Anda di halaman 1dari 18

PERCOBAAN 7

I.
II.
III.

JUDUL
: PEMBUATAN SIKLOHEKSANON
Hari/tanggal
:
Tujuan
: a. untuk melakukan oksidasi alcohol sekunder alisiklik
b. untuk memahami bahwa tidak hanya alcohol sekunder alifatis biasa
saja yang dapat dioksidasi tetapi juga alcohol sekunder alifatik.

IV.

Landasan Teori
Pembuatan sikloheksanon ini adalah contoh oksidasi alcohol sekunder alisiklis
menjadi keton alisiklis dengan oksidator kalium dikromat dalam suasana asam.
C6H11
OH
C6H11 = O + H2O
Sikloheksanol

Sikloheksanon

Mekanisme reaksinya ( salah satu cara )


Cr2O7-2 + 14 H+ + 3 e-

2Cr3+ + 7 H2O

H
C

OH

C=O + 2 e
Tingkat oksidasi C dalam sikloheksanol adalah nol, sedangkan dalam sikloheksanon
adalah 2+. Ada juga yang mengatakan bahwa pembentukan sikloheksanon ini didahului tahap
oksidasi melalui reaksi eliminasi dari alkil ester asam kromatnya.Kondisi, optimum untuk
reaksi redoks ini yaitu pada suhu 55-60 0C. Tahap-tahap pemisahan sikloheksanon dari
campuran reaksinya dan tahap pemurniannya dilakukan berdasarkan sifat-sifat fisik
Drs.Harizon,M.Si.2003.Penuntun praktikum kimia organic 1.Jambi: Universitas
Jambi
Pada temperatur ruang sikloheksana secara cepat menga-lami perubahan konformasi
dengan rotasi sepanjangikatan C-C. Ketika konformasi sikloalkana berubah,hidrogen yang
terikat pada setiap atom karbon juga berganti posisi, dan molekul diasumsikan berada
pada ruang tiga dimensi. Perubahan dari konformasi kursi ke bentuk yang lain (perubahan
hidrogen aksial menjadiekuatorial atau sebaliknya) dinamakan interkonversi kursi-kursi.
Dengan menentukan panas pembentukan darikonformasi kursi dan bentuk antara dari
interkonversikursi, kita dapat menentukan stabilitas relatif dari setiap konformasi
file:///H:/analisissikloheksana.htm
Sikloheksanon adalah senyawa organik, itu adalah cairan berminyak yang jelas yang
memiliki semburat kuning berwarna untuk cahaya dan bau menyengat. Ini memiliki C6H10O
formula dan sedikit larut dalam air dan benar-benar larut dengan pelarut umum.
Sikloheksanon digunakan untuk sintesis obat-obatan, pewarna, herbisida, pestisida,
plastik dan bahan kimia karet.
FORMULA: C6H10O

http://id.business-listings.com/Listings/Cyclohexanone437245400.html
Salah satu contoh pembuatan olefin dari alkohol adalah dehidrasi sikloheksanol
menjadisilokhesena dan air. Dehidrasi dapat dilakukan dengan cara memanaskan alkohol
dengan suatu asam, padasuhu tidak terlalu tinggi. Dalam percobaan ini, sebagai katalis dipilih
asam fosfat. Hasil reaksi segeradikeluarkan begitu ia terbentuk, dengan cara distilasi.
Campuran reaksi akan terdiri dari campuran azeotrop dari sikloheksena, air dan sedikit
bahan-bahan lain yang bertitik didih tinggi. Asam fosfat yang ikut serta waktu didistilasi,
dihilangkan denganmencucinya berturut-turut dengan air dan larutan NaHCO3
Pada pencucian ini bahan organik dan air tidaksaling bercampur, sehingga lapisan organik
bisa dipisahkan dengan corong pisah. Sikloheksena yangdihasilkan dikeringkan dengan
CaCl2
kering sehingga air terikat sebagai hidrat dan sebagian sikloheksanolsisa membentuk kompleks
yang sejenis dengan hidrat tersebut. Sikloheksena yang bebas air ini mungkinmasih bercampur dengan
sedikit sikloheksanol sisa dan diskloheksil. Pemurnian sikloheksena dilakukandengan cara
distilasi. Kemurniannya ditentukan oleh identifikasi indeks biasnya
http://www.scribd.com/doc/36166088/PRAKTIKUMKOKIMIA-I
Sikloheksanon adalah senyawa organic yang berupa cairan berminyak dan memiliki
semburat kuning untuk cahaya dan bau menyengat. Sikloheksanon memilki C6H10O formula
dan sedikit larut dalam air dan benar-benar larut dengan pelarut umum
(Liang, 2012: Diakses pada tanggal 20 Mei 2012).
Alcohol adalah senyaw yang mempunyai gugus fungsi hidroksil yang terikat pada atom
karbon jenuh. Alcohol mempunyai rumus umum ROH, dimana R merupakan alkil, alkil
tersubstitusi, atau hidrokarbon siklik. Alcohol diklasifikasikan menjadi tiga kelompok yaitu
alcohol primer, sekunder dan tersier. Alcohol dapat dianggap merupakan turunan dari air
(H20), dimana satu atom hidrogenya diganti gugus alkil
(Riswiyanto, 2009: 209).
Alkohol mempunyai rumus umum R-OH. Strukturnya serupa dengan air, tetapi satu
hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus fungsi alcohol adalah gugus hidroksil,OH. Fenol mempunyai gugus yang sama seperti alcohol, tetapi gugus fungsi melekat
langsung pada cincin aromatik
(Hart, 2009:162).
Menurut Hart (2009), mengemukakan alkohol digolongkan kedalam primer (1 0 ),
sekunder (20), atau tersier (30), bergantung pada satu gugus organic yang berhubungan dengan
atom karbon pembawa gugus hidroksil.

