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FARMACOGNOSIA

DROGAS CON ALCALOIDES

Extraccin e Identificacin de los alcaloides derivados de triptfano


presentes en la corteza de quina Cinchona oficcinalis y las cortezas
de la ua de gato Uncinaria Tormentosa
Guerrero lvarez Miller., Laura Matos Almendra., Lava Galves Jorge., Mendoza Vlchez
Mayra., Vega Segura Heden.*(alumnos del tercer ao)
Email responsable: Kevs1506@gmail.com
Universidad Nacional Mayor de San Marcos .Departamento Acadmico de Farmacologa,
Bromatologa y Toxicologa. Escuela Acadmico Profesional de Farmacia y Bioqumica. LimaPer
Laboratorio de Farmacognosia y Medicina tradicional, Facultad de Farmacia y Bioqumica
Resumen: Este estudio tuvo como objetivo: Extraer e identificar los alcaloides presentes en la
una de gato Uncaria tomentosa L. y quina Cinchona Oficcianilis e identificarlos mediante
las reacciones generales, particulares y el anlisis cromatogrfico. El cual se realiz en el
laboratorio de la ctedra de farmacognosia de la Facultad de Farmacia y Bioqumica de la
Universidad Nacional Mayor de San Marcos (UNMSM), para la extraccin de alcaloides de
las muestras vegetales de ua de gato fue de tipo mixta y para las muestras de corteza de
quina se realiz una extraccin de tipo cida , para la constatacin de los alcaloides extrados
se realiz pruebas de coloracin y precipitacin con reactivos generales para alcaloides
(Dragendorft, Mayer, Bertrand, Sonneenschein y Bouchard) y especficos (Reaccin de
taleoquinina,eritroquinina fluorescencia y cido lctico ) para la quina y de Van Urk para la
reaccin particular de ua de gato. Para la identificacin de alcaloides se realiz el anlisis
cromatogrfico en capa fina (silica-gel), donde que para el extracto de ua de gato como para el
extracto de cinchona oficcinalis se us como sistema solvente (benceno, acetato de
etilo:dietilamina (7.2.1))Las muestras estudiadas contenan alcalides que dieron positivas con
los reactivos generales a excepcin de la cinchona que no se evidencio la formacin de
crtitales con el reactivo de Poppf
Palabras claves: Extraccin, alcaloides, Cinchona Oficcianilis, Triptofano, Uncaria tomentosa
L
Abstract: This study aimed to: Extract and identify alkaloids present in a "cat" Uncaria
tomentosa L. and "machine" Cinchona Oficcianilis and identify with the general reactions,
individuals and chromatographic analysis. Which was conducted in the laboratory of Professor
of Pharmacognosy, Faculty of Pharmacy and Biochemistry, National University of San Marcos
(San Marcos), for the extraction of alkaloids of plant samples "cat's claw" was mixed type and
samples of cinchona bark extraction of acid type was made for the realization of the extracted
alkaloids tests coloration and precipitation was performed with general reagents for alkaloids
(Dragendorft, Mayer, Bertrand, Sonneenschein and Bouchard) and specific (Reaction of
taleoquinina, eritroquinina fluorescence and lactic acid) for the machine and Van Urk for the
particular reaction of cat's claw. Diethylamine (7.2: to identify alkaloids chromatographic thin
layer analysis (silica-gel), where that the extract of cat's claw to extract cinchona oficcinali
was used as solvent system (benzene, ethyl acetate was performed 1)) The samples studied
1

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DROGAS CON ALCALOIDES

contained alcalides that tested positive with the general reagents except that cinchona crtitales
formation was evidenced with reagent Poppf
Keywords: Extraction, alkaloids Cinchona Oficcianilis, tryptophan, Uncaria tomentosa L.
I.INTRODUCCIN
Uncaria tomentosa ua de gota es
una planta originaria de la amazonia
peruana. Su corteza es la que contiene
los alcaloides y comnmente es
conocida como garabato, garabato
amarillo,
samento,
rangaya,
unganangui, bejuco de agua, tua
juncara, perteneciente a la familia
Rubiaceae.

