Sintesis Multitahap Tiohidantoin dari (S)-Fenilalanin

Laporan

Shinta Ellisya Fauzia

10513052

PROGRAM STUDI SARJANA KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG
2016

Sintesis Multitahap Tiohidantoin dari (S)-Fenilalanin

Multisteps synthesis of Thiohydantoin from (S)-Phenylalanine

Laporan
Shinta Ellisya Fauzia
10513052

PROGRAM STUDI SARJANA KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG
2016

Abstrak

Tiohidantoin adalah sulfur analog dari hidantoin dengan satu atau dua karbonil grup
digantikan dengan tiokarbonil grup. Turunan tiohidantoin telah dikenal luas sebagai
prekursor beberapa senyawa biologis aktif yang banyak diaplikasikan untuk berbagai obatobatan. Berbagai macam motode telah banyak digunakan untuk mensintesis senyawa turunan
tiohidantoin, salah satu metode yang banyak digunakan yaitu sintesis dari asam--amino
dengan berbagai rute sintesis. (S)-fenilalanin (L-fenilalanin) merupakan suatu asam--amino
esensial yang dapat digunakan untuk sintesis senyawa benzil tiohidantoin, dengan senyawa
antara turunan tiourea.

Kata kunci: tiohidantoin, asam--amino, L-fenilalanin, tiourea, benzil tiohidantoin

Abstract
Thiohydantoins are sulfur analogs of hydantoins with one or both carbonyl groups replaced
by thiocarbonyl groups. Thiohydantoin derivatives have been known as precursor several
biological active compounds which can be applicated to be many medicines. Various
methods have been used to synthesize thiohydantoin derivatives, one of the most commonly
used method is the treatment of -amino acids with various synthesis route. (S)phenylalanine (L-phenylalanine) is one of -amino acids essential that can be used to
synthesize benzyl thiohydatoin, thiourea derivative as intermediate compound.

Keywords: thiohydantoin, -amino acids, L- phenylalanine, thiourea, benzyl thiohydantoin

Ucapan Terima Kasih

Puji syukur penulis panjatkan kehadirat Allah SWT karena atas rahmat dan karunia-Nya
penulis dapat melaksanakan praktikum dan menyelesaikan laporan ini. Penulis mengucapkan
terima kasih kepada dosen Senyawa Organik Polifungsi, Ibu Deana Wahyuningrum, asisten
praktikum modul 5, dan pimpinan praktikum yang telah membimbing penulis dalam
melaksanakan praktikum ini. Terima kasih juga kepada teman-teman kelompok 4 praktikum
kimia organik kelas genap yang telah bersama-sama melaksanakan praktikum ini.
Semoga Allah SWT membalas setiap kebaikan dengan kebaikan yang berlipat ganda.

Bandung, 18 Maret 2016

Penulis

Daftar Isi
Abstrak..........................................................................................................................iii
Abstract.........................................................................................................................iv
Ucapan Terima Kasih.....................................................................................................v
Daftar Isi.......................................................................................................................vi
Daftar Tabel................................................................................................................viii
Daftar Gambar..............................................................................................................ix
Daftar Lampiran.............................................................................................................x
1

Pendahuluan.........................................................................................................1

1.1

Latar Belakang ....................................................................................................1

1.2

Rumusan Masalah................................................................................................1

1.3

Tujuan Percobaan.................................................................................................2

Tinjauan Pustaka..................................................................................................3

2.1

Tiohidantoin.........................................................................................................3

2.2

Fenilalanin............................................................................................................3

2.3

Sintesis Tiohidantoin............................................................................................4

2.4

Identifikasi Gugus Fungsi dan Struktur Tiohidantoin..........................................4

Metodologi Penelitian..........................................................................................5

3.1

Bahan...................................................................................................................5

3.2

Peralatan...............................................................................................................5

3.3

Cara Kerja............................................................................................................6

3.3.1 Sintesis Tahap I....................................................................................................6