Pembuatan keton ada 3 yaitu sebagai berikut:


1. Oksidasi alkohol sekunder
oksidasi
Contoh :
CH3CHCH3

CH3-C-CH3 +H2O

II

OH

2.
CU
Mengalirkan uap alkohol (sekunder) diatas tembaga panas.
Contoh :
CH3CHCH2CH3

CH3-C-CH2CH3+ H20

Suhu tinggi

OH
3.
Memanaskan garam kalsium asam monokarboklsilat jenuh, cara ini dapat di terapkan
untuk membuatkan keton sederhana (R-C-R) maupun keton.
II
O
MnO
Garam kalsium yang dipanaskan harus disesuaikan dengan keton yang di buat. Untuk
membuat sejumlah keton dapat ditempuh dengan cara mengalirkan uap suatu asam
monokarboksilat diatas katalis logam/ oksida logam yang dipanaskan. Sebagai contoh, aseton
dapat diperoleh dengan mengalirkan uap asam asetat diatas katalis MnO.
2CH3COOH
CO2+H2O+CH3-C-CH3
II
O
(Parlan, 2003 : 168-169).
Alkohol dengan paling sedikit satu hidrogen melekat pada karbon pembawa gugus
hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa-senyawa karbonil. Alkohol primer mengahsilkan
aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam, alcohol sekunder menghasilkan
keton.
H
I
R C OH

H
Oksidator

I
RC=O

OH
oksidator

I
R-C=O

Alkohol primer

aldehid

H
I

asam

R
Oksidator

R C OH

I
RC=O

I
H
Alcohol sekunder

keton

Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi. Oksidator yang umum digunakan di laboratorium
untuk tujuan ini adalah asam kromat, H2CrO4 (diturunkan dari kalium dikromat, K2Cr2O7,
dan asam kuat), dan kromat anhidrida, CrO3 yang keduanya mengandung Cr6+. Contoh
reaksi ini adalah oksidasi sikloheksanol menjadi sikloheksanon.
H

OH

Sikloheksanol

sikloheksanon

Td 1610C

td 155,6oC

Walaupun mekanisme oksidasi cukup rumit diketahui bahwa reaksi berlangsung melalui ester
kromat dengan alkohol. Ester ini kemudian mengalami reaksi eliminasi dengan melepaskan
proton.
O
O

R C R O Cr - OH
O
R
R-C = 0 + H+ + HcrO3(Hart, 2009 : 173).

Salah satu reaksi alkohol yang sangat berharga adalah reaksi oksidasi
membentuk senyawa karbonil, sedangkan reduksi karbonil akan menghasilkan alkohol
oksidasi. oksidasi alkohol mengakibatkan hilangnya satu atau lebih atom hidrogen
(hidrogen- ) yang terikat pada atom karbon yang mempunyai gugus OH. Alkohol
primer mempunyai dua hingga yang salah satu atau keduanya dapat dilepaskan,
sehingga alkohol primer berubah menjadi aldehida atau asam.

Alkohol sekunder akan di oksidasi dengan mudah menjadi keton. Oksidasi dalam
skala besar dan murah sering menggunakan natrium dikromat dalam larutan asam
asetat
(Riswiyanto, 2009 : 218).
Dalam tatanama IUPAC, nama keton menggunakan akhiran spesifik on sebagai
pengganti dari akhiran a dalam nama alkan yang terkait (jumlah atom karbonnya
sama). Nama trivial untuk keton menggunakan cara seperti halnya dalam penamaan
eter, yaitu dengan menyebutakan nama gugus-gugus yang terikat pada gugus
karbonil, kemudian dengan kata keton.
(Parlan, 2003 : 165-166).

