Anda di halaman 1dari 20

Alkuna

merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang


memiliki 1 ikatan rangkap 3 (CC). Sifat-nya sama
dengan Alkena namun lebih reaktif.
Rumus umumnya CnH2n-2
Tata namanya juga sama dengan Alkena....namun
akhiran -ena diganti -una
Kegunaan Alkuna sebagai :
etuna (asetilena = C2H2) digunakan untuk
mengelas besi dan baja.
untuk penerangan
Sintesis senyawa lain.

Pemanfaatan Akuna seperti pemanfaatan gas etuna


(asetilena) untuk pengelasan. Gas asetilena dibakar
dengan gas Oksigen mengahsilkan panas yang tinggi
ditandai dengan kenaikan suhu sampai dengan 3000
C, sangat cocok untuk mengelas logam, perhatikan
Gambar 12.29. Selain itu, alkuna juga dapat
dipergunakan sebagai bahan baku pembuatan senyawa
lain, karena senyawa ini cukup reaktif.

Gambar 12.29. pemanfaatan gas asetilena untuk


pengelasan
Isomeri pada alkuna sama dengan isomer pada alkena,
dimana sifat isomer terjadi karena perpindahan ikatan
rangkap sehingga isomer pada alkuna dan pada alkena
disebut dengan isomer posisi. Contoh isomer posisi
adalah senyawa 2-butuna denga 1-butuna, perhatikan
Gambar 12.30. Perlu kita ingat, isomer pada alkena
terjadi karena perbedaan pada rantainya dan sering
disebut dengan isomer rantai.

Bagan 12.30. Isomer senyawa 1-butuna dengan 2butuna


Senyawa alkana dapat dibedakan dengan alkena dan
alkuna. Pembedaan ini dapat dilakukan dengan reaksi
penambahan senyawa bromine (Br2). Reaksi adisi pada
senyawa alkana tidak terjadi. Sedangkan untuk
senyawa alkena maupun alkuna terjadi reaksi
Brominasi, peristiwa reaksi ini dapat diikuti dengan
mudah, senyawa alkana tidak memberikan perubahan
warna ditambahkan dengan senyawa Bromin yang

berwarna merah, warna larutan akan tetap berwarna


merah.
Berbeda dengan senyawa alkena dan alkuna yang tidak
berwarna bereaksi dengan bromin dan terjadi reaksi
adisi membentuk senyawa halida yang tidak berwarna,
larutan akan tetap tetap tidak berwarna dan terjadi
senyawa alkena yang mengandung gugus bromide.
Jika reaksi ini terus dilanjutkan, maka reaksi adisi
terjadi lagi dan terbentuk senyawa alkana yang
mengandung gugus bromide. Untuk lebih jelasnya
perhataikan Bagan 12.31.

Bagan 12.31. Reaksi brominasi sebagai pembeda


antara alkana dengan alkena atau alkuna

1. Senyawa yang Berasal dari Alam

Alkuna ditemukan dalam gas rawa, batu bara, dan


minyak bumi, tetapi dalam jumlah yang sedikit. Hal ini
menyebabkan industri harus mensintesis alkuna.
2. Pembuatan Senyawa Alkuna
Pada umumnya senyawa alkuna dibuat melalui
reaksi eliminasi, substitusi atau pembakaran. Berikut ini
beberapa contoh pembuatan alkuna
*Dalam industri etuna dibuat dari pembakaran tidak
sempurna metana. Reaksi pembentukan etuna
(asetilena) :
4 CH4 (g) + 3 O2 (g)

2C2H2 (g) + 6 H2O (g)

*Dalam jumlah kecil asetilena juga dapat dibuat dari


reaksi batu karbid (kalsium karbida) dengan air:
CaC2 (s) + 2 H2O (l)
C2H2 (g)

Ca(OH)2 (aq) +

*Perengkahan alkana
Etuna dapat diperoleh dari perengkahan alkana dalam
minyak
bumi.
*Reaksi substitusi etuna
Alkuna dengan rantai lebih panjang dapat diperoleh
melalui reaksi substitusi etuna

Sifat fisis
Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana
dan alkena. Semakin tinggi suku alkena, titik didih
semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suku pertama
berwujud gas, suku berikutnya berwujud cair
sedangkan pada suku yang tinggi berwujud padat.
Tabel 6. Beberapa sifat fisik alkuna
Nama
alkena

Etuna

Propuna

Rumu Mr Titik Titik Kerapat Fase


s
leleh
an
pada
didih
molek
(oC)
(g/Cm3 ) 250
(0
C)
ul
C
C2H2

26

-81

-85

Gas

C3H4

40

-103

-23

Gas

1-Butuna C4H6

54

-126

Gas

1-Pentuna C5H8

68

-90

40

0,690

Cair

-132

71

0,716

Cair

-81

100

0,733

Cair

-79

126

0,740

Cair

-50

151

0,766

Cair

-44

174

0,765

Cair

1C6H10
82
Heksuna
1-Hepuna C7H12
1-Oktuna C8H14
1-Nonusa C9H16

96
110
124

1-Dekuna C10H1
138
8
Sifat kimia

Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna


memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi,
substitusi dan pembakaran
1. reaksi adisi pada alkuna
o Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)

Perhatikan reaksi di atas, reaksi pada tahap 2 berlaku


aturan markonikov.
o

Reaksi alkuna dengan hidrogen halida

Reaksi di atas mengikuti aturan markonikov, tetapi jika


pada reaksi alkena dan alkuna ditambahkan peroksida
maka akan berlaku aturan antimarkonikov. Perhatikan
reaksi berikut:

o Reaksi alkuna dengan hidrogen

2. Polimerisasi alkuna

3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada


alkuna dilakukan dengan menggantikan satu atom H
yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom
lain.

4. Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi


alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan
H2O.
2CH=CH + 5 O2 4CO2 + 2H2O

PEMBUATAN ALKUNA
- Dehidrohalogenasi alkil halida
- Reaksi metal asetilida dengan alkil halida primer

Kimia Organik I
141
HRHHHBr
RC
CHHBrCCHRHHHRCCHH
Br Br
CCHBrHHHRHHHBr
A
l
k
e
n
a
K
a
r
b
o
k
a
t
i
o
n
a
l
k
i
l
A
l
k
i
l
b
r
o
m
i
d
a
A
l
k
u
n
a
K
a
r
b
o
k
a
t
i
o
n
v
i
n
i
l
V
i
n
i
l
i
k
b
r
o
m
i
d
a

Gambar 4.72. Intermediet karbokation alkil dan vinil


Karbokation vinilik memiliki hibridisasi sp dan
padakenyataannya tidak ditemukan. Dengan demikian,
mekanismereaksi adisi HX pada alkuna terjadi dengan
jalur yang sangatkompleks.
b.
Hidrasi Alkuna
Seperti alkena, alkuna dapat juga mengalami reaksi
hidrasidengan dua cara. Adisi air secara langsung
dengan katalis ionmerkuri (II) menghasilkan produk
Markovnikov, adisi air secaratak langsung melalui
reaksi hidroborasi/oksidasi menghasilkanproduk nonMarkovnikov

142
St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
1)
Hidrasi Alkuna dengan Katalis Merkuri (II)Alkuna tidak
dapat bereaksi secara langsung denganair asam, tetapi
membutuhkan katalis merkuri (II) sulfat.Reaksinya
terjadi mengikuti regiokimia Markovnikov, gugusOH
akan mengadisi karbon yang lebih
tersubstitusi,sedangkan hidrogen pada karbon yang
kurang tersubstitusi.
CHCCH
2
H
2
CCH

2
H
3
C
HgSO
4
CHCCH
2
H
2
CCH
2
H
3
COHHCHCCH
2
H
2
CCH
2
H
3
COHH
1-Heksuna
H
2
O,H
2
SO
4
Enol2-Heksanon(78%)
Gambar 4.73. Hidrasi 1-heksuna
Hal yang menarik di sini adalah bahwa produk
yangdihasilkan bukan vinilik alkohol atau enol, tetapi
suatuketon. Meskipun enol merupakan intermediet
dalam reaksiini, tetapi dengan cepat ditata ulang

menjadi keton melaluiproses tautomeri keto-enol.


Tautomeri digunakan untukmenjelaskan isomer
konstitusional yang berinterkonversidengan cepat.

Kimia Organik I
143
CCOCCOHHCepat
T a
u
t
o
m
e
r
E
n
o
l
T a
u
t
o
m
K
e
t
o
( l e b i h
s e d i k
( l e b i h
b e r l i m p a h )

Gambar 4.74. Tautomeri keto-enol


Mekanisme reaksi dari merkuri (II) sulfat denganalkuna
mirip dengan reaksi oksimerkurasi pada alkena.Adisi
elektrofilik ion merkuri pada alkuna
menghasilkanintermediet karbokation vinilik, yang
kemudian bereaksidengan air dan melepaskan proton
dan membentukintermediet enol yang mengandung
merkuri. Kondisireaksinya adalah asam untuk

menggantikan merkuri denganhidrogen.Akan terbentuk


campuran produk (keton) ketikaalkuna asimetris
dihidrasi. Contohnya adalah sebagaiberikut:
R
C
C
R
'
H
3
O
+
HgSO
4
R
C
C
H
H
3
O
+
HgSO
4
RCCH
3
ORCCH
2
OR'CH
2
CR'OR
+
Campuran
I nt ern a l a lku na M et i l ket on
Te r m i n a l a l k u n a
Gambar 4.75. Reaksi hidrasi alkuna asimetris

144
St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.
R
Hg SO
4
RCCHg SO
4
H
H
2
OH
2
O
RCCHg SO
4
HOHH
H
3
O
RCCHg SO
4
HOH
H
3

OH
2
O
RCCHHOHRCCHHOH
22222
++
Alkuna menggunakan pasanganelektron untuk
menyerang elektrofilion merkuri (II),
menghasilkanintermediet vinil mengandung
merkuriSerangan nukleofil air pada
karbokationmembentuk ikatan C-O menghasilkanenol
terprotonasiAbstraksi H
+
darienol terprotonasi oleh airmenghasilkan senyawa
organomerkuri
Penggantian Hg
+
oleh H
+
menghasilkan enol netralEnol mengalami
tautomerisasimenghasilkan keton
Gambar 4.76. Mekanisme reaksi hidrasi alkuna dengan
katalis merkuri(II) sulfat