Anda di halaman 1dari 10

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul
Tujuan Percobaan
gondopuro

: Pembuatan Asam Salisilat dari Minyak Gondopuro


: Mempelajari

Pembuatan

asam

salisilat

dari

minyak

Pendahuluan
Miyak gondopuro sering digunakan sebagai minyak gosok dan banyak dijual di
pasaran. Miyak ini juga digunakan dalam bidang industri makanan, minuman, farmasi dan
kosmetik Minyak gondopuro termasuk family Enicaceal yang terkenal sebagai tanaman
obat obatan. Pada minyak gondopuro terdapat metil salisilat yang merupakan bahan
dasar sintesis pengawet bahan makanan dan bahan dasar pembuatan obat sakit kepala
(aspirin) sebesar 96-99%. Selain itu juga untuk mensintesis polimer resin melalui senyawa
antara asam salisilat (asam-2-hidroksibenzoat) (Panduan praktikum, 2013).
Asam salisilat hasil hidrolisis dari metil salisilat telah lama digunakan sebagai bahan
dasar pembuatan aspirin. Metil salisilat dapat digunakan langsung sebagai bahan dasar
sintesis flavonoid tanpa harus dikonversi terlebih dahulu. Minyak gondopuro perdagangan
mengandung 90% metil salisilat, sehingga 1 tonnya menghasilkan 900 kg metil salisilat
(Futwenbun,2001).
Asam salisilat selain digunakan sebagai obat sakit kepala (aspirin), juga digunakan
sebagai sebagai hormon tanaman, bahan tambahan produk kosmetik, perawatan kulit,
untuk mengobati jerawat dan penyakit kulit lainnya, bahan tambahan sampo untuk
mengurangi dundurf, sebagai antiseptik dalam pasta gigi dan bahan pengawet
makanan (Anonim, 2013).
Pada percobaan ini menggunakan reaksi hidrolisis untuk membuat asam salisilat dari
minyak gondopuro. Reaksi hidrolisis adalah reaksi yang memecah molekul air (H 2O)
menjadi kation hydrogen (H +) dan anion hidroksida (OH-) yang melalui proses kimia. Proses
ini biasanya digunakan untuk memecah polimer tertentu (Anonim, 2013).
Percobaan laki ini akan dilakukan pembuatan, pemurnian dan karakterisasi asam
salisilat dari minyak gondopuro. Metil salisilat dalam minyak gondopuro yang berupa suatu
ester dapat dihidrolis dalam suasana asam maupun basa, menghasilkan asam karboksilat
dan alkohol. Pasda hidrolisis enter dalam suasana asam dapt terjadi melalui beberapa
mekanisme reaksi tergantung dari struktur esternya. Akan tetapi mekanisme yang umum
merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi Fischer. Sedangkan hidrolis esterdalam
suasana basa sering dikenal dengan reaksi penyabunan dan reaksi ini bersifat tidak
balik(Panduan praktikum, 2013).
Mekanisme Reaksi

Alat

Labu leher tiga 100 mL


Kondensor refluks
Termometer
Penangas air
Penyaring Buchner
Kertas saring
Bahan

Minyak gondopuro
Larutan NaOH 5 M
Asam sulfat pekat
Aquades

ProsedurKerja
Skema kerja

Hasil

Prosedur kerja
Masukkan 10 mL minyak gondopuro ke dalam labu leher tiga 100 mL yang dilengkapi
kondensor dan termometer, tambahkan 25 mL NaOH 5N dan refluklah pada suhu sekitar
80oC selama satu jam, amati dan catat perubahan campuran yang terjadi.
Setelah satu jam, turunkan dari pemanas dan didinginkan labu pada suhu kamar dan
aman untuk dikerjakan, tambahkan H2SO4 2 M sambil digoyang goyang sampai terbentuk
endapan berwarna putih. Saring endapan dengan corong Buchner kemudian dicuci 3 kali
dengan 50 mL aquades dingin. Keringkan di udara atau oven vakum, kenali baunya,
timbang beratnya, uji kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan tentukan titik
lelehnya.