V.

Alat Dan Bahan


Alat :

Gelas kimia 200 ml


Erlenmeyer 250 ml

VI.

Labu bundar 250 dan 500 ml


Alat destilasi
Corong
Penangas udara
Bahan
Kalium dikromat 20,5 gr
Asam sulfat pekat 18 gr ( 10 ml )
Sikloheksanon 10 gr ( 10 ml )
Petrolium eter 12 ml
Magnesium sulfat anhidrat
Prosedur Kerja

20,5 gr kalium kromat


Dilarutkan dengan air 100 ml dalam gelas kimia 200 ml
Ditambahkan 18 gr ( 10 ml ) asam sulfat pekat
Didinginkan sampai suhu 300c

Dimasukkan dalam Erlenmeyer atau labu bundar 250 ml


Ditambahkan larutan dikromat sedikit demi sedikit
Digoncang labu sampai campuran reaksi bias tercampur
dengan baik
Diamati suhu campuran tersebut

Setelah campuran menjadi panas,didinginkan bagian luar


labu dalam air dingin
Diatur pendinginan
Digoncang perlahan

Dicampurkan reaksi tadi


Ditambahkan 100 ml air

Dipasang alat pendingin untuk destilasi


Dicampuran destilasi diperoleh sampai 65 ml destilat
Dijenuhkan campuran reaksi dengan garam NaCl ( bersih )
13 gr
Dipisahkan lapisan sikloheksanon ( atas )
Diekstraksi lapisan air dengan 3 gr natrium atau magnesium
sulfat anhidrat
Disaring larutan kering ke dalam destilasi kecil
Dikeluarkan pelarutnya dengan cara destilasi
Dikumpulkan fraksi didih 154-1560c.
Ditentukan indeks biasnya
Dihitung rendemen praktis dan rendemen teoritis

Hasil Pengamatan

V. Hasil Pengamatan
Melarutkan kalium dikromat dalam air pada gelas kimia 250ml. Hasil
pencampuran dari 10,2 kalium dikromat yang terbentuk serbuk berwarna orange
dengan 50 ml air menghasilkan warna orange. Kemudian menambahkan 5 ml asam
sulfat pekat sedikit demi sedikit. Hasil pencampuran berwarna orange. Kemudian
menambahkan 5ml sikloheksanol ke dlam erlenmeyer yang ditaruh dalam baskom
berisi air es, sehingga campuran menjadi berwarna cokelat kehitaman.
Selanjutnya mengocok campuran dengan baik di dalam baskom yang berisi air
es, kemudian memasukkan kedalam labu destilasi dan memasangkan pada alat yang
telah dirangkai, sehingga terbentuk destilat pada suhu 90 0C dan mengumpulkan

destilat sebanyak 32,5 ml yang terbentuk dua lapisan. Lapisan atas berwarna kuning
(minyak) dan lapisan bawah berwarna bening.
Menjenuhkan campuran dengan NaCl bersih sebanyak 6,5 gr didalam corong
pisah dan terbentuk dua lapisan, lapisan atas keruh dan lapisan bawah jernih.
Kemudian memisahkan kedua lapisan. Lapisan bawah dimasukkan kedalam corong
pisah dan diekstarksi dengan 6 ml petrelium eter dan terbentuk dua lapisan, lapisan
atas berwarna bening (seperti minyak) dan lapisan bawah keruh.
Mencampurkan dengan kertas saring dengan berat kertas saring ) 0,5 gr dan
diperoleh sikloheksanon berwarna bening sebanyak 1,5 gram.
VI. Analisis Data
Diketahui :
V sikloheksanol

= 5 ml

sikloheksanol

= 0,94 g/ml

Mm sikloheksanol = 98 g/mol
Massa K2Cr2O4

=10,2 gr

V H2SO4

= 5 ml

H2SO4

= 1,84 G/ ml

Mm H2SO4

= 98 g/mol

Mm K2Cr2O7

= 294 g/mol

Ditanyakan. % rendemen ......?


Penyelesaian :
a) Massa sikloheksanol

= V.