3.3.2 Sintesis Tahap II...................................................................................................6
3.3.3 Uji KLT................................................................................................................7
4

Hasil dan Pembahasan.........................................................................................8

4.1

Reaksi Pembentukan Tiohidantoin......................................................................8

4.2

Analisis Uji KLT................................................................................................11

4.3

Analisis Uji Identifikasi Gugus Fungsi dan Struktur Tiohidantoin...................12

Kesimpulan........................................................................................................16

5.1

Kesimpulan........................................................................................................16

5.2

Saran..................................................................................................................16

Daftar Pustaka..............................................................................................................17
LAMPIRAN.................................................................................................................18

Daftar Tabel
Tabel 3.1

Nama dan jumlah bahan yang digunakan.................................................5

Tabel 3.2

Nama dan jumlah alat yang digunakan.....................................................5

Tabel 4.1

Karakteristik serapan inframerah gugus fungsi............................................13

Tabel 4.2

Chemical shift Carbon-13..........................................................................14

Tabel 4.3

Chemical shift Proton................................................................................14

Daftar Gambar
Gambar 2.1

Tiohidantoin...................................................................................................3

Gambar 4.1

Sintesis senyawa turunan tiourea...................................................................9

Gambar 4.2

Sintesis senyawa benzil tiohidantoin............................................................10

Gambar 4.3

Pelat hasil uji KLT (A) L-fenilalanin; (B) produk B (senyawa turunan
tiourea); (C) produk C (benzil tiohidantoin).................................................11

Gambar 4.4

Chemical shift atom karbon pada senyawa benzil tiohidantoin....................15

Daftar Lampiran
Lampiran A

Spektrum infra merah benzil tiohidantoin..........................................................18

Lampiran B

Spektrum 13C dan 1H NMR benzil tiohidantoin..................................................19

1 Pendahuluan

1.1

Latar Belakang

Senyawa hidantoin (imidazolidin-2,4-dion) dan turunan tiohidantoin, analognya telah

dikenal luas sebagai prekursor beberapa senyawa biologis aktif yang banyak
diaplikasikan untuk berbagai obat-obatan, seperti obat antiepilepsi, antitiroid,
Nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) untuk obat antinyeri dan demam,
antimikrobakteri, antitumor, dan antimutagenik. Senyawa hidantoin dan tiohidantoin
juga banyak diaplikasikan untuk bidang agrokimia sebagai herbisida dan fungisida.
Kedua kelompok ini merupakan senyawa antara yang penting dalam sintesis peptide
dan penentuan struktur polipeptida.
Berbagai macam metode telah banyak dikembangan untuk mensintesis senyawa
hidantoin dan turunannya. Salah satu metode yang banyak dikembangkan adalah
sintesis dari asam--amino dengan berbagai rute sintesis. Salah satu senyawa asam-amino yang digunakan untuk sintesis senyawa turunan tiohidantoin adalah (S)fenilalanin. Dengan mereaksikan (S)-fenilalanin dengan senyawa tiosianat melalui
sintesis multitahap akan dihasilkan senyawa benzil tiohidantoin.

1.2

Rumusan Masalah

Berbagai macam metode telah banyak dikembangan untuk mensintesis senyawa

hidantoin dan tiohidantoin serta turunannya. Metode yang banyak dikembangkan
adalah sintesis dari asam--amino dengan berbagai rute sintesis. Salah satu senyawa
asam--amino yang digunakan untuk sintesis senyawa turunan tiohidantoin adalah
(S)-fenilalanin.

1.3

Tujuan Percobaan

Tujuan percobaan ini adalah mensintesis benzil tiohidantoin dari (S)-fenilalanin

melalui reaksi sintesis multitahap.

