BAB I

PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Hutan tropis yang kaya dengan berbagai jenis tumbuhan
(biodiversity) merupakan sumber daya hayati dan sekaligus sebagai gudang
senyawa kimia (chemodiversity) baik berupa senyawa kimia hasil
metabolisme primer yang disebut juga sebagai senyawa metabolit primer
seperti protein, karbohidrat, lemak yang digunakan sendiri oleh tumbuhan
tersebut untuk pertumbuhannya, maupun sebagai sumber senyawa metabolit
sekunder seperti terpenoid, steroid, kumarin, flavonoid dan alkaloid.
Senyawa metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang umumnya
mempunyai kemampuan bioaktifitas dan berfungsi sebagai pelindung
tumbuhan tersebut dari gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri
atau lingkungannya.
Fitokimia atau kimia tumbuhan mempelajari aneka ragam senyawa
organik yang dibentuk dan ditimbun oleh tumbuhan, yaitu mengenai
struktur kimianya, biosintesisnya, penyebarannya secara ilmiah serta fungsi
biologinya. Senyawa kimia sebagai hasil metabolit sekunder atau metabolit
sekumder telah banyak digunakan sebagai zat warna, racun, aroma
makanan, obat-obatan dan sebagainya serta sangat banyak jenis tumbuhtumbuhan yang digunakan obat-obatan yang dikenal sebagai obat tradisional
sehingga diperlukan penelitian tentang penggunaan tumbuh-tumbuhan
berkhasiat dan mengetahui senyawa kimia yang berfungsi sebagai obat.
Senyawa-senyawa kimia yang merupakan hasil metabolisme sekunder pada
tumbuhan sangat beragam dan dapat diklasifikasikan dalam beberapa
golongan senyawa bahan alam yaitu terpenoid, steroid, kumarin, flavonoid
dan alkaloid.
Selain itu senyawa metabolit sekunder juga merupakan sumber
bahan kimia yang tidak akan pernah habis, sebagai sumber inovasi dalam
penemuan dan pengembangan obat-obat baru ataupun untuk menujang
berbagai kepentingan industri. Hal ini terkait dengan keberadaannya di alam
yang tidak terbatas jumlahnya. Dari 250.000 jenis tumbuhan tingkat tinggi

seperti dikemukan di atas 54% diantaranya terdapat di hutan-hutan tropika

dan Indonesia dengan hutan tropikanya yang mengandung lebih dari 30.000
jenis tumbuhan tingkat tinggi sangat berpotensial untuk diteliti dan
dikembangkan oleh para peneliti Indonesia.
Indonesia sebagai negara tropis memiliki beraneka ragam tumbuhan
yang dapat dimanfaatkan sebanyak-banyaknya untuk kepentingan manusia.
Sejak zaman dahulu, masyarakat Indonesia telah mengenal tanaman yang
mempunyai khasiat obat atau menyembuhkan berbagai macam penyakit.
Saat ini, para peneliti semakin berkembang untuk mengeksplorasi bahan
alami yang mempunyai aktivitas biologis yang positif bagi manusia.
Berdasarkan beberapa penelitian yang telah dikembangkan, senyawasenyawa yang memiliki potensi sebagai antioksidan umumnya merupakan
senyawa flavonoid, fenolat, dan alkaloid.
Senyawa yang paling mudah ditemukan adalah flavonoid karena
senyawa ini adalah kelompok senyawa fenol terbesar yang ditemukan di
alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan
sebagai zat berwarna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan.
Perkembangan pengetahuan menunjukkan bahwa flavonoid termasuk salah
satu kelompok senyawa aromatik yang termasuk polifenol dan mengandung
antioksidan. Oleh karena jumlahnya yang melimpah di alam, manusia lebih
banyak memanfaatkan senyawa ini dibandingkan dengan senyawa lainnya
sebagai antioksidan.
B. Rumusan Masalah
Berdasarkan latar belakang masalah di atas, penulis merumuskan
rumusan masalah sebagai berikut.
1. Apakah yang dimaksud dengan flavonoid?
2. Bagaimana struktur kimia flavonoid secara umum?
3. Bagaimana sifat dan ciri-ciri senyawa flavonoid?
4. Bagaimana jalur biosintesis senyawa flavonoid?
5. Bagaimana klasifikasi dan struktur senyawa flavonoid?
6. Tanaman apa saja yang dapat menghasilkan senyawa flavonoid?
7. Apakah manfaat senyawa flavonoid dibidang farmasi?
8. Cara skrining fitokimia apa yang dapat digunakan untuk
mengidentifikasi senyawa flavonoid?
C. Tujuan Makalah