= 50 ml x 0,94 g/ml
= 4,7 gram
b) n sikloheksanol
c) Massa H2SO4

= 0,047 mol
= Vx

= 5 ml x 1,84 g/m
= 9,2 gram
d) n H2SO4

= 0, 094 mol

e) n K2CrO7

= 0,035 mol

Reaksi reduksi oksidasi


Reduksi : Cr2O72- + 14 H+ +6e-

Oksidasi : C6H11OH

Redoks : Cr2O72- + 3C6H11OH + 8H+


Cr2O72 + 3C6H10O + 8H+
Mula2

: 0,035 mol 0,047 mol

2Cr3+ + 7 H2O

C6H10O + 2H+ + 2e-

x1

x3

2Cr3+ + C6H10O+ 7 H2O


2Cr3+ + C6H10O+ 7 H2O
0,094 mol

Bere

aksi

: 0,01 mol 0,03 mol 0,094 mol 0,02 mol 0,02 mol 0,02 mol

Setimbang

:0,02mol 0,017mol -

0,02mol

0,03mol 0,07 mol

Massa C6H11OH(teori) = nC6H11O x Mm C6H10O


= 0,047x 98gr / mol
= 4, 606 gram
Massa hasil pengukuran dalam praktikum (Massa C6H11O) = 1,5 gr
Jadi, massa % rendemen =
% rendemen = x 100%

= x 100%
= 32, 567 %

VII. Pembahasan

Pada percobaan pembuatan sikloheksanon yang dilakukan dengan mengoksidasi


alkohol sekunder siklik menjadi keton siklik dengan mengguankan kalium kromat sebagai
oksidator dlam suasana asam.
Saat kalium bikromat dilarutkan dengan air, maka kalium bikromat akan terurai
menjadi ion-ion Cr2O72- akan bereaksi dengan H+ dan menghasilkan larutan berwarna orange
pekat, serta larutan terasa panas, karena H2SO4 bersifat panas. Adapun mekanisme reaksinya
sebagi berikut:
Cr2O72- + 14 H+ +6e-

2Cr3+ + 7 H2O

Setelah penambahan H2SO4, larutan didiamkan hingga suhunya mencapai 30 0C. Hal
ini bertujuan agar pada saat penambahan kedalam sikloheksanol tidak menghasilkan panas
terlalu tinggi. Fungsi H2SO4 yaitu sebagai katalisator dalam mempercepat reaksi. Kemudian
larutan ditambahkan dengan sikloheksanol. Setelah didiamkan menghasilkan larutan cokelat
kehitaman. Kenaikan suhu ini terjadi karena reaksi oksidasi sikloheksanol menjadi keton
yang merupakan reaksi eksoterm yaitu reaksi yang melepaskan kalor.
Reaksinya sebagai berikut:
Cr2O72 + 3C6H10O + 8H+

2Cr3+ + C6H10O+ 7 H2O

Campuran yang dimasukkan kedalam labu erlenmeyer yang telah berisi sikloheksanol
dn menghasilkan larutan hitam kehijauan. Suhu diatur antara 50-60 0C, karna bila suhunya
diatas 600C maka yang terbentuk adalah senyawa lain bukan sikloheksanon dan apabila
dibawah 500C, sikloheksanon belum terentuk.
Selanjutnya campuran dimasukkan kedalam labu destilasi dan ditambahkan air,
kemudian didestilasi sehingga diperoleh 32,5 ml destilat, yang terdiri dari dua lapisan.
Lapisan atas sikloheksanon dan lapisan bawah air. Hal ini sesuai dengan teori bahwa air
berada pada lapisan bawah karena memiliki massa jenis yang lebih besar daripada massa
jenis sikloheksanon yaitu air 1gr/mol, sedangkan

sikloheksanon 0,947 gr/mol.

Campuran kemudian n juga agar sikloheksanon dijenuhkan dengan 6,5 gram NaCl
bersih yang berfungsi untuk menyempurnakan pemisahan antara sikloheksanon dengan air
dan juga agar sikloheksanon tidak lagi bereaksi dengan unsur lain dari luar. Selain itu, larutan
diekstrak kedalam corong pisah yang berfungsi memisahkan zat berdasarkan perbedaan
massa jenis zat. Kemudian lapisan air diekstraksi dengan eter yang bertujuan untuk
memisahkan sikloheksanon dengan air, dan terbentuk dua lapisan. Hal ini menandakan masih
terdapat sikloheksanon dalam air. Untuk itu ditambahkan Na 2SO4 yang berfungsi mengikat
sisa-sisa air yang masih terdapat dalam sikloheksanon.

Berdasarkan teori, sikloheksanon yang diperoleh 4,606 gram dan berdasarkan praktik
diperoleh 1,5 gram dengan rendemen 32, 567 %. Mekanisme reaksinya sebagai berikut:
K2Cr2O7 + H2O
H2SO4
Cr2O7 2- + 2H+
OH

2K+ + Cr2O7
2H+ + SO42Cr2O3 - + H2O

2-

H
OH
OH
..

H
O
OH
..
OH
+ CrO3-

+ O - CrO2

..
..
+ O - CrO2

CrO2O

OH
O

+ CrO2-

CrO2- + H2O
O

+ H2O

+ H2O

VIII.

