5.

6 Reaksi SN1
Oleh: Via Dolorosa
Tambunan/21030114130143

5.6 Reaksi SN1

Oleh : Via Dolorosa
Tambunan/21030114130143

REAKSI SN1
(Reaksi substitusi nukleofilik
unimolekuler)
Reaksi SN1 terjadi ketika adanya
rintangan sterik.
t-butil bromida direaksikan dengan
suatu nukleofil yang berupa basa
yang sangat lemah
(H2O/CH3CH2OH)
Disebut reaksi solvolisis solvent
dan lysis, penguraian oleh pelarut

A. Mekanisme SN1
Tahap 1

Tahap 2

Tahap 3

Diagram
Energi SN1

B. Stereokimia Reaksi SN1

Satu Enantiomer 3-kloro-3,7-dimetiloktana dihangatkandengan
aseton berair,halida itu akan mengalami solvalis menjadi 3,7diemtiloktanal. Mekanisme SN1 dapat menjelaskan rasemisasi ini
Tahap 1

Tahap 2

C. Laju Reaksi SN1

Tidak tergantung Konsentrasi Nukleofil,hanya
bergantung pada konsentrasi alkil halida

Contoh:
CH3
H3C C Br + CH3OH
CH3

CH3
H3C C O CH3 + HBr
CH3

V = k[(CH3)3CBr] unimolekular
Penentu laju reaksi hanya tergantung pada (CH 3)3CBr

D. Reaktivitas relatif dalam reaksi

S N1
Alkil Halida 11,6 kali lebih cepat daripada alkil
halida primer. Alkil halida tersier bereaksi sejuta
kali lebih cepat daripada halida primer
Laju Reaksi SN1 bergantung pada energi
pengaktifan relatif yang mengakitbakan
terbentuknya karbokation yang berlainan