Sejalan dengan rumusan masalah di atas, makalah ini disusun

dengan tujuan untuk mengetahui dan mendeskripsikan:
1. Pengertian flavonoid;
2. Struktur kimia flavonoid secara umum;
3. Sifat dan ciri-ciri senyawa flavonoid;
4. Jalur biosintesis senyawa flavonoid;
5. Klasifikasi dan struktur senyawa flavonoid;
6. Contoh tanaman penghasil flavonoid;
7. Manfaat senyawa flavonoid dibidang farmasi;
8. Skrining fitokimia yang dapat digunakan untuk mengidentifikasi
senyawa flavonoid

BAB II
PEMBAHASAN
A. Pengertian flavonoid
Flavonoid adalah senyawa yang terdiri dari dari 15 atom karbon
yang umumnya tersebar di dunia tumbuhan. Senyawa flavanoid merupakan
suatu kelompok senyawa fenol yang terbesar yang ditemukan di alam.
Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu, dan biru serta
sebagai zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan.
Pada tumbuhan tinggi, flavonoid terdapat baik dalam bagian
vegetative maupun dalam bunga. Senyawa ini berperan penting dalam
menentukan warna, rasa, bau, serta kualitas nutrisi makanan. Tumbuhan
umumnya hanya menghasilkan senyawa flavonoid tertentu. Keberadaan
flavonoid pada tingkat spesies, genus atau familia menunjukkan proses
evolusi yang terjadi sepanjang sejarah hidupnya. Bagi tumbuhan, senyawa
flavonoid berperan dalam pertahanan diri terhadap hama, penyakit,
herbivori, kompetisi, interaksi dengan mikrobia, dormansi biji, pelindung
terhadap radiasi sinar UV, molekul sinyal pada berbagai jalur transduksi,
serta molekul sinyal pada polinasi dan fertilitas jantan.
Flavanoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15
atom karbon, dimana dua cincin benzene (C6) terikat pada suatu rantai
propane (C3) sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6.

B. Struktur kimia flavonoid secara umum

Flavonoid tersusun dari dua cincin aromatis yang terdiri dari 15
atom karbon, dimana dua cincin benzene (C6) terikat pada suatu rantai
propana (C3) sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6 .

Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa

flavonoid yaitu:
1. Flavonoida atau 1,3-diarilpropana

2. Isoflavonoida atau 1,2-diarilpropana

3. Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropana

C. Sifat dan ciri-ciri senyawa flavonoid

3.1. Ciri-ciri senyawa flavonoid
4

Masing-masing jenis Flavonoid mempunyai struktur dasar

tertentu. Di samping itu, Flavonoid mempunyai beberapa ciri
struktur yang lain. Pada umumnya cincin A dari struktur flavonoid
mempunyai pola oksigenasi yang berselang-seling, yakni pada posisi
2, 4 dan 6 dari struktur terbuka calkon. Cincin B flavonoid
mempunyai 1 gugus fungsi oksigen pada posisi para atau 2 pada
posisi para dan meta atau 3 pada posisi 1 di para dan 2 di meta.

HO

HO

OH

OH

OH

OH

HO

O
OH

OH

OH

+
O

HO

OH
epikatecin

kaemferol

HO

OH
OH

OH

OH
O

apigenin

floretin

HO

OH

O
C
H

OH
OH
pelargonidin

OH
OH

O
sulfuretin

3.2. Sifat-sifat senyawa flavonoid

Flavonoid merupakan golongan filifenol sehingga memiliki sifat
kimia senyawa fenol, yaitu
5

1. Bersifat asam sehingga dapat larut dalam basa.

2. Merupakan senyawa polar karena memiliki

sejumlah

gugushidroksil.
3. Sebagai antibakteri karena flavonoid sebagai derivat dari fenol
dapat

menyebabkan

rusaknya

susunan

dan

perubahan

mekanisme permeabilitas dari dinding sel bakteri.

