Reacciones

Ruptura
homoltica

Ruptura
heteroltica

Reacciones Homolticas
Reacciones por radicales
Iniciacin

.. ..
:Cl
.. Cl
..

luz

..
Propagacin : Cl . + H : CH3
..
.. ..
. CH3 + : Cl
.. : Cl
.. :
Terminacin

..
.
: Cl
..
..
.
: Cl
..
H3C .

..
2 :Cl
..
..
H : Cl
.. :

+ . CH3

..
: Cl
.. : CH3

..
. Cl
.. :

. CH3

.. ..
: Cl
.. : Cl
.. :
..
: Cl
.. : CH3

. CH3

H3C : CH3

..
.
+ : Cl
..

Ejemplo

Reacciones de alcanos
Halogenacin:
Cloracin
Bromacin
Combustin:
Completa
Incompleta

Reaccin de Cloracin
La monocloracin de alcanos son
recciones de sustitucin donde se
pueden formar varios productos
cuando el alcano presenta ms de un
tipo de carbono, se debe considerar la
reactividad y la cantidad de cada tipo
de carbono en la molcula:

Reaccin de Cloracin
H

R C H

R C H

Primario
1.0

<

Secundario
3.8

R
R C H
R

<

Terciario
5.0

Reaccin de Cloracin
luz
1ro

1ro

CH3

1ro

H3C C CH3
H 3ro

CH3
H3C C CH3

H-Cl

Cl 2-cloro-2-metilpropano 35 %

Cl2

CH3
H3C C CH2 Cl

H-Cl

H
1-cloro-2-metilpropano 65%

Reaccin de Cloracin
luz
1ro

H primarios: 9
H terciario: 1

1ro

CH3

1ro

H3C C CH3
H 3ro

CH3
H3C C CH3

H-Cl

Cl

Cl2

CH3
H3C C CH2 Cl

H-Cl

1-cloro-2-metilpropano =

n( H primario) reactividad
n( H primario) reactivida d n( H terciario ) reactivida d

1-cloro-2-metilpropano =

9 1
100 64.3%
(9 1) (1 5)

100

Reaccin de Cloracin

2-cloro-2-metilpropano =

n( H terciario ) reactivida d
n( H primario) reactivida d n( H terciario ) reactivida d

2-cloro-2-metilpropano =

1 5
100 35.7%
(9 1) (1 5)

Reaccin de Bromacin
H

R C H

R C H

Primario
1.0

<

Secundario
82

R
R C H
R

<

Terciario
1600

Ejemplo