2.1

Tinjauan Pustaka

Tiohidantoin

Hidantoin (imidazolidin-2,4-dion) adalah senyawa organik heterosiklik yang

memiliki rumus molekul CH2C(O)NHC(O)NH (Elinor, 1950: 403). Tiohidantoin
adalah sulfur analog dari hidantoin dengan satu atau dua karbonil grup digantikan
dengan tiokarbonil grup (Johnson, 1913: 1208). Tiohidantoin memiliki struktur
sebagai berikut:

Gambar 2.1 Tiohidantoin

Turunan tiohidantoin telah dikenal luas sebagai prekursor beberapa senyawa

biologis aktif yang banyak diaplikasikan untuk berbagai obat-obatan, seperti obat
antiepilepsi, antitiroid, Nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) untuk
obat antinyeri dan demam, anti mikrobakteria, antitumor, dan anti mutagenik.
Senyawa hidantoin dan tiohidantoin juga banyak diaplikasikan dalam bidang
agrokimia sebagai herbisida dan fungisida. Kedua kelompok senyawa ini juga
merupakan senyawa antara yang penting dalam sintesis peptida dan penentuan
struktur polipeptida.

2.2

Fenilalanin

Fenilalanin merupakan suatu asam--amino esensial yang bersifat nonpolar

karena memiliki gugus hidrofobik yang berasal dari cincin benzena. Fenilalanin
ditemukan dalam tiga buah bentuk yaitu: L-fenilalanin, bentuk alami yang

ditemukan dalam protein; D-fenilalanin (bayangan cermin dari L-fenilalanin yang

dibuat dalam laboratorium), dan DL-fenilalanin, kombinasi dari 2 bentuk
fenilalanin.

2.3

Sintesis Tiohidantoin

Berbagai macam metode telah banyak dikembangan untuk mensintesis kedua

senyawa ini dan turunannya. Salah satu metode yang banyak dikembangkan
adalah sintesis dari asam--amino dengan berbagai rute sintesis. Salah satu
senyawa asam--amino yang digunakan untuk sintesis senyawa turunan
tiohidantoin adalah (S)-fenilalanin. Dengan mereaksikan (S)-fenilalanin dengan
senyawa tiosianat melalui sintesis multitahap akan dihasilkan senyawa benzil
tiohidantoin. Metode sintesis ini sederhana dan dapat dengan mudah dilakukan
untuk skala laboratorium.

2.4

Identisikasi Gugus Fungsi dan Struktur Tiohidantoin

Identifikasi gugus fungsi dan struktur suatu senyawa hasil sintesis dapat dilakukan
dengan melakukan uji spektroskopi. Spektroskopi adalah studi dari interaksi
energi dengan suatu zat. Ketika energi digunakan oleh suatu zat, maka energi
tersebut akan diserap atau dipancarkan karena perubahan kimia (Solomon, 2011:
385). Jenis spektroskopi yang sering digunakan untuk mengidentifikasi gugus
fungsi dan struktur suatu senyawa adalah spektroskopi IR dan NMR.

3
3.1

Metodologi Penelitian

Bahan
Tabel 3.1 Nama dan jumlah bahan yang digunakan
Nama Bahan
(S)-fenilalanin
Natrium tiosianat (NaSCN)
Air
Larutan NaOH 1 M
Larutan HCl 4 M
Air Es
Aseton
Larutan KOH-etanol
Etanol
Eluen 2% asam format dalam etil asetat
Eluen 5% asam format dalam etil asetat
Eluen 10% asam format dalam etil asetat

3.2

Jumlah
0,5 g
0,373 g
3 mL
2 tetes
5 mL
5 mL
5 mL
5 tetes
5 tetes
3 mL
3 mL
3 mL

Peralatan
Tabel 3.1 Nama dan jumlah alat yang digunakan
Nama Alat
Labu bundar 25 mL
Penangas pasir
Pemanas listrik
Termometer
Batang pengaduk magnet
Pipet tetes
Kondensor refluks
Statif
Klem
Labu Erlenmeyer 25 mL
Kertas pH
Penyaring vakum
Corong Buchner
Penangas es
Pelat KLT
Chamber KLT
Lampu UV

