ASAM KARBOKSILAT DAN

TURUNANNYA
Nama

Kelas

OLEH :
Kelompok III
: Maria Ulfa
Millahi Nursyafaah
M. Dodi Afrilyana
Sarah Swasti Putri
Vinta Mefisa
: 2 KD

Dosen pembimbing : Idha Silviyati, ST., M.T.

ASAM KARBOKSILAT
Senyawa yang mempunyai satu
gugus karbonil yang berikatan
dengan satu gugus hidroksil yang
disebut dengan gugus karboksil
(karbonil + hidroksil).

C
OH

Sifat fisika dankimia

Sifat Fisik Asam karboksilat
1. Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi
daripada senyawa organik golongan lain yang berat
molekulnya sebanding.
2. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada
alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya
sebanding.
3. Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring
dengan meningkatnya berat molekul.
4. Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut
sempurna dalam air.

Sifat KimiaAsam karboksilat

1. Reaksi dengan basa
Asam karboksilat bereaksi dengan basa
menghasilkan garam dan air.
2. Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium
alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer.
3. Reaksi dengan tionil diklorida
Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida
membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas
belerang dioksida.

4. Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk
ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi
kesetimbangan.
5. Reaksi dengan amonia
Dengan amonia, asam karboksilat membentuk
amida dan air.
6. Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat
terdekarboksilasi membentuk alkana.
7. Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen
dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida
karboksilat dan hidrogen halida.

TATA NAMA IUPAC

1. Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus
karboksilat (CO2H) + akhiran oat.
Contoh :

O
H C
OH

O
CH3

CH3

CH3

CH2

C
OH

asam butanoat
CH3

O
CH

CH2

OH

asam etanoat

asam metanoat

CH3

CH2

H3C

C
OH

C
CH3

O
C

O
CH3

OH

CH
OH

CH2

C
OH

2. Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus

karboksilat dengan rantai terpanjang diberi nomor 1
Contoh :
CH3
5

CH2
4

CH
3
CH3

CH2
2

asam 3 - metil pentanoat

COOH
1

5
CH3

4
CH
OH

3
CH2

2
CH

1
COOH

CH3

asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat

3. Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang

maka penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad
Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan
rantai utama diberi akhiran dioat.
O

O
C

HO

HO

CH2

asam propandioat (asam malonat)

C
OH

asam etandioat (asam oksalat)

OH

O
HO

O
CH2

CH2

CH2

CH2

OH

asam heksandioat (asam adipat)

TATA NAMA TRIVIAL

1. Tidak mempunyai sistematika
O
H

asam formiat

C
OH

CH3

CH2

CH2

O
OH

asam butirat

2. Letak susbtituen dinyatakan dengan , , , dan seterusnya

CH3
5

CH2
4

CH2
3

CH2
2

O
C
1

OH

Cl
CH3

CH

COOH

asam - kloroproponoat

Formula/struktur

IUPAC

Trivial

HCO2H

As. metanoat

Asam formiat

CH3CO2H

Asam etanoat

Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H

Asam butanoat

Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H

As. pentanoat

Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H

As. heksanoat

Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H

As. heptanoat

Asam enantat

HO2CCO2H

As. etandioat

Asam oksalat

HO2CCH2CO2H

As.propandioat

As. malonat

HO2(CH2)2CO2H

As. butandioat

As. suksinat

Alkil karboksilat

CH3

CH2

COOH

asam etil karboksilat

CH3

CH

COOH

CH3
asam isopropil karboksilat

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

Amida
Ester
Anhidrida karboksilat
Halida asam karboksilat
Nitril

Amida
Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat
memiliki dua pengertian. Jenis pengertian pertama
adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus
karbonil ( C=O ) yang berikatan dengan suatu atom
nitrogen ( N ), atau suatu senyawa yang mengandung
gugus fungsional ini. Jenis pengertian kedua adalah
suatu bentuk anion nitrogen. Amida dengan kelompok
NH2 bisa didehidrasi dengan sebuah nitril.