Simpulan dan Saran

A. Simpulan
1.

Sikloheksanon dibuat dengan mengoksidasi sikoheksanol dengan menggunakan kalium


bikromat sebagai oksidatornya dalam suasana asam.

2.

Reaksi oksidasi alkohol sekunder siklik melibatkan proses pengoksidasi gugus OH oleh
unsur oksigen dari zat oksidator K2CrO7, dimana gugus OH dan atom H yang terikat pada
atom C sekunder akan diganti oleh oksigen sehingga membentuk keton dan air.

3. Sikloheksanon yang diperoleh yaitu 1,5 gram dengan rendemen 32, 567%.

DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2010. Praktikum Kimia Organik Laboratorium Kimia Organik Program Studi Kimia
FMIPA ITB ( http : // id. Business-listing. Com). Diakses pada tanggal 20 Mei 2012.
Drs.Harizon,M.Si.2003.Penuntun praktikum kimia organic 1.Jambi: Universitas Jambi
Hart, Harold. 2009. Kimia Organik. Erlangga : Jakarta.
Liang, Marvin. 2012. Sikloheksanon (www.telonchem.com). Diakses pada tanggal 20 Mei 2012.
Parlan. 2003. Kimia Organik I. Malang : Universitas Negeri Makassar.
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.
Tim Dosen Kimia Organik.2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Makassar : Universitas
Negeri Makassar.
Wikipedia. 2012. Asam Adipat ( http : // id. Wikipedia. Org). Diakses pada tanggal 20 mei 2012.
file:///H:/analisis-sikloheksa
http://id.business-listings.com/Listings/Cyclohexanone-437245400.html
http://www.scribd.com/doc/36166088/PRAKTIKUMKOKIMIA-I

LAPORAN PEMBUATAN SIKLOHEKSENA


A. Judul Percobaan
Pembuatan Sikloheksena
B. Tujuan percobaan
Mengerti mengenai tekhnik - tekhnik dasar mengenai pemurnian zat cair organic meliputi

pemisahan, pengeringan, penyaringan dan destilasi.


Mengerti mengenai proses - proses dalam pemurnian zat air organic yang dihasilkan oleh
suatu sintesis.
Mengerti mengenai asas asas dehidrasi alcohol.
Mengerti mengenai ketidakjenuhan elefin.
Mengerti mengenai reaksi reaksi untuk menunjukan ketidakjenuhan elafin
C. Landasan Teori
Alkohol dapat didehidrasi dengan memanaskannya dengan asa kuat. Misalnya jika etanol
dipanaskan pada suhu 80 dengan sedikit asam hidroklorida pekat hasil etilena yang diperoleh
cukup banyak. Alkohol tersier terhidrasi melalui mekanisme E, yaitu melalui pembentukan
ion karonium. Misalnya tert-util alkohol. Dalam hal alkohol primer zat perantara ion
karonium yang tidak mantap dihindari dengan menggaungkan dua mekanisme tahap terakhir.
Hal hal yang perlu diingat mengenai dehidrasi alkohol ialah: ) selalu dimulai dengan
protosisasi gugus hidroksil yaitu alkohol ertindak sea asa seperti dalam persamaan. 2)
kemudahan dehidrasi alkohol adalah berurut 3 2 1 . yaitu keepatan sesuai dengan kemantapan
ion karonium. Kadan kadang suatu alkohol dapat memberikan dua atau lebih alkena, karena
lepasnya proton selama dehidrasi dapat terjadi pada setiap karbon yang bersebelahan dengan
karbon pembawa gugus hidroksil. Misalnya: 2-metil, 2-butanol, memberikan 2 macam
alkena.
Beberapa sifat sifat fisis alkena adalah:
Merupakan senyawa non polar
Senyawa rendah (Ci - Ca) pada suhu kamar berupa gastaktak berwarna.
Senyawa senyawa Cs dan derat hamolog yang tinggi merupakan cairan yang
mudahmenguap.
Mempunyai titik didih yang lebih rendah dibandingkan dengan senyawa organik lain dengan
berat molekul yang sama atau hamper sama.
Jika alkohol primer direaksikan dengan H2SO4 pekat pada suhu 160-170c diperoleh hasil
alkena. Reaksi merupakan reaksi dehidrasi (pelepasan air). Contoh:
CH3CH2OH
H2SO4
CH2=CH2
+
H2O
{etanol}
160-170c
{ etena }
Selain dehydrator H2SO4 dapat pula digunakan dehidrator Al2O3 atau P2O5(Muhaidah
Rasyid.2006)
Semua alkohol mengandung gugus fungsi hidroksil, -OH. Etil alkohol atau etanol, sejauh
ini adalah yang paling dikenal. Etanol dihasilkan secara biologis melalui fermentasi gula atau
pati. Dengan tanpa oksigen, enzim yang ada dalam ragi atau kultur bakteri mengkatalisis
reaksi itu. Etanol mempunyai penerapan tidak terbilang sebagai pelarut untuk bahan kimia
organik dan sebagai senyawa awal untuk pembuatan zat warna. Obat-obatan sintesis,
kosmetik dan bahan bahan peledak. Etanol adalah satu satunya jenis alkohol rantai lurus
yang tidak beracun (lebih tepatnya, paling sedikit beracun). Badan kita menghasilkan suatu
enzim yang disebut alkohol dehidrogenase, yang membantu metabolisme etanol dengan
mengoksidasinya menjadi asetalehida.
Etanol disebut alkohol alifatik karena diturunkan dari alkana (etana).Alkohol alifatik
yang paling sederhana adalah methanol, CH3OH disebut alkohol kayu, karena suatu waktu
dibuat melalui penyulingan kering dari kayu. Sekarang methanol disintesis secara industry
melalui reaksi karbon monoksida dan Hidrogen molekul pada suhu dan tekanan tinggi. Etanol
yang mengandung methanol atau zat beracun lainnya disebut alkohol denaturasi. Alkohol
merupakan asam yang sangat lemah, alcohol tidak bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH.
Dua alkohol alifatik lainnya yang sudah dikenal adalah 2-propanol (isopropil) yang biasa
disebut alkohol gosok, dan etilena glkogel, yang biasa digunakan sebagai bahan anti beku.
Kebanyakan alkohol mudah terbakar dan khususnya mempunyai massa molar yang rendah.

