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Sulfonato de alquilbenceno lineal

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Las redirige aqu. Para la antigua ciudad griega de Laconia, vase Las (ciudad).

El sulfonato de alquilbenceno lineal (en ingls, Linear Alkylbenzene Sulphonate), LAS (o LABS) o dodecilbencenosulfonato de sodio es un
componente de los detergentes de lavandera y productos de limpieza, muy empleado por sus propiedades como tensoactivo y por ser
completamente biodegradable tanto aerobia como anaerobiamente. Es el tensioactivo aninico ms difundido a nivel mundial, suponiendo un 40%
de todos los tensioactivos utilizados.3

Sulfonato de alquilbenceno sdico

lineal

El cido dodecilbencensulfnico (dodecilbencensulfonato de sodio (C12H25-C6H4-SO3Na)) y sus sales, los dodecilbencensulfonatos, son
compuestos orgnicos sintticos del grupo de los alquilbencenosulfonatos lineales.
Sus sales (principalmente sdicas) son utilizadas industrialmente para la elaboracin de detergentes. Pero los alquilbencensulfonatos ramificados
estn siendo reemplazados en los detergentes por los alquilbencensulfonatos lineales, porque son ms biodegradables:
En las plantas convencionales de tratamiento de aguas residuales, se degrada aerobiamente ms del 99% del LAS, e igualmente se biodegrada por
completo si los fangos de depuradora son vertidos al suelo.4 5
Los datos de toxicidad de LAS (EC50) para organismos acuticos oscilan entre 1 y 10 mg por litro, en pruebas a corto plazo. LAS es
aproximadamente igual de txico para peces e invertebrados mientras la toxicidad para las algas vara ampliamente. LAS no se concentra en los
organismos acuticos porque es rpidamente metabolizado.

General

Otros nombres

Alquil bencen sulfonato sdico

lineal
Sulfonato de Dodecilbenceno
sdico lineal
Dodecil bencen sulfonato
sdico lineal
Linear alkylbenzene sulfonate
(LAS, LABS)
Bio-Soft D40, Bio-Soft D62LT

ndice
1
2
3
4

Composicin
Propiedades
Historia y desarrollo
Sntesis
4.1 1.-Obtencin de n-parafina
4.2 2.-Obtencin de Alquilbenceno lineal, LAB
4.3 3.-Sntesis del sulfonato de alquilbenceno lineal, LAS
5 Productos fabricados con LAS
6 Propiedades
6.1 Explicacin de su accin detergente
6.2 Formacin de micelas
6.3 Biodegradabilidad y accin sobre el medio ambiente
6.4 Posibles efectos txicos sobre humanos
7 Determinacin analtica de LAS
8 Vase tambin
9 Referencias
10 Enlaces externos

Composicin
Las presentaciones comerciales de este compuesto suelen corresponder a sulfonato de dodecilbenceno sdico o dodecil bencen sulfonato de
sodio, un compuesto en que el anin est formado por tres partes:
Un anillo bencnico central disustituido en los carbonos 1 y 4, es decir en posicin para.
Uno de los sustituyentes es un grupo sulfnico ionizado (SO3-)
El otro sustituyente es una cadena alqulica lineal, de 10 a 13 tomos de carbono, que puede estar unida al benceno en distintas posiciones.

Por tanto, se trata de una mezcla de 4 homlogos diferentes (con cadenas lineales de 10, 11, 12 y 13 tomos de carbono) y hasta un total de 20
ismeros (que varan segn en que tomo de carbono est unido el benceno a la cadena lineal), de los cuales 18 son de mezcla racmica.6 7

Para nombrar estos compuestos, se indica que tomo de la cadena se une al anillo bencnico. Ejemplo: En el 3fenilC12 (o 3C12), el benceno se
une al carbono 3 de una cadena lineal de 12 tomos. En el sulfonato de 2-dodecilbenceno lineal, el benceno se une al segundo tomo de carbono de
una cadena lineal de 12 tomos de carbono.

