Jelajahi eBook
Kategori
Jelajahi Buku audio
Kategori
Jelajahi Majalah
Kategori
Jelajahi Dokumen
Kategori
Judul Percobaan
: Pembuatan Iodoform
B. Hari/ Tanggal Percobaan
: Jumat/11 Maret 2016
C. Tujuan Percobaan
:
1. Mensintesis senyawa iodoform
2. Memurnikan iodoform dengan cara rekristalisasi
D. Dasar teori
Iodoform (CHI3) adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodine
dalam suasana basa dengan senyawa organic yang memiliki gugus metil keton (CH 3CO-), seperti asetaldehid dan aseton atau jika dioksidasi menghasilkan senyawa yang
memiliki gugus metil keton, seperti etanol. Hidrogen dalam senyawa karbonil lebih
asam dari pada umumnya hydrogen yang berikatan dengan atom karbon. Akibat dari
penempatan gugus karbonil disebelah proton metil sangat luar biasa, yaitu
meningkatnya keasaman sampai lebih dari pangkat 30 dari 10. Ada dua alasannya
pertama karbon karbonil membawa muatan positif parsial elektron ikatan bergeser
kearah karbon karbonil dan menjauhi hydrogen ,sehingga basa mudah mengambil
hydrogen sebagai proton(artinya tanpa mengambil elektron ikatannya. Kedua,anion
yang dihasilkan distabilkan .Anion ini disebut anion enolat, Muatan negatifnya
terdistribusi diantara karbon dan atom oksigen karbonil (Hart,2003:292-293).
Dalam reaksi iodoform digunakan iodine (I2) dan larutan alkali hidroksida (NaOH
atau KOH) sehingga menghasilkan iodoform. Dalam proses sintesis iodoform ini
dilakukan penambahan air yang banyak setelah terjadi kristal Iodoform dengan
maksud mengencerkan NaOH yang mungkin berlebihan. Jadi mengurangi kecepatan
terhidrolisisnya Iodoform yang terjadi kecepatan terhidrolisirnya Iodoform yang
terjadi dengan adanya NaOH (Reksohadiprodjo, Samhoedi, 1976; hal 56)
Persamaan reaksinya dinyatakan sebagai berikut:
O
O
RCCH3 + 3 NaOI RCCI3 + 3 NaOH
O
O
Cara lain
untuk
membuat
CHI3
RCCI
RCONa
+ 3adalah
CHI3 elektrolisis larutan yang mengandung
3 + NaOH
etanol/aseton. Natrium karbonat, dan kalium iodida. Iodoform adalah zat padat yang
berbentuk Kristal dengan warna kuning limau dam mempunyai bau yang
khas.Kegunaan iodoform adalah untuk bahan antiseptik dan membuktikanadanya etil
alcohol lain(melalui uji iodoform)(Parlan,2003:115)
Menurut Fherays(2011),sifat kimia iodoform yaitu
1. Kondensasi lipid etiodid dari alkil menghasilkan cis ( 1-etilguinolin-42.
trimetinaiomin)
Iodoform dapat dihidrogenasi(metilan iodida)
3. Iodoform bila dipanaskan dengan campuran aniline dan larutan NaOH alcoholat
4.
5.
6.
7.
Alkohol
Alkohol direaksikan dengan I2 dan KOH, maka mula-mula alkohol direaksikan
dengan alkanal. Etanol kemudian bereaksi dengan I2sehingga terbentuk triiodoetanol.
Dalam lingkungan KOH maka triiodoetanal berubah menjadi iodoform dan kalium
metanoatGugus metal dari suatu metal keton (menghasilkan metode pengubahan
metal keton ini menjadi asam karboksilat) diiodinasi bertahap sampai terbentuk
iodoform (CHI3) padat berwarna kuning. Brom dan Klor juga bereaksi dengan metal
keton menghasilkan bromoform dan kloroform (pembentukan tak berguna untuk
reaksi uji karena bromoform dan kloroform merupakan cairan yang tidak mencolok.
Istilah umum untuk menyebut CHX3 ialah haloform (reaksi holoform) (Emel, 2010).
Alkohol sekunder seperti etanol dapat teroksidasi menghasilkan asetaldehid sehingga
dapat membentuk iodoform jika direaksikan dengan natrium hipoiodit.
E.
OH
O
RCHCH3 + NaOI RCCH3 + NaI + H2O
O
O
F.
RCCH3 + 3NaOI RCONa + 3 CHI3 + 2NaOH
b.
Aseton
Aseton direaksikan dengan I2 dan larutan basa (KOH atau NaOH), maka I2 akan
mengoksidasi aseton. Dalam lingkungan basa (KOH atau NaOH), H3C-C-Cl3 di ubah
menjadi iodoform dan kalium asetat.
c.