(Raymond. Chang. 2004)


Sifat fisis alkena (tetapi buan sifat kimia) praktis identik dengan alkana induknya. Tabel
di bawah ini mencantumkan titik didih beberapa alkena. Titik didih deret homolog alkena
naik kira-kira 30 tiap gugus CH2. Kenaikan ini sama dengan yang diamati pada deret
homolog alkana. Seperti pada alkana percabangan pada alkena menurunkan sedikit titik didih
itu. Meskipun dianggap non polar, merekasedikit lebih mudah larut dalam air daripada alkana
padannya, sebab electron Pi, yang agak terbuka itu ditarik oleh hidrogen (pada air) yang
bermuatan positif parsial (sebagian).
Tabel Sifat Fisis Beberapa Alkena
Nama
Struktur
T.d.c
Etena
Propena
Metal Propena
1- Butena
Alena
Iso prena
CH2= CH2
CH3CH= CH2
(CH3)2C= CH2
CH3CH2CH= CH2
CH2=c= CH2
CH2
=C(CH3)CH= CH2
-120
-48
-7
-30
-34,5
-34
( Fessenden J.S, Fessnden RJ. 1982)
Isomer dalam alkena, isomer bangun: semua alkena yang memiliki 4 atau lebih atom
karbon memiliki isomer bangun. Ini berarti ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat
untuk masing masing rumus molekul.
Isomer geometris (cis-trans), ikata karbon karon rangkap (c=c) tidak memungkinkan danya
rotasi dalam struktur ini berarti gugus gugus CH3 pada kedua ujung molekul bisa dikunci
posisinya baik pada salah satu sisi molekul atau pada dua sisi yang berlawanan. Sifat sifat
fisik alkena, titik didih, titik didih masing masing alkena sangat mirip dengan titik
didihalkana yang sama jumlah atom karbonnya. Etena, propena, dan butena berwujud gas pad
asuhu kamar, selainnya adalah cairan.Masing masing alkena mamiliki titik didih yang
sedikit lebih rendah dibandingkan titik didih alkana yang sama jumlah karbonnya. Satu
satunya gayatarik yang terlibat dalam ikatan alkena adalah gaya disperse Van Der Waals, dan
gaya gaya ini tergantung pada bentuk molekul dan jumlah electron yang dikandungnya.
Masing masing alkena memiliki 2 lebih sedikit electron disbanding alkana yang sama
jumlah atom karbonnya.
(Jim Clark. 2007. Diakses pada tanggal 24 April 2010).
Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah atom

