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Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Qumica


e Industrias Extractivas

LABORATORIO DE QUMICA RGANICA INDUSTRIAL

PRACTICA N 3 REACCION DE DIELS-ALDER:


OBTENCION DE ANHIDRIDO 9,10DIHIDROANTRACENO-9,10 ENDOSUCCINICO.

EQUIPO:3
INTEGRANTES:
o
o
o
o

CRUZ CASAS KAREN ITZEL


JOS AVENDAO DIEGO BLADIMIR
SNCHEZ CORTS BRENDA IVONNE
VELAZQUEZ MORENO M. ROCHELLE SARAID

GRUPO: 4IM54

Ing. Ana Mara Flores Domnguez


Fecha de entrega: 14 de Mayo de 2015

Actividades Previas
a) Dienos conjugados, adicion 1-4
La reaccin de adicin que sufren los dienos conjugados con ciertos
alquenos y alquinos es llamada Reaccin de Diels-Alder.
Esta reaccin fue descubierta por los qumicos alemanes Otto Diels y Kurt
Alder en 1928 y consista en una cicloadicin 1,4- en dienos, la
versartilidad y utilidad de esta reaccin de cicloadicin en sntesis. A cada
una de las especies involucradas en la Reaccin de Diels-Alder se les
denomina como: Dieno (dieno conjugado) Dienfilo (alqueno) Aducto
(producto de
reaccin)

*La Reaccin de Diels-Alder se lleva a cabo entre un dieno conjugado (un


sistema de 4 electrones ) y un compuesto con un doble enlace ( un
sistema con 2 electrones ).
*En esta reaccin se forman dos nuevos enlaces a expensas de los dos
enlaces del dieno y del dienfilo.
*En esta reaccin de cicloadicin [4 + 2], el producto es un ciclo (anillo).

b) reaccion de cicloadicion 4+2

c) Esterioquimica de la reaccion de Diels-Alder


La reaccin de Diels-Alder conserva la estereoqumica del dieno. Si
los sustituyentes estn situados al exterior del dieno, quedan cis en el
aducto final. Si un sustituyente est al interior y el otro al exterior,
quedarn trans en el producto.

. Diels-Alder es una reaccin ENDO. Los sustituyentes del alqueno


que se aproximan endo, quedan cis con respecto a los sustituyentes del
dieno que van orientados al exterior.

d) Propiedades fisicas y quimicas del


dihidroantraceno-endo alfa, beta succinico

anhidrido

9,10

Mecanismo concertado
Cicloadicin
Reaccin pericclica
Reaccin concertada que procede a travs de un estado de
transicin cclico
Cristales color amarillo
Opaco
e) Usos del anhidrido 9,10 dihidroantraceno-endo alfa, beta
succinico
Principalemente se usa en la industria farmaceutica

REACCIN DE DIELS-ALDER

1 gr. Atraceno

MEZCLA

0.5 gr. Anhidrido

O
EN EL
E
MATRAZ
D

12.5 ml Xileno

t= 30 min

PR
PI
DA

ES
FSICA Y

t= ambiente

ENFRIAR A TEMPERATURA
AMBIENTE

QUMICAS DE LOS
PRODUCTOS

Bao de hielo

CRISTALIZACIN

Xileno

FILTRACIN

Xileno fro

LAVADO

SECAR

Propiedades
fsicas

Reactivos

SACAR RENDIMIENTO

Productos

Edo. Fsico
y color

Peso
molecular
Punto de
ebullicin
Punto de
fusin
Densidad
Solubilidad

Toxicidad

Antraceno

Anhdrido
maleico

Xileno

Solido cristalino
amarillo plido,
con
fluorescencia
violcea.
178.22 g/mol

Cristales
ortorrmbicos
que subliman

Lquido
flamable

Anhdrido 9,10
dihidroantraceno9,10-endosuccinico.
Cristales
amarillos.

98.06 g/mol

106.16g/mol

276.31g/mol

342 C

202C

137-138C

---

218C

2.8C

13-14 C

261 - 262C

1.25 g/ml
Soluble en
etanol, metanol
benceno,
cloroformo ter
y xileno.

1.5 g/ml
En agua,
acetona, ter
y cloroformo.