Propiedades

Historia y desarrollo
La historia de la fabricacin de los sulfonatos de alquilbenceno se inicia en los aos 1950 con la produccin de compuestos de alquilbenceno
ramificados (BAB, del ingls Branched Alkyl Benzenes). Tras someterse a sulfonacin, se obtuvieron los sulfonatos de alquilbenceno ramificados
(BABS o Branched Alkyl Benzenes Sulfonates), buenos detergentes pero poco biodegradables por lo que resultaban contaminantes. El primer
alquilbenceno se produjo por monocloracin de parafina (Kogasin) seguida por una reaccin de Friedel-Crafts, la sulfonacin con cido sulfrico
fumante y finalizando con la neutralizacin con hidrxido de sodio para la formacin de la respectiva sal sdica.8
A principios de los 60, se inicia la produccin de compuestos de alquilbenceno lineales (LAB, del ingls Linear Alkyl Benzenes) y posteriormente
sus derivados sulfonados, los sulfonatos de alquilbenceno lineales (LAS o LABS o Linear Alkyl Benzenes Sulfonates), buenos detergentes que eran
adems muy biodegradables.

Sntesis

Consiste en tres fases.

Frmula
semidesarrollada

Na+ -O3S-C6H4-CHR1R2
donde
R1 = CnH2n+1 y R2 = CmH2m+1
m,n son enteros m0, n1
(tpicamente m+n suman
10-14)
Mezcla comercial: C10
(10-15%); C11 (25-35%); C12
(25-35%);
C13 (15-30%); C14 (0-15%);

Frmula molecular Mezcla (alquil):

NaO3S-C6H4-C11.6H24.2
Para m+n=12 (dodecil);
NaO3S-C6H4-C12H25
Identificadores

Nmero CAS

68411-30-3 (Sulfonato de
alquilbenceno sdico lineal)
25155-30-0 (Sulfonato de
Dodecilbenceno sdico lineal)1

PubChem

23667983

Propiedades fsicas

Apariencia

copos o escamas blancos o

amarillo claro;
pasta blanca conteniendo agua

Densidad

1060 kg/m3; 1,06 g/cm3

Masa molar

342,4 g/mol

Punto de fusin

550 K (277 C)

Punto de ebullicin 910 K (637 C)

Viscosidad

1000 centipoises a 250 C

Propiedades qumicas

Solubilidad en agua 250 g/L a 20 C

Riesgos

Ingestin

Peligro en cantidades altas

Piel

Algo irritante

Inhalacin
LD50

Peligro en cantidades altas

1260 mg kg-1 (ratas)2

Valores en el SI y en condiciones estndar

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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Dodecilbencensulfonato ramificado:
en rojo, porcin hidroflica; en azul,
porcin lipoflica e hidrofbica.

1.-Obtencin de n-parafina

La n-parafina es un hidrocarburo saturado lineal de 10-17 tomos de carbono que se obtiene por destilacin fraccionada del petrleo. Las fracciones de petroleo (queroseno, en este caso) fueron
separadas, por adsorcin selectiva sobre tamices moleculares, en n-parafinas de la pureza deseada. Petresa, una compaa con fbrica en San Roque (Cdiz) es el primer productor mundial.

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2.-Obtencin de Alquilbenceno lineal, LAB

La n-parafina se transforma en una n-olefina por deshidrogenacin mediante tratamiento en caliente con catalizadores (Sn-Pt y Alsub>2Osub>3).

o bien

La n-olefina reacciona con benceno, empleando cido fluorhdrico o un catalizador slido en lecho fijo, y se forma el correspondiente alquilbenceno lineal. La posicin del doble enlace tras el
proceso de deshidrogenacin es aleatoria y eso produce en este paso una mezcla de diferentes compuestos. Si la olefina tena el doble enlace entre los carbonos 4 y 5, el benceno se unir a uno de
esos tomos (reaccin de Friedel-Crafts) Si el benceno se une en el carbono 4 de una cadena alqulica de 12 tomos, se habr formado el 4-fenildodecano, que se abrevia 4C12 (ver figura)

3.-Sntesis del sulfonato de alquilbenceno lineal, LAS

En primer lugar se trata el alquilbenceno lineal (LAB) con cido sulfrico con lo que se obtiene el cido sulfnico de aiquilbenceno, HLAS, por sustitucin
electrfila aromtica, un compuesto lquido.

