Anda di halaman 1dari 15

SINTESA NITROBENZEN

BAB 1 PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Nitrobenzene merupakan zat cair yang menyerupai minyak berwarna
kuning, bersifat toksik, berbau khas, molekul lingkar benzene, yang satu atom
hydrogen telah digantikan dengan gugus nitro. Digunakan pada pembuatan
beberapa jenis sabun dan minyak wangi, serta juga pada pembuatan aniline.
Benzene dan turunannya merupakan senyawa aromatik. Istilah
senyawa aromatik sebelumnya digunakan untuk menggambarkan senyawa
yang beraroma sedap. Namun, dalam senyawa organik, istilah aromatik
digunakan untuk menunjukkan macam ikatan untuk senyawa tertentu.
Nitrobenzen dapat memusnahkan sel-sel darah merah. Dan dengan
hemoglobin membentuk suatu kompleks yang tidak dapat mengikat oksigen.
Akibat ini cyanosis dan pernapasan terhenti. Nitrobenzen mempengaruhi
hati mengakibatkan atrophy karena nitrobenzene beracun maka jangan
menghirup dan jangan sampai terkena kulit
Dalam bidang farmasi, Nitrobenzen banyak digunakan dalam
melarutkan bahan-bahan obat yang sukar larut dalam pelarut-pelarut organik
lain. Selain itu, sebagian besar dari produksi, nitrobenzen ini juga banyak
digunakan sebagai bahan dasar dalam pembuatan anilin. Nitrobenzen juga
dikenal sebagai flavoring agent dan juga banyak digunakan sebagai farfum
dalam sabun dan pelarut dalam cat untuk sepatu.Prinsip dari reaksi
pembentukan nitrobenzen adalah berdasarkan pada reaksi nitrasi yaitu
penggantian atau substitusi pada benzen dengan gugus nitrit. Pada reaksi ini
asam sulfat dan asam nitrit akan bereaksi membentuk ion HSO 4- yang akan
mengaktifkan ion nitronium yang merupakan penentu dalam terjadinya reaksi
sintesa nitrobenzen.Benzene sendiri digunakan secara meluas sebagai pelarut.
Karena kegunaannya yang cukup luas sehingga praktikum ini
dilakukan untuk mengetahui pembuatan nitrobenzene dengan metode nitrat.
1.2 Maksud Praktikum
WIRI RESKY AMALIA
15020140074

FAZRUL PERMADI

SINTESA NITROBENZEN
Maksud dari praktikum ini adalah untuk mengetahui dan memahami
cara pembuatan nitrobenzene dengan reaksi nitrasi.
1.3 Tujuan Praktikum
Tujuan percobaan yaitu melakukan sintesa nitrobenzene melalui
reaksi nitrasi yaitu dari reaksi antara campuran Asam Sulfat (H 2SO4) dan
Asam Nitrat (HNO3) dengan benzene yang kemudian ditentukan persen
rendamennya.

BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA


2. 1 Teori Umum
WIRI RESKY AMALIA
15020140074

FAZRUL PERMADI

SINTESA NITROBENZEN
Benzen adalah molekul planar dan setiap atom karbon berada pada
sudut eksogen beraturan.Reaksi utama benzene adalah subtitusi. Benzen
merupakan hydrogen karbon induk dari golongan zat yang sekarang kita
sebut senyawa aromatik, bukan karena aromanya tetapi karena sifat
kimianya yang khasiat, terutama kestabilannya.Benzen C6H6 menyiratkan
struktur yang tak jenuh. Meskipun rumus molekulnya demikian, benzene
umumnya tidak perprilaku seperti senyawa yang

tak jenuh. Misalnya

senyawa ini tidak menghilangkan warna larutan bromine seperti layaknya


alkena dan alkuna atau mudah dioksida oleh kalium permanganate. Benzen
juga tidak mengalami reaksi adisi yang khas untuk alkena dan alkuna.
Sebaliknya, reaksi utama benzene adalah subtitusi. Benzen adalah senyawa
siklik dengan enam atom karbon yang tergabung dengan cincin. Setiap atom
karbon mempunyai satu atom karbon terhibridisasi sp 2 dan cincinnya adalah
planar. Setiap atom karbon mempunyai satu atom yang terlihat padanya, dan
setiap atom karbon yang mempunyai orbital P tak terhibridisasi tegak lurus
terhadap bidang ikatan sigma dari cincin.Benzen merupakan contoh suatu
senyawa organic yang tak dapat digambarkan secara teliti oleh rumus ikatan
valensi tunggal (Hard, 2004).
Reaksi Nitrasi adalah suatu reaksi kimia yang melibatkan pemasukan
gugus Nitro, -NO2 ke dalam sebuah molekul. Katalis atau katalisator adalah
zat yang dapat mempengaruhi laju atau kecepatan suatu reaksi dan diperoleh
kembali di akhir reaksi. Ciri umumnya adalah katalis diperoleh kembali di
akhir reaksi, katalis yang mempercepat laju kearah hasil juga mempercepat
laju kearah kebalikannya (pada reaksi kesetimbangan), jumlah katalis yang
digunakan hanya sedikit untuk sejumlah besar pereaksi, dan katalis berperan
hanya pada reaksi tertentu. Berdasarkan pengaruhnya, katalis dapat
dibedakan menjadi katalis positif dan katalis negatif. Sedangkan berdasarkan
pada kerjanya, katalis dapat dibedakan sebagai katalis adsorpsi dan katalis
kemisorpsi. Selain itu menurut fasa katalis dan fasa system reaksi dikenal
katalis homogen dan katalis heterogen (Mulyono , 2006).
Pada sintesa nitrobenzen, terbentuk dua reaksi, yaitu (Anonim, 2015) :
WIRI RESKY AMALIA
15020140074

FAZRUL PERMADI

SINTESA NITROBENZEN
a. Reaksi utama

NO2
+

HNO3

H2SO4

+ NO2

50-60o C
Inaktifasi atau penghilangan air adalah perlu untuk menghindari
pengenceran asam nitratnya meskipun merupakan reaksi irreversible.
b. Reaksi samping
NO2 +

HNO3

H2SO4

NO2

50-60o C

+ H2O
NO2

Benzen sebelumnya bernama Benzol dari kata Jerman dengan ol


yang berarti minyak. Benzen adalah senyawa siklik yang mempunyai
rumus molekul C6H6, zat cair menyerupai minyak, tidak berwarna (jernih),
berbau khas, dapat bercampur dengan berbagai zat cair organik, sangat
mudah terbakar, bersifat racun (karsinogen), dan tergolong senyawa
hidrokarbon aromatis paling sederhana (Mulyono , 2006).
Substitusi elektrofilik terjadi pada banyak reaksi yang mengandung
cincin benzena (arena).Benzena (C6H6) adalah molekul planar yang berupa
cincin dari 6 buah karbon yang masing-masing terikat pada hidrogen.
Terjadi delokalisasi pada bagian atas dan bawah dari bidang planar
cincin.Keberadaan dari elektron yang terdelokalisasi membuat benzena
stabil. Benzena menolak reaksi adisi sebab akan menghilangkan hilangnya
delokalisasi yag membuat hilangnya stabilitas. Karena elektron yang
terdelokalisasi ter-exposed di bagian atas dan bawah dari bidang planar
tempat molekul karbon berada, benzene menjadi sangat tertarik pada
elektrofil (atom/molekul) yang mencari daerah yang kaya akan electron
pada molekul yang lain. Elektrofil bisa merupakan ion positif atau bagian
yang memiliki polaritas positif pada sebuah molekul (Clark, 2004).
Para kimiawan membagi senyawa organik ke dalam dua kelas yang
lebih luas, yaitu senyawa alifatik dan senyawa aromatik.Berasal dari kata
alifatis berarti bersifat lemak dan aromatik berarti harum.Senyawa alifatik
adalah senyawa rantai terbuka atau senyawa siklik yang sifat kimianya
WIRI RESKY AMALIA
15020140074

