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FARMACOGNOSIA

INFORME N 1 : DROGAS CON ALCALOIDES

Drogas con Alcaloides


Drugs alkaloids
Guerrero M., Laura A., Lava J., Mendoza M., Vega E.
Laboratorio de Farmacognosia y Medicina tradicional, Facultad de Farmacia y Bioqumica, Universidad
Nacional Mayor de San Marcos. Lima, Per

RESUMEN
Los alcaloides son compuestos orgnicos de origen natural (generalmente vegetal),
nitrogenado (el nitrgeno se encuentra generalmente intracclico), derivados generalmente de
aminocidos, de carcter ms o menos bsico, de distribucin restringida, con propiedades
farmacolgicas importantes a dosis bajas y que responden a reacciones comunes de
precipitacin. Si bien, la presencia de alcaloides no es vital para la planta, estos deben de
participar en secuencias metablicas y no solamente como productos de desecho del
metabolismo. En esta presente prctica se desarrollo la extraccin alcalina y cida de la coca
Eritroxilum coca. La reacciones de identificacin de los alcaloides en las extraccin cida
result ser positivos , mientras en las reacciones de extraccin alcalina se evidenci un mayor
grado de resltados positivos, tanto para reacciones de precipitacin como de cristalizacin .
Palabras claves : Alcaloides , coca, extraccin cida , extraccin alcalina

ABSTRACT
The alkaloids are (usually vegetable) naturally occurring organic compounds , nitrogen
( nitrogen is generally intracyclic ) , amino acid derivatives generally more or less basic
character, restricted distribution , with important pharmacological properties at low doses and
responsive common precipitation reactions . While the presence of alkaloids is not vital to the
ground , they must participate in metabolic and not just waste products of metabolism
sequences. In practice development is present alkaline and acid extraction of coca " Eritroxilum
coca." The reactions ID alkaloids in the acid extraction was found to be positive , while in
reactions alkaline extraction greater resltados evidenced positive for both precipitation reactions
and crystallization .
KEYWORDS : Alkaloids , cocaine, acid extraction , alkaline extraction

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INFORME N 1 : DROGAS CON ALCALOIDES

del mismo; en el caso de las Solanaceas


midriticas, los steres del tropano se forman
en las races y son transportados a las partes
areas donde pueden ser hidrolizados

I. INTRODUCCIN

La diversidad estructural y la variedad en la


actividad biolgica, de los alcaloides y los
antibiticos, hacen de estos dos grupos, los
Objetivos:
ms importantes entre las sustancias
naturalesde inters teraputico.(1)
Reconocer el origen biolgico de los
alcaloides.
No existe una definicin exacta para los
Aprender los mtodos de extraccin para
alcaloides, pero se puede considerar como:
alcaloides.
Un compuesto orgnico de origen natural
(generalmente vegetal), nitrogenado (el
nitrgeno
se
encuentra
generalmente II. Materiales y Mtodos
intracclico), derivados generalmente de
aminocidos, de carcter mas o menos Materiales de laboratorio:
bsico, de distribucin restringida, con
Tubos de ensayo
propiedades farmacolgicas importantes a
Gradilla
dosis bajas y que responden a reacciones
comunes de precipitacin.(1)
Pipeta Pasteur
Beaker 10ml, 250ml
Existen tres tipos principales de alcaloides(2)
Matraz de 250mL
1) Alcaloides verdaderos: son aquellos en los
que el tomo de nitrgeno forma parte de un
anillo heterocclico, poseen una significativa
actividad farmacolgica y biosintticamente
derivan de aminocidos.
2) Protoalcaloides: son aminas simples en las
que el tomo de nitrgeno no forma parte de
un anillo heterocclico, son bsicos y son
elaborados in vivo a partir de aminocidos.
3)
Pseudoalcaloides:
Presentan
las
caractersticas de los alcaloides verdaderos,
tienen un anillo heterocclico con N, pero no
derivan de aminocidos.
La funcin de los alcaloides en las plantas no
es aun clara, existen algunassugerencias
sobre el rol que juegan estas sustancias en
los vegetales como(1) :
-Sirven como productos de desecho
almacenamiento del nitrgeno sobrante

Reactivos:

Dragendorff
Mayer
Bouchardat o wagner
Bertrand
Sonnenschein
Popoff

Material Biolgico

Hojas de Coca (Erythroxylum coca)

Mtodo
Manual de laboratorio de Farmacognosia II
(2015-II)

-Debido a que en su mayora, los alcaloides


son asociados con cidos orgnicos que le
facilita el transporte en la planta, pueden
servir como productos de almacenamiento del
nitrgeno no metabolizado o para transporte

2.1. PREPARACIN DE LA MUESTRA:


Las hojas
de Erytroxylum coca fueron
proporcionadas por
la Catedra de
2

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Farmacognosia y Medicina Tradicional


Farmacia y Bioqumica de la Universidad
Nacional Mayor de San Marcos. Estas hojas
fueron reducidas por un molino manual y
posteriormente en un mortero para conseguir
polvos ms finos.

2.2 MTODO DE EXTRACIN:


2.2.1. EXTRACCIN ALCALINA
Se pes 15 gramos de muestra seca y
pulverizada de (hojas de Erytroxylum coca)
agrego 15 gramos de CaO, se mezcl
formando una papilla con NH4OH c.s.p. Luego
se extrajo con cloroformo 5ml. (3 veces)
posteriormente se llev a sequedad en bao
mara y finalmente se agreg 4ml. de HCl al
10%. Se llev la muestra a un anlisis
cualitativo como reacciones de identificacin
de alcaloides.

2.2.2. EXTRACCIN CIDA


De acuerdo al mtodo de la gua de
Farmacognosia II, se utiliz 2 gramos de
material pulverizado (hojas de Erytroxylum
coca), disuelto en 30 ml de HCl 10% en un
beacker y llegado a bao maria a una
temperatura de 70 por 20 minutos,
posteriormente se filtr la muestra y se guard
la solucin para las reacciones de
identificacin de alcaloides.

INFORME N 1 : DROGAS CON ALCALOIDES

Coloque 2ml del reactivo de Mayer en un tubo


de ensayo, adicione
2ml de muestra de
Erytroxylum coca. El precipitado de color
blanco indica reaccin positiva.
2.2.3.3. REACCIN DE
WAGNER

BOUCHARDAT O

Coloque 2ml del reactivo de Bouchardat


(Yodo en yoduro de potasio) en un tubo de
ensayo, adicione
2ml de muestra de
Erytroxylum coca. El precipitado de color
pardo oscuro indica reaccin positiva.
2.2.3.4. REACCIN DE BERTRAND
Coloque 2ml del reactivo de Bertrand (cido
silico- tungstico) en un tubo de ensayo,
adicione 2ml de muestra de Erytroxylum
coca. El precipitado de color de color blanco
indica una reaccin positiva.
2.2.3.5 .REACCIN DE SONNENSCHEIN
Coloque 2ml del reactivo de Sonnenschein
(cido fosfomolibdico) en un tubo de ensayo,
adicione
2ml de muestra de Erytroxylum
coca. El precipitado de color amarillo- verdoso
indica reaccin positiva.
2.2.3.6. REACCIN DE POPOFF
Coloque 2ml
pcrico) en un
de muestra
formacin de
positiva.

del reactivo de Popoff (Acido


tubo de ensayo, adicione 2ml
de Erytroxylum coca. La
cristales indica una reaccin

III. Resultados
2.2.3. ANLISIS CUALITATIVO:
2.2.3.1. REACCIN DE DRAGENDORFF

3.1. ANLISI CUALITATIVO


EXTRACCIN ALCALINA

DE

LA

Coloque 2ml del reactivo de Dragendorff


(Yoduro potsico- mercrico) en un tubo de
ensayo, adicione
2ml de muestra de
Erytroxylum coca. El precipitado de color
naranja indica reaccin positiva.
2.2.3.2. REACCIN DE MAYER
3
fig. 6: pez despus de agregado el
extracto de saponinas

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INFORME N 1 : DROGAS CON ALCALOIDES


REACCIN DE
IDENTIFICACION
Reac. de
Dragendorff
Reac. de Mayer
Reac. de
Bouchardat o
Wagner
Reac. de Bertand

OBSERVACIN

RESULTADO

Precipitado
naranja
Precipitado
blanco
Precipitado
pardo oscuro

+++
+++
+++

Precipitado
+++
blanco
Reac. de
Precipitado
+++
Sonnenschein
amarilloverdoso
Reac. de Popoff
Cristales
+++
caracterstico
Leyenda: ++ (reaccin positiva), +++
( reaccin muy positiva).

F: Reaccin
de Popoff.

Fig N 01. Resultado de la prueba de


identificacin de la hoja de coca. A: Reaccin
de Dragendorff, B: Reaccin de Mayer, C:
Reaccin de Bouchardat, D: Reaccin de
Bertrand, E: Reaccin de Sonnenschein, F:
Reaccin de Popoff. Bl: muestra en blanco.