Sifar-sifat Fisika AMIDA

1. Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat
yang disebabkan oleh adanya gugus karbonil (-C-), sangat
berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik
lebur dan kelarutan). senyawa amida, harga titik didihnya
cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan
hidrogen antar molekulny.
2. Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut
organik, sedangkan dalam air kelarutannya tergantung
pada jumlah atom karbon yang terdapat dalam
molekulnya. Sebagai contoh, untuk kelompok senyawa
ester yang mengandung 3-5 atom C dapat larut dalam air,
tetapi untuk kelompok senyawa amida yang larut dalam air
adalah yang memiliki 5-6 atom C.

3. Berbagai ester yang volatil mempunyai bau sedap

sehingga sering digunakan dalam pembuatan parfum
atau bahan penyedap rasa sintetik. Kelompok
senyawa klorida asam memiliki bau yang tajam
karena mudah terhidrolisis dan menghasilkan asam
karboksilat dan HCL yang masing-masing memiliki
bau khas.

Sifat-sifat Kimia
a. Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat
sangat menentukan kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus
karbonil tersebut tidak mengalami perubahan.
b. Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam karboksilat
mudah mengalami substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini,
atom/gugus yang berkaitan dengan gugus asil digantikan oleh gugus
lain yang bersifat basa. Pola umum reaksi substitusi nukleofilik
tersebut dituliskan dengan persamaan reaksi
c. Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat
berlangsung lebih cepat dari pada reaksi substitusi nukleofilik pada
rantai karbon jenuh (gugus alkil.

Tata Nama
Dalam senyawa amida, gugus fungsi asil berkaitan dengan
gugus NH2. Dalam pemberian namanya, akhiran Oat atau
At dalam nama asam induknya diganti dengan kata amida.
Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya
dikurangi akhiran oat dan diganti dengan amida.
Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil, maka substituent
alkil ditunjukkan dengan memberi awalan N dimana alkil
tersebut terikat.
Gugus fungsi =

R C= O-NH2

 Contoh:
1.

HCOOH

2.

HCONH2

: Asam metanoat / asam format

: metanamida(IUPAC)
Formamida (trivial)

3. CH3CH2CH2COOH
butirat
4.

: asam bityanoat/asam

CH3CH2CH2CONH2 : butanamida (IUPAC)

Butiramida (trivial)

Ester
Ester memiliki rumus umum RCOOR, dimana
gugus karbonil terikat pada gugus alkoksi (OR).

Rumus umum ester:

Sifat Fisika Ester

1.

Ester merupakan senyawa polar, tetapi tidak dapat

membentuk ikatan hidrogen yang kuat karena tidak ada
atom H yang berikatan dengan atom O.

2.

sehingga, ester memiliki titik didih yang lebih rendah

dibanding asam karboksilat maupun alkohol dengan
berat molekul yang sebanding.

3. Titik didih ester hampir sama dengan aldehid dan keton

padannya.
4.

Ester biasanya memiliki bau yang wangi, beberapa

mirip dengan bau buah-buahan dan digunakan di
industri untuk pembuatan perasa buatan.

Sifat Kimia Ester

1. Gugus karbonil menentukan kereaktifan
ester.
2. Dapat mengalami reaksi substitusi
nukleofil dengan mudah.

Tatanama Ester
a. IUPAC
Dalam pemberian nama ester, diawali dengan menyebut
nama gugus alkil/aril yang menggantikan atom H dalam
gugus COOH pada asam induknya, kemudian diikuti nama
asam tsb, tetapi tanpa kata asam. Adapun langkah
-langkahnya adalah sebagai berikut :
1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama
sistematik) yang terdapat dalam struktur.
Contoh :

2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama

asamnya (tanpa kata asam).
Contoh : Nama : Etil etanoat

b. Trivial (Nama Umum)

1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat
(nama trivial) yang terdapat dalam struktur.
Contoh :

2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama

asamnya (tanpa kata asam).