0.861 g/mol
Soluble en
etanol, ter y
otros
solventes
rganicos

Irritacin en
ojos, inhalacin
e ingestin y
contacto
prolongado.
Cancergeno.

Por contacto,
inhalacin e
ingestin.

Muy txico
por ingestin
inhalacin o
contacto

Rombo de
Seguridad

CUESTIONARIO

----

---

Escribir Las Reacciones Que Se Llevan A Cabo.

Mencionar los usos ms importantes del anhdrido 9,10-dihidroantraceno9,10-endo- , - succnico.


En algunos productos industriales como los insecticidas Clordano y Dieldrn.

CINTICA DE LA REACCIN.
Velocidad=K [ C Antraceno ][ C Anhidridomaleico ]
Entalpia reaccin.
+

H=

CALCULOS

Efectuar el clculo estequiomtrico de la reaccin.


Gramos De Antraceno =1 g

Moles De Antraceno=

1g
=5.611 103 Mol
178.22 g /Mol

Gramos De Anhidrido=0.5 g
Moles De Anhidrido=

0.5 g
=5.098 103 Mol
98.06 g/ Mol

Antraceno

5.611 10
5.098 10
=5.611 103 Anhdrido
=5.098 103
1
1
El An h drido Es El Reactivo Limitante

1
3
3
Moles De Aducto=5.098 10 =5.098 10 Moles
1
3

Gramos De Aducto=5.098 10 Moles

276.31 g
=1.408 g
Mol

Rendimiento Prctico (Eficiencia).


Aducto Teorica=1.408 g
Aducto exp=1.01 g

Rendimiento=

Adutoexp
1.01 g
100=
100=71.7
Aducto Teo
1.408 g

OBSERVACIONES
El matraz de bola deba estar completamente seco o de lo contrario el agua
reaccionaria con el xileno dando una emulsin.
El xileno es un lquido incoloro, el antraceno es color caf y el anhdrido maleico
color blanco. La solucin durante el reflujo, mostraba un color mostaza; adems se
observaban un burbujeo constante causado por la ebullicin.
El reflujo fue muy violento, ya que los condensados caan rpidamente. Al concluir
el reflujo la solucin era color canela.
Al dejar enfriar la solucin a temperatura ambiente, se formaron algunos pequeos
cristales. Sin embargo estos se formaron a un ms con el bao de hielo.
Posteriormente filtramos al vaco, obteniendo finalmente la purificacin de los
cristales en el papel filtro con un color beige.

CONCLUSIN
Conclusin (Snchez Corts Brenda Ivonne)

Una vez realizada la experimentacin y las actividades correspondientes a


esta prctica, es posible concluir que la reaccin de Diels-Alder es una
reaccin caractersticas de los dienos conjugados, alquenos; que se
caracteriza por la cicloadicin de los compuestos insaturados. Para que se
lleve a cabo la reaccin se requiere alta temperatura, por lo que se lleva a
cabo en un disolvente de alto punto de ebullicin. Algo importante es que la
adicin endo implica un estado de transicin en el cual los grupos
sustituyentes en el dienfilo estn directamente sobre o debajo de los
dobles enlaces del dieno. Entre los usos mas importantes de la reaccin de
Diels-Arder encontramos: 1. Es otro mtodo para formar enlaces carbonocarbono, y es usado en la formacin de anillos, incluyendo biciclos. 2. La
reaccin de Diels - Alder puede planificarse de modo que el dieno y los
grupos sustituyentes en el dienfilo guarden una relacin bien definida en el
producto. 3. La reaccin de Diels Alder puede ser usada para atrapar
dienofilos altamente reactivos que no pueden ser aislados en forma pura
pero cuya existencia es de gran inters.
Mi equipo de trabajo tuvimos una buena experimentacin esto se puede ver
en la eficiencia obtenida ya que no fue tan pequea.
Conclusin (Jos Avendao Diego Bladimir)
La reaccin Diels-Alder es una sntesis til que proporciona una excelente manera
de preparar anillos. Para realizar la reaccin de Diels-Alder es necesario un
dienofilo y un dieno. Esta reaccin se caracteriza porque los dos compuestos que
toman parte en ella deben poseer densidades electrnicas distintas. El alqueno
llamado tambin eno o dienfilo, pierde electrones. El dieno, en cambio, gana
electrones. A mayor diferencia entre la electronegatividad de los sustituyentes del
eno y del dieno, mayor es la eficiencia de la reaccin. Sin embargo se necesita
que el dieno se halle en conformacin(S)-cis, es decir, que los dos dobles enlaces
estn en el mismo lado del enlace sencillo para llevar a cabo la reaccin.
Para la obtencin de anhdrido 9,10-dihidroantraceno-9,10-endo-,-succnico. Se
utiliz como dieno al antraceno, ya que esta en conformacin(S)-cis y el dienofilo
fue el Anhdrido Maleico. La reaccin entre el antraceno y el anhdrido Maleico
requiere alta temperatura, por ello se llev a cabo en un disolvente de alto punto
de ebullicin como el xileno.
Conclusin (Velazquez Moreno M. Rochelle Saraid)
En esta prctica al realizar la reaccin de Diels-Alder entre el antraceno y el
anhdrido malico se pudo obtener el anhdrido 9,10-dihidroantracen-9,10-,
succnico. Se emplearon la tecnica (tradicional) en la cual ocupamos el equipo de
reflujo y xileno como disolvente. En la primera tcnica as como tambin el

