PERMIASI/

TRANSPORT
ELEKTR.
+(-)
STERIK
KEL LMK
+
KET: + PENTING
- TAK PENTING

BIO TARNS
FORMASI
+
+/+

INTERAKSI
DNG RES.
+
+
+

+(-) KURANG PENTING

+/- PENTING TGT PADA
BIOTARNSFORMASI

INTERAKSI OBAT RESEPTOR:

K1
D

DR
K3

DR

K3
EFFEK

UNTUK INTERAKSI OBAT-RESEPTOR :

TDR 2 LANGKAH :
1. DIAWALI DGN KESETIMBANGAN
OBAT DAN RESEPTOR DIKUTI
TIMBULNYA KOMPLEKS
OBAT-RESEPTOR.
2. KEDUA LANGKAH DIPENGARUHI
OLEH IKATAN OBAT-RESPTOR
DAN KETEPATAN STEREOKIMIA
OPBAT PADA RESPTOR.

IKATAN KOVALEN :
- MASING-MASING ATOM MENYERAHKAN
1 ELEKTRON UNTUKBERPASANGAN
( DIPAKAI BERSAMA).
- KEKUATAN IKATAN 40-110 kcal/mol.
-pH DAN SUHU BADAN TIDAK MAMPU
MEMECAHKAN IKATAN, DAN HANYA
DAPAT DIPECAH SECARA ENZIMATIK
ATAU TERKATALISIS ASAM-BASA SPESIFIK.

MEKANISME KIMIA :
-ALKILASI.
-ASILASI.
-FOSFORILASI.
-ALKILASI NON SPESIFIK .
CH2
CH3 N

CH2

CH2
CH2

CH2
O

BASA-RIBOSA

RESEPTOR

CH 2
CH2

CH2

Cl

RIBOSA-BASA
CH3

O
P

+
CH3 N

Cl

BASA-RIBOSA
O

CH2

Cl

CH2

O
CH2

CH2

O
RIBOSA-BASA

ALKILASI SELEKTIF

CH 2 CH

CH3 CH2

CH2

CH2

Cl
O

CH CH
2

CH2 CH2 XR

CH CH2
3

FENOKSIBENZAMINA
X = O, NH , COO
H PO42
DARI RESEPTOR -ADRENERGIK

ASILASI
REAKSI ANTIBIOTIKA LAKTAM
DENGAN ENZIM TRANSPEPTIDASE

C
O

NH
O

CH3
CH3
COOH

C
O

NH
O

HN
XR

CH3
CH3
COOH

FOSFORILASI
SENYAWA ORGANO FOSFAT
(DIISOPROPIL FLUORO FOSFAT)
MENYERANG ENZIM KOLIN ESTERASE.
O
(CH 3 ) CH
2

O
O

O
CH

(CH 3 ) CH
2

ENZIM

O
(CH3)2

CH

(CH3)2

IKATAN NON KOVALEN ;

MERUPAKAN ENERGI IKATAN RENDAH
INTERAKSI REVERSIBEL ANTARA
OBAT DAN RESEPTOR.
AKHIR-AKHIR INI BANYAK DIKETEMUKAN
GOLONGAN OBA YANG MENGIKAT
SECARA KOVALEN ENZIM MAMALIA
DAN MENGHAMBATNYA SECARA
IREVERSIBEL.

IKATAN KOMPLEK
HO

DEKARBOKILASI
HO
COOH
-CO
HO

CH2 CH

HO
DOPA

NH 2

CH2

HO

CH 2
NH 2

DOPOMIN

CH2 F
HO

CH2

COOH

NH 2

O
HO

CHO
O

CH2

OH

OH
N

S-FLUOROMETIL DOPA
ENANTIOMER R TIDAK AKTIF

PIRIDOKSAL FOSFAT
KOFAKTOR ENZIM

CH 3

INTERAKSI ELEKTROSTATIK
INTERAKSI ANTARA MUATAN
( ION ATAU MUATAN YANG MEMISAH
DALAM MOLEKUL NETRAL
SECARA KESELURUHAN),
MELIPUTI INTERAKSI ION-ION
ION-DIPUL, DIPUL-DIPUL.
INTERAKSI ANTARA DUA ION YANG
BERLAWANAN MISALKAN Na+ DAN Cl- .

Ea.eb
ENERGI INTERAKSI, E =------------------D.r
INTERAKSI ION DIPUL
Ea.Cos
E =--------------------D.r
INTERAKSI DIPUL-DIPUL
2. 1.2.Cos ()1.Cos ()2
E = --------------------------------------------D.r2

D = TETAPAN DIELEKTRIK
R = JARAK
= MOMEN DIPUL
= SUDUT ANTAR GARIS
MUATAN DAN PUSAT.

IKATAN HIDROGEN
( JEMBATAN HIDROGEN)
TERBENTUK JIKA ATOM
HIDROGEN DIIKAT
OLEH ATOM LAIN YANG SATU
LEBIH KUAT DARI YANG LAIN,
YANG YANG LEBIH LEMAH
( ELEKTRONEGATIVITAS NYA
BERBEDA JAUH ANARA KEDUANYA),
DISEBUT IKATAN HIDROGEN.

CONTOH :
X---H.....Y
KASUS LAIN
ATAU X----H----Y F---H---F DIFLURIDA
H----O-----O----H-----O
IKATAN HIDROGEN KARENA
HIDROGEN ASIDIK DAN AKSEPTOR BASIK
N---H .....O=C

IKATAN HIDROGEN DAYA

TARIK-MENARIK DUA ATOM
ELEKTRONEGATIF YANG
BERIKATAN DENGAN PROTON
DIANTARANYA
+ A ; H ;

+
B

MOLEKUL ATAUBAGIAN MOLEKUL

YANG TERLIBAT DALAM IKATAN
HIDROGEN (DONOR PROTON)
H---F , O----H , N-----H
Cl---H , S-----H , P----H (LEBIH LEMAH)
Csp---H > Csp2----H > Csp3---H

ASEPTOR PROTON
PALING SEDIKIT MEMPOUNYAI
PASANGAN ELEKTRON SUNYI
F, O, N.
Cl, S, P. ( LEBIH LEMAH )
JUGA ION HALOGEN : F- , Cl- , Br- , I-.
ENERGI IKATAN- IKATAN YANG LEBIH
LEMAH DARI IKATAN KOVALEN
TETAPI LEBIH KUAT DARI
IKATAN VAN DER WAALS

H
N

H
N

O
N

H
N

IKATAN HIDRGEN AIR

CH3

N
N

ANTARA PASANGAN BASA

PADA DNA

H
C

O
C

C
O-

2 GUGUS HIDROKSIL
GGS KARBOKSI BERMUATAN
DAN GGS KARBONIL
R

H
+
N

H
H

C
C

C
O

C
N

O
GGS AMINO BERMUATAN
DAN GGS KARBOKSI BERMUATAN

O
O
C

H
H

C
O
H

H
O

INTER DAN ANTAR MOLEKUL

C
N

H
C
H

DUA GGS PEPTIDA

N
C

INTERAKSI HIDROFOBIK
AIR SEBAGAI PELARUT MEMBENTUK
IKATAN HIDROGEN INTER MOLKULAR
POSITIV DAN NEGATIV ION
TERSOLVASI DALAM AIR.
ADANYA DAERAH NON POLAR DARI
HIDROKARBON YANG SUKAR LARUT
DALAM AIR,DIKELILINGI MOLEKUL AIR
DAN KEADAAN TERATUR DENGAN
ENERGI LEBIH TINGGI.

n[ ALKIL BERIKATANDNG (H2O) X]

(IKATAN ALKIL)n +

nx H2O

MOLEKUL AIR MENJADI TIDAK TERATUR

MENAIKKANINTROPI DALAM
SISTEM DAN AKIBATNYA
MENURUNKAN ENERGI BEBAS.

VAN DER WAALS KAKAS LONDON KAKAS

DISPERSI DAYA TARIK-MENARIK
ANTARA ATOM BAIK DALAM
SUASANA POLER MAUPUN NONPOLAR.
INDUCED DIPOLE-INDUCED DIPOL BOND
DIPOLE = DWI KUTUB
3a . b
Ia . Ib
E =- ------------- x --------------2Vb
Ia + Ib
= POLARITAS SENYAWA
I = POTENSIAL IONISASI
V= JARAK ANTAR SPESIES YANG BERINTERAKSI

STERIO KIMIA
STERIO KIMIA BERHUBUNGAN
DENGHAN SUSUNAN ATOM DALAM RUANG.
- MOLEKUL
-ION
- REAKSI INTERMEDIT
DLL
APA HUBUNGANSUSUNAN
DLM RUANG DNG SIFAT-SIFAT KIMIA
DAN FISIKA ?
GEOMETRIS ( BENTUK ) MOLEKUL DPT
MEMPENGARUHI :
SIFAT : KIMIA , FISIKA DAN FISIOLOGIS

CONTOH YANG MEMPENGARUHI SIFAT FISIKA

HOOC

COOH
C

HOOC
C

CIS-ISOMER

ASAM FUMARAT
T.L = 286 0 C

OH

O2N

NO 2
o-NITRO-FENOL
T.D = 2160 C

COOH

TRANS ISOMER

ASAM MALOAT
T.L =1370 C

OH

p-NITRO-FENOL
T.D = 2790 C

CONTOH PENGARUH SIFAT KIMIA

CH3
CH3

COOH

ROH

ROH

TAK BERAKSI ?

CH3

CH3

COOH

CH3

COOR
HASIL BAIK

CONTOH PENGHARUH ATAS SIFAT-SIFAT FISIOLOGIK.

NH 2

C
( H3C)2-CH-H2C

NH 2
C

COOH

( H3C)2-CH-H2C

( S ) RASA PAHIT

COOH

(R) RASA MANIS

CH3
CH3
O

C
H

CH3

CH 2

(EKUATORIAL BAU KORIANDER)

(AKSIAL BAU PEPERMEN)

H
C

CH 2

CH3

STEREOKIMIATIDAK TERBATAS SENYAWA ORGANIK ,

SENYAWA KOORDINASI ADALAH
SUBSTANSI ORGANIK YANG MENARIK.
AgCl + 2 NH3 [ Ag(NH3)2]+ + ClLARUT
[Cu(H20)4] + 4 NH3 [Cu(NH3)4+ + 4 H2O
BIRU MUDA
BIRU TUA
[ H3N-Ag-NH3 ] LINIER

Cl

NH

Cl

NH 3

Pt

Pt
Cl

Cl

H3N

NH 3

SQUAR PLANAR

O
C

O
3+

C
O

O
Cr
C

3+
O

Cr

C
O

C
C

O
O

C
O

TRI OKSALATO KROMIUM III

C
O

STEREOKIMIA DAPAT DIBAGI DALAM :

STEREOKIMIA STATIK YAITU:
BERHUBUNGAN SUSUNAN
RUANG DALAM MOLEKUL TIDAK
BERPARTISIPASI DALAM REAKSI KIMIA.
STEREOKIMIA DINAMIK YAITU:
BERHUBUNGAN MOLEKUL-MOLEKUL YANG BER
PARTISIPASI DALAM REAKSI KIMIA.
KONFORMASI ADALAH GEOMETRIS MOLEKUL:
MOLEKUL YANG BERBEDA SATU
DENGAN LAINNYA DENGAN
TINGKAT ROTASI SEKITAR SATU
IKATAN ATAU LEBIH.

ANALISIS KONFORMASI ADALAH

STUDI SUSUNAN RUANG YANG
DIHASILKAN DARI ROTASI SEKITAR
IKATAN TUNGGAL.
CONTOH.
1. ANALISIS KONFORMASI DALAM ALKANA.
PENGHALANG ROTASI ADALAH
ENERGI MINIMUM YANG DIPERLUKAN
ROTASI (=3600) SEMPURNA IKATAN TUNGGAL.
PROFIL ENERSI UNTUK ROTASI
MEMBERIKAN PERUBAHAN ENERSI POTENSIAL
SEBAGAI FUNGSI SUDUT PUNTIRAN
(THETA ) = DIHEDRAL ANGLE.

