Prctica 8

Extraccin con disolventes Orgnicos y Activos

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA

DE MXICO
FACULTAD DE

QUMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

PROFA. GEMA SUSANA CANO DAZ
GRUPO 29
GAMERO MARTNEZ GABRIELA GUADALUPE
TREJO LPEZ ALMA DANIELA

Prctica 8
Extraccin con disolventes Orgnicos y Activos

OBJETIVOS
Usar la tcnica de extraccin con mtodo de separacin de
sustancias.
Realizar diversas tcnicas de extraccin.
Discernir entre la utilidad de las extracciones sencilla y mltiple.
Identificar por medio de la extraccin con disolventes activos la
cantidad de compuestos de una mezcla as como auxiliarse en la
misma extraccin como criterio parcial de identificacin.

CUESTIONARIO
1. Diga cul de los siguientes sistemas de disolventes son
factibles para la extraccin. Explique tambin de acuerdo
a su densidad, en qu parte del embudo quedaran
ubicados cada uno de los disolventes.
Etanol-agua
Sustancia
Densidad (g/mL)
Etanol 0.7893
Agua
1.00
No es factible este sistema de disolventes debido a que son
miscibles entre ellos. Suponiendo que se pudiera realizar la
extraccin con estos disolventes, el etanol quedara en la parte
superior y el agua en la parte inferior.

Tolueno-agua
Sustancia
Densidad (g/mL)
Tolueno 0.87 g/ml
Agua
1.00
La mezcla de disolventes en este caso es factible, pues los
disolventes son inmiscibles entre ellos. En este caso el tolueno
se encontrara en la parte superior y el agua en la parte inferior.

cido sulfrico-agua
Sustancia
Densidad (g/mL)
cido Sulfrico: 1.84
Agua: 1.00
Este sistema tampoco es factible para la extraccin, pues
ambos lquidos son miscibles entre s. Si fuese factible el cido
sulfrico se encontrara en la parte inferior y el agua en la parte
inferior.

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Extraccin con disolventes Orgnicos y Activos

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Extraccin con disolventes Orgnicos y Activos

Diclorometano-agua
Sustancia
Densidad(g/mL)
Diclorometano: 1.33
Agua: 1.00
Este sistema esta conformado por lquidos inmiscibles entre
ellos, por lo que es factible. El diclorometano quedara en la
parte inferior y el agua en la parte superior.

2. Con base en los resultados experimentales, cul es la

mejor tcnica de extraccin: la simple o la mltiple?
Fundamente su respuesta.
La extraccin mltiple, primero por la facilidad para llevarla a
cabo, y a diferencia de la sencilla se obtiene un mayor
rendimiento, el cual es previsible mientras se lleva a cabo, pues en
menor cantidad de disolvente la mayor parte de este reacciona
con la muestra a extraer y al repetir este proceso mltiples veces
se da este rendimiento, adems de que en la mltiple la fase
acuosa se reconoce ms fcilmente ya que es ms colorida.

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Extraccin con disolventes Orgnicos y Activos

3. Disee un diagrama de separacin para la mezcla de p(trifluorometoxi) anilina, cido 4-(4metoxifenoxi)benzoico y 1-bromo-3,5-dimetoxibenceno.

R-COOH
Disolver en
15 mL de
acetato de
etilo

R-NH2

NEUTRO
Fase
orgnica

Fase
orgnica

Secar con sulfato

de sodio anhidro.
Destilar

Agregar 10 mL de HCl
al 10%

Agregar 10 mL de NaOH
diluida
Fase
acuosa

Fase
acuosa

Agregar 10
mL de
NaOH
concentrad

Agregar 10
mL de HCl
concentrado

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Extraccin con disolventes Orgnicos y Activos

