RETROSINTESIS DAN

DISKONEKSI

Transformasi : Pengubahan yang tepat

sesuai dengan yang ditargetkan dari suatu
reaksi sintesis.
KOH
EtOH
Br

2.1

2.2

OH

CrO3

2.4

2.3

CHO

1. NaOEt, EtOH
refluks
2. H3O+

2.5

CHO

HO

2.6

Retrosintesis, cara penyelesaian masalah

transformasi struktur dari suatu target molekul

melalui serangkaian tahapan reaksi yang
akhirnya akan bermuara pada bahan awal yang
sederhana atau yang dapat diperoleh dengan
mudah
CHO

CHO

a
2.5
HO

2.6

Senyawa 2.6 dihasilkan dari 2.5

Retrosintesis
CHO

CHO

a
2.5
HO

2.6

Sintesis
CHO

1. NaOEt, EtOH
refluks
2. H3O+

2.5

CHO

HO

2.6

Retrosintesis
OH

CO2 H

2.8

2.7

CO2H

2.9

Spesies 2.9 dan .CO2 bukan senyawa riil, dan dinamakan

Synthon (Produk diskoneksi)

Retrosintesis
CO2H

CN

Br

2.7

OH

2.8

Langkah yang harus dilakukan adalah membuka kepustakaan

tentang Transformasi Gugus Fungsi

Contoh

Diskoneksi dengan penomeran

2.20

2.21

2.22

2.23

Senyawa 2.21 telah ditentukan sebagai bahan awal dari senyawa

2.20. Kebolehjadian diskoneksi adalah 2.22 atau 2.23

Diskoneksi dengan penomeran

2.20

2.21

+
2.20

2.24
O

2.25

Diskoneksi dengan penomeran

2.20

Table 2.1

2.21

+
2.20

2.24
O

2.25

+
2.20

2.26

2.27

Konsep HSAB (Hard/Shoft Acid/Base)

X

a
a
d

d
2.28

X = halogen
a = acceptor
d = donor

Konsep HSAB (Hard/Shoft Acid/Base)

+
2.20

2.24

2.25

2.32

d
2.29

2.30

2.31

Cl
Br
MgBr

2.33

2.35
O

2.34

2.36

Konsep HSAB (Hard/Shoft Acid/Base)

d
a
2.31

2.32

Br

2.35

2.36

Ekuivalensi sintetik adalah fragmen molekul yang ekivalen

dengan molekul riil berdasarkan atas keidentikkan reaktifitas
kimianya
Table 2

Funtional group exchange reaction wheel

Jalur sintesis terpilih

d
Br

a
2.35

2.31

2.32

2.36

HBr
Br

t-BuOOtBu

LDA, THF

-78oC
O

Bagaimana dengan jalur diskoneksi lain?

+
2.20

2.26

2.27

Apa ekivalensi sintetik dari 2.26 dan 2.27 ?

Bagaimana jalur sintesis terpilih ?
Bandingkan kemudahan sintesis dari dua alternatif jalur sintesis

Sintesis dengan bahan awal yang sudah diketahui

Menentukan kedudukan karbon yang terdapat pada bahan
awal yang juga terdapat pada target.
Diskoneksi ikatan secara maksimum
Gunakan konsep donor-aseptor untuk mengubah hasil
diskoneksi menjadi bagian nukleofilik dan elektrofilik
Tentukan pasangan intermediet ionik yang paling cocok
untuk menyempurnakan sintesis ikatan C-C yang diinginkan
Ulangi proses hingga semua ikatan karbon-karbon yang
membentuk reaksi telah ditentukan
Gunakan Pengendali reaksi perubahan gugus fungsi untuk
memanipulasi/mengubah gugus fungsi dari semua hasil
diskoneksi
Balikkanlah skema retrosintetik untuk menyelesaikan
sintesis.

Lakukan retrosintesis dari reaksi berikut:

Analisis Retrosintesis

Retrosintesis

Sintesis

Lakukan retrosintesis dari reaksi berikut:

Retrosintesis

Sintesis

Lakukan retrosintesis dari reaksi berikut:

Retrosintesis

Sintesis

Lakukan retrosintesis dari reaksi berikut:

Retrosintesis

Sintesis

Lakukan retrosintesis dari reaksi berikut:

Retrosintesis

Sintesis

Lakukan retrosintesis dari reaksi berikut:

Retrosintesis

Sintesis

Lakukan retrosintesis dari reaksi berikut:

Retrosintesis

Sintesis

Contoh Soal
O

8.56

Analisis

O
C-O

(8.56)

OH

HO

eter
Br
n-C5H11Br

+ CO2

CH2O

Contoh Soal
Sintesis
Br
1. Mg

HO
(67%)

2. CH2O

1. basa

1. Na

2. C5H11Br

2. CO2

OH

+
H+

HO