producto obtenido era menos puro, ya que en la apariencia de los cristales eran,
en la tcnica tradicional, un poco opacos y amarillos. La reaccin de Diels-Alder
tiene gran importancia en la sntesis de compuestos orgnicos. Se efecta entre
un dieno yun dienfilo, es una cicloadicin 4+2 estereoespecfica.Es una reaccin
concertada entre un dieno en conformacin s-cis y un dienfilo -alqueno-.
Los productos de Diels -Alder son derivados del ciclohexeno. Es una reaccin
estereoespecfica, conserva la estereoqumica del dieno y deldienfilo y sigue la
regla endo.Los dienos ricos (con sustituyentes que ceden carga) reaccionan
rpidamente con dienfilos pobres (con sustituyentesque roban carga). Las
reacciones electrocclicas pueden tener lugar con luz o calor y pueden ser
conrotatorias o disrotatorias. En presencia de luz ocurren las reacciones
fotoqumicas. Los alquenos se unen por los carbonos sp2 dando lugar a ciclos.

CONCLUSIN (CRUZ CASAS KAREN ITZEL)

Se puede concluir que la reaccin de Diels-Alder es una de las reacciones ms


importantes en la qumica orgnica debido a que los alquenos y los alquinos son
grupos que atraen electrones que se agregan a dienos conjugados para formar
anillos de seis miembros.
La reaccin Diels-Alder que se llevo a cabo en el laboratorio tuvo lugar entre el
anhdrido malico que es un alqueno el cual es un compuesto electroatractor muy
reactivo con dos dobles enlaces conjugados denominado dieno, lo cual lo hace
electronegativo ya que la doble ligadura tiene los electrones ms expuestos que
una ligadura simple, y el antraceno el cual es un dienofilo, especie atrada por el
dieno. El producto de sta reaccin se conoce por el nombre de aducto. Utilizando
como disolventes el xileno para eliminar impurezas.
En esta prctica al realizar la reaccin de Diels-Alder entre el antraceno y el
anhdrido malico se logro sintetizar el anhdrido 9,10-dihidroantracen-9,10-,succnico.
Al realizar la filtracin se realiz al vaci lo que a mi parecer fue mejor ya que se
elimin ms lquido, dejando el slido un poco ms seco en comparacin con la
filtracin que se lleva a cabo normalmente pero nos pudimos percatar que en las
orillas (entre el embudo y el papel filtro) quedaba un poco de producto y aunque
se intento recuperar ,no se pudo recoger al 100%; este pudo ser uno de los
factores por los cuales se obtuvo un rendimiento de
% y el producto obtenido
eran cristales amarillos brillantes.

BIBLIOGRAFIA

-"Qumica Orgnica Experimental". H.D. Durst y G.W. Gokel. Ed. Revert,


Barcelona, 1985
- www.quimicaorganica.org
-Jos Luis Ravelo Socas. Qumica orgnica avanzada (PDF)
http://www.fbqf.unt.edu.ar/institutos/quimicaorganica/Quimica%20Organica
%20I/Teorias/Tema%206%20Dienos%202009.pdf
http://www.uv.es/gblay/TEMA%206.pdf