FAZRUL PERMADI

SINTESA NITROBENZEN
mirip dengan senyawa rantai terbuka, sedangkan senyawa aromatik adalah
benzena atau senyawa yang sifat kimianya menyerupai benzene.Senyawa
siklik terdiri dari senyawa karbosiklik dan senyawa heterosiklik.Senyawa
karbosiklik

pada

lingkarannya

hanya

terdapat

atom-atom

karbon.Sedangkan senyawa heterosiklik, dalam lingkarannya selain atom


karbon juga terdapat atom-atom unsure yang lain, seperti N, O, dan S.
Struktur benzena dan turunannya memperlihatkan adanya 6 elektron dalam
sistem siklik dengan ikatan rangkap dua terkonjugasi. Jumlah electron
rangkap dua yang terkonjugasi tersebut adalah 4n+2 (Halim, 2007).
Apabila dilakukan reaksi substitusi pada benzen (dalam hal benzene
ini tersubstitusi dua gugus) ada tiga kemungkinan isomer yaitu isomer orto
(o), isomer meta (m), dan isomer para (p). Seperti hidrokarbon alifatik dan
alisiklik, benzene dan hidrokarbon aromatik lain bersifat non polar. Mereka
tak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organic seperti dietileter,
karbon tetraklorida, atau heksana. Benzen sendiri digambarkan secara
meluas sebagai pelarut. Senyawa ini memiliki sifat yang berguna, yakni
membentuk ezeotrop dengan air, yakni campuran yang tersuling pada
susunan konstan, terdiri dari 91% benzen, 9% H 2O dan mendidih pada
69,4oC. Benzena akan mengalami nitrasi bila diolah dengan HNO3 pekat.
Katalis asam lewis dalam reaksi ini adalah H2SO4pekat. Seperti halogenasi,
nitrasi aromatic berupa reaksi dua tahap. Tahap pertama adalah tahap yang
reaksinya berjalan sangat lambat. Reaksi ini berupa serangan elektrofilik.
Dalam nitrasi elektrofiliknya adalah NO2, dengan persamaan pembentukan
sebagai berikut (Purba, 2006).

BAB 3 METODE KERJA


3.1 Alat Praktikum

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

FAZRUL PERMADI

SINTESA NITROBENZEN
Adapun alat yang digunakan dalam praktikum ini adalah aluminium
foil, baskom, batang pengaduk, bulk, corong, corong pisah, erlenmeyer, gelas
kimia, kertas timbang, pipet volume, sendok tanduk, statif, termometer.
3.2 Bahan Praktikum
Adapun bahan yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO 3), asam
sulfat pekat (H2SO4), aquadest, benzen, calsium klorida anhidrat (CaCl2), es
batu secukupnya, NaOH 0,5M dan tissue.
3.3 Prosedur Kerja (Anonim, 2016)
1. Dalam labu sebesar 250 ml dimasukkan 195 g (110 ml) asam sulfat pekat,
tambahkan 120 g (85 ml) asam nitrat pekat (BJ 1,4) sedikit demi sedikit
sambil digojok dan didinginkan.
2. Setelah suhu cairannya sesuai dengan suhu kamar, dipindahkan ke dalam
corong pisah sebesar 250 ml yang ditaruh di atas lingkaran besi berbentuk
cincin.
3. Ke dalam 500 ml Erlenmeyer, ditaruh 65 g (75 ml) benzene dan
kedalamnya ditambahkan 20 ml dari campuran asamnya. Sebuah
termometer dibiarkan dalam campuran reaksi selama nitrasi berlangsung.
4. Campuran digojok melingkar dan bila suhu naik sampai 50oC, segera
didinginkan dalam air, agar tetap tercapai suhu antara 50o-60oC.
5. Bila reaksi eksoterm ini bereda, tambah lagi campuran asamnya, proses
ini diulangi sampai semua asamnya habis (biasanya 30-40 menit).
6. Setelah penambahan selesai, penggojokan melingkar dilanjutkan tanpa
pendinginan sampai suhu turun dengan sendirinya sampai 40oC ( 5
menit). Pada akhir tahap ini, labu didinginkan, isi dipindahkan ke dalam
corong pisah yang sesuai dan lapisan bawah yang mengandung campuran
asam dipisahkan.
7. Lapisan organik dicuci dengan 100 ml air, lalu 100 ml NaOH 0,5 N dan
akhirnya dengan 100 ml air yang lain lagi.
8. Lapisan nitrobenzena dipindahkan dan dikumpulkan ke dalam labu
Erlenmeyer dan dikeringkan dengan penambahan 10 g CaCl 2 anhidrat
dan panaskan di atas waterbath sehingga kekeruhan yang ada tadi hilang.
9. Cairan yang dikeringkan tadi disaring ke dalam labu destilasi sebesar 125
ml dan didestilasi, titik didih akan naik dengan cepat dan hasilnya
ditampung pada suhu 205o C-212o C.
10. Hitunglah hasil yang diperoleh.
WIRI RESKY AMALIA
15020140074