Secara elektrolisa
Aseton maupun etanol dapat di elektrolisa oleh KI dan Na 2CO3, elektrolisa dilakukan
dengan elektroda platinum. Larutan yang ada mengandung K+, Na+, I, CO2 dan H+ serta
O dari air. Ion-ion akan kehilangan muatan selama elektrolisa, H + pada katoda, dan I
serta OH yang dibebaskan pada anoda, bereaksi bersama menghasilkan iopoiodit CO.
Larutan menjadi mengandung ion NaOI yang bereaksi dengan etanol atau aseton.
Iodoform yang diperoleh berupa Kristal berwarna kuning, dengan titik leleh 120 0C
dan mempunyai bau yang khas. Iodoform dapat digunakan sebagai desinfektan dan
antiseptic luar. Dengan reaksi yang serupa, natrium hipoklorit dan natrium hipobromit
masing-masing menghasilkan kloroform (CHCl3) dan bromoform (CHBr3). Reaksi-reaksi
tersebut dikenal dengan reaksi haloform
E. Rancangan Percobaan
1. Alat dan Bahan
1) Alat
- Erlenmeyer 250 ml
- Corong Buchner
- Erlenmeyer berparuh 250 ml
- Corong kaca
- Kompor listrik
- Kertas saring
- Spatula
- Pipet tetes
- Kaca arloji
- Gelas ukur
- Gelas kimia
2) Bahan
- Iodium
- Aseton
- NaOH 2 N
- Alkohol 70%
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
3 buah
1 buah
5 buah
1 buah
1 buah
1 gram
1 ml
18,4 ml
30 ml
Aquades
5 gram iodium
Dimasukkan dalam erlenmeyer 200 mL
Ditambahkan 5 mL aseton
Ditambahkan 5 mL air suling
F. Alur Kerja
Dikocok
Pembuatan dan Pemurnian Iodoform
Ditambahkan larutah NaOH 2 N sedikit demi sedikit
Dikocok terus menerus sampai timbul endapan
Endapan
Ditambahkan 125 mL air suling
Disaring dengan corong buncher
Residu
Filtrat
Filtrat
Residu
Filtrat
Residu
Dicuci dengan etanol
Dikeringkan dengan desikator
Residu kering
Hasil pengamatan
Massa
Dihitung presentase
Kadar Residu
G. DATA PENGAMATAN
No Perc.
1.
Prosedur Percobaan
Pembuatan dan Pemurnian Iodoform
5 gram iodium
Dimasukkan dalam
erlenmeyer 200 mL
Ditambahkan 5 mL
aseton
Ditambahkan 5 mL air
suling
Dikocok
Ditambahkan larutah
NaOH 2 N sedikit demi
sedikit
Dikocok terus menerus
Endapan
Filtrat
Ditambahkan 125 mL
air suling
Residu
Hasil pengamatan
Sebelum :
-Iodium : kristal abuabu tidak berwarna
abu-abu
-Aseton(aq) : tidak
berwarna
-Aquades tidak
berwarna
-NaOH : tidak
berwarna
-Etanol (aq): tidak
berwarna
-Kertas lakmus :merah
-Berat kertas saring
pada penyaringan
kedua= 0,363 gram
Dugaan/Reaksi
3 I2(s) + CH3COCH3(aq)
3HI(aq) + CI3COCH3(aq)
CI3COCH3(aq) + NaOH(aq)
CHI3(aq) + CH3COONa(aq)
Titik leleh = 1200 C
Kristal Iodoform berwarna
kuning
Bau Iodoform : Bau obat
Sesudah :
-Iodium + aseton +
aquades = hitam
kekuningan
-Iodium + aseton +
aquades+ NaOH=
larutan berwarna
kuning ada endapan
kuning
Dibiarkan dingin
sampai suhu
ruangan
Hasil
Filtra
Resi
Ditambahkan
12,5
pengamatan
t
du
Kesimpulan
Iodoform yang
dihasilkan 0,037
gram
- Iodoform murni
dihasilkan dengan
cara rekristalisasi
dibuktikan
dengan
didapatkan
iodoform
berwarna kuning
yang memiliki
titik leleh 120o C
sesuai dengan
dasar teori
- Rendemen
Idodoform =
7,2237 %
-
KadarMassa
Residu
Dihitung presentase
Dicuci dengan
etanol
Dikeringkan
dengan
desikator
saring = 0,400
gram= 0,037 gram
-Bau Iodoform : bau
betadine
-Titik leleh = 1200
-Kelarutan dalam air =
larut dalam air
-Rendemen Iodoform =
7,2237 %
Residu
kering
Dilarutkan
dalam air
Hasil
pengamatan
Ditimbang
Massa
Dihitung
presentase
Kadar Residu
Residu
Persamaan reaksi :
O
H3C-C-CH3 (aq) + 3I2 (s) + 3H2O (l) H3C-C-CI3 (aq) + 3H3O+ (aq) + 3I- (aq)
Ditambahkan NaOH 2 N sedikit demi sedikit sambil dikocok sampai terbentuknya
endapan kuning . Pada tetesan NaOH ke 65 terbentuk endapan kuning . Hal ini terjadi karena
senyawa dari triiodometil bereaksi dengan senyawa alkali hidroksida (NaOH) sebagai larutan
basa (pengkondisi suasana basa) untuk menguraikan senyawa triiodometil tersebut menjadi
iodoform, tetapi endapan yang dihasilkan belum murni sebagai iodoform karena masih ada zat
lain sehingga diperlukan proses penyaringan dan rekristalisasi untuk menghasilkan iodoform
murni dalam bentuk kristal supaya bisa mengetahui rendemen yang dihasilkan.