Jumlah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 lembar
1 buah
1 buah
1 buah
9 lembar
3 buah
1 buah

3.3
3.3.1

Cara Kerja
Sintesis Tahap I

Labu bundar 25 mL dipasang menggantung di atas penangas pasir yang

dipanaskan diatas pemanas listrik hingga suhu penangas pasir mencapai kisaran
80oC. 0,5 g (3 mmol) (S)-fenilalanin (L-fenilalanin), 0,373 g (4,6 mmol) natrium
tiosianat (NaSCN) dan 3 mL air dimasukkan kedalam labu bundar 25 mL yang
dilengkapi dengan batang pengaduk magnet, kemudian diaduk hingga terbentuk
suspensi. Kedalam suspensi tersebut ditambahkan dua tetes larutan NaOH 1 M,
kemudian diaduk. Kondensor refluks dipasang dan perangkat labu reaksi
diturunkan hingga terendam di dalam penangas pasir, lalu direfluks pada suhu
80oC selama 45 menit hingga larutan di dalam tabung reaksi menjadi bening.
Setelah reaksi selesai, labu didinginkan hingga suhu kamar, kemudian larutan
dituangkan kedalam labu erlenmeyer 25 mL, labu dibilas dengan sedikit air .
larutan di dalam labu diasamkan dengan menambahkan tetes demi teter larutan
HCl 4 M hingga mencapai pH<3 sambil diaduk. Endapan putih B akan terbentuk
ketika proses pengasaman selesai (jika belum terbentuk endapan, larutan diuapkan
hingga pelarutnya berkurang, kemudian didinginkan hingga suhu kamar hingga
terbentuk endapan). Padata disaring dengan penyaringan vakum menggunakan
corong Buchner, padatan dibilas dengan sedikit air es, kemudian dibilas lagi
dengan sedikit aseton untuk menghilangkan air yang berlebih. Proses penyaringan
vakum dibiarkan selama 3 menit sampai padatan benar-benar kering. Produk B
yang terbentuk ditimbang, dihitung rendemennya, dan disisihkan sedikit untuk uji
KLT, uji titik leleh, dan untuk pengukuran FTIR dan NMR. Sebagian krtistal
disimpan untuk tahap sintesis selanjutnya.

3.3.2

Sintesis Tahap II

Senyawa turunan tiourea B dimasukkan ke dalam labu bundar 25 mL yang

dilengkapi batang pengaduk magnet dan ditambahkan 3 mL larutan HCl 4 M.

Kondensor refluks dipasang kembali dan direfluks dalam penangas pasir pada
suhu 80oC selama 45 menit hingga campuran reaksi membentuk larutan bening
yang pada akhirnya akan terbentuk sedikit endapan. Setelah reaksi selesai, labu
didinginkan hingga suhu kamar dan pendinginan dilanjutkan dalam penangas es
hingga terbentuk endapan sempurna. Padatan disaring dengan penyaringan vakum
menggunakan corong Buchner dan dibilas dengan air dingin dan akhirnya dibilas
dengan sedikit aseton. Produk dibiarkan berasa dalam penyaringan vakum selama
10 menit lagi untuk menyempurnakan pengeringan. Produk C kering ditimbang,
dan ditentukan rendemennya. Produk C disisihkan untuk analisis KLT, uji titik
leleh, dan untuk pengukuran FTIR dan NMR.

3.3.3

Uji KLT

Analisis KLT dilakukan terhadap senyawa A, B, dan C pada pelat KLT yang sama,
sedikit senyawa A dilarutkan dalam beberapa tetes larutan KOH dalam etanol;
sedikit senyawa B dilarutkan dalam aseton atau metanol atau etanol; serta sedikit
senyawa C dilarutkan dalam aseton atau metanol atau etanol. Pelat KLT dielusi
dengan menggunakan eluen 2% asam format dalam etil asetat. Proses KLT
diulangi lagi menggunakan pelat baru dan eluen 5% asam format dalam etil asetat.
Proses KLT diulangi lagi menggunakan pelat baru dan eluen 10% asam format
dalam etil asetat. Penampakkan noda diamati di bawah lampu UV dan nilai Rf
setiap noda ditentukan untuk setiap proses KLT.

