Anda di halaman 1dari 7

LAPORAN RESMI

PRAKTIKUM KIMIA KOMPUTASI


REAKSI RADIKAL BEBAS PADA ALKENA

Oleh

Nama

: Iis Setyo Budi

NIM

: 11/319993/PA/14312

Hari, Tanggal

: Jumat, 09 Mei 2014

Asisten

: Niko Prasetyo

PUSAT KIMIA KOMPUTASI AUTRIA-INDONESIA


FAKULTAS METEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS GADJAH MADA
YOGYAKARTA
2014

I.

Tujuan
Mendapatkan informasi tentang regioselektifitas dari reaksi subtitusi radikal bebas
dalam hal stabilisasi zat antara radikal bebas.

II.

Tinjauan Pustaka
Radikal bebas adalah molekul yang kehilangan satu buah elektron dari pasangan

elektron bebasnya, atau merupakan hasil pemisahan homolitik suatu ikatankovalen. Akibat
pemecahan homolitik, suatu molekul akan terpecah menjadi radikal bebas yang
mempunyai

elektron

tak

berpasangan.

Elektron

memerlukan

pasangan

untuk

menyeimbangkan nilai spinnya, sehingga molekul radikal menjadi tidak stabil dan mudah
sekali bereaksi dengan molekul lain, membentuk radikal baru. Radikal bebas dapat
dihasilkan dari hasil metabolisme tubuh dan faktor eksternal seperti asap rokok, hasil
penyinaran ultra violet, zat pemicu radikal dalam makanan dan polutan lain. Penyakit yang
disebabkan oleh radikal bebas bersifat kronis, yaitu dibutuhkan waktu bertahun-tahun
untuk penyakit tersebut menjadi nyata. Contoh penyakit yang sering dihubungkan dengan
radikal bebas adalah serangan jantung,kanker, katarak dan menurunnya fungsi ginjal.
Untuk

mencegah

atau

mengurangi

penyakit

kronis

karena

radikal

bebas

diperlukan antioksidan.Radikal bebas adalah suatu atom, gugus, atau molekul yang
memiliki satu atau lebih elektron yang tidak berpasangan pada orbit paling luar, termasuk
atom

hidrogen, logam-logam transisi, dan molekul oksigen. Adanya elektron tidak-

berpasangan ini, menyebabkan radikal bebas secara kimiawi menjadi sangat

aktif.

Radikal bebas dapat bermuatan positif (kation), negatif (anion), atau tidak bermuatan
Dalam reaksi kimia, radikal bebas sering dituliskan sebagai titik yang ditempatkan pada
simbol atom atau molekul. Contoh penulisan radikal bebas berikut sebagai hasil dari
pemecahan homolitik:
Cl2 Cl + Cl
Mekanisme reaksi radikal menggunakan panah bermata tunggal untuk menjelaskan
pergerakan electron tunggal:

Pemutusan homolitik pada pemecahan ikatan digambarkan dengan penarikan satu


elektron. Hal ini digunakan untuk membedakan dengan pemutusan heterolitik yang
menggunakan anak panah bermata ganda pada umumnya. Radikal bebas juga memainkan
peran terhadap adisi radikal dan substitusi radikal sebagai intermediet yang sangat reaktif.
Reaksi rantai melibatkan radikal bebas yang biasanya dibagi menjadi tiga tahap, meliputi
inisiasi, propagasi dan terminasi. Contoh dalam hal ini adalah reaksi klorinasi metana.

a. Inisiasi
Inisiasi adalah tahap pembentukan awal radikal-radikal bebas. Hal ini
menyebabkan jumlah radikal bebas meningkat pesat. Dalam klorinasi metana, tahap
inisiasi adalah pemutusan secara homolitik ikatan Cl-Cl.
Cl2 Cl + Cl

b. Propagasi
Propagasi adalah reaksi yang melibatkan radikal bebas yang mana jumlah radikal
bebas akan tetap sama. Setelah terbentuk, radikal bebas klor akan menjalani sederetan
reaksi. Tahap propagasi yang pertama adalah radikal bebas klor yang merebut sebuah atom
hidrogen dari dalam molekul metana, menghasilkan radikal bebas metil dan HCl.
Cl + H-CH3 + 1 kkal/mol H-Cl + CH3
Radikal bebas metil juga sangat reaktif. Dalam tahap propagasi kedua, radikal bebas metil
merebut sebuah atom klor dari dalam molekul Cl2.

c. Terminasi
Terminasi adalah reaksi yang berujung pada turunnya jumlah radikal bebas.
Umumnya, penurunan ini diakibatkan oleh adanya penggabungan radikal bebas yang
masih tersisa.
Cl + CH3 CH3Cl

III.