4. Sebagai antioksidan yaitu kemampuan flavonoid

untuk

menjalankan fungsi antioksidan, bergantung pada struktur

molekkulnya, posisi gugus hidroksil memiliki peranan dalam
fungsi antioksidan dan aktivitas menyingkirkan radikal bebas

D. Jalur biosintesis senyawa flavonoid

Biosintesis flavonoid sudah mulai diteliti sejak tahun 1936. Pada
awalnya para peniliti mengkaitkan C6-C3-C6 dari flavonoid merupakan
hasil dari fenil propanoid. Tetapi selama bertahun-tahun diperoleh teori
sintesis flavonoid dan telah dibuktikan di laboratorim.Secara umum sintesis
flavonoid terdiri dari dua jalur yaitu jalur poliketida, dan jalur fenil
propanoid. Jalur poliketida ini merupakan serangkaian reaksi kondensasi
dari tiga unit asetat atau malonat. Sedangkan jalur fenilpropanoid atau biasa
disebut jalur shikimat
1. Jalur poliketida
Reaksi yang terjadi pada jalur ini diawali dengan adanya reaksi
antara asetilCoA dengan CO yang akan menghasilan malonatCoA.
Setelah itu malonatCoA akanbereaksi dengan asetilCoA menjadi
asetoasetilCoA. AsetoaseilCoA yang terbentuk akan bereaksi dengan
malonatCoA dan reaksi ini akan berlanjut sehingga membentuk
poliasetil. Poliasetil yang terbentuk akan berkondensasi dan berekasi
dengan hasil dari jalur fenilpropanoid akan membentuk suatu flavonoid.
Jenis flavonoid yang terbentuk dipengaruhi dari bahan fenilpropanoid
2. Jalur Fenilpropanoid.
Jalur ini merupakan bagian dari glikolisis tetapi tidak memperoleh
suatu asam piruvat melainkan memperoleh asam shikimat. Reaksi ini
melibatkan eritrosa dan fosfo enol piruvat. Asam shikimat yang
6

terbentuk akan ditransformasikan menjadi suatu asam amino yaitu

fenilalanin dan tirosin. Fenilalanin akan melepas NH 3 dan membentuk
asam sinamat sedangkan tirosin akan membentuk senyawa turunan
asam sinamat karena adanya subtitusi pada gugus benzennya.

E. Klasifikasi dan struktur senyawa flavonoid

Jika dilihat dari struktur dasarnya flavonoid terdiri dari dua cincin
benzen yang terikat dengan 3 atom carbon (propana). Dari kerangka ini
flavonoid dapat dibagi menjadi 3 struktur dasar yaitu Flavonoid atau 1,3diarilpropana, isoflavonoid atau 1,2-diarilpropana, dan neoflafonoid atau
1,1-diarilpropana

Nama flavonoid sendiri berasal dari kata Flavon yang merupakan

senyawa fenol yang banyak terdapat di alam. Senyawa flavon ini memiliki
struktur yang mirip dengan struktur dasar flavonoid tetapi pada jembatan
propana terdapat oksigen yang membentuk siklik sehingga memiliki 3
cincin heterosiklik.
Senyawa-senyawa flavon ini mempunyai kerangka 2-fenilkroman,
dimana posisi orto dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada cincin B
dari 1,3-diarilpropana dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga
membentuk cincin heterosiklik yang baru (Cincin C).