3.2. ANLISIS CUALITATIVO


EXTRACCIN CIDA

DE

LA

TABLA N 01. Resultados de la reaccin de


identificacin de extracto acido de hojas de
4
Erytroxylum coca.

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INFORME N 1 : DROGAS CON ALCALOIDES

estas sustancias, el tomo de nitrgeno est


formando parte de un anillo heterocclico, un
anillo que contiene tomos de nitrgeno y de
son
REACCIN DE
OBSERVACIN RESULTADO carbono,
Leyenda: ++
IDENTIFICACION
alcalinos,
estn
(reaccin positiva), +
Reac. de
Precipitado
+++
++ ( reaccin muy
cargados
Dragendorff
naranja
positiva).
positivamente y por lo
Reac. de Mayer
Precipitado
+++
general son solubles
blanco
en agua.4 En la
Reac. de
Precipitado
++
Bouchardat o
pardo oscuro
presente prctica se
Wagner
realizaron 2 tipos de
Reac. de Bertand
Precipitado
+++
extracciones, alcalina
blanco
y acida de hojas
Reac. de
Precipitado
+++
Sonnenschein
amarillopulverizadas
de
verdoso
Erythroxylon
coca
Reac. de Popoff
Cristales
++
coca, droga que
caracterstico
contiene
principalmente
cocana
adems
de
cinamilcocaina, truxilinas, derivados de
metilpirrolidinas,etc.5 El fundamento para la
extraccin alcalina es la siguiente: primero se
alcalinizo la droga pulverizada para obtener
alcaloides libres, estos se extrajeron con
solvente orgnico (cloroformo) aprovechando
su solubilidad en dichos solventes, luego para
eliminar el solvente se le administro calor por
medio de bao Mara, quedndonos con los
alcaloides libres, stos fueron acidificados con
HCl 10% con la finalidad de obtener sales de
alcaloides para poder realizar el anlisis
Fig N 02. Resultado de la prueba de
cuantitativo (reacciones de identificacin). Por
identificacin de la hoja de coca. A: Reaccin
de Popoff, B: Reaccin de Bertrand, C: otro lado, el fundamento de la extraccin
Reaccin
de
Mayer,
D:
Reaccin
de acida fue ms simple, solo se acidifico la
Bouchardat, E: Reaccin de Sonnenschein, F: muestra para formar las sales, se pas a bao
Reaccin de Dragendorff.
mara para concentrar la muestra y se filtr
para eliminar restos slidos. Es importante
sealar que para optimizar el mtodo de
extraccin se podra deslipidizar la muestra
con algn solvente apolar para mejorar los
IV. Discusiones
resultados 6. Respecto al anlisis cualitativo
se aprovech las caractersticas de los
Los alcaloides, compuestos heterocclicos
alcaloides de que en estado de sal se puedan
que contienen nitrgeno, se encuentran
combinar con el yodo y metales pesados
habitualmente en las semillas, hojas y
como bismuto, mercurio, tungsteno, formando
cortezas de las plantas. Los alcaloides son
precipitados, esto es el fundamento de las
bases y muchos de ellos tienen un sabor
reacciones realizadas como la de Dragendorff,
amargo y potentes efectos fisiolgicos.3 En
5

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Mayer,
Bouchardart,
Bertrand,
Sonnesnschein, ya que estos reactivos tienen
alguno de los elementos antes mencionados.
En todas las reacciones se observaron
reacciones positivas. Por otro lado, la
reaccin de Popoff (solucin saturada de
cido pcrico) dio un cristal caracterstico, lo
que coindice con la forma referida en la
bibliografa de cristales aciformes reunidos en
forma de penachos, palmeras o plumeros
cortos
(picrato
de
cocana) Adems
aprovechando la capacidad de los taninos de
precipitar alcaloides, se utiliz para su
identificacin producindose el precipitado
blanco respectivo. Los resultados observados
en los precipitados del anlisis cualitativo y
comparando los mtodos de extraccin
realizados, se puede concluir que la
extraccin alcalina present los mejores
resultados.
La coca (Erythroxylum coca) es una planta
nativa de los ambientes hmedos y calurosos
del continente sudamericano. Se cultiva entre
los 500 y 2000 msnm en distintos pases de
Sudamrica, especialmente en Bolivia y Per,
tambin en Ecuador, en el sur de Colombia,
norte de Chile y en la Sierra Nevada de Santa
Marta, sobre la vertiente oriental de los Andes.
Actualmente se cultiva tambin en Brasil,
India y Pakistn. Desde el punto de vista
botnico se han clasificado variedades de
coca, siendo diferentes las provenientes de la
zona de Colombia a la de Per y Bolivia. Las
variedades de coca son Erythroxylum coca,
var.coca, Erythroxylum coca, var.ipadu
(Plowman 1979), Erythroxylum coca var.
novo-granataense
(D.Morris,
1889)
y
Erythroxylum coca var.spruceanum (Burck).7