Persamaan reaksi :
O
berguna agar sisa sisa dari NaOH hilang, karena sisa NaOH pada residu menyebabkan akan
terjadi penguraian iodoform ketika direaksikan dengan etanol. Proses penyaringan pertama
menghasilkan endapan berwarna kuning pada kertas saring yang sebagai residu dan filtrat yang
dihasilkan larutan tidak berwarna terdapat sedikit endapan pada labu hisap.
Setelah proses penyaringan pertama selesai, residu yang dihasilkan dimasukkan kedalam
erlenmeyer dan ditambahkan etanol.
iodoform. Larutan yang dihasilkan dari penambahan etanol larutan tidak berwarna dan masih
terdapat endapan kuning. Selanjutnya larutan dipanaskan sampai endapan larut sambil dikocok.
Pemanasan bertujuan untuk melarutkan endapan. Setelah endapan larut , larutan dibiarkan
beberapa saat sampai larutan dingin. Kemungkinan jika tidak didinginkan akan larut kembali
saat diproses ke tahap selanjutnya karena suhunya masih dipengaruhi dari pemanasan
sebelumnya pada proses pelarutan.
Setelah larutan dingin di tambahkan 2,5 mL aquades terbentuk endapan kembali.
Kemudian dilakukan proses penyaringan endapan dengan corong buchner yang telah terdapat
kertas saring didalamnya, namun sebelum meletakkan kertas saring didalamnya kertas saring
ditimbang terlebih dahulu. Penimbangan kertas saring terlebih dahulu bertujuan untuk
mendapatkan massa iodoform murni dengan cara berat iodoform yang ditimbang dikurangi
dengan berat kertas saring. Penyaringan yang dilakukan sama dengan penyaringan pertama yaitu
dengan cara meletakkan corong buchner pada labu hisap kemudian disambungkan pada pompa
vakum untuk memvakumkan udara pada labu hisap . Setelah larutan disaring menghasilkan
filtrat berupa larutan berwarna kuning dan residu berupa endapan kuning .
Setelah diperoleh residu berupa endapan kuning
murni, dilakukan proses pengristalan dengan cara dikeringkan dalam deksikator selama 2 hari.
Setelah proses pengristalan selesai kristal iodofrom yang dihasilkan ditimbang dan diperoleh
massa iodoform 0,037 gram dan dari massa yang diperoreh dapat dihitung rendemennya .
Diperoleh rendemen 7,2237% .
Setelah mengetahui massa iodoform, dilakukan uji titik leleh untuk membuktikan
bahwa iodoform yang dihasilkan murni. Iodoform murni yang dihasilkan dimasukkan pada pipa
kapiler,kemudian dilakukan pengujian titik leleh menggunakan melting block yang diletakkan
di atas kompor listrik. Pipa kapiler dimasukkan pada lubang kecil bagian atas melting blok
sedangkan lubang yang agak besar dimasukkan termometer. Fungsi termometer untuk mengukur
suhu. Setelah pipa kapiler dan termometer di pasang kedalam melting blok kompor listrik
dinyalakan. Amati skala pada termometer dan juga mengamati iodoform yang ada pada pipa
kapiler melalui lubang samping pada melting blok. Perubahan warna yang dihasilkan adalah
hitam, menandakan bahwa iodoform telah mencapai titik leleh Menurut teori titik leleh dari
iodoform 119 123 oC dan memiliki bau yang khas . Pada percobaan diperoleh 120 oC sehingga
iodoform yang dihasilkan dalam praktikum ini adalah murni karena sudah sesuai dengan teori .