4. Cmo se puede eliminar una emulsin?

Dejar el embudo en reposo, sin tapn, durante cierto tiempo y
de vez en cuando girar el embudo alrededor de su posicin
vertical, ya que poco a poco ambas fases tienden a
estabilizarse.
Aadir una disolucin saturada de NaCl y agitar suavemente, ya
que la presencia de una elevada concentracin de un electrolito
fuerte en la fase acuosa contribuye a la separacin.
Ayudar a la separacin de ambas fase moviendo suavemente la
interfase con una esptula.
5. Por qu se debe de liberar la presin al agitar el
embudo de separacin?
Para quitar presin interna al sistema y as evitar que el sistema
bote el tapn y el disolvente salga proyectado.
6. En qu casos debe utilizarse la extraccin selectiva?
Se debe utilizar para separar mezclas de compuestos orgnicos,
tomando como criterio la acidez, basicidad o neutralidad de los
compuestos. Est basada en una reaccin cido-base tomando en
el producto a separar y el disolvente activo.
7. En qu casos debe utilizarse la extraccin mltiple?
Se debe utilizar cuando el soluto se extrae por proceso de
distribucin y una solucin es miscible con su disolvente orgnico,
el cual dado sus caractersticas se puede eliminar al trmino de la
extraccin.
8. Por qu el compuesto neutro debe obtenerse por
destilacin del disolvente en el que se encuentra y no
por cristalizacin en dicho disolvente?
Porque para llevar a cabo la cristalizacin se necesita que a
temperaturas bajas (en este caso, temperatura ambiente) el
compuesto no se haya solubilizado en el disolvente. Y aqu se
encuentra disuelto por lo que se no llevara a cabo la cristalizacin
y el mtodo ms adecuado entonces es la destilacin, que nos
deja el compuesto de nuestro inters.

RESULTADOS
EXTRACCIN SIMPLE .

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Extraccin con disolventes Orgnicos y Activos

De esta extraccin se obtuvo una sola fraccin, dicha solucin obtenida

presentaba un color rosa ligero, lo cual indicaba que en ella se
encontraba disuelto el soluto problema, el yodo.

EXTRACCIN MLTIPLE .
En estas extracciones se fue presentando una decoloracin, hasta el
punto que el liquido extrado resulto transparente, es decir ya estaba
separada nuestra sustancia de inters.

EXTRACCIN SELECTIVA CON DISOLVENTES ACTIVOS.

Compuesto
cido(cido Benzoico)
Base(Benzocana)
Neutro(Naftaleno)

Masa (g)
Rendimiento%
No estaba integrado este compuesto en
nuestra muestra problema.
0.3742g
62.33 %
0.1996g
33.26%

R ENDIMIENTO

%R Benzocana=

%R Naftaleno=

%R total=

0.6 g de Muestra problema100 rendimiento ( 0.3742 g)(100 )

=
=62.33
0.3742 g de Benzocana
0.6 g

0.6 g de Muestra problema100 rendimiento ( 0.1996 g)(100 )

=
=33.26
0.1996 g de Naftaleno
0.6 g

0.6 g de Muestra problema100 rendimiento (0. 5738 g)(100 )

=
=95.63
0. 5738 g de Muestra Problema
0.6 g

ANLISIS DE RESULTADO
En la fase orgnica de la extraccin simple se observa que el tono de
amarillo es ms claro, comparado con la fase orgnica de la extraccin
mltiple, esto quiere decir que en la extraccin mltiple se tiene una
mayor concentracin de yodo, lo que convierte a esta en la extraccin
ms eficiente. Esto puede deberse a que en la extraccin mltiple se
realizaron dos extracciones ms, que en la simple, permitiendo la mayor
concentracin y rendimiento de yodo. En estas extracciones no se
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realiz un clculo del rendimiento como tal, slo se bas en el color de la

solucin extrada.
En la segunda parte se encontr que nuestra muestra problema slo
tena dos componentes, benzocana, que es la parte bsica, y naftaleno
que es nuestra parte neutra. A pesar de haber perdido parte de la
solucin en la que estaba disuelto el naftaleno nuestro rendimiento fue
aceptable, pues sobre pasa el 90%, pero no es lo ideal pues estas
tcnicas estn diseadas para recuperar casi la totalidad de las
sustancias.

CONCLUSIONES
Se realiz de manera correcta y se puede inferir que tuvo un mejor
rendimiento en las extracciones mltiples.
La cantidad total de compuestos fue bien determinada, ms no bien
recuperada. Con la extraccin hecha con disolventes activos nos
percatamos del carcter cido/base que posean nuestras muestras
problemas, lo que nos permiti identificar al final cada una de ellas.

BIBLIOGRAFA Y MESOGRAFA
Miscibilidad de Disolventes:
http://www.cienytech.com/tablas/Tabla-miscibilidades-cruzada.pdf
http://www.cienytech.com/tablas/tabla-miscibilidades.pdf
Disolventes:
http://www.cenunez.com.ar/archivos/51Comentariossobresolventesysolubilidades.pdf
http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/jaislocr/AFO/PRACTICA_2_Solubi
lidad_de_compuestos.pdf
Clasificacin de emulsiones
http://tesis.uson.mx/digital/tesis/docs/10577/Capitulo3.pdf
Rompimiento de emulsiones:
vila Zarraga, Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque
ecolgico, 1 edicin, Mxico UNAM, Direccin General de Publicaciones
y Fomento Editorial, 2001, pp.