INFORME N 1 : DROGAS CON ALCALOIDES

Los alcaloides son esencialmente sustancias


presentes en todos los rganos de la planta,
pueden encontrarse mayoritariamente en
hojas (cocaina, nicotina, pilocarpina), en flores
(escopolamina, atropina), en frutos (alcaloides
del opio, peletiarina, coniina), en semilla
(piperina, arecolina), en corteza (quinina,
tubocurarina), en la raiz (emetina y cefalina). 8
Puesto que los alcaloides son compuestos de
carcter bsico, su solubilidad en los
diferentes solventes vara en funcin del pH,
es decir segn se encuentre en estado de
base o de sal En forma de base, son solubles
en solventes orgnicos no polares como
benceno,
ter
etlico,
cloroformo,
diclorometano, acetato de etilo. En forma de
sales, son solubles en solventes polares
agua, soluciones cidas e hidroalcohlicas.
Los Alcaloides forman sales solubles en el
agua con cidos orgnicos e inorgnicos,
mientras que sus bases libres son solubles en
los solventes orgnicos. Esta propiedad es la
base para los proceso de extraccin de los
alcaloides. Debido a que los alcaloides estn
presentes en la droga vegetal, tanto en su
forma libre como en su forma de sales, junto
con los cidos orgnicos de la propia planta.
La droga vegetal debe ser sometida a un
pretartameinto con soluciones alcalinas para
liberar los alcaloides de sus sales. La droga
debe ser humedecida con una solucin de
carbonato de sodio al 5%. 9
Revier 2010 estudi los alcaloides de las
hojas del Erythroxylum coca, usando varios
disolventes fueron probados para la
extraccin de los alcaloides en Erythroxylum
coca. Los extractos crudos resultantes se
analizaron
por
cromatografa
de
gases. Estableci que la cocana y cis y transcinamoilcocana
fueron
los
alcaloides
endgenos en E. hojas de coca. Tambin
encontr que De los varios compuestos de
degradacin que surjan durante la extraccin
a largo plazo con H2SO4 o CHCl3, ster
metlico de ecgonina fue el nico alcaloide
6

FARMACOGNOSIA

plenamente identificado; Este autor menciona


tambin que las cantidades relativas de estos
alcaloides cambian con la edad de la hoja, as
como entre las especies y variedades. 10

V. Conclusiones

Se reconoci el origen biolgico de los


alcaloides.
Se aprendi los mtodos de extraccin
cido, alcalino y mixto para la
extraccin de alcaloides.

VI. Bibliografa
1. Kuklinski C. Framacognosia. Editorial
Omega; 2000.p.168
2. Villar del FresnoMA. Farmacognosia
General. Editorial Sntesis. Madrid;
1999. P. 116-28.
3. Ege S. Quimica organica:. Estructura
y
reactividad.
7ma
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Barcelona: Editorial Reverte; 1998.
4. Tainz L, Zeiger E. Fisiologia
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Biblioteca de la Universidad de Chile.
Disponible
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http://mazinger.sisib.uchile.cl/reposito
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5. Arango J. Alcaloides y compuestos
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INFORME N 1 : DROGAS CON ALCALOIDES

6. Quiroz T. Estudio toxicolgico de la


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Disponible
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http://es.slideshare.net/teresa_cg270
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7. Torres G. LA COCA (Erythroxylum
coca). Masticando su historia.
[Internet]. 2015. Available from:
http://www.antropologico.gov.ar/coca.
pdf
8. Castro de la Mata R. Inventario de la
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Historia;
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http://www.bvcedro.org.pe/bitstream/1
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9. Rivier L. Analysis of alkaloids in
leaves of cultivated Erythroxylum and
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alkaline
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used
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coca
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Journal
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Ethnopharmacology.
2010;3(23):313-335.
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TECNOLOGA DE PRODUCTOS
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ed. colombia; 2000 [cited 26 August
2015].
Available
from:
https://books.google.com.pe/books?
id=XH2HzSlJPywC&pg=PA75&dq=ex
traccion+de+alcaloides+en+plantas&
hl=es419&sa=X&ved=0CBsQ6AEwAGoVC
hMIyfzyuozIxwIVgyQeCh371gfl#v=on
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