Kemudian dilakukan pengujian kelarutabn iodoform dalam air, dan terbukti bahwa iodoform
memiliki kelarutan tinggi dalam air. Bau yang dihasilkan juga sudah sesuai dengan teori yaitu
berbau Iodin yang seperti terkandung dalam betadine.
I.
DISKUSI
Pada percobaan ini didapatkan rendemen 7,2237 % hal tersebut dikarenakan pemahaman
dan penguasaan analis kurang dalam percobaan ini. Dalam percobaan seharusnya setelah
endapan + etanol dipanaskan larutan langsung disaring dalam keadaan panas menggunakan
corong buchner, di ambil filtratnya kemudian filtrat yang masih panas dan dibiarkan dingin lalu
di tambah aquades. Namun, karena kurang memahami alur setelah analis memanaskan endapan
+ etanol, larutan tidak disaring melainkan larutan dibiarkan dingin kemudian di tambah aquades.
Hal tersebut berkemungkinan analis mendapatkan %resimen iodoform dalam jumlah yang
sangat sedikit. Kemudian pada proses penyaringan pertama yang mengidentifikasi masih adanya
NaOH, residu di uji dengan menggunakan kertas lakmus merah terjadi proses 2 kali
penyaringan, hal ini dikarenakan kurang pemahaman/ penguasaan analis dengan percobaan.
Proses penyaringan dua kali tersebut berkemungkinan menyebabkan %resimen yang didapatkan
hanya sedikit.
Kemudian pada penyaringan pertama dan kedua terdapat residu pada filtrat. Hal ini dikarenakan
kurang telitinya analis dalam memasang kertas saring pada corong buchner sehingga residu
dapat ikut meluruh bersama filtrat. Selain itu saat mengambil endapan dari kertas saring masih
banyak endapan yang tertinggal dalam kertas saring.
Kemudian analis terlalu kuat mengoncang goncangkan erlenmeyer saat larutan yang sudah di
dinginkan di tambahi dengan aquades.Hal tersebut menyebabkan residu menempel pada dinding
erlenmeyer dan tidak ikut tersaring pada kertas saring.
J. KESIMPULAN
Berdasarkan hasil praktikum yang kami lakukan, Iodoform dapat sintesis dengan cara
mencampurkan iodine, aseton dan NaOH dan diperoleh massa 0,037 gram. Kemudian Iodoform
murni dapat dihasilkan melalui cara rekristalisasi. Iodoform yang dihasilkan sudah mendekati
murni yang ditandai dengan terbentuk Kristal iodoform berwarna kuning yang berbau Iodin
seperti terkandung dalam betadine dengan titik leleh 1230C. Rendemennya diperoleh 7,2237% .
Jawaban Pertanyaan
2. Terangkan cara halogenasi untuk pembuatan iodoform ini selain dengan iodium misal
dengan klor (Cl)!
3. Selain dengan aseton, iodoform juga dapat dibuat dari etanol. Jelaskan alasannya!
Karena Alkohol sekunder seperti etanol dapat teroksidasi menghasilkan asetaldehid
sehingga dapat membentuk iodoform jika direaksikan dengan natrium hipoiodit.
OH
Kelarutaniodoformdalam
air
sangatkecilyaituhanyalarut
jaditidakbisadigunakansebagaipelarut.Selainitu
terlalutinggi,
air
1/3500
bagian
jugamempunyaititikdidih
sehinggadibutuhkanwaktuyanglamauntukmendapatkankristal
air,
yang
yang
diinginkandalamproses rekristalisasi.
6. Hitunglah presentase hasil iodoform yang anda hasilkan!
massa rendemen yang diperoleh
rendemen=
X 100
massa rendemen teoritis
0,508 gram
X 100 =19,53
2,6004 gram
7. Tulislah rumus bangun etil asetat, propanol, methanol, n-butil alcohol, sek-butil alcohol,
4-metil-2-pentanol! Apakah senyawa-senyawa tersebut positif terhadap pengujian
iodoform?
No.
Rumus Bangun
Pengujian Iodoform
1.
+
O
Etil asetat
2.
HO
OH
3.
4.
Propanol
Methanol
HO
n-butil alcohol
OH
5.
+
Sek-butil alcohol
OH
6.
+
4-metil-2-pentanon
O
7.
