Sebagian besar dari senyawa kimia yang diambil dari tumbuhan berupa metabolit sekunder (Mann, 1989). Metabolit sekunder merupakan hasil yang khas dari tumbuhan, dibentuk dan diakumulasikan pada bagian-bagian tertentu dari tumbuhan. Dalam metabolisme sekunder yang terjadi pada tumbuhan akan menghasilkan beberapa senyawa yang tidak digunakan sebagai cadangan energi melainkan untuk menunjang kelangsungan hidupnya seperti untuk pertahanan dari predaptor. Antrakinon merupakan salah satu senyawa-senyawa yang dihasilkan dari metabolisme skunder. Antrakuinon merupakan senyawa turunan dari antrasena yang diperoleh dari reaksi oksidasi dari antarasena. Salah satu pendekatan untuk penelitian tumbuhan obat adalah penapisan senyawa kimia yang terkandung dalam tanaman. Cara ini digunakan untuk mendeteksi senyawa tumbuhan berdasarkan golongannya. Sebagai informasi awal dalam mengetahui mengetahui senyawa kimia apa yang mempunyai aktivitas biologis dari suatu tanaman. Informasi yang diperoleh dari pendekatan ini juga dapat juga digunakan untuk keperluan sumber bahan yang mempunyai nilai ekonomi lain seperti sumber tanin, minyak untuk industri, sumber gula dll. Metode yang telah dikembangkan dapat mendeteksi adanya golongan senyawa antrakinon. Berdasarkan uraian diatas, maka dirasa perlu melakukan praktikum yang berjudul Identifikasi Senyawa Golongan Antrakinon Dalam Ekstrak Rheum officinale dengan tujuan agar mampu melakukan idnetifikasi senyawa golongan antrakinon dalam tanaman. 1.2 Tujuan Mahasiswa mampu melakukan identifikasi senyawa golongan antrakinon dalam tanaman. BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Tanaman Kelebak (Rheum officinale L.)
Kelembak ( Rheum officinale ) adalah tanaman rempah yang banyak dimanfaatkan sebagai campuran pada obat tradisional / jamu tradisional. Bagian tanaman yang digunakan adalah akarnya. Klasifikasi tanaman kelebak antra lain (Sastroamidjojo, 2001) : -
Herba besar, tegak, bertahunan dengan tinggi lebih dari 2,5 m; rizoma dan akarnya tebal, bercabang, hampir berdaging, kuning muda. Daun sebagian di roset yang radikal, sebagian membentuk susunan spiral di batang tegak, helaian daun bundar, pangkal daun menjantung, cuping menjari mendalam, cuping bundar telur-lonjong atau melanset. Perbungaan malai, bebas, berambut. Bunga biseksual, daun tenda merah, kadang-kadang merah muda atau keputih-putihan. Buah menyegitiga, coklat, lebih panjang dari pada mahkota bunga, bersayap 3 (Sastroamidjojo, 2001). Kelembak
mempunyai
kandungan
antranoid,
khusunya
glikosida
antrakinon seperti rhein (semosida A dan B), aloe-emodin, physcion. Juga
mengandung asam oksalat, tanin yaitu gallotanin, katekin dan prosianidin. Sedangkan kandungannya yang lain adalah pektin, asam fenolat (Newall et al, 1996; Bradley, 1992; Chirikdjan et al, 1983). Rheinosida bersifat sebagai pencahar (mengatasi konstipasi). Karena itu penggunaannya sebagai pencahar akan efektif sekitar 6 jam dan terkadang bisa menjadi tidak aktif dalam waktu 24 jam setelah pemakaian oral. 2.2 Senyawa Antrakinon
Antrakuinon merupakan senyawa turunan dari antrasena yang diperoleh
dari reaksi oksidasi dari antarasena. Golongan ini memiliki anglikoh yang sekerabat dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C4 (antron) dan sampai marah sindur (orange), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi digunakan reaksi Borntraeger. Semua antrakuinon memberikan warn areaksi yang khas dengan reaksi Borntraeger jika ammonia ditambahkan: larutan berubah menjadi merah untuk antrakuinon. Antrakuinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakuinon adalah antron danantranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida (Stanitsky, 2003). Berikut ini adalah rumus struktur dari senyawa antrakinon :
Gambar. Rumus Struktru Antrakinon
Senyawa antrakinon adalah glikosida yang aglikonnya sekerabat dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol). Zat ini berkhasiat sebagai laksativum. Di alam, terdapat sekitar 40 turunan antrakuinon yang berbeda. Umumnya antrakinon ditemukan pada Lichenes dan Fungi tertentu (Fessenden. 1986). Glikosida antrakinon bersifat mudah terhidrolisis seperti glikosida lainnya. Glikosida ini jika terhidrolisis menghasilkan aglikon di-, tri-, atau tetrahidroksi antrakuinon atau modifikasinya sedangkan bagian gulanya tidak menentu. Contohnya jika frangulin dihidrolisis maka akan mengasilkan emodin (1,6,8trihidroksi-3-metil antrakuinon) dan rhamnosa. Antrakuinon bebas hanya
memiliki sedikit aktivitas terapeutik. Residu gula memfasilitasi absorpsi dan
translokasi aglikon pada situs kerjanya (Fessenden. 1986). Turunan antrakuinon umumnya berwarna merah oranye dan dapat dilihat langsung serta terdapat dalam bahan-bahan purgativum (laksativum atau pencahar). Turunan antrakuinon berbentuk dihidroksi fenol seperti krisofanol, berbentuk trihidroksi fenol seperti emodin, atau tetrahidroksi fenol seperti asam karminat. Seringkali terdapat gugus-gugus lain seperti metil dalam krisofanol, hidroksimetil pada aloe-emodin, serta karboksil dalam resin dan asam karminat (Fessenden. 1986). 2.3 Identifikasi Senyawa Antrakinon 2.3.1 Reaksi Warna Uji Borntrager dan Uji Modifikasi Borntrager Semua antrakinon memberikan warna reaksi yang khas dengan reaksi Borntraeger jika Amonia ditambahkan: larutan berubah menjadi merah untuk antrakinon dan kuning untuk antron dan diantron. Antron adalah bentuk kurang teroksigenasi dari antrakinon, sedangkan diantron terbentuk dari 2 unit antron. Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah antron dan antranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida. Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam alkali, sedangkan isomernya, yaitu antranol bewarna kuning kecoklatan dan dengan alkali membentuk larutan berpendar (berfluoresensi) kuat. Oksantron merupakan zat antara (intermediate) antara antrakinon dan antranol. Reaksi Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu dengan menambahkan hidrogen peroksida akan menujukkan reaksi positif (Underwood. 2002).
2.3.2 Kromatografi Lapis Tipis
Dalam mendeteksi glikosida pada Rhei radix khususnya Rhei palmati
radix menggunakan solvent sistem etil asetat : toluena : asam asetat glasial (24 : 75 : 1) dan dideteksimenggunakan UV 365nm akan di dapatkan fluorescent menonjol berwarna kuning yangmerupakan antraquinone aglycone zone meliputi emodin, aloe-emodin, physcion, danchrysophanol. Selain itu akan nampak pula 8O-monoglukosides
dengan
warna
coklat-merahdengan
Rf 0.450.55
dan
dihasilkan pula sedikit diglikosides pada range Rf 0.10.3. Sedangkan aglikon
polar rhein ditunjukan pada warna biru florescent dengan Rf ~0.4 (Wagner dan Bladt,2001).
BAB III METODOLOGI
3.1 Alat dan Bahan
3.1.1 Alat 1. Kaca arloji 2. Spatula 3. Gelas ukur 4. Beaker glass 5. Batang pengaduk 6. Tabung Reaksi 7. Kassa 8. Kaki 3 9. Bunsen 10. Pipet ukur
3.1.2 Bahan 1. Ekstrak Rheum officinale L. 2. Aquadest 3. Toluena 4. Amonia pekat 5. KOH 0,5 N 6. H2O2 encer 7. Asam asetat glasial 8. Etil asetat 9. Metanol 3.2 PROSEDUR KERJA a. Reaksi Warna 1. Uji Borntrager 1) Ektrak sebanyak 0,3 gram diektraksi dengan 10 ml aquadest, saring, lalu filtrat diesktraksi dengan 5 ml toluena dalam corong pisah. 2) Ektraksi di lakukan sebanyak dua kali. Kemudian fase toluena dikumpulkan dan dibagi menjadi 2 bagian, disebut sebagai larutan VA dan VB 3) Larutan VA sebagai blangko, larutan VB ditambah amonia pekat 1 ml dan di kocok. 4) Timbulnya warna merah menunjukkan adanya senyawa antrakinon. 2. Uji modifikasi Borntrager
1) Ekstrak sebanyak 0,3 gram ditambah dengan 5 ml KOH 0,5N dan 1
ml H2O2 encer. 2) Dipanaskan selama 5 menit dan disaring, filtrat ditambah asam asetat glasial, kemudian diektraksi dengan 5 ml toluena. 3) Fase toluena diambil dan dibagi menjadi dua sebagai larutan VIA dan VIB. 4) Larutan VIA sebagai blangko, larutan VIB ditambah amonia pekat 1 ml. Timbulnya warna merah atau merah muda pada lapisan alkalis menunjukkan adanya antrakinon. b. Kromatografi lapis Tipis 1. Sampel ditotolkan pada fase diam. Uji kromatografi lapis tipis ini menggunakan ; Fase diam Fase Gerak
: Kiesel Gel 254
:Toluena-Etil asetet-Asam asetat glasial (75:24:1) Penampak noda : Larutan KOH 10% dalam metanol. 2. Timbulnya noda berwarna kuning, kuning cokelat, merah ungu atau hijau ungu menunjukkan adanya senyawa antrakinon
DAFTAR PUSTAKA Day, R.A. dan A. L. Underwood. 2002. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi Keenam. Penerbit Erlangga. Jakarta Fessenden, Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Penerbit Erlangga. Jakarta Hendayana, Sumar. 2010. Kimia Pemisahan. Penerbit Rosda. Bandung Saroya, Amritpal Singh. 2011. Herbalism, Phytochemistry, and Ethnopharmacology. Science Publishers. India Sastroamidjojo, Seno. 2001. Obat Asli Indonesia. Dian Rakyat. Jakarta. Stanitsky, Conrad L. 2003. Chemistry in Context. New York: Mc Graw-Hill. Wagner H dan Bladt S, 1996, Plant Drug Analysis A Thin Layer Chromatography Atlas Second Edition, Springer, Munchen Wagner, H., and Bladt, S., 2001, Plant Drug Analyses: A Thin Layer Chromatography Atlas, 2ndEd., 149-191, Springer-Verlag, Berlin.