4.1

Hasil dan Pembahasan

Reaksi Pembentukan Tiohidantoin

Reaksi pembentukan senyawa tiohidantoin dilakukan melalui reaksi sintesis

multitahap. Terdapat dua tahapan sintesis hingga dihasilkan senyawa turunan
tiohidantoin. Sintesis tahap pertama dilakukan dengan mereaksikan antara Lfenilalanin dengan natrium tiosianat yang akan membentuk senyawa antara yang
merupakan turunan senyawa tiourea. Pada sintesis tahap dua, senyawa tiourea
direaksikan kembali hingga akhirnya diperoleh produk senyawa benzil
tiohidantoin.
Pada sintesis tahap pertama, campuran antara fenilalanin dan natrium tiosulfat
dilarutkan dalam air pada jumlah tertentu. Campuran reaksi ini akan membentuk
suspensi karena fenilalanin bersifat nonpolar akibat memiliki gugus benzena,
sedangkan air bersifat sangat polar. Untuk mereaksikan campuran tersebut
dilakukan refluks dalam suasana basa dengan menambahkan larutan NaOH
kedalam campuran reaksi. Basa yang ditambahkan berperan sebagai katalis.
Campuran reaksi direfluks pada suhu 80oC selama 45 menit. Dilakukan pada suhu
tersebut karena suhu tersebut merupakan suhu optimum agar reaksi berlangsung
sempurna. Untuk menjaga suhu tersebut stabil, proses refluks dilakukan dalam
penangas pasir.
Refluks adalah suatu metode yang digunakan untuk mensistesis senyawa-senyawa
yang mudah menguap atau volatile. Prinsip dari metode refluks adalah pelarut
volatil yang digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan
dengan kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan
mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga
pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung.

Reaksi yang berlangsung sempurna akan menghasilkan larutan bening yang

menunjukkan semua reagen telah bercampur sempurna. Untuk proses kristalisasi
produk, campuran reaksi didinginkan hingga suhu kamar. Penurunan suhu akan
memperkecil kelarutan suatu zat, sehingga akan mudah membentuk Kristal.
Proses pembentukan kristal dari campuran reaksi dilakukan dengan menambahkan
larutan HCl 4 M hingga larutan mencapai nilai pH < 3. Asam tersebut digunakan
untuk memprotonasi gugus -NH. Pada pH tersebut endapan putih B akan mulai
terbentuk yang merupakan senyawa turunan tiourea. Jika endapan B belum
terbentuk, menunjukkan bahwa terlalu banyaknya pelarut dalam campuran reaksi
sehingga padatan B terlalu banyak yang larut. Untuk memudahkan pembentukan
endapan, campuran reaksi harus dijenuhkan dengan cara menguapkan pelarutnya
melalui pemanasan pada suhu diatas titik didih pelarut dan dibawah titik didih
produk.
Pemisahan antara padatan yang terbentuk dengan sisa cairan, dilakukan dengan
penyaringan vakum. Pada penyaringan vakum digunakan corong Buchner dan
pengisap yang memiliki daya isap tinggi. Untuk menghilangkan sisa campuran
reaksi, pada padatan yang diperoleh dibilas dengan sedikit air es, kemudian dibilas
lagi dengan sedikit aseton untuk menghilangkan air yang berlebih. Penyaringan
vakum dilakukan lebih lama agar padatan benar-benar kering dan semua cairan
telah terisap. Pada sintesis tahap pertama, mekanisme reaksi yang terjadi
ditunjukkan oleh gambar 4.1.