El derivado en posicin para es el ms abundante por ser el que tiene menor impedimento estrico. Tambin es posible la sulfonacin con trixido de azufre, SO3,
en fase gaseosa, procedimiento muy usado a nivel industrial en reactores especficos de pelcula liquida o tubos de contacto para aplicacin del proceso en
continuo.9

Posteriormente, se neutraliza con hidrxido de sodio para obtener finalmente la sal sdica, el sulfonato de alquilbenceno sdico lineal, LAS, muy soluble en
agua. Tambin pueden obtenerse sales potsicas o amnicas.

Molcula de sulfonato de
4-dodecilbenceno sdico lineal,
mostrando su parte hidrfila (abajo) y
su larga cola hidrfoba (arriba).

La longitud de la cadena lineal alqulica influye en las propiedades del producto final pues afecta a la humectacin, la produccin de espuma, la estabilidad y la tensin superficial. El LAS comercial
tiene una pureza del 85 al 98% y va acompaado de otros tres componentes tambin biodegradables y fciles de eliminar: alquilbenceno lineal (LAB), sulfonato de dialquiltetralina (DATS) y sulfonato
de metil alquilbenceno ramificado (isoLAS).

Productos fabricados con LAS

En vista de sus buenas propiedades detergentes y el escaso impacto sobre el medio ambiente, los sulfonatos de alquilbenceno lineales son muy usados para fabricacin de todo tipo de detergentes para
lavado de ropa y vajillas, champs, etc. Para estos usos, se usan cadenas alqulicas de 10-13 tomos de carbono, pues las cadenas ms largas son poco solubles. Alquilbencenos con ms de 13 tomos de
carbono son solubles en disolventes orgnicos y se emplean como lubricantes en procesos de corte y taladrado, para fabricacin de pesticidas, procesos de flotacin de minerales, etc.. En 2005, se
fabricaron ms de 2,5 millones de toneladas de LAS en todo el mundo, esperando llegar a 3,4 millones de toneladas para 2010. Del consumo total de surfactantes, un 40% corresponde a estos
compuestos.

Propiedades

Los sulfonatos de alquilbenceno lineales son muy solubles en agua, incluso a baja temperatura, tienen muy buena accin detersiva, elevado poder espumante,
gran biodegradabilidad, facilidad de procesado y escaso coste de fabricacin. Es muy estable y compatible con todo tipo de ingredientes presentes en los
productos en los que se emplea.

Explicacin de su accin detergente

Estos compuestos son tensioactivos potentes por el carcter anfiptico de sus molculas, formadas por dos partes:
Parte polar o hidrfila: La presencia de los grupos sulfonato, SO3-, ionizados y con carga negativa, hace que esta parte de la molcula sea soluble en
agua.
Parte apolar o hidrfoba: la cadena hidrocarbonada (alqulica) no es soluble en agua. Cuanto ms larga sea la cadena, menos soluble es el compuesto.

Cuando disolvemos estos compuestos, se concentran en la superficie del agua, con sus colas hidrfobas hacia fuera y las cabezas hidrfilas disueltas en agua.
Esto disminuye la tensin superficial y favorece la limpieza mediante el mecanismo de formacin de micelas.

Molculas anfipticas de surfactante. Las

cabezas hidrfilas quedan disueltas en agua
mientras las colas hidrfobas se salen de la
fase acuosa o forman micelas con esta
parte dirigida hacia dentro.

Formacin de micelas

Otra posible organizacin de estas molculas cuando estn disueltas en agua es formando micelas. Las molculas individuales se orientan de tal modo que
juntan sus partes hidrfugas formando burbujas con esas partes hidrfugas dirigidas hacia el centro, y los restos solubles en agua quedan entonces en la
periferia disueltos en el agua. Estas estructuras se denominan micelas. Ayudan a disolver las grasas y otras molculas no solubles en agua, pues quedan
atrapadas en el interior de estas micelas.

Biodegradabilidad y accin sobre el medio ambiente

Los sulfonatos de alquilbencenos ramificados (BABS), al ser vertidos tras su utilizacin, se concentraban en el medio ambiente pues eran difciles de degradar
por los microorganismos. Se formaban espumas persistentes en ros y plantas depuradoras que, adems del impacto visual, impedan el intercambio de
oxgeno con el agua y, por tanto, provocaban un empobrecimiento en los niveles de oxgeno y la muerte de muchas especies.

Tras el desarrollo de los sulfonatos de alquilbencenos lineales (LAS), la situacin cambia por su elevada biodegradabilidad aerobia y facilidad de depuracin.
Una planta de tratamiento de aguas residuales elimina el 98-99% de los LAS.10
Las concentraciones de LAS en ecosistemas acuticos estn muy por debajo de los niveles que afectaran al medio ambiente y esos niveles de LAS an
continan biodegradndose hasta su completa eliminacin. El LAS en los fangos o lodos de las plantas depuradoras se biodegradan rpida y completamente
cuando esos lodos se utilizan como fertilizantes (compost), o correctores de suelo.11

Una micela formada por la unin de

molculas anfipticas, mostrando los
grupos polares dirigidos hacia fuera. En
este caso seran los grupos sulfonato
cargados negativamente, SO3-, los que
hacen posible su solubilidad en agua.

Los mtodos de eliminacin del LAS en el medio ambiente son de dos tipos: eliminacin fsica (por precipitacin y adsorcin) y eliminacin biolgica
(mineralizacin). La biodegradacin consta de diferentes etapas consecutivas: -oxidacin, -oxidacin, y finalmente desulfonacin y apertura del anillo bencnico con formacin de dixido de carbono,
agua y biomasa. Estos procesos son llevados a cabo por diferentes especies bacterianas. La vida media de LAS en el ambiente vara desde unas horas en plantas depuradoras hasta unos das en lodos,
suelo y sedimentos. A pesar de su facilidad de degradacin, su amplsimo uso genera la presencia de LAS en el medio ambiente de modo estable: en aguas de pozo (1-3 g/L); aguas de ro (2-47 g/L);
sedimentos de ro (1-5 mg/kg); lodos de depuradora (3-9 g/kg).

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Se considera que tiene un riesgo ambiental o ecotoxicidad (ndice de toxicidad ambiental) bajos pues la relacin entre la concentracin esperada en el medio (Predicted Environmental Concentration,
PEC) y la mxima concentracin esperada que no produce efectos (Predicted No-Effect Concentration, PNEC) es inferior a la unidad. A medida que aumenta la longitud de la cadena, aumenta la
toxicidad.
La presencia de LAS en el medioambiente puede inhibir la presencia de hongos y ciertos tipos de bacterias en el suelo, lo que afecta a su actividad biolgica. Particularmente inhibe las bacterias
reductoras de hierro y las bacterias oxidadoras de amonio. Tambin se observan efectos txicos sobre algunos invertebrados, algunos vertebrados (trucha arco-iris) y plantas como el girasol, para
diferentes concentraciones..

Posibles efectos txicos sobre humanos

Dada la amplitud de uso de los productos que contienen LAS para uso de limpieza personal y domstica, conviene evaluar los riesgos sobre la salud humana. El nivel para el que no se observan efectos
adversos (NOAEL, No Observed Adverse Effect Level) es de 85 mg/kg de peso corporal y el margen de exposicin a un producto no debera superar el 1% de ese valor. En la mayora de las actividades
humanas en las que estamos expuestos a LAS no se superan esos niveles de seguridad. Considerando todas las actividades conjuntamente, an se obtiene un valor muy alejado de los niveles de seguridad
por lo que LAS se considera un producto con un nivel de confianza aceptable para uso domstico.

Por supuesto, debe evitarse el contacto, inhalacin o ingestin del producto puro o muy concentrado. El LAS puro es irritante para ojos y mucosas. Concentraciones superiores al 65% son txicas por
ingestin (R22).