FAZRUL PERMADI

SINTESA NITROBENZEN

BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN


4.1 Hasil
No
1
2
3
4
5

Bahan
Asam sulfat
Asam nitrat
Benzen
Volume nitrobenzene
% rendamen

Volume
27,5 ml
21,25 ml
18,8 ml
9 ml
62,66 %

Perhitungan:
WIRI RESKY AMALIA
15020140074

FAZRUL PERMADI

SINTESA NITROBENZEN
Perhitungan:
Dik : BJ Nitrobenzen

= 1,2 kg /mol

BM Nitrobenzen

= 123,11 gr/ mol

Volume Nitrobenzen

= 9 mL

BJ Benzen

= 0,88 gr/mL

BM Benzene

= 78,11 gr/mol

Volume Benzen

= 12,5 mL

1 mol benzene = 1 mol nitrobenzen


Mol Benzene

gr Nitrobenzen

V x Bj
BM

12,5 x 0,88
78,11

= 0,14 mol

= mol x Mr
= 0,14 x 123,11
= 17,235

Berat praktek

= V x Bj
= 1,2 mL x 9 mL
= 10,8

% rendamen

Berat praktek
Berat teori

10,8
17,235

x 100%

x 100% = 62,66 %

4.2 Pembahasan
Benzen merupakan senyawa aromatik sederhana dan senyawa yang
seringkali dijumpai. Benzene dan turunannya merupakan senyawa aromatik.
Istilah senyawa aromatik sebelumnya digunakan untuk menggambarkan
senyawa yang beraroma sedap. Namun, dalam senyawa organik, istilah
aromatik digunakan untuk menunjukkan macam ikatan untuk senyawa
tertentu.

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

FAZRUL PERMADI

SINTESA NITROBENZEN
Tujuan percobaan yaitu melakukan sintesa nitrobenzene melalui reaksi
nitrasi yaitu dari reaksi antara campuran Asam Sulfat (H2SO4) dan Asam
Nitrat (HNO3) dengan benzene yang kemudian ditentukan persen
rendamennya.
Dalama percobaan ini dilakukan beberapa perlakuan diantaranya
berupa pencampuran, pemisahan, pengukuran dan pencucian.Pada percobaan
ini pertama-tama disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan. Dimasukkan
asam sulfat pekat 27,5 ml ml ke dalam Erlenmeyer kemudian ditambahkan
asam nitrat pekat 21,25 ml sedikit demi sedikit sambil dikocok. Tujuan dari
pencampuran ini adalah untuk mendapatkan ion hidrogen sulfat yang akan
bereaksi sebagai katalisator dalam reaksi ini. Dalam melakukan pencampuran
larutan asam, larutan asam sulfat pekat ditambahkan dalam asam nitrat pekat
karena mengingat bahwa berat jenis asam sulfat pekat lebih besar jika
dibandingkan dengan berat jenis asam nitrat pekat. Oleh karena itu yang
dimasukkan sedikit demi sedikit adalah asam nitrat ke dalam erlenmeyer yang
berisi asam sulfat pekat agar pada saat proses untuk naik asam nitrat bereaksi
dengan asam sulfat.
Setelah itu dimasukkan benzen sebanyak 18,8 ml ke dalam
Erlenmeyer, kemudian dititrasi benzene dengan campuran asam sulfat dan
asam nitrat dan dipasang termometer dan dijaga suhunya agar tidak lebih dari
suhu 50-60 oC. Ketika larutan asam ditambahkan pada benzen dan kemudian
dikocok, maka akan timbul panas karena reaksi yang eksoterm. Pada
percobaan ini temperatur sangat perlu diperhatikan, saat pencampuran asam
sulfat pekat dengan asam nitrat suhunya harus sesuai dengan suhu kamar.Jika
suhu rendah atau di bawah 50oC campuran asam tadi bisa muncrat keluar
(reaction mixture), sedangkan jika suhunya lebih dari 60oC maka bisa jadi
terbentuk m-Nitrobenzena dan senyawa nitro yang lebih tingi. Dan jika
suhunya tetap meningkat maka kemungkinan akan terjadi ledakan.
Setelah itu dipindahkan campuran ke dalam corong pisah kemudian
dibuang lapisan asamnya, dan ditambahkan air ke dalam corong pisah.
Kemudian didiamkan hingga terdapat 2 lapisan, dan dibuang lapisan airnya.
WIRI RESKY AMALIA
15020140074