Hasil dan Pembahasan

III.1 Hasil Pengamatan


Tabel Pengamatan
Radikal

Panas Pembentukan

Perkiraan energi disosisasi

bebas

(kkal/mol)

Ikatan (kkal/mol)

1
2
3
4
5

45.4325
45.43
40.92
18.88
33.13

97.2725
97.27
92.76
70.72
84.97

III.2 Pembahasan
Pada percobaan ini dilakukan suatu simulasi dari reaksi radikal bebas dari suatu
alkena. Senyawa yang digunakan berupa butena dan isomernya. Dimana butena dapat
menghasilkan lima jenis radikal dalam reaksi radikalnya. Percobaan ini bertujuan untuk
memperoleh informasi tentang regioselektifitas dari reaksi subtitusi radikal bebas dalam
hal stabilisasi zat antara radikal bebas.

Dari kelima reaksi radikal diatas dari percobaan yang dilakukan dengan metode
semiempiris AM1 diperoleh data dari reaksi model 1 dan model 2 menghasilkan energy
yang sama. Sehingga dari radikal 1 dan radikal 2 merupakan 2 spesies yang dapat
dipertukarkan (distinguishable). Oleh sebab itu energy disosiasi ikatannya (BDE) dari
radikal bebas 1 dan 2 mempunyai nilai yang relative sama.
Kemudian dari nilai energy disosiasi ikatannya dapat diketahui bahwa energy dari
radikal bebas no 4 menghasilkan energy terendah. Dari sini dapat diketahui bahwa radikal
bebas no 4 menghasilkan struktur yang lebih stabil disbanding dengan radikal bebas
lainnya. Hal ini disebabkan adanya pengaruh resonansi dari radikal bebas no 4.
Sebaliknya pada struktur yang lain posisi radikalnya cenderung membuat struktur tidak
stabil sehingga nilai BDE nya cukup besar.

Kestabilan suatu radikal dapat dilihat dari gambar diatas. Radikal tersier akan
lebih stabil dibanding dengan radikal sekunder dan radikal primer.

Dari teori ini

kemudian dibandingkan dengan hasil eksperimen komputasi ternyata menghasilkan hasil


yang sama. Dimana radikal bebas no 4 merupakan radikal bebas sekunder yang lebih
stabil dibanding radikal bebas primer no 1,2 dan 5. Sebaliknya pada nomor 3 tidak stabil

akibat adanya pengaruh electron pi atau ikatan pi yang mengakibatkan electron tidak
berpasangan membuat kestabilan struktur menurun. Adapun contoh resonansi nya :

IV.

Kesimpulan
Dari reaksi radikal bebas 1-Butena dipengaruhi oleh adanya efek resonansi dari
struktur -nya. Dimana struktur radikal bebas no 4 menghasilkan struktur yang paling
stabil dalam pembentukan radikalnya.

Lampiran
Radikal bebas

Panas Pembentukan (kkal/mol)

1
2
3
4
5

45.4325
45.43
40.92
18.88
33.13

Hf H. = 52.09 kkal/mol
Hf Butena = 0.250 kkal/mol
Energi disosiasi ikatan = ( Hf H. + Hf Radikal bebas butena ) - Hf Butena

Radikal bebas no 1
BDE = (52.09 kkal/mol 45.4325 kkal/mol ) 0.250 kkal/mol = 97.2725 kkal/mol

Radikal bebas no 2
BDE = (52.09 kkal/mol 45.43 kkal/mol ) 0.250 kkal/mol = 97.27

kkal/mol

Radikal bebas no 3
BDE = (52.09 kkal/mol 40.91 kkal/mol ) 0.250 kkal/mol = 92.76

kkal/mol

Radikal bebas no 4
BDE = (52.09 kkal/mol 18.88 kkal/mol ) 0.250 kkal/mol = 70.72

kkal/mol

Radikal bebas no 5
BDE = (52.09 kkal/mol 33.13 kkal/mol ) 0.250 kkal/mol = 84.97

kkal/mol