Anda di halaman 1dari 2
Química Orgânica I 1ª Data 21-01-2003 – Duração - 3 horas 1- Considere o heptan-3,5-diol

Química Orgânica I 1ª Data 21-01-2003 – Duração - 3 horas

1- Considere o heptan-3,5-diol

a) Escreva todos os estereoisómeros possíveis.

b) Classifique os diversos estereoisómeros como quirais/aquirais.

c) Indique as relações de estereoisomeria entre todos os compostos de a).

d) Dê especificação R/S a um dos compostos à sua escolha, justificando (isto é mostrando a ordem de prioridade atribuída aos grupos e o sentido de rotação observado).

2- Explique porque quando se coloca o composto em meio básico (ex: NaOH/H 2 O) se obtém ao fim de algum tempo uma rotação óptica igual a zero.

O H O
O
H
O

3- Coloque os seguintes compostos por ordem de basicidade crescente, justificando sucintamente.

NH 2 N O 2 N
NH 2
N
O 2 N

NH 2

4- Dois frascos contêm os dois estereoisómeros (A e B) possíveis para a estrutura indicada. Por tratamento com NaH apenas um deles (A) dá origem a um produto com a fórmula molecular C 5 H 8 O (C). a) Identifique a estrutura de A e C, mostrando o mecanismo da transformação A C. b) O que acontece a B na presença de NaH?

A C. b) O que acontece a B na presença de NaH? I OH 5- Proponha

I

OH

5- Proponha um mecanismo para a seguinte transformação

OH 5- Proponha um mecanismo para a seguinte transformação H H 2 O 6- Preveja os
H
H

H 2 O

um mecanismo para a seguinte transformação H H 2 O 6- Preveja os produtos das seguintes

6- Preveja os produtos das seguintes reacções, indicando o mecanismo

a)

∆ N OH
N
OH

b)

d)

Ph

H CH 3 ∆ H OAc Ph H HI O CH 3
H
CH 3
H
OAc
Ph
H
HI
O
CH 3

f)

H

Br 2 /H 2 O 1) BH 3 2) H 2 O 2 /NaOH 1)
Br 2 /H 2 O
1) BH 3 2) H 2 O 2 /NaOH
1) O 3 2) Me 2 S

c)

e)

*

*

7- Indique, justificando, uma estrutura possível para o composto que apresenta os seguintes dados espectroscópicos. Interprete os picos presentes em TODOS os espectros apresentados.

13 C RMN :

170(s), 60 (t), 39(t), 37(t), 14 (q)

Massa : m/e : 91/93**; 136/138**.

**-sinais na proporção de 3:1

O S H 3 C HO O
O
S
H 3 C
HO
O

CH 3 OH

na proporção de 3:1 O S H 3 C HO O CH 3 OH CH 3

CH 3

proporção de 3:1 O S H 3 C HO O CH 3 OH CH 3 ∆

1) Na, NH 3

de 3:1 O S H 3 C HO O CH 3 OH CH 3 ∆ 1)

*- não necessita indicar mecanismo

1 H RMN 3H 2H t 2H t 2H t q
1 H RMN
3H
2H
t
2H
t
2H
t
q
indicar mecanismo 1 H RMN 3H 2H t 2H t 2H t q IV 1740 QOI

IV

1740

QOI (21-01-2003 pg 2)

3H 2H t 2H t 2H t q IV 1740 QOI (21-01-2003 pg 2) Cotação: 1a)

Cotação: 1a) 1,5; b) 0,75 c,d) 1,0; 2) 1,0; 3) 1,5; 4a) 1,25 b) 0,5 5) 1,0; 6a,b,c,d,e) 1,0; f) 2,5 (1+0,75+0,75); 7) 3,0