat digunakan dalam industri makanan dan minuman,
terutama sebagai pemanis.
3. Asam Glutarat digunakan dalam produksi poliester poliol, poliamida,
peliat ester dan inhibitor korosi, dalam sintesis obat-obatan, surfaktan
dan senyawa logam finishing.
4. Asam adipat digunakan sebagai monomer untuk produksi nilon
melalui

reaksi

polikondensasi

18

dengan

heksametilena

diamina,

membentuk 6,6-nilon, sebagai reaktan untuk membentuk komponen


pemlastis dan pelumas ,dalam bumbu masakan sebagai penyedap rasa.
5. Asam suberat digunakan sebagai plasticizer, pelumas, cairan hidrolik,
kosmetik, lilin. Selain itu asam suberat juga digunakan dalam sintesis
poliamida dan resin alkid serta digunakan sebagai perantara untuk
aromatik, antiseptik dan bahan lukisan.
6. Asam tereftalat digunakan sebagai bahan dasar yang diperlukan untuk
pembuatan serat sintentik Dacron.
7. Asam ftalat sering digunakan dalam industri, terutama sebagai bahan
baku untuk sintesis zat-zat organik lain, seperti plastik,beberapa zat
warna , resin, dan beberapa insektida.
8. Asam dodekanadioat digunakan dalam produksi nilon (nylon-6,12),
poliamida, pelapis, perekat, gemuk, poliester, zat warna, deterjen,
dalam antiseptik, dan wewangian. Asam ini sekarang diproduksi oleh
fermentasi alkana rantai panjang dengan strain tertentu dari Candida
tropicalis.

BAB III RANGKUMAN


Asam dikarboksilat (asam alkanadioat) mempunyai dua gugus fungsional
yang sama yaitu gugus karboksil. Rumus umum dari asam dikarboksilat ini yaitu
CnH2n(COOH)2. Asam dikarboksilat jenuh yaitu asam-asam dikarboksilat yang
memiliki deretan sejenis dari rumus umum C nH2n(COOH)2 seperti asam oksalat
dan lainnya. Sedangkan asam dikarboksilat tak jenuh yakni asam maleat dan asam
fumarat. Asam dikarboksilat mempunyai tiga macam struktur yakni struktur garis,
struktur poligon dan struktur termampatkan.

19

Penamaan asam dikarboksilat menurut aturan IUPAC awalannya


dibubuhi asam dan ditambah akhiran dioat (tambahan di menunjukkan adanya
dua gugus karboksil). Untuk asam dikarboksilat bercabang, rantai terpanjang yang
mengandung dua gugus karboksil digunakan sebagai rantai utama. Penomoran
dimulai dari atom karbon karboksil ujung yang satu ke atom karbon karboksil
ujung yang lain. Atom karbon karboksil yang paling dekat dengan cabang
/subtituen /ikatan rangkap ataupun rangkap tiga harus mendapatkan nomor
terendah.
Nama-nama trivial atau nama umum dari asam dikarboksilat biasanya
berasal dari kata Latin atau Yunani yang menyatakan sumber asal diperoleh
asamnya. Untuk asam dikarboksilat bercabang menggunakan huruf Yunani (, ,
dan seterusnya). Isomer yang terjadi pada asam dikarboksilat ialah isomer
geometri (cis-trans) dan isomer posisi. Asam maleat dan asam fumarat merupakan
isomer cis-trans dari asam 2- butenadioat. Asam ftalat atau asam benzena
dikarboksilat memiliki tiga bentuk isomer posisi yaitu asam o-ftalat, asam mftalat, dan asam p-ftalat.
Pada umumnya asam dikarboksilat berwujud padatan tak berwarna berupa
bubuk ataupun kristal. Kecuali etil malonat berwujud cairan tak berwana dengan
bau buah yang sedap. Asam dikarboksilat yang mengandung atom karbon yang
berjumlah genap memiliki titik leleh yang sangat tinggi dan kelarutan dalam air
rendah dibandingkan dengan atom karbon yang ganjil. Pada umumnya, sifat kimia
dari asam-asam dikarboksilat dengan asam-asam karboksilat sama, namun ada
beberapa yang berbeda.

20

Keasaman pada asam-asam dikarboksilat lebih besar dibandingkan asamasam karboksilat. Semakin dekat jarak antara dua gugus fungsi maka akan
semakin kuat pengaruh keasamannya. Asam-asam dikarboksilat dapat mengalami
dekarboksilasi bila dipanaskan. Asam-asam dikarboksilat dapat diubah menjadi
esternya. Ester dari asam-asam dikarboksilat dapat bereaksi dengan alkohol
berdwifungsi membentuk poliester dan juga dapat mengalami reduksi dengan
hidrogenasi katalitik atau yang disebut hidrogenolisis ester. Pada pemanasan,
asam dikarboksilat dapat membentuk anhidrida asam dan dengan penambahan
anhidrida asetat.
Asam dikarboksilat jika direaksikan dengan suatu basa akan menghasilkan
garam sama halnya dengan asam karboksilat. Asam karboksilat dapat dibuat
dengan oksidasi alkena, oksidasi rantai samping aromatik, hidrolisis sianida
(nitril), reagensia Grignard dan dari ester malonat. Asam-asam dikarboksilat
mempunyai banyak kegunaan dalam kehidupan sehari-hari. Umumnya, beberapa
senyawa

asam

dikarboksilat

memiliki

peranan

dalam

industri

plastik,beberapa zat warna, dalam produksi poliester poliol, dan lainnya.

21

seperti,

DAFTAR PUSTAKA
Fessenden,Ralp J, dan Joan S. Fessenden. 1991. Kimia Organik Edisi Ketiga
Jilid 2. (Terjemahan A.H. Pudjatmaka). Jakarta: Erlangga
Hart,Harlod. 1983. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat Edisi Keenam.
(Terjemahan Suminar Achmadi). Jakarta: Erlangga.
Hart,Harlod, Leslie E. Craine, dan David J. Hart. 2003. Kimia Organik: Suatu
Kuliah Singkat Edisi Kesebelas. (Terjemahan Suminar Achmadi).
Jakarta: Erlangga.
Kelley,Louise. 1957. Organic Chemistry Second Edition. New York : McGrawHill Book Company.
Sumardjo,Damin.2008. Pengantar Kimia. Jakarta : EGC

22

23