FAZRUL PERMADI

SINTESA NITROBENZEN
Setelah itu ditambahkan natrium hidroksida ke dalam corong pisah kemudian
didiamkan dan dibuang natrium hidroksidanya. Setelah itu dicuci lagi
nitrobenzen dengan air s dan didiamkan dan dipisahkan lagi dan dipindahkan
lapisan nitrobenzennya. Dalam pencucian terhadap nitrobenzen yang
terbentuk, dilakukan sebanyak tiga kali yaitu dengan air pada pencucian
pertama dan pada pencucian kedua menggunakan NaOH dan pada pencucian
ketiga kembali dicuci dengan menggunakan air.Pencucian dengan air
dimaksudkan untuk menghilangkan atau melarutkan senyawa pengotor yang
masih berada dengan nitrobenzen dan melarutkan asam atau mengikat asamasam pada nitrobenzen. Sedangkan pencucian dengan natrium hidroksida
dimaksudkan untuk mengikat kelebihan asam yang masih ada dan di cuci lagi
dengan air yang dimaksudkan untuk melarutkan garam yang ada pada
nitrobenzen, akibat reaksi antara basa (NaOH) dengan asam.
Kemudian dimasukkan ke dalam erlenmeyer dan ditambahkan dengan
CaCl2 anhidrat 2,5 gr yang berfungsi mengikat sisa-sisa garam

yang

kemungkinan ikut tertampung pada saat pemisahan lapisan nitrobenzee pada


corong pisah ke erlenmeyer.
Mekanisme reaksi yang terjadi adalah proses sintesis nitrobenzen
adalah reaksi nitrasi yang merupakan suatu reaksi kimia yang melibatkan
pemasukan gugus Nitro, -NO2 ke dalam sebuah molekul. Katalis atau
katalisator adalah zat yang dapat mempengaruhi laju atau kecepatan suatu
reaksi dan diperoleh kembali di akhir reaksi. Ciri umumnya adalah katalis
diperoleh kembali di akhir reaksi, katalis yang mempercepat laju kearah hasil
juga mempercepat laju kearah kebalikannya (pada reaksi kesetimbangan),
jumlah katalis yang digunakan hanya sedikit untuk sejumlah besar pereaksi,
dan katalis berperan hanya pada reaksi tertentu.Berdasarkan pengaruhnya,
katalis dapat dibedakan menjadi katalis positif dan katalis negatif. Sedangkan
berdasarkan pada kerjanya, katalis dapat dibedakan sebagai katalis adsorpsi
dan katalis kemisorpsi.Selain itu menurut fasa katalis dan fasa sistem reaksi
dikenal katalis homogen dan katalis heterogen.
WIRI RESKY AMALIA
15020140074