Senyawasenyawa flavonoid terdiri dari beberapa jenis, bergantung

pada tingkat oksidasi dari rantai propane dari system 1,3-diarilpropana.
Berdasarkan tingkat oksidasinya, flavan adalah yang terendah dan
digunakan sebagai induk tatanama flavon.
Senyawa flavon ini dapat dioksidasi sehingga memiliki bentuk yang
bervariasi bergantung pada tingkat oksidasinya. Senyawa dasar flavon yang
tidak teroksidasi disebut flavan. Berikut contoh dari flavon yang teroksidasi
membentuk gugus OH.
1

OH

3
4

katecin
(flavan-3-ol)

flavan

2-fenilkroman

O
OH

OH

leukoantosianidin
(flavan-3,4-diol)

calkon

dihidrocalkon

OH

OH

O
flavanon

flavon

flavanonol

+
O

+
O

O
OH

garam flavilium

flavonol

antosianidin

C
H
O
auron

Dari berbagai jenis Flavonoid tersebut, flavon, flavanol dan

antosianidin adalah jenis yang paling banyak ditemukan di alam, sehingga
sering kali dinyatakan sebagai flavonoid utama. Sedangkan jenis-jenis
flavonoid yang ditemukan di alam dan jumlahnya terbatas adalah calcon,
auron, katecin, flavonon, leukoantosianidin.
Banyaknya senyawa Flavanoid ini, bukanlah disebabkan oleh
banyaknya variasi struktur, melainkan oleh berbagai tingkat hidroksilasi,
alkoksilasi, atau glikosilasi dari struktur tersebut.
Senyawa-senyawa isoflavonoid dan neoflavonoid hanya ditemukan
dalam beberapa jenis tumbuhan, terutama suku Leguminosae. Jenis-jenis
senyawa yang termasuk senyawa isoflavonoid ialah isoflavon, rotenoid,
pterokarpan, dan kumestan. Sedangkan, neoflavonoid meliputi jenis-jenis 4arilkumarin dan berbagai dalbergion

Ragam isoflavonoid:

10

pterokarpan

isoflavon
HO

MeO

OH

R=H
daidzein
R = OH genistein

pterokarpin

rotenoid
kumestan
R

R2

R3
R1

OH

OMe
OMe

R1=R3=H
R2=OH kumestrol
R1=R3=OH R2=OMe medelolakton

R=H
rotenon
R = OH amorfigenin

11

dalbergion

4-arilkumarin
MeO

HO

MeO

R1
R1
R1=R2=H
dalbergin
R1=OH R2=OMe melanein

4-metoksidalbergion

Ragam neoflavonoid:

F. Contoh tanaman penghasil flavonoid

1. Blueberry.
Tanaman blueberry menghasilkan senyawa flavonoid yaitu
antosianin.

12

(Tanaman blueberry)

2. Celosia cristata
Tanaman Celosia cristata menghasilkan senyawa flavonoid
yaitu flavonol.

OH
O

flavonol

3. Ashitaba (Angelica keiskei Koidzumi).

Tanaman Ashitaba (Angelica keiskei Koidzumi) menghasilkan
senyawa flavonoid yaitu Khalkon.

13

chalcon

4. Antirrhinummajus
Tanaman Antirrhinum majus menghasilkan senyawa flavonoid
yaitu auron.

5. Artocarpusheteropyllus radix (batang nangka).

Tanaman Artocarpus heteropyllus radix menghasilkan senyawa
flavonoid yaitu flavon.

14

6. Lutjanus campechanus (Kakap merah).

Tanaman Lutjanus campechanus

menghasilkan

senyawa

isoflavon.

7. Meniran
Tanaman meniran menghasilkan senyawa flavonoid yaitu
Phyllanthin, hypophyllanthin, niranthin, dan nietetralin.

Struktur Phyllanthin

8. Daun Teh hijau.

15

Tanaman Daun Teh hijau menghasilkan senyawa flavonoid

katekin.