Determinacin analtica de LAS

Mtodos volumtricos: Son poco usados. Destaca el mtodo de Thurman, que diferencia LAS de sulfonatos alqulicos sdicos, sin el grupo bencnico intermedio.
Mtodos espectromtricos: Son muy diversos. Destacan el anlisis colorimtrico del complejo formado con azul de metileno, la formacin de complejos con tris-(1,10-fenantrolina), o con
bis(etilendiamina cobre (II)). Aparte de esos mtodos espectrofotomtricos existen algunos mtodos espectrofluorimtricos, como el de Rubio-Barroso.
Mtodos separativos: Son ms selectivos y, por ello, ms utilizados. La cromatografa de gases, la cromatografa en fase lquida y la electroforesis capilar permiten separar los componentes de la
mezcla y, posteriormente se usan detectores especficos para evaluar las concentraciones.

Vase tambin
Alquilbenceno lineal
Detergente

Tensoactivo

Referencias
1. (Sulfonato de alquilbenceno sdico lineal)
25155-30-0 (Sulfonato de Dodecilbenceno sdico lineal) Nmero CAS (http://nlm.nih.gov/cgi/mesh/2006/MB_cgi?rn=1&term=68411-30-3)
2. Safety data for sodium dodecylbenzene sulphonate. Physical & Theoretical Chemistry Lab (Oxford University) (http://msds.chem.ox.ac.uk/SO/sodium_dodecylbenzene_sulphonate.html)
3. Ingredient Safety Information: Linear Alkylbenzene Sulphonate (LAS) (http://web.archive.org/web/http://www.scienceinthebox.com/en_UK/glossary/linalkysulp_en.html)
4. W. de Wolf et T. Feijtel. Terrestrial Risk Assessment for Linear Alkyl Benzene Sulfonate (LAS) in Sludge-Amended Soils. Chemosphere, 36 (6), 1319-1343, 1998.
5. R.A. Rapaport, W.S. Eckhoff. Monitoring Linear Alkyl Benzene Sulfonates in the environment: 1973-1986. Environmental Toxicology and Chemistry, 9 1245 -1257 1990.
6. Estudio del comportamiento ambiental del sulfonato de alquilbenceno lineal (LAS) en una parcela de la Vega de Granada (http://hera.ugr.es/tesisugr/16684163.pdf) Mrcio Nimer Leite.Departamento de Qumica
Analtica. Universidad de Granada. 2007
7. Efectos biolgicos de los sulfonatos de alquilbenceno lineales (LAS) en suelo agrcola: Biotransformacin y estudios de biodiversidad. (http://hera.ugr.es/tesisugr/16728117.pdf) M Mar Snchez Peinado. Departamento
de Microbiologa. Universidad de Granada. 2007
8. http://www.monografias.com/trabajos14/tensoactivos/tensoactivos.shtml Tensioactivos
9. Kirk, Othmer. Enciclopedia de tecnologa qumica. 1997
10. Cavalli, L., A. Gellera and A. Landone. "LAS Removal and Biodegradation in a Wastewater Treatment Plant." (http://www.setacjournals.org/perlserv/?request=get-abstract&
doi=10.1897%2F1552-8618%281993%2912%5B1777%3ALRABIA%5D2.0.CO%3B2&ct=1) Environmental Toxicology and Chemistry 12,1777-1788 (1993)
11. Biodegradacion y seguridad medioambiental del LAS comercial. (http://www.deten.com.br/Template.asp?IdEntidade=223&Nivel=0002000700030003) Deten Qumica S.A. Acceso en 01-Nov-09

Enlaces externos

Estudio del comportamiento ambiental del sulfonato de alquilbenceno lineal (LAS) en una parcela de la Vega de Granada (http://hera.ugr.es/tesisugr/16684163.pdf) Mrcio Nimer
Leite.Departamento de Qumica Analtica. Universidad de Granada. 2007
Efectos biolgicos de los sulfonatos de alquilbenceno lineales (LAS) en suelo agrcola: Biotransformacin y estudios de biodiversidad. (http://hera.ugr.es/tesisugr/16728117.pdf) M Mar Snchez
Peinado. Departamento de Microbiologa. Universidad de Granada. 2007
Presentacin sobre tensioactivos. (http://www.ibt.unam.mx/computo/pdfs/canovas/tensio~1.ppt) Instituto de Biotecnologa. Universidad Autnoma de Mxico.
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Categoras: Tensoactivos Compuestos orgnicos Compuestos aromticos
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