FAZRUL PERMADI

SINTESA NITROBENZEN
Dari hasil percobaan ini diperoleh hasil volume nitrobenzene yang
didapatkan sebanyak 9 ml dengan berat praktek 10,8 g dan berat teori 17,325
g serta rendamen sebanyak 62,66 %
Adapun perlakuan praktikum sintesa nitrobenzene ini dilakukan
dilemari asam karena bahan-bahan kimia yang digunakan pekat dan sangat
berbahaya.
Manfaat nitrobenzene di dunia farmasi, yaitu digunakan dalam
melarutkan bahan-bahan obat yang sukar larut dalam pelarut-pelarut organik
lain. Selain itu, sebagian besar dari produksi Nitrobenzen ini juga banyak
digunakan sebagai bahan dasar dalam pembuatan amilin. Nitrobenzen juga
dikenal sebagai flavoring agent dan juga banyak digunakan sebagai parfum
dalam sabun dan pelarut dalam cat untuk sepatu. Benzene sendiri digunakan
secara meluas sebagai pelarut.

BAB 5 PENUTUP
5.1 Kesimpulan
Berdasarkan

hasil

praktikum

diperoleh

hasil,

yaitu

volume

nitrobenzene yang didapatkan sebanyak 20 ml dengan berat praktek 24,1g


dan berat teori 25,953 g serta rendamen sebanyak 92,86 %.
5.2 Saran
Dalam

melakukan

praktikum

sintesa

nitrobenzene

sebaiknya

praktikan dan asisten pendamping lebih berhati-hati dan teliti agar tidak
terjadi kesalahan atau bahaya-bahaya yang tidak diinginkan mengingat
praktikum yang dilakukan ini sangat berbahaya

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

FAZRUL PERMADI

SINTESA NITROBENZEN

DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2015. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetis. UMI: Makassar.
Clark, Jim. 2004. Substitusi Elektrofilik. http://www.chem-is-try.org/.substitusielektrofilik. Diakses pada tanggal 5 Juni 2011
Mulyono. 2006. KAMUS KIMIA.Bumi Aksara: Jakarta
Hard, Harold, dkk. 2004. Kimia Organik. Erlangga : Jakarta.
Halim, Harun. 2006. Pengantar Kimia Organik I. ITB : Bandung.
Purba, Michael. 2006. llmu Kimia. Erlangga : Jakarta.

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

FAZRUL PERMADI

SINTESA NITROBENZEN

LAMPIRAN
A. Skema Kerja
27,5 ml H2SO4 P dimasukkan ke dalam erlenmeyer
yang berisi 21,25 ml asam nitrat P
Campuran asam tadi dipipet sedik-sedikit
Ke dalam erlemmeyer yang berisi 18,8 ml benzen
Dijaga suhunya agar tidak lebih dari 60o C dan
Tidak kurang dari 50o C

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

FAZRUL PERMADI

SINTESA NITROBENZEN
Dipindahkan ke dalam corong pisah setelah
Terbentuk dua lapisan
Dipisahkan dengan corong pisah dan diambil
Larutan nitrobenzenenya
Dimasukkan larutan tadi ke dalam corong pisah
Dan dicuci dengan 25 ml air suling
Dipisahkan lagi dengan corong pisah
Diambil lagi lapisan yang lebih bening/jernih
Dimasukkan lapisan bening/jernih tersebut dalam
Corong pisah dan dicuci lagi dengan
25 ml NaOH 0,5 N
Diambil lagi lapisan yang lebih bening/jernih
Dimasukkan lapisan bening/jernih tersebut dalam
Corong pisah dan dicuci lagi dengan
25 ml air suling
Diperoleh nitrobenzen netral
Ditambahkan dengan CaCl2 2,5 g dan homogenkan
Didiamkan beberapa menit
Disaring dan dan dtampung dalam gelas ukur
Diperoleh nitrobenzen murni
WIRI RESKY AMALIA
15020140074

FAZRUL PERMADI

SINTESA NITROBENZEN
Dihitung persen rendamennya

B. Gambar

C.

WIRI RESKY AMALIA


15020140074

FAZRUL PERMADI