G. Manfaat senyawa flavonoid dibidang farmasi

1. Antosianin.
Antosianin sangat efektif dalam penyembuhan penyakit diabetes
dan komplikasinya. Salah satu bahaya komplikasi diabetes adalah
timbulnya kebutaan. Dalam kasus inflamasi (peradangan), konsumsi
antosianin dalam jumlah cukup dapat memproteksi terjadinya inflamasi
dengan berbagai mekanisme.
Kemampuan antosianin dalam mencegah reaksi oksidasi
membuatnya sangat baik untuk mencegah ateroskelorosis (penyempitan
pembuluh darah). Kehadiran antosianin dapat mencegah sumber utama
terjadinya aterosklerosis, yaitu oksidasi LDL (kolesterol jahat).
2. Flavonol.
Flavonol sebagai antioksidan sehingga sangat baik untuk
pencegahan kanker. Manfaat flavonoid antara lain adalah untuk
melindungi

struktur

sel,

meningkatkan

efektivitas

vitamin

C,

antinflamasi, mencegah keropos tulang, dan sebagai antibiotic.

3. Khalkon.

16

Selain Antikanker dan Antidiabetes, Ashitaba berkhasiat pula

sebagai antioksidan, membantu melindungi organ tubuh dari kerusakan
oleh radikal bebas dan memperlambat proses penuaan (antiaging).
4. Isoflavon.
Isoflavon dalam red clover terutama

digunakan

untuk

meringankan gejala menopause wanita. Red clover juga digunakan

untuk mendukung kelenjar prostat dan fungsi saluran kemih normal
pada pria, untuk menghasilkan kesehatan prostat dan juga ditujukan
untuk mendukung kadar kolesterol normal.
secara

umum

direkomendasikan

untuk

Isoflavone red clover

menghilangkan

gejala

menopause dan untuk kesehatan umum serta kesejahteraan wanita

postmenopause. Red clover juga ditujukan untuk menjaga kadar
kolesterol normal darah dan untuk menjaga kesehatan saluran kemih
dan prostat. Penelitian terakhir menghasilkan ekstrak red clover yang
saat ini paling banyak digunakan untuk sifat fitoestrogeniknya
5. Kumestan.
Beberapa penelitian rnenunjukkan bahwa isoflavon kedelai
dapat rnengurangi resiko osteoporosis.
6. Ranmetin.
Ramnetin adalah senyawa flavonoid yang terdapat pada
Rimpang Temulawak (Cucurma Xanthorrhiza) Sebagai pembunuh
kuman penyebab bau badan.
7. Phyllanthin, hypophyllanthin, niranthin, dan nietetralin.
Kandungan flavonoid tersebut berkhasiat sebagai antibakteri,
batu ginjal, dan asam urat.
8. Katekin.
katekin ini diketahui mampu mencegah serangan jantung, cegah
kelebihan berat badan, mampu memberikan stimulasi fungsi syaraf.

17

H. Skrining fitokimia yang dapat digunakan untuk mengidentifikasi

senyawa flavonoid
Senyawa senyawa flavonoid terdapat dalam semua bagian
tumbuahan tinggi, seperti bunga, daun, ranting, bauh, kayu, kulit kayu, dan
akar. Akan tetapi, senyawa flavonoid tertentu seringkali terkonsentrasi
dalam suatu jaringan tertentu, misalnya antosianidin adalah zat warna dari
bunga, buah, dan daun.
Sebagian besar dari flavonoid alam ditemukan dalam bentuk
glikosida, dimana unit flavonoid terkait pada suatu gula. Suatu glikosida
adalah kombinasi antara suatu gula dan suatu alcohol yang saling berikatan
melalui ikatan glikosida.

Kromatografi Lapis Tipis dan Uap Amonia

Biasanya jaringan tumbuhan dapat diuji adanya flavon dan
flavonol denga diuapi uap ammonia. Warna kuning menunjukkan
adanya senyawa ini. Kalkon dan auron berubah dari kuning menjadi
merah pada uji ini. Jika ekstrak pigmen dalam air dibasakan, berbagai
perubahan warna dapat terlihat, meskipun perubahan pada pigmen
yang satu menutupi perubahan pada pigmen lain:
Antosianin
: lembayung biru
Flavon, flavonol, xanton
: kuning
Flavanon
: tak berwarna menjadi merah jingga
Kalkon dan auron
: segera lembayung-merah
Flavanonol
: coklat-jingga
Geissman memberikan garis besar tata kerja untuk memeriksa