karbon ikatan dua rangkap ini merupakan gugus fungsional dari alkena sehingga menentukan
adnya reaksi reaksi khusus bagi alkena. Yaitu adisi, dan pembakaran.
1. Alkena dapat mengalami adisi adisi adalah pengubah ikatan rangkap (tak
jenuh) menjadi ikatan yunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom atau gugus lain. Pada
adisi alkena dua atom atau gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C sehingga
diperoleh ikatan tunggal C-C. Beberapa contoh reaksi adisi pada alkena:
a) Reaksi alkena dengan halogen (halogenasi)
H
H
H
H
C=C
+ Cl2
H
C
C
H
H
H
H
H
{ etena }
{ klorin }
{ etana }
b) Reaksi alkena dengan hydrogen halide (hidrohalogenasi). Hal reaksi antara alkena dengan
hydrogen halide dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah ikatan simetris atau alkena
asimetris. Alkena asimetris akan menghasilkan satu haloalkana.
H
H
H
H
C=C
+ HBr
H C
C
H
H
H
Br
Br
(Sukarmin. 2009. Diakses pada tanggal 24 April 2010)
D. Alat dan Bahan
1. Alat
a. Labu destilat 200 ml(1 buah)
b. Kondensor refluks (1 buah)
c. Kolom fraksinasi
d. Termometer 110C
e. Penangas air
f. Gelas ukur 10 ml (1 buah)
g. Batang pengaduk
h. Erlenmeyer 25 ml dan 50 ml(masing masing 1 buah)
i. Corong biasa (1 buah)
j. Corong pisah (1 buah)
k. Statif dan klem
l. Stopwatch
m. Batu didih
2. Bahan
a. Sikloheksanol 21 ml
b. Asam sulfat pekat 2 ml
c. Larutan NaHCO3
d. Larutan KMnO4
e. Kertas saring
f. Tissue
g. Air
E. Prosedur Kerja
Menempatkan 20 gram (21 ml) sikloheksanol ke dalam labu destilasi 200 ml dan
menambahkan 2 ml asam sulfat pekat dan mengocok dengan baik.
Menambahkan 2-3 butir batu didih dan memasang kondensor refluks(untuk destilasi
bertingkat) pada labu. Memanaskan labu dengan menggunakan penangas air, sehingga suhu
penyulingan tidak melaampaui 95C. Melanjutkan destilasi hingga residu yang tertinggal
hanya sedikit, residu mulai mengeluarkan asap putih.
Memindahkan hasil destilasi ke dalam corong pisah, membiarkan kedua lapisan memisah.

Membuang lapisan sebelah bawah, yaitu lapisan air.


Mencuci lapisan organik yang tertinggal di dalam corong pisah berturut turut dengan 10 ml
air dan 10 ml larutan NaHCO3 10% perlahan lahan dan sekali dengan air 10 ml.
Menuangkan lapisan hidrokarbon melalui mulut corong ke dalam Erlenmeyer yang kering,
menambahkan 3-4 gram CaCl2 kering, mengocok selama 2-3 menit, membiarkan selama 15
menit sambil sesekali mengocok.
Menuangkan hidrokarbon kering ini ke dalam corong biasa yang dilengkapi dengan kertas
saring yang fluted .
Hasil saring tersebut dimasukkan ke dalam gelas ukur untuk mengetahui volume
sikloheksanon yang terbentuk.
Untuk membuktikan bahwa zat yang didapat tersebut adalah sikloheksena, maka dilakukan
pengujian terhadap 1-2 tetes sikloheksena menggunakan 1-2 ml bahan uji berikut: (a) Larutan
Br2 2% dalam CCl4, (b) Larutan KMnO4 1%(uji beyer) dan,(c) Asam sulfat dingin.
F. Hasil Pengamatan
21 ml sikloheksanol + 2 ml H2SO4 (p)
cokelat didestilasi
{ bening }
{ bening }
Hasil destilat dipisah
2 lapisan ( atas keruh, bawah bening ) bawah dibuang
Atas + 10 ml larutan NaHCO3 10%
2 lapisan (atas cokelat, bawah bening) bawah
dibuang atas + 10 ml H2O
2 lapisan(atas keruh, bawah bening) bawah dibuang
keruh ( hidrokarbon ) + 4g MgOanhidrat
{putih}
Putih disaring sikloheksena ( 2,7 gram )
{bening}
Pengujian ketidakjenuhan ;
2 ml KMnO4 1 % + sikloheksena
bening terdapat endapan hitam
2 ml H2SO4 dingin + sikloheksena
kuning
G. Analisis Data
C6H11OH
H2SO4
C6H10 + H2O
Dik ; Mr C6H11OH = 100 g/mol
massa C6H10 praktek = 2,7 gram
Mr C6H10
= 82 g/mol
Massa C6H11OH = 20 g
Dit : % rendamen = ?
Penyeleseian;
Mol C6H11OH =
Karena mol C6H11OH = mol C6H10 berdasarkan reaksi diatas., maka mol C6H10 = 0,2 mol
Jadi,
Massa C6H10 = mol x massa molar
= 0,2 mol x 82 g/mol = 16,4 g { teori }
% rendamen =
H. Pembahasan
Dalam percobaan pembutan sikloheksena ini asam sulfat berperan sebagai katalis guna
membantu memprcepat dalam proses reaksi. Kemudian yang menjadi bahan dasar dalam
percobaan ini adalah sikloheksanol. Kedua larutan tersebut digabung kemudian didestilasi,
tetapi sebelum itu ditambahkan batu didih untuk mengurangi letupan-letupan saat proses
destilasi. Setelah itu mengalirkan air melalui kondensor, pada saat penyulingan suhunya tidak
bleh lebih dari 95c, agar hasil dari destilasi tersebut tidak kering dan kalau melebihi maka
senyawa yang terbentuk bukan sikloheksena lagi.
Hasil yang diperoleh setelah destilasi masih kotor karena, masih bercampurnya sikloheksena,
air, dan sedikit bahan-bahan lain yang bertitik didih tinggi. Untuk itulah dilakukan