Anhidrida ASAM karboksilat

bentuk umum :
O
H3 C

O
H3C

O
OH

+ H3C

OH

C O C
anhidrida

- H2O

CH3

O
H3 C

C O C
anhidrida

CH3

TATA NAMA
Anhidrida karboksilat

IUPAC :
anhidrida simetris diberi nama dengan menambah kata anhidrida di depan
nama asam karboksilat induknya
O
H3 C
IUPAC:
Trivial :

O
O

O
CH3

H3CCH2

O
O

CH2CH3

anhidrida asam propanoat

anhidrida asam propionat

anhidrida asam etanoat

anhidrida asam asetat

anhidrida tak simetris deberi nama dengan menambahkan kata anhidrida

di depan nama pokok asam-asam tersebut
O
H3 C
IUPAC:
Trivial :

O
O

CH2CH3

anhidrida etanoat propanoat

anhidrida asetat propionat

HALIDA ASAM (ASIL HALIDA)

Asil Halida adalah suatu senyawa yang diturunkan dari
asam karboksilat dengan mengganti gugus -OH pada
karbonil dengan gugusan halogen. Gugusan halogen ini
dapat berupa F, Cl, Br, I (gol.VIIA). Rumus umumnya :
RCX
dimana X adalah Halida dan R adalah alkil
O
O

R
X

SIFAT SIFAT ASIL HALIDA

1. Asil halida suku rendah (berantai pendek) berbentuk cairan, di
udara berasap. Sedangkan yang suku tinggi (berantai panjang)
merupakan zat padat.
2. Larut dalam air bila berasal dari asam karboksilat yang larut
dalam air.
3. Tidak dapat terionisasi.
4. Metanoil halida, tidak dapat diisolasi pada temperatur kamar,
sebab pada suhu diatas -80o C terurai menjadi CO dan HCl.
5. Merupakan larutan tidak berwarna, berbau tajam.
6. Atom halogen pada asil halida sangat reaktif. Halida asam adalah
yang paling reaktif diantara semua derivate asam karboksilat
karena ion halida merupakan gugus pergi yang baik.

TATA NAMA
1. Jika nama asamnya dengan akhiran at maka akhiran at diganti dengan il
halida. Ini merupakan penamanaan secara IUPAC.
Contoh:
CH3 C OH asam etanoat
CH3 C OH
etanoil klorida
O
Cl
2. Jika nama senyawa memakai akhiran karboksilat, maka asil halidanya diberi
akhiran karbonil klorida. Contoh:
CH3 C OH asam metana karboksilat
O
CH3 C OH
Cl

metana karbonil klorida

3. Jika nama aslinya dengan nama trivial maka nama asil halidanya
akhiran dari asam diganti il halida.
Contoh:
CH3 C OH asam asetat
O
CH3 C OH
Cl

asetil klorida

nitril
N
Tata nama

Senyawa yang mempunyai gugus fungsional C=N disebut

nitril. Alkana yang tak siklik dan sederhana diberi nama
dengan menambahkan akhiran pada nama alkananya
Nitril yang lebih kompleks biasanya dianggap sebagai turunan
dari asam karboksilat, dan diberi nama dengan mengganti
asam -at atau asam -oat diakhiri dengan -onitril, atau dengan
mengganti asam -karboksilat diakhiri dengan - karbonitril.
Perlu dicatat bahwa untuk system yang terakhir, atom karbon
nitril tidak diberi nomer.

TERIMA
KASIH

Mari kita menjawab

soal soal kuis

Alkana + oat : butanoat

4
3
2
1
CH3 CH CH2 C
CH3

OH

metil
Asam 3metilbutanoat

Alkana + oat : heksanoat

O
6
5
4
3
2
1
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C
CH3
metil

C2H5
etil

Asam 2etil, 4metil heksanoat

OH

propanoat

3
2
1
CH3 CH2 - C
O CH3
metil
IUPAC : metil propanoat

etanoat
2
1
CH3 C

O
O CH CH3
CH3

IUPAC : Isopropil etanoat

isopropil

propanoat
O
O

CH3 CH2 C
OC

CH2 CH3
Anhidrida asam propanoat

butanoil
O
Br C
CH2 CH2 CH3
bromida
Butanoil bromida

O
4
3
2
1
CH3 CH CH2 C NH2
CH3
3 metilbutanamida

CH3
N
CH3 CH2 CH C
4
3
2 1

2- metilbutananitril