finos vellos caractersticos del trmino


tomentosa.
Las
inflorescencias
poseen
hasta
cinco
cabezuelas
esfricas, pedunculada, solitarias o a
veces racemosas. El fruto es bivalvo
oblongo aovado y las semillas son
fusiformes, longitudinales y muy
pequeas. (7)
La quina (Cinchona oficcinalis) es una
especie perteneciente al gnero
Rubiaceae, son arboles originarios de
la Cordillera Amaznica, las cortezas
de quina contienen como principios
activos, quinina, quinidina, cinconina y
cinconidina; esta planta se utilizan en el
tratamiento de la malaria, la quinidina
se utiliza como antifibrilante. La
cinconina posee propiedades como un
antiagregante plaquetario.
Objetivo:

Fig 1. Corteza de la uncaria tormentosa L


Fuente:
http://vendoya.es/auctions/info/771/SecarGarra-Per%C3%BA-las-hierbas-secasnaturales-salud-Uncaria-Tomentosa-cortezagato-450g/

Es un gran arbusto trepador que sube


arboles aledaos a su nacimiento
formando enredaderas que alcanzan
hasta veinte metros de altura. En las
ramas jvenes son cuadrangulares y
los tallos poseen unas espinas
ganchudas y leosas. Estas espinas
son las que dan origen a su nombre
comn de ua de gato.

Extraer los alcaloides presentes


en la Uncaria tomentosa L. e
identificarlos
mediante
las
reacciones
generales,
particulares
y
el
anlisis
cromatogrfico.
Extraer los alcaloides presentes
en la Cinchona oficcinalis e
identificarlos
mediante
las
reacciones
generales,
particulares
y
el
anlisis
cromatogrfico.

Las hojas son pecioladas. Opuestas de


forma oblonga u oblonga aovada y de
color verde amarillento. Opaco en la
haz y verde plido en el envs, con
2

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DROGAS CON ALCALOIDES

De acuerdo al mtodo de la Catedra de


Farmacognosia y Medicina Tradicional,
se utiliz 2 gramos de polvo de Uncaria
tomentosa L., mezclndolo con oxido
de calcio, disuelto en NH4OH en
cantidad suficiente para formar la
papilla en un matraz, sometido a una
campaa extractora hasta evaporar la
solucin de NH4OH, posteriormente se
aadi 7.5ml de cloroformo (2veces) y
se filtr. Obteniendo un extracto de
fase clorofrmica. Dividindolo en tres
partes: la primera para realizar la
cromatografa, segunda se llev a
sequedad para realizar la reaccin
particular y la tercera tambin se llev a
sequedad realizando las reacciones
generales.

II. Materiales y Mtodos


Materiales de laboratorio:

Tubos de ensayo
Gradilla
Pipeta Pasteur
Bureta de 25mL
Beaker
Matraz de 250mL

Reactivos:

Reactivo de Dragendorff
Reactivo de Mayer
Reactivo de Bouchardat
Reactivo de Bertrand
Reactivo de Popoff
Cloroformo
Metanol
cido actico glacial
Acetato de etilo
Hidrxido de amonio

2.2.2 EXTRACCIN DE ALCALOIDES


DE Cinchona oficcinalis.

Material Biolgico

Uncaria tomentosa L. Liliaceae


Cinchona oficcinalis.

2.1.
PREPARACIN
MUESTRA:

DE

LA

El polvo de Uncaria tomentosa L. ua


de gato y el polvo de Cinchona
oficcinalis. quina fueron proporcionado
por la Catedra de Farmacognosia y
Medicina Tradicional Farmacia y
Bioqumica de la Universidad Nacional
Mayor de San Marcos. Estos polvos
fueron secados para realizar la
extraccin.

2.2 MTODO DE EXTRACIN:


2.2.1. EXTRACCIN DE ALCALOIDES
DE Uncaria tomentosa L.

De acuerdo al mtodo de la Ctedra de


Farmacognosia y Medicina Tradicional,
Se pes 2.5 gramos de droga seca y
pulverizada, se agreg 50 ml de etanol
(960) y se llev a 60C en B.M por 15
minutos.
Se agito por 10 minutos en B.M, se le
agrego (al volumen filtrado) 15 ml de
H2SO4
al
10
%,
se
agito
constantemente y se filtr.
Al filtrado se le alcalinizo con Nao al
10%, hasta un pH=10, Se extrajo los
alcaloides en forma bsica con dos
porciones de cloroformo (7.5ml)
sucesivas.
2.3 ANLISIS CUALITATIVO:
2.3.1 REACCIONES GENERALES
Tabla 1. Procedimiento de las
reacciones
generales
de
identificacin
para
Uncaria
tomentosa
L.
y
Cinchona

FARMACOGNOSIA
REACCIONE
S

DROGAS CON ALCALOIDES

PROCEDIMIENT
O

Dragendorff
Mayer
Bouchardat o
Wagner
Bertrand

Gotas
de
muestra +
Gotas
reactivo.

la
de

Sonnenschei
n
Popoff

REACCI
N
POSITIVA
Precipitado
naranja
Precipitado
blanco
Precipitado
pardo
oscuro
Precipitado
blanco
Precipitado
amarilloverdoso
Precipitado
blanco

2.3.2 REACCIONES PARTICULARES


Tabla 2. Procedimiento de la reaccion
particular
de
identificacin
para
Cinchona oficcinalis
REACCION
ES

PROCEDIMIENT
REACCIN
O
POSITIVA
Extracto
desecado+
IV
gotas de H2SO4 cc Coloracin verde
+ gotas de agua
Reaccin
bromo
Taleoquini de
saturado
hasta
na
coloracin
amarilla+
Amoniaco
en
exceso.
Extracto
desecado+
IV Coloracin roja
gotas de H2SO4 cc
Reaccin
+ gotas de agua
Eritroquinin de
bromo
a
saturado
hasta
coloracin
amarilla+
Ferrocianuro de
Potasio+
Amoniaco
en
exceso.
Fluorescen
Solubilizar
en Florescencia azul
cia
agua
mg
de
muestra
+
H2SO4
REACCIN DE OBSERVACI
RESULTAD
IDENTIFICACI cc.N
O
cido
Extracto
Coloracin
ON
Lctico
desecado
+
III
amarrilla
Reac.
de Precipitado
+++ que vira
gotas
de
cido
a
rojo.
Dragendorff
naranja
Reac.
de lctico.
Precipitado
+++
Mayer
blanco
Tabla 3. Procedimiento
de la reaccion

CROMATOGRFIA DE Uncaria tomentos L.

De acuerdo al mtodo de la Catedra de


Farmacognosia y Medicina Tradicional, se
utiliz 5ml de la extraccin de Uncaria
tomentosa L. y se sembr en una placa de
silicagel, 20 veces de la muestra y 10 del
estndar, colocndolo en una cmara
cromatografa con una fase mvil de benceno:
acetato de etilo: dietilamina proporcin de
7:2:1,dejando correr.
CROMATOGRFIA
oficcinalis.

DE

Cinchona

De acuerdo al mtodo de la Catedra de


Farmacognosia y Medicina Tradicional, se
utiliz 5ml de la extraccin de Cinchona
oficcinalis y se sembr en una placa de
silicagel, 20 veces de la muestra y 10 del
estndar, colocndolo en una cmara
cromatografa con una fase mvil de benceno:
acetato de etilo: dietilamina proporcin de
7:2:1, dejando correr.

III. RESULTADOS
3.1. ANLISIS CUALITATIVO DE LA
EXTRACCIN DE Uncaria tomentosa
Leyenda + (reaccin poco positiva), +
L.
+ (reaccin positiva), +++ (reaccin
muy positiva)GENERALES
3.1.1. REACCIONES

1
5

Fig. N 01. Reacciones generales


para
identificacin de alcaloides. Se observa los
siguientes colores de precipitado 1: naranja
(Dragendorf), 2: blanco (mayer), 3: pardo oscuro
(Wagner), 4: blanco (Bertrand), 5: verdoso
(sonnenschein) y 5: cantidad de cristales en la
reaccin de popoff. Autor: Propia

particular de identificacin para Uncaria

Reac.
de L.Precipitado
REACCIONE
tomentosa
Bouchardat o pardoSoscuro
Wagner
Van Urk
Reac.
de Precipitado
Bertand
blanco
Reac.
de
Sonnenschein
Reac.
Popoff

de

Precipitado
amarilloverdoso
Cristales
caracterstico

+++
PROCEDIMIENTO
Extracto desecado
+++
+
III gotas de
reactivo de Van
Urk
+++

+++

REACCIN
POSITIVA
Coloracin azul

4
TABLA N 4 .Reacciones particulares
de reconocimiento de alcaloides
Uncaria tomentosa L.

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DROGAS CON ALCALOIDES

3.1.2 ANLISIS CUALITATIVO DE LA


EXTRACCIN DE Cinchona oficcinalis

3.2. REACCIONES PARTICULARES


TABLA N 6 .Reacciones particulares
de reconocimiento de alcaloides
Uncaria tomentosa L.
REACCIN
DE
IDENTIFICACION
Van Urk

OBSERVACIN

RESULTADO

Coloracin azul

Leyenda + (reaccin poco positiva),


++ (reaccin positiva), +++
(reaccin muy positiva)

++

TABLA N 7 .Reacciones particulares


de reconocimiento de alcaloides
Cinchona oficcinalis
REACCIN DE REACCIN
OBSERVACI
REACCIONES
IDENTIFICACIO POSITIVA
N
N
Reaccin
Coloracin verde
Reac.
de Precipitado
Taleoquinina
Dragendorff
naranja
Reac. de Mayer
Precipitado
Reaccin
Coloracin
blanco roja
Eritroquinina
Reac.
de Precipitado
Bouchardat
o pardo oscuro
Wagner
Fluorescencia
azul
Reac.
de Florescencia
Precipitado
Bertand
blanco
Reac.
de Precipitado
cido
Lctico
Coloracin
Sonnenschein
amarilloamarrilla
que vira
verdoso
Reac. de Popoff a rojo.
Cristales
caracterstico

RESULT
Resultados
ADO
++
++
++
-++
++ ++

--

++

--

Leyenda + (reaccin poco positiva), +


+ (reaccin positiva), +++ (reaccin
muy positiva)
Tabla
5. Reacciones de identificacin
para Cinchona oficcinalis

Fig.N03 Reaccin de Van Urk.


Se observa el color AZUL
momentneamente. Autor: Propia

Fig. 4 .Reaccin de Taleoquinina el color verde


indica la reaccin positiva. alcaloides Cinchona

Fig. 2 .Reacciones generales para el


reconocimiento de la presencia de
alcaloides en el extracto alcalino de
Cinchona oficcinalis .
A) Dragendorff ,
B) Mayer C) Bouchardat, D) Bertrand ,
E) Sonnenschein , F) Popoff G)Taninos.
Fig. 5 .Fluorescencia en Rayos UV. (Coloracin
azulada), alcaloides Cinchona

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DROGAS CON ALCALOIDES

3.3. ANALISIS CROMATOGRFICO


3.3.1. CROMATOGRFIA DE Uncaria
tomentosa L.

Fig.7 .Cromatograma A) Muestra del extracto de


Cinchona oficcinalis. B) Muestra estndar
solucin de Cinconina 0.1 %

IV. Discusin

Fig. N 06. Imagen de la cromatografa de las


flores de Sparteum Junceum. Observacin
del recorrido de la muestra y del estndar.
Autor: Mesa 3

CROMATOGRFIA DE Cinchona oficcinalis

En esta prctica se llev a cabo una


extraccin mixta; para luego reextraer
los
alcaloides
concentrados
en
proporciones de 5mL de mezcla
cloroformo/ter etlico por dos veces;
donde se observaron alcaoides de
ncleo oxindolico ; asimismo se
compar con un extracto acuoso .
Mostro mayor presencia de alcaloides
el extracto acuoso. La mayor presencia
en el extracto acuoso puede deberse a
que este en mayor concentracin que
el de extracto clorofrmico pues no se
sabe la procedencia del extracto
acuoso ya que fue preparado por la
profesora de la prctica. Segn
Montenegro de Matta y col. (1976),
obtuvieron 5 alcaloides (pteropodina,
especiofilina, isopteropodina, uncarina
F e isomitrafilina) por extraccin
metanlica de plantas de Uncaria
guianensis. De igual forma ChvezReyes y Plaza (2001) utilizaron un
extracto
metanlico
para
la
identificacin de alcaloides oxindlicos,
logrando identificar los siguientes
compuestos; mitrafilina, isomitrafilina,
pteropodina,
isopteropodina,
especiofilina, uncarina F, rincofilina e
isorincofilina.
6

FARMACOGNOSIA

La cromatografa desarrollada con el


extracto clorofrmico muestra la
presencia de tres alcaloides con Rf de
0,434 ; 0, 325 y 0,2 . Segn estudios
realizados de Wagner y Bladt (1996)
utilizaron un extracto de amonio de la
corteza de Uncaria tomentosa en un
sistema
de
acetato
de
etilo:
isopropanol: NH conc. (100:2:1). En el
calculo de Rf tuvieron el rango 0,7 0,8 y 0,25 - 0,3. Los oxindoles
pentacclicos,
como
isomitrafilina,
isopteropodina y uncarina A + F, as
como los oxindoles tetracclicos como
isorincofilina se encontraron en el
rango de Rf 0,7 - 0,8. El oxindol
pentacclico mitrafilina y el oxindol
tetracclico rincofilina se observan en el
rango de Rf: 0,25 - 0,3.
Existen otros estudios de extraccin de
alcaloides en Uncinaria tomentosa por
medio alcalino y se realiz el tamizaje
fitoquimico. Es un estudio ms
especializado debido a que realizaron
Hplc para su identificacin. El siguiente
cuadro
muestra
los
alcaloides
encontrados:

Fig.8 Alcaloides presentes en


Uncinaria tomentosa. Autor:
Gilberto Domnguez Torrejn; 2010

La quinina con cido sulfrico forma


dos tipos de sales; la sulfato de quinina
que es una sal neutra, poco soluble en
agua y el sulfato cido de quinina que

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es una sal en solucin acuosa con pH


cido, muy soluble en agua, es por la
formacin de estas sales y su reaccin
con agua de bromo y amoniaco que se
fundamenta
las
coloraciones
caractersticas de las reacciones de
Taleoquinina
o
daleoquinina1
y
Eritroquinina, esta ltima con la adicin
de ferrocianuro para generar la
coloracin roja 2,3. Para obtener
resultados positivos es importante
realizar la reaccin con sumo cuidado.
Las tcnicas de reconocimiento de
alcaloides se basan en su capacidad,
en estado de sal (extractos cidos), de
combinarse con el yodo y metales
pesados como bismuto, mercurio,
tungsteno formando precipitados. ste
es el fundamento de algunas de las
reacciones generales, como por
ejemplo, la reaccin de Dragendorff
que utiliza yoduro de potasio y bismuto.
Tambin se puede citar la reaccin de
Bertrand que utiliza al tungsteno como
metal pesado4 y la de Mayer, la cual se
emplea para la caracterizacin no
especfica de alcaloides. La mayora de
los alcaloides reaccionan dando un
precipitado blanco amorfo y cristalino.
El precipitado es una sal compleja, y
podr disolverse posteriormente en un
solvente menos polar para su
identificacin. Por tanto, este reactivo
se basa en la acidez de los alcaloides
en forma de sales debido a que en
medios bsicos, el reactivo de Mayer
no precipita5.
La Fluorescencia azul de la quinina, se
intensifica cuando se le aade el cido
sulfrico. Esto se debe a que la emisin
fluorescente
observada
en
una
determinada especie est condicionada
por la propia estructura molecular de la
sustancia y por otros factores
dependientes del medio en el que se
7

FARMACOGNOSIA

trabaje. El espectro de fluorescencia de


muchos
compuestos
aromticos
conteniendo grupos funcionales cidos
o bsicos es sensible al pH. Los
cambios en la emisin de los
compuestos de este tipo provienen del
nmero de especies resonantes
diferentes que estn asociadas con las
formas cidas o bsicas de la
molcula. Estas formas resonantes
proporcionan mayor estabilidad al
primer estado excitado producindose
la fluorescencia a una mayor longitud
de onda, 450nm en el caso de la
quinina 6.
v. CONCLUSION
Se reconoci la presencia de alcaloides
de ncleo oxindolico en la Uncaria
tomentosa L. y se identific mediante
reacciones generales.
Se extrajo los alcaloides presentes en
Cinchona oficcinalis
En la cromatografa se observ 3 tipos
de alcaloides tanto en la extraccin
clorofrmica como en la acuosa de la
chinchona officinalis.
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