ekstraksi,yang merupakan salah satu teknik pemisahan yang berdasarkan teknik pemisahan
yang berdasarkan perbedaan kepolaran suatu zat campuran.
Kemudian mencuci lapisan organik berturut-turut dengan air dan larutan NaHCO3 , hal ini
bertujuan gar asam sulfat yang terdapat dalam hasil destilasi dapat dihilangkan sehingga
larutan sikloheksena dan asm sulfat benar-benar terpisah dan larutan siklohesena yang
diperoleh bebas dari kandunganasam sulfat. Setiap pencucian tersebut, akan terbentuk dua
lapisan akibat perbedaankepolaran kompenen campura tersebut.
Selanjutnya, membuang lapisan bawah melalui kerang corong pisah dn menuangkanlapisan
atas lewat mulut corong pisah pada labu Erlenmeyer, agar lapisan atas (sikloheksena) yang
diperoleh bebas dari kandungan lapisan bawah (air). Sikloheksena yang yang diperoleh
kemudian dikeringkan dikeringkan dengan 3-4 gram MgO anhidrat yang fngsinya untuk
mengikat sisa-sisa air yang masih ada. Sehingga diperoleh 27 gram larutan sikloheksena
setaelah bobotnya ditimbang.
Langkah selanjutnya dilakukan pengujian ketidakjenuhan, digunakan KMnO4 1% dan asam
sulfat dingin dengan menambahkan 2 tetes sikloheksena yang diperoleh. Hasil yang diperoleh
yaitu terbentuk endapan coklat, hali ini positif menandakan bahwa larutan yang dihasilkan
pada hasil percobaan adalah sikloheksena.
Mekanisme reaksinya ;
OH
H2SO4
+
H2O
H
{ sikoheksanol }
{ sikloheksena }
Tahap 1
H2SO4
H+ + HSO4
Pada tahap ini, katalis H2SO4 mengalami pemutusan ikatan untuk membentuk ion H+
Tahap 2
H
OH
O
+ H+
H
H
H
Terjadi protonasi saat ion H+ menyerang gugus OH
Tahap 3
O H
+
H
+
H2O
H
H
Terjadi pelepasan gugus fungsi OH akibat pemanasan yang dilakukan karena ion H+ terikat
pada gugus OH sehingga terbentuk kation sikloheksil dan pelepasan H2O
Tahap 4
+
+ H+ + HSO4
+ H2SO4
H
Lepasnya ion H+ sehinga terbentuklah H2SO4 dan sikloheksena
I. Kesimpulan
Bedasarkan asil percobaan maka dapat disimpulkan;
Teknik-teknik dasar dalam pemurnian zat cair yaitu destilasi, pemisahan, pengeringan,dan
penyaringan.
Alkohol dapat didehidrasi menjadi alkena dengan menggunakan asam sulfat (H2SO4
) pekat sebagai katalisator.
Pengujian ketidakjenuhan elefin dapat digunakan beberapa larutan yaitu larutan KMnO4 1%
dan H2SO4 dingin.

Sikloheksena yang dihasilkan yaitu 2,7 gram dan rendamen 16,5 %.


J. Saran
Kepada praktikan selanjutnya agar lebih menguasai prosedur kerja, sehingga hasil yang
diperoleh sesuai dengan teori.
Daftar Pustaka
Anonym.2010. Alkena. http://www.chem-is-try.org./materi kimia/
sifat_senyawa_organik/alkena//. diakses pada tanggal 24 April 2010.
Anonym. 2010. Sifat Alkena. http://pengantar_alkena/kimia_organik_dasar/
hidro_karbon/sifat-sifat alkena//. Diakses pada tanggal 24 April 2010.
Chang, Reymond. 2004. Kimia Dasar. Jakarta: Erlangga.
Fessenden J.C dan Fessenden J.R.1987. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Rasyid, Muhaidah. 2006. Kimia Organik. Makassar. UNM.