+
2-pentanon
Daftar Pustaka
Fessenden RJ, Fessenden JS. 1994.Kimia Oeganik Edisi ke tiga. Jakarta: penerbit
Erlangga
Fherays.2011.Sintesisiodoform.http://fherays.Wordpress.com/2011/06/16.sintesis
iodoform/.Diakses pada tanggal 2 November 2015
Hart,Harold.2003.Kimia organik edisi kesebelas.Jakarta:Erlangga
Mc Murry J. 2000.Organik Chemistr. 5th edition. books/Cole Publishing Company
Pasific Grove. USA
Parlan dan wahjudi.2003.Kimia Organik 1.Malang:JICA
Reksohadiprodjo, Samhoedi. 1976. Kimia Farmasi Preparatif. UGM : Yogyakarta
Seran,emel.2010.Alkohol.http://wanibesak.Wordpress.com/tag/alcohol-sekunder.Diakses
pada tanggal 2 November 2015
Tim dosen kimia orgnik.2015.penuntun praktikum kimia organic I.surabaya : jurusan
kimia FMIPA UNESA
LAMPIRAN
PERHITUNGAN
Diketahui :
-
Massa I2
: 1 gram
Aseton
: 1 mL = 0,001 L
NaOH
: 65 tetes = 3,25 mL = 3,25 x 10-3 L
Mr aseton
: 58 gram/mol
Mr NaOH
: 40 gram/mol
Mr I2
: 245 gram/mol
aseton : 0,79 g/cm3 = 0,79 x 10-3 gram/dm3
NaOH : 2,13 g/ cm3 = 2,13 x 10-3 gram/dm3
gram
Mr
1 gram
= 254 gram/mol
= 0,0039 mol
Mol aseton
m
aseton= v
0,79 gram
m
= 3
3
10
10
m = 0,79 . 10-3 x 10-3 gram
= 0,79 gram
nCH3COCH3 =
gram
Mr
0,79 gram
58 gram/mol
=0,01362 mol
Mol NaOH
NaOH =
m
v
21,3 g
3
10 dm
m
3
3.25 x 10 L
= 69,225 gram
nNaOH
gram
Mr
69,225 gram
gram
40
mol
= 1,7306 mol
r
s
0,0013
0
0,0013
1,7293
mol CHI3=
g ram
Mr
0,0013
gram
394
gram
= 0,5122 gram
Rendemen
%rendemen =
=
0,0013
0,0013
0,0013
0,0013
x 100%
0,0370
x 100
0,5122
= 7,2237 %
LAMPIRAN FOTO
N
o
1.
Kegiatan
Alat dan Bahan
Gambar
Keterangan
1.
1 gram Iodium
ditimbang
kemudian
dimasukkan ke
dalam erlenmeyer
200 mL
warna Iodoform
abu-abu
hasil timbangan 1
gram
Ditambahkan 1
mL aseton, 1 mL
air suling dan
dikocok.
1 gram iodin+ 1
mL aseton + 1
mL air suling =
warna coklat
kehitaman
3.
Ditambahkan
larutan NaOH 2 N
sedikit demi
sedikit (65 tetes),
kemudian dikocok
sampai timbul
endapan kuning
Larutan iodo +
larutan
NaOH(65 tetes)
= warna larutan
kuning terdapat
endapan
4.
Ditambahkan 25
mL air suling
kemudian disaring
dengan corong
buchner sehingga
menghasilkan
filtrat dan residu
Larutan
campuran NaOH
+25 air suling =
larutan berwarna
kuning masih
terdapat endapan
Filtrat : tidak
berwarna
Residu : endapan
warna kuning
5.
6.
Residu diambil
dan dicuci dengan
NaOH kemudian
dimasukkan ke
dalam erlenmeyer.
Residu yang
berupa endapan
ditambahkan
beberapa mL
etanol kemudian
dihangatkan dan
dikocok diatas
pemanas dibiarkan
dingin lalu
ditambahkan 2,5
mL air, di aduk
kemudian
disaring sehingga
menghasilkan
filtrat dan residu.
Residu + etanol =
larutan
berwarna
kuning masih
terdapat
endapan
Residu + etanol +
pemanasan =
endapan larut
Endapan yang
larut + aquades
25 mL :
terbentuk
endapan
kembali
Filtrat : larutan
tidak berwarna
terdapat sedikit
endapan
Residu : endapan
berwarna
kuning
9.
Residu yang
dihasilakn
dipindah ke
saringan yang
sudah ditimbang
dan dikeringkan di
desikator.
10
.
Residu kering
ditimbang
massanya serta di
uji coba titik leleh
dengan cara residu
dimasukkan
terlebih dahulu
kedalam pipa
kapiler
Massa residu
kering 0,4 g
Massa kertas
saring 0,0363 g
Massa iodoform
0,037
Kemudian diuji
kelarutannya
terhadap air