kromatogram kertas flavonoid. Tata kerja ini berlaku juga untuk lapisan
tipis:
1. Perhatikan bercak yang kelihatan (antosianin, kalkon, auron)
2. Periksa dibawah sinar UV dengan panjang gelombang 365nm
beberapa senyawa berfluoresensi (flavonol, kalkon) yang lain
menyerap sinar dan tampak sebagai bercak gelapdengan latar
belakang berfluoresensi (glikosida flavono, antosianin, flavon)
3. Uapi dengan uap ammonia sambil diperiksa di bawah sinar UV
glikosida flavon dan flavonol berfluoresensi kuning, flavanon
kelihatan kuning pucat, katekin biru pucat.

18

4. Periksa lagi di bawah cahaya biasa sambil diuapi uap ammonia

flavon kelihatan kuning, antosianin kelabu-biru, kalkon dan auron

merah jingga.
Spektrofotometri UV-Vis
Sebagian
besar

peneliti

mengidentifikasi

dengan

menggabungkan cara spektrofotometri dengan kromatografi. Semua

flavonoid mamiliki pita serapan yang kurang lebih kuat pada sekitar
220-270 nm dan pita kuat lain pada panjang gelombang lebih tinggi.
Mungkin juga terdapat pita lebih lemah tambahan. Letak kira-kira pita
serapan maksimum pada panjang gelombang tinggi berbagai flavonoid
sebagai berikut:
Antosianin
: 500-530 nm
Flavon dan flavonol
: 330-375 nm
Kalkon dan auron
: 370-410 nm
Flavanon
: 250-300 nm
Leukoantosianidin dan katekin : 280 nm
Isoflavon
: 310-330 nm
(penyajian spectrum ini dapat dijumpai dalam beberapa buku acuan
umum dan tinjauan Geissman)
Cara Isolasi dan Identifikasi Flavonoid Secara Umum
1. Isolasi Dengan metanol
Terhadap bahan yang telah dihaluskan, ekstraksi dilakukan
dalam dua tahap. Pertama dengan metanol:air (9:1) dilanjutkan
dengan metanol:air (1:1) lalu dibiarkan 6-12 jam. Penyaringan dengan
corong buchner, lalu kedua ekstrak disatukan dan diuapkan hingga 1/3
volume mula-muIa, atau sampai semua metanol menguap dengan
ekstraksi menggunakan pelarut heksan atau kloroform (daIam corong
pisah) dapat dibebaskan dari senyawa yang kepolarannya rendah,
seperti lemak, terpen, klorofil, santifil dan lain-lain
2. Isolasi Dengan Charaux Paris
Serbuk tanaman diekstraksi dengan metanol,lalu diuapkan
sampai kental dan ekstrak kental ditambah air panas dalam volume
yang sama, Ekstrak air encer lalu ditambah eter, lakukan ekstraksi
kocok, pisahkan fase eter lalu uapkan sampai kering yang
kemungkinan didapat bentuk bebas. Fase air dari hasil pemisahan
19

ditambah lagi pelarut etil. asetat diuapkan sampai kering yang

kemungkinan didapat Flavonoid O Glikosida. Fase air ditambah lagi
pelarut n - butanol, setelah dilakukan ekstraksi, lakukan pemisahan
dari kedua fase tersebut. Fase n-butanol diuapkan maka akan
didapatkan ekstrak n - butanol yang kering, mengandung flavonoid
dalam bentuk C-glikosida dan leukoantosianin. Dari ketiga fase yang
didapat itu langsung dilakukan pemisahan dari komponen yang ada
dalam setiap fasenya dengan mempergunakan kromatografi koLom.
Metode ini sangat baik dipakai dalam mengisolasi flavonoid dalam
tanaman karena dapat dilakukan pemisahan flavonoid berdasarkan
sifat kepolarannya.
3. Isolasi dengan beberapa pelarut.
Serbuk kering diekstraksi dengan kloroform dan etanol,
kemudian ekstrak yang diperoleh dipekatkan dibawah tekanan rendah.
Ekstrak etanol pekat dilarutkan dalam air lalu diekstraksi gojog
dengan dietil eter dan n-butanol, sehingga dengan demikian didapat
tiga fraksi yaitu fraksi kloroform, butanol dan dietil eter.
4. Identifikasi Dengan Reaksi warna
a. Uji Wilstater
Uji ini untuk mengetahui senyawa yang mempunyai inti
benzopiron. Warna-warna yang dihasilkan dengan reaksi Wilstater
adalah sebagai berikut:
-

Jingga Daerah untuk golongan flavon.