Gambar 4.1 Sintesis senyawa turunan tiourea

Rendemen produk B didapatkan dengan membandingkan massa produk B yang

dihasilkan dengan massa teoritis. Dari hasil percobaan, rendemen produk B yang
diperoleh sebesar 29,01%. Untuk mengidentifikasi senyawa turunan tiourea ini,
dilakukan uji titik leleh dan didapatkan titik leleh produk B sebesar 230-244 oC.
Trayek yang ditunjukkan cukup besar, hal ini menunjukkan bahwa senyawa yang
diperoleh bukan senyawa murni yang diinginkan.
Pada sintesis tahap dua, senyawa turunan tiourea hasil sintesis pada tahap pertama
direfluks dalam suasana asam dengan menambahkan larutan HCl 4 M. Kondisi
saat proses refluks yang dilakukan sama seperti tahap pertama. Mekanisme reaksi
yang terjadi ditunjukkan pada gambar 4.2.

Benzil tiohidantoin

Gambar 4.2 Sintesis senyawa benzil tiohidantoin

Pada percobaan ini, didapatkan produk C yang diduga merupakan senyawa benzil
tiohidantoin dengan rendemen sebesar 7,81%.

4.1

Analisis Uji KLT

Gambar 4.3 Pelat hasil uji KLT (A) L-fenilalanin; (B) produk B (senyawa turunan
tiourea); (C) produk C (benzil tiohidantoin)

Selain uji titik leleh, identifikasi lain yang dilakukan yaitu dengan melakukan uji
KLT terhadap produk masing-masing tahap sintesis dan membandingkan faktor
retensi yang diperoleh dengan faktor retensi reagen, L-fenilalanin. Hasil uji KLT
yang dilakukan dengan menggunakan eluen 2% asam format dalam etil asetat. Uji
KLT pada prinsipnya bertujuan untuk melakukan pemisahan pada senyawa.
Dengan menggunakan eluen dengan konsentrasi asam format yang berbeda-beda
bertujuan untuk melihat eluen dengan kadar yang mana yang dapat memisahkan
senyawa dengan baik. Dari ketiga eluen yang disebutkan pada metode percobaan,
eluen 2% asam format dalam etil asetat merupakan eluen yang paling baik untuk
melakukan pemisahan dibandingkan dengan kadar asam fosfat yang lebih besar.
Dari hasil uji KLT, masing-masing senyawa menghasilkan dua penampakkan noda
seperti yang ditunjukkan pada gambar 4.3 dengan nilai faktor retensi (R f) untuk
kedua noda adalah 0,57 dan 0,8. Penampakkan noda muncul dengan jarak yang
sama dan faktor retensi yang sama untuk ketiga senyawa tersebut. Hal ini
menunjukkan bahwa, dari hasil sintesis tidak didapatkan produk senyawa turunan
tiourea maupun benzil tiohidantoin yang diharapkan.
Produk yang diperoleh merupakan senyawa L-fenilalanin yang tidak bereaksi
dengan tiosianat dan reagen lain. Hal ini terjadi karena fenilalanin merupakan
senyawa nonpolar yang kurang larut dalam air. Pada saat proses refluks, campuran
reaksi tidak terbentuk larutan yang bening dan masih berbentuk suspensi. Hal ini

dapat disebabkan karena proses pemanasan yang kurang sempurna. Walaupun

pasir dapat menjaga suhu sistem stabil, akan tetapi pemerataan suhu untuk setiap
butiran pasir pada setiap sisi dalam penangas sulit dilakukan sehingga suhu
optimum yang diperlukan tidak tersebar secara merata dan menyebabkan
kesalahan pada hasil yang diperoleh. Seharusnya, pasir dipanaskan terlebih dahulu
dalam wadah penangas yang lebih besar hingga semua butiran pasir panasnya
merata, setelah itu barulah pasir digunakan sebagai penangas dalam proses
refluks. Jika campuran reaksi tidak bercampur sempurna, maka tidak akan
terbentuk senyawa turunan tiourea. Jika tiourea tidak terbentuk maka senyawa
benzil tiohidantoin pun tidak terbentuk.

