Anda di halaman 1dari 11

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA KOMPUTASI

SPEKTRA INFRA MERAH MOLEKUL ORGANIK

Disusun oleh:
FITRIANI TANRA
(11/313636/PA/13732)

Jumat, 25 Maret 2016

AUSTRIAN-INDONESIAN CENTRE FOR COMPUTATIONAL CHEMISTRY


DEPARTEMEN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS GADJAH MADA
2016

SPEKTRA INFRA MERAH MOLEKUL ORGANIK

I. Tujuan Percobaan
1. Menghitung dan menandai spektra vibrasi dari beberapa molekul organik menggunakan
perhitungan semi empiris PM3 dengan software Gaussian.

II. Dasar Teori


Hampir setiap senyawa yang memiliki ikatan kovalen, apakah senyawa organik atau
anorganik, akan menyerap berbagai frekuensi radiasi elektromagnetik dengan panjang
gelombang () 0,5 1000 m). Dalam kimia organik, fungsi utama dari spektrometri
inframerah adalah mengenal (elusidasi) struktur moelkul, khususnya gugus fungsional seperti
OH, C=O, C=C. Daerah yang paling berguna untuk mengenal struktur suatu senyawa adalah
pada daerah 1-25 m atau 10.000400 cm-1 . Dalam praktek satuan yang lebih umum dipakai
adalah satuan frekuensi (cm-1 ) dan bukan satuan panjang gelombang. Serapan setiap tipe
ikatan (N-H, C-H, O-H, C-X, C=O, C-O, CC, C=C, C=N, dan sebagainya) hanya diperoleh
dalam bagian-bagian kecil tertentu dari daerah vibrasi infra merah. Kisaran serapan yang
kecil dapat digunakan untuk menentukan setiap tipe ikatan.
Bila radiasi infra merah dilewatkan melalui suatu cuplikan, maka molekul-molekulnya
dapat menyerap (mengabsorpsi) energi dan terjadilah transisi diantara tingkat vibrasi (ground
state) dan tingkat vibrasi tereksitasi (excited state). Contoh suatu ikatan CH yang bervibrasi
90 triliun kali dalam satu detik harus menyerap radiasi infra merah pada frekuensi tersebut
(9,0x1013 Hz, 3000 cm1) untuk pindah ke tingkat vibrasi tereksitasi pertama. Pengabsorpsian
energi pada berbagai frekuensi dapat dideteksi oleh spektrofotometer infrared, yang memplot
jumlah radiasi infra merah yang diteruskan melalui cuplikan sebagai fungsi frekuensi (atau
panjang gelombang) radiasi. Plot tersebut adalah spektrum infra merah yang memberikan
informasi penting tentang gugus fungsional suatu molekul.
Molekul-molekul poliatom memperlihatkan dua jenis vibrasi molekul: stretching dan
binding. Vibrasi ikatan yang melibatkan hidrogen sangat berarti, karena atom-atom dengan
massa rendah cenderung lebih mudah bergerak daripada atom dengan massa lebih tinggi.

Makin rumit struktur suatu molekul, semakin banyak bentuk-bentuk vibrasi yang ungkin
terjadi. Akibatnya kita akan melihat banyak pita-pita absorpsi yang diperoleh pada spektrum
infra merah, bahkan bisa lebih rumit lagi bergantung pada molekul dan kepekaan instrumen.

Vibrasi stretching: (a) Simetri, (b) asimetri. Vibrasi bending: (c) scissoring, (d) rocking, (e)
wagging, (f) twisting.
Hukum Hooke dapat membantu memperkirakan daerah dimana vibrasi terjadi. Semakin
banyak besar tetapan gaya, semakin besar frekuensi vibrasi dan makin besar jarak, energi
diantara tingkat-tingkat kuantum vibrasi. Tetapan gaya untuk ikatan tunggal atau rangkapdua, dan rangkap tiga masing-masing 5x105, 10x105, dan 15x105 dyne cm-1. (Dasli, 1986)

Metode kimia kuantum ab initio mempunyai keterbatasan dalam penerapan secara praktis
karena keperluan yang besar terhadap waktