Anda di halaman 1dari 7

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang


Sebagian besar dari senyawa kimia yang diambil dari tumbuhan berupa
metabolit sekunder (Mann, 1989). Metabolit sekunder merupakan hasil yang khas
dari tumbuhan, dibentuk dan diakumulasikan pada bagian-bagian tertentu dari
tumbuhan. Dalam metabolisme sekunder yang terjadi pada tumbuhan akan
menghasilkan beberapa senyawa yang tidak digunakan sebagai cadangan energi
melainkan untuk menunjang kelangsungan hidupnya seperti untuk pertahanan dari
predaptor. Antrakinon merupakan salah satu senyawa-senyawa yang dihasilkan
dari metabolisme skunder. Antrakuinon merupakan senyawa turunan dari
antrasena yang diperoleh dari reaksi oksidasi dari antarasena.
Salah satu pendekatan untuk penelitian tumbuhan obat adalah penapisan
senyawa kimia yang terkandung dalam tanaman. Cara ini digunakan untuk
mendeteksi senyawa tumbuhan berdasarkan golongannya. Sebagai informasi awal
dalam mengetahui mengetahui senyawa kimia apa yang mempunyai aktivitas
biologis dari suatu tanaman. Informasi yang diperoleh dari pendekatan ini juga
dapat juga digunakan untuk keperluan sumber bahan yang mempunyai nilai
ekonomi lain seperti sumber tanin, minyak untuk industri, sumber gula dll.
Metode yang telah dikembangkan dapat mendeteksi adanya golongan senyawa
antrakinon.
Berdasarkan uraian diatas, maka dirasa perlu melakukan praktikum yang
berjudul Identifikasi Senyawa Golongan Antrakinon Dalam Ekstrak Rheum
officinale dengan tujuan agar mampu melakukan idnetifikasi senyawa golongan
antrakinon dalam tanaman.
1.2 Tujuan
Mahasiswa mampu melakukan identifikasi senyawa golongan antrakinon
dalam tanaman.
BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Tanaman Kelebak (Rheum officinale L.)


Kelembak ( Rheum officinale ) adalah tanaman rempah yang
banyak dimanfaatkan sebagai campuran pada obat tradisional / jamu
tradisional. Bagian tanaman yang digunakan adalah akarnya. Klasifikasi
tanaman kelebak antra lain (Sastroamidjojo, 2001) :
-

Kingdom
Divisi
Kelas
Ordo
Famili
Genus
Spesies

: Plantae (Tumbuhan)
: Magnoliophyta
: Magnoliopsida
: Caryophyllales
: Polygonaceae
: Rheum
: Rheum officinale L.

Herba besar, tegak, bertahunan dengan tinggi lebih dari 2,5 m; rizoma dan
akarnya tebal, bercabang, hampir berdaging, kuning muda. Daun sebagian di roset
yang radikal, sebagian membentuk susunan spiral di batang tegak, helaian daun
bundar, pangkal daun menjantung, cuping menjari mendalam, cuping bundar
telur-lonjong atau melanset. Perbungaan malai, bebas, berambut. Bunga biseksual,
daun tenda merah, kadang-kadang merah muda atau keputih-putihan. Buah
menyegitiga, coklat, lebih panjang dari pada mahkota bunga, bersayap 3
(Sastroamidjojo, 2001).
Kelembak

mempunyai

kandungan

antranoid,

khusunya

glikosida

antrakinon seperti rhein (semosida A dan B), aloe-emodin, physcion. Juga


mengandung asam oksalat, tanin yaitu gallotanin, katekin dan prosianidin.
Sedangkan kandungannya yang lain adalah pektin, asam fenolat (Newall et al,
1996; Bradley, 1992; Chirikdjan et al, 1983).
Rheinosida bersifat sebagai pencahar (mengatasi konstipasi). Karena itu
penggunaannya sebagai pencahar akan efektif sekitar 6 jam dan terkadang bisa
menjadi tidak aktif dalam waktu 24 jam setelah pemakaian oral.
2.2 Senyawa Antrakinon

Antrakuinon merupakan senyawa turunan dari antrasena yang diperoleh


dari reaksi oksidasi dari antarasena. Golongan ini memiliki anglikoh yang
sekerabat dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C
yang berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C4 (antron) dan sampai marah
sindur (orange), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi
digunakan reaksi Borntraeger. Semua antrakuinon memberikan warn areaksi yang
khas dengan reaksi Borntraeger jika ammonia ditambahkan: larutan berubah
menjadi merah untuk antrakuinon. Antrakuinon yang mengandung gugus
karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan
natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakuinon adalah antron danantranol, terdapat
bebas di alam atau sebagai glikosida (Stanitsky, 2003). Berikut ini adalah rumus
struktur dari senyawa antrakinon :

Gambar. Rumus Struktru Antrakinon


Senyawa antrakinon adalah glikosida yang aglikonnya sekerabat dengan
antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan
(atom C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol).
Zat ini berkhasiat sebagai laksativum. Di alam, terdapat sekitar 40 turunan
antrakuinon yang berbeda. Umumnya antrakinon ditemukan pada Lichenes dan
Fungi tertentu (Fessenden. 1986).
Glikosida antrakinon bersifat mudah terhidrolisis seperti glikosida lainnya.
Glikosida ini jika terhidrolisis menghasilkan aglikon di-, tri-, atau tetrahidroksi
antrakuinon atau modifikasinya sedangkan bagian gulanya tidak menentu.
Contohnya jika frangulin dihidrolisis maka akan mengasilkan emodin (1,6,8trihidroksi-3-metil antrakuinon) dan rhamnosa. Antrakuinon bebas hanya

memiliki sedikit aktivitas terapeutik. Residu gula memfasilitasi absorpsi dan


translokasi aglikon pada situs kerjanya (Fessenden. 1986).
Turunan antrakuinon umumnya berwarna merah oranye dan dapat dilihat
langsung serta terdapat dalam bahan-bahan purgativum (laksativum atau
pencahar). Turunan antrakuinon berbentuk dihidroksi fenol seperti krisofanol,
berbentuk trihidroksi fenol seperti emodin, atau tetrahidroksi fenol seperti asam
karminat. Seringkali terdapat gugus-gugus lain seperti metil dalam krisofanol,
hidroksimetil pada aloe-emodin, serta karboksil dalam resin dan asam karminat
(Fessenden. 1986).
2.3 Identifikasi Senyawa Antrakinon
2.3.1 Reaksi Warna
Uji Borntrager dan Uji Modifikasi Borntrager
Semua antrakinon memberikan warna reaksi yang khas dengan reaksi
Borntraeger jika Amonia ditambahkan: larutan berubah menjadi merah untuk
antrakinon dan kuning untuk antron dan diantron. Antron adalah bentuk kurang
teroksigenasi dari antrakinon, sedangkan diantron terbentuk dari 2 unit antron.
Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan
penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon
adalah antron dan antranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida. Antron
bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam
alkali, sedangkan isomernya, yaitu antranol bewarna kuning kecoklatan dan
dengan alkali membentuk larutan berpendar (berfluoresensi) kuat. Oksantron
merupakan zat antara (intermediate) antara antrakinon dan antranol. Reaksi
Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu dengan menambahkan hidrogen peroksida
akan menujukkan reaksi positif (Underwood. 2002).

2.3.2 Kromatografi Lapis Tipis

Dalam mendeteksi glikosida pada Rhei radix khususnya Rhei palmati


radix menggunakan solvent sistem etil asetat : toluena : asam asetat glasial (24 :
75 : 1) dan dideteksimenggunakan UV 365nm akan di dapatkan fluorescent
menonjol berwarna kuning yangmerupakan antraquinone aglycone zone meliputi
emodin, aloe-emodin, physcion, danchrysophanol. Selain itu akan nampak pula 8O-monoglukosides

dengan

warna

coklat-merahdengan

Rf 0.450.55

dan

dihasilkan pula sedikit diglikosides pada range Rf 0.10.3. Sedangkan aglikon


polar rhein ditunjukan pada warna biru florescent dengan Rf ~0.4 (Wagner dan
Bladt,2001).

BAB III
METODOLOGI

3.1 Alat dan Bahan


3.1.1 Alat
1. Kaca arloji
2. Spatula
3. Gelas ukur
4. Beaker glass
5. Batang pengaduk
6. Tabung Reaksi
7. Kassa
8. Kaki 3
9. Bunsen
10. Pipet ukur

11. Bola hisap


12. Plat KLT
13. Rak tabung reaksi
14. Corong
15. Pipet tetes
16. Chamber
17. Tissu
18.Korek

3.1.2 Bahan
1. Ekstrak Rheum officinale L.
2. Aquadest
3. Toluena
4. Amonia pekat
5. KOH 0,5 N
6. H2O2 encer
7. Asam asetat glasial
8. Etil asetat
9. Metanol
3.2 PROSEDUR KERJA
a. Reaksi Warna
1. Uji Borntrager
1) Ektrak sebanyak 0,3 gram diektraksi dengan 10 ml aquadest,
saring, lalu filtrat diesktraksi dengan 5 ml toluena dalam corong
pisah.
2) Ektraksi di lakukan sebanyak dua kali. Kemudian fase toluena
dikumpulkan dan dibagi menjadi 2 bagian, disebut sebagai larutan
VA dan VB
3) Larutan VA sebagai blangko, larutan VB ditambah amonia pekat 1
ml dan di kocok.
4) Timbulnya warna merah menunjukkan adanya senyawa antrakinon.
2. Uji modifikasi Borntrager

1) Ekstrak sebanyak 0,3 gram ditambah dengan 5 ml KOH 0,5N dan 1


ml H2O2 encer.
2) Dipanaskan selama 5 menit dan disaring, filtrat ditambah asam
asetat glasial, kemudian diektraksi dengan 5 ml toluena.
3) Fase toluena diambil dan dibagi menjadi dua sebagai larutan VIA
dan VIB.
4) Larutan VIA sebagai blangko, larutan VIB ditambah amonia pekat
1 ml. Timbulnya warna merah atau merah muda pada lapisan
alkalis menunjukkan adanya antrakinon.
b. Kromatografi lapis Tipis
1. Sampel ditotolkan pada fase diam. Uji kromatografi lapis tipis ini
menggunakan ;
Fase diam
Fase Gerak

: Kiesel Gel 254


:Toluena-Etil asetet-Asam asetat glasial
(75:24:1)
Penampak noda
: Larutan KOH 10% dalam metanol.
2. Timbulnya noda berwarna kuning, kuning cokelat, merah ungu
atau hijau ungu menunjukkan adanya senyawa antrakinon

DAFTAR PUSTAKA
Day, R.A. dan A. L. Underwood. 2002. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi
Keenam. Penerbit Erlangga. Jakarta
Fessenden, Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Penerbit Erlangga. Jakarta
Hendayana, Sumar. 2010. Kimia Pemisahan. Penerbit Rosda. Bandung
Saroya, Amritpal Singh. 2011. Herbalism, Phytochemistry, and
Ethnopharmacology. Science Publishers. India
Sastroamidjojo, Seno. 2001. Obat Asli Indonesia. Dian Rakyat. Jakarta.
Stanitsky, Conrad L. 2003. Chemistry in Context. New York: Mc Graw-Hill.
Wagner H dan Bladt S, 1996, Plant Drug Analysis A Thin Layer
Chromatography Atlas Second Edition, Springer, Munchen
Wagner, H., and Bladt, S., 2001, Plant Drug Analyses: A Thin Layer
Chromatography Atlas, 2ndEd., 149-191, Springer-Verlag, Berlin.