Merah krimson untuk golongan fLavonol.

Merah tua untuk golongan flavonon.

b. Uji Bate Smith Matecalve

Reaksi warna ini digunakan untuk menuniukkan adanya
senyawa leukoantosianin, reaksi positif jika terjadi warna merah
yang intensif atau warna ungu.
5. Identifikasi flavonoid

20

Sebagian besar senyawa flavonoid alam ditemukan dalam

bentuk glikosidanya, dimana unit flavonoid terikat pada suatu gula.
Glikosida adalah kombinasi antara gula dan suatu alcohol yang saling
berikatan melalui ikatan glikosida. Pada prinsipnya, ikatan glikosida
terbentuk apabila gugus hidroksil dari alcohol beradisi kepada gugus
karbonil dari gula, sama seperti adisi alcohol kepada aldehid yang
dikatalis oleh asam menghasilkan suatu asetal.
Pada hidrolisis oleh asam, suatu glikosida terurai kembali atas
komponen-komponennya menghasilkan gula dan alcohol yang
sebanding dan alcohol yang dihasilkan ini disebut aglokin. Residu
gula dari glikosida flavonoid alam adalah glukosa tersebut masinbgmasing disebut glukosida, ramnosida, galaktosida dan gentiobiosida.
Flavonoida dapat ditemukan sebagai mono-, di- atau triglikosida
dimana satu, dua atau tiga gugus hidroksil dalam molekul flavonoid
terikat oleh gula. Poliglikosida larut dalam air dan sedikit larut dalam
pelarut organic seperti eter, benzene, kloroform dan aseton.
Flavonoid merupakan metabolit sekunder dalam tumbuhan
yang mempunyai variasi struktur yang beraneka ragam, namun saling
berkaitan karena alur biosintesis yang sama. Jalur biosintesis
flavonoid dimulai dari pertemuan alur asetat malonat dan alur sikimat
membentuk khalkon, dari bentuk khalkon ini diturunkan menjadi
bentuk lanjut menjadi berbagai bentuk lewat alur antar ubah posisi,
dehidrogenasi, denetilasi dan lain-lain. Kenudian daripada itu
menghasilkan bentuk sekunder dihidrokalkon, flavon, auron, isoflavon
(penurunan selanjutnya membentuk peterokarpon dan rotenoid) dan
dehidroflavonol

(penurunan

selanjutnya

antosianidin,

flavonol,

epikatekin ) .
Dari bentuk-bentuk sekunder tersebut akan terjadi modifikasi
lebih lanjut pada berbagai tahap dan menghasilkan penambahan /
pengurangan hidroksilasi, metilenasi, ortodihidroksil, metilasi gugus
hidroksil atau inti flavonoid, dimerisasi, pembentukan bisulfat, dan
yang terpenting glikolisasi gugus hidroksil

21

BAB III
PENUTUP
Kesimpulan
1. Flavonoid adalah senyawa yang terdiri dari dari 15 atom karbon.
2. Flavonoid dapat dibagi menjadi 3 struktur dasar yaitu Flavonoid,
isoflavonoid, dan neoflafonoid.
3. Flavonoid merupakan golongan filifenol sehingga memiliki sifat kimia
senyawa fenol.
4. Cincin A dari struktur flavonoid berasal dari jalur poliketida sedangkan
cincin B berasal dari jalur fenilpropanoid (jalur sikimat).
5. Identifikasi flavonoid dapat dilakukan dengan kromatografi dan
spektrofotometri UV-Vis.

22