DALAM PROYEKSI
NEWMAN

H
C2

C1

BILAJARAK ANTARA HIDROGEN PADA KARBON YANG BERDEKATAN

O
MINIMAL ( = OO , 120,O 240 )
KONFORMASI ECLIPS
H H
H

H
C
H

C
H

H
H

GAMBAR " FLYING WEDGE" DAN PROYEKSI DAI

NEWMAN DARI KONFORMASI ETANA TERECLIPS
BILAJARAK ANTARA HIDROGEN PADA KARBON YANG BERDEKATAN
MINIMAL ( = 60O , 180O , 300O)
KONFORMASI STEGGERET

H
C
H

H
H

H
H

H
H

GAMBAR " FLYING WEDGE" DAN PROYEKSI DAI

NEWMAN DARI KONFORMASI ETANA TER-STEGGERET

KONFORMASI DARI BUTANA

CH3
H

H
H
CH3

A
CH3
H

CH 3

CH3
H

CH3

C
CH3

CH3

ANTI PERIPLANAR
( ANTI )
CH3

CH3

CH3

CH3

E
H

CH3
H
SYNCLINAL
(GAUCHE )
CH3CH
3

CH3
H

H3C CH3 H3C

CH 3

H
H
CH 3

SYNCLINAL
( GAUCHE )
CH3

CH3

H3C

BILA DALAM PROYEKSI NEWMAN,

GUGUS- GUGUS METIL TERPISAH
1800C ;
KONFORMER ANTIPERIPLANAR /
DULU ANTI
BILA DALAM PROYEKSI NEWMAN,
GUGUS- GUGUS METIL TERPISAH 600C ;
KONFORMER SYNCLINAL
/ DULU GAUCHE.

KONFORMASI SIKLOPROPANA.

H
H

SIKLOPRONA
PLANAR

CIS
(= PD PSS YANG SAMA)

TRANS
(= PD PSS BERLAWANAN)

KONFORMASI SIKLOBUTANA
INTERKONVERSI KONFORMASI PUCKERED

25O

PUCKERED

PLANAR

PUCKERED

SETIAP KONFORMASI PUCKERED MEMPUNYAI

TWO-FOLD SIMPLE AXIS OF SYMITRY .
ROTASI 360O / 2 SEKITAR SUMBU
PE-NAMPILAN YANG TIDAK DIBEDAKAN
DNGN YANG SEMULA ( ORIGINAL).

PENAMPILAN AKSIAL DAN EKUATORIAL.

a
a
e
a

TWO-FOLD SIMPLE AXIS OF SYMITRY

e
e
a

a = IKATAN AKSIAL
e = IKATAN EKUATORIAL

KONFORMASI ENVELOPE DAN

SETENGAH KURSI DARI SIKLOPENTAN.

ENVELOP

SETENGAH KURSI

DALAM ENVELOP : 4 KARBON KOPLANAR

DAN 1 KARBON KELUAR BIDANG.
DALAM 1/2 KURSI : 3 C KOPLANAR
,1 DIATAS ,1 DI BWH BDNG
DAN JARAK = DR BDG TSB.

KONFORMASI SIKLOHEKSANA:
ADA DUA BENTUK :
H
H
H
H

H
H

H
H

H
H

H
H

H
KURSI

KAPAL

BENTUK KURSI MEMILIKI THREE- FOLD

SIMPLE AXIS OF SYMITRY ;ROTASI 360O/3,
SEDANG BENTUK KAPAL MEMILIKI
TWO-FOLD SIMPLE AXIS OF
SYMITRY DENGAN ROTASI 3600/2 .

IKATAN AKSIAL DAN EKUATORIAL DALAM BETUK KURSI.

THREE-FOLD SIMPLE AXIS OF SYMITRY ;
a
e
e

a a
e

a = IKATAN AKSIAL b = IKATAN EKUATORIAL

IKATAN BENTUK KAPAL DARI SIKLOHEKSANA

a
e
a
a

e
a

e
a
a = IKATAN AKSIAL
e = IKATAN EKUATORIAL
b = POSISI BOWSPRIT
f = POSISI FLAGPOLE

Cl

(E)

Cl

C
Br

DEXTRO

E = ENTGEGEN
= BERLAWANAN.
Z=ZUSAMMEN
= BERASAMA-SAMA

COOH

C (R)
CH3

CIS

COOH

(Z)

TRANS

HO

Br

C (S)
H3C

OH

LEVO

NOMOR PRIORITAS; I>Br>Cl>SO2R>SOR>SR>SH>F>OCOR>OR>OR>

OH>NO2>NO>NHCOR>NR2>NHR>NH2>C(X)3 X= HALOGEN>COX>
_
CO2R> COOH>CONH2> COR>CHO>CR2OH>CH(OH)R>CH2OH>
C
CR >
C
CH
> CR=CR2>C6H5>CR3>CHR2>CH2R>
CH3>D>H>LONE PAIR ELECTRON.