4.2

Analisis Uji Identifikasi Gugus Fungsi dan Struktur Tiohidantoin

Uji identifikasi gugus fungsi dan struktur senyawa benzil tiohidantoin tidak
didapatkan data dari asisten praktikum. Oleh karena itu, saya melampirkan data
spektroskopi IR dan NMR yang didapatkan dari referensi yang terlampir.
Spektroskopi Infrared (IR) adalah teknik instrumental yang dapat memberikan
petunjuk untuk keberadaan berbagai macam gugus fungsi dari suatu senyawa.

Tabel 4.1 Karakteristik serapan inframerah gugus fungsi

Uji spektroskopi lain yaitu NMR (Nuclear Magnetic Resonance). Struktur suatu
senyawa diidenstifikasi melalui spektrum NMR untuk proton ( 1H) dan karbon-13
(13C). Sinyal NMR yang muncul lebih dulu atau berada di sebelah kanan
menandakan bahwa sinyal tersebut upfield sedangkan sinyal yang berada di
sebelah kiri menandakan bahwa sinyal tersebut downfield. Upfield dan downfield
suatu sinyal ditentukan oleh posisi karbon atau proton tersebut. Jika dekat dengan
gugus penarik elektron, maka akan downfield dan sebaliknya jika posisinya
berada jauh dari gugus penarik elektron maka akan upfield.

Tabel 4.2 Chemical shift Carbon-13

Tabel 4.3 Chemical shift Proton

Untuk menentukan angka chemical shifts karbon yang muncul, dapat dilihat dari
data chemical shifts carbon-13 pada tabel 4.2. Dan berikut perkiraan chemical
shifts untuk masing-masing atom C gugus tertentu pada senyawa benzil
tiohidantoin :

10-50 ppm
10-65 ppm
150-180 ppm
100-170 ppm

Gambar 4.4 Chemical shift atom karbon pada senyawa benzil tiohidantoin

Untuk atom hidrogen, selain dari chemical shift, penentuan struktur dari sinyal
yang muncul dapat dianalisis dari tinggi sinyal dan banyaknya puncak (siglet,
doublet, triplet, quarter, dll). Tinggi sinyal menandakan banyaknya hidrogen yang
sejenis, sedangkan banyaknya puncak menandakan jumlah hidrogen atom
tetangga, jika singlet maka atom tetangganya tidak memiliki hidrogen, sedangkan
jika doublet maka atom tetangganya memiliki satu hidrogen, dll.

5.1

Kesimpulan

Kesimpulan

Dari hasil percobaan didapatkan rendemen produk benzil tiohidantoin sebesar 7,81%,
dengan faktor retensi (Rf) sebesar 0,57 dan 0,8. Dari hasil sintesis tahap I dan tahap II,
tidak didapatkan produk tiourea dan benzil tiohidantoin yang diinginkan. Produk yang
diperoleh masih berbentuk senyawa L-fenilalanin, yang merupakan reagen pada reaksi ini
yang tidak bereaksi dengan reagen lain.

5.2

Saran

Daftar Pustaka
Elinor, Ware (1950) : The Chemistry of the Hydantoins, Chem. Rev., 46, 403
470.
Johnson, T. B., Chernoff, L. H. (1913), J. Am. Chem. Soc., 35, 1208.
Solomon, T.W.G., C.B., Fryhle (2011) : Organic Chemistry 10th edition, John
Wiley and Sons, 385-458

LAMPIRAN

Lampiran A

Spektrum infra merah benzil tiohidantoin

7.27
3.19

3.959

7.40 7.29

3.44
7.43

8.0

36.8

64.2

125.9

136.6

182.6
176.2

128.6
127.7

Lampiran B
Spektrum 13C dan 1H NMR benzil tiohidantoin