Waktu yang dibutuhkan


No
1.

Kegiatan
Persiapan peralatan refluks

Jam

Waktu

12.30 13.15

45 menit

2.

Refluks sampai

13.15 14.15

1 jam

3.

Mendinginkan sampel

14.15 14.25

10 menit

4.

Pengeringan sampel

14.25 14.45

20 menit

14.45 15.30

45 menit

Identifikasi sifat fisik (massa jenis, uji


kelarutan, titik leleh)

5.

Data dan Perhitungan


Data yang diperoleh dalam percobaan ini adalah:
1. Massa Asam Salisilat
2. Titik Lebur Asam Salisilat

3. Kelarutan Asam Salisilat dalam air panas dan dingin


Hasil

Sifat Fisik

Teori

Percobaan

Titik didih

83oC

76oC
0,79 g/mL

Massa jenis

0,81 g/mL

Keterangan
Titik didih yang diperoleh
dari percobaan dan literatur
berbeda. Hal ini dikarenakan
penangas yang digunakan
merupakan penangas yang
dalam kondisi masih panas.
Hampir mendekati

Pembahasan
Minyak Gondopuro termasuk family Enicaceal yang terkenal sebagai tanaman obatobatan, Senyawa metal salisilat terdapat didalam minyak gondopuro yang merupakan
bahan dasar sintesis pengawet bahan makanan dan bahan dasar pembuatan obat sakit
kepala (aspirin) sebesar 96-99%, parafin, aldehid, keton, dan alcohol. Minyak gondopuro
merupakan suatu ester yang memiliki gugus vinil dan hidroksi pada posisi orto dari
benzena. Percobaan kali ini bertujuan untuk mempelajari pembuatan asam salisilat dari
minyak gondopuro dengan reaksi hidrolisis.Hidrolisis adalah reaksi kimia yang memecah
molekul air (H2O) menjadi kation hidrogen (H +) dan anion hidroksida (OH ) melalui suatu
proses kimia.
Reaksi
hidrolisis membutuhkan
katalis
basa.
Katalis
basa
yang
digunakan ialah NaOH.Senyawa minyak gondopuro perlu diubah menjadi garamnya dengan
penambahan basa. Hal ini terjadi karena penggunaan basa yang mengakibatkan terjadinya
reaksi hidrolisis. Ion hidoksida dapat bersifat sebagai basa maupun sebagai nukleofil..
Pada percobaan kali ini, minyak gondopuro sebanyak 5 mL dimasukkan kedalam
labu leher tiga yang dilengkapi dengan kondensor dan termometer. Setelah itu

ditambahkan 5 mLNaOH % N dan dilakukan refluks. NaOH yang digunakan berlebih, hal ini
dikarenakan adanya 2 gugus fungsi yang paling reaktif. Gugus karbonil dan hidroksi
merupakan gugus yang memungkinkan terbentuknya garam salisilat sehingga saat minyak
gondopura ditambahkan larutan NaOH larutan berubah menjadi endapan putih. Proses
refluk dilakukan selama 1 jam pada suhu hingga 80C. Tujuan dari perefluksan ini agar
reaksi dapat terjadi dengan laju yang lebih cepat. Selain itu proses refluk menyebabkan
senyawa yang direaksikan tidak mudah menguap ke udara sehingga tidak mengalami
pengurangan volume zat yang terkandung didalamnya karena adanya kondensor
yang mendinginkan suhu sistem.
Reaksi asam salisilat dan NaOH sebagai berikut:

Ion hidroksida bersifat sebagai basa yang akan menyerang atom H, hal ini mengakibatkan
atom O bermuatan negatif karena atom O lebih elektronegatif dari pada atom H. Ion
hidroksida lainnya berperan sebagai nukliofil yang menyerang atom C karbonil. Ikatan
rangkap gugus karbonl terputus dan 2 pasang elektronnya diberikan pada atom O karena
sifat keelektronegatifan atom O lebih elektronegatif daripada atom C. Atom C pada
keadaan ini terhibridisasi sp3 yang membuat keadaan molekul yang terikat pada atom C
yang terikat pada gugus metoksi dalam keadaan tetrahedral. Selanjutnya 1 pasangan
electron bebas pada atom O yang bermuatan negatif akan kembali menjadi ikatan rangkap
untuk menstabilkan molekul. Gugus metoksi langsung terlepas dan selanjutnya untuk
memperoleh kestabilan metoksi yang bersifat sebagai basa akan menyerang atom H pada
gugus hidroksil yang akan membuat atom O bermuatan negatif.
Setelah satu jam, labu di turunkan dari pemanas dan didinginkan pada suhu kamar
dan aman untuk dikerjakan. Hasil refluk berupa cairan bening karena adanya reaksi
hidrolisis yangmenghasilkan molekul-molekul air. Garam yang terbentuk akan mengalami
ionisasi bersama air akibatnya larutan yang dihasilkan sebagai destilat berupa 1 fase.
Larutan yang sudah dingin ditambahkan H 2SO4 2 M sambil digoyang goyang sampai
terbentuk endapan berwarna putih. Penambahan asam sulfat berfungsi untuk
memprotonasi garam salisilat menjadi asam salisilat. Endapan yang terbentuk kemudian
disaring dengan corong Buchner dan dicuci 3 kali dengan 50 mL aquades dingin. Tujuannya
yaitu untuk menghilangkan pengotor, karena asam salisilat merupakan senyawa organik
maka tidak akan larut dalam air. Aquades merupakan pelarut universal yang akan

melarutkan alkohol dan berfungsi sebagai zat untuk menghidrolisis garam.

Endapan salisilat yang terbentuk kemudian dikeringkan di oven vakum pada suhu 60
C. Asam salisilat yang diperoleh memiliki sifat fisik padatan berwarna putih bersih dan
berbentuk kristal-kristal halus lembut serta aroma yang tidak menyengat seperti halnya
pada minyak gondopuro. Massa asam salisilat yang diperoleh sebesar 1,75 gram. Padatan
yang diperoleh kemudian dilakukan uji kelarutan (panas dan dingin) serta uji titik leleh
untuk mengidentifikasi senyawa tersebut.
Uji yang pertama adalah uji kelarutan menggunakan air panas dan air dingin. Asam
salisilat tidak larut pada air panas dan air dingin. Hal ini sesuai dengan literatur karena
asam salisilat merupakan senyawa organik yang tidak akan larut dalam air. Uji yang kedua
adalah uji titik leleh. Berdasarkan percobaan, titik leleh asam salisilat sebesar 150 C
sedangkan menurut literatur titik leleh asam karboksilat yaitu 159C. Hal ini menunjukkan
rendemen yang dihasilkan mengandung banyak campuran sehingga lebih cepat untuk
meleleh.
Kesimpulan
Kesimpulan dari percobaan Reaksi pembuatan asam salisilat dari gondopuro adalah:
Asam salisilat dapat diperoleh dengan mereaksikan metil salisilat dengan NaOH dan
juga penambahan H2SO4 sebagai katalis
Asam salisilat yang diperoleh dari 5 ml metil salisilat sebesar 1,75 gram

Produk yang dihasilkan pada percobaan tidak murni asam salisilat karena masih
mengandung banyak pengotor

Referensi
http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_salisilat

Ralph J. Fessenden dan Fessenden.1994.Kimia Organik Jilid I Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga.
Tim
penyusun
petunjuk
praktikum
sintesis
senyawa
2013. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik. Fmipa unej: Jember.

oraganik.

Vogel, A E.1989.Text Book of Practical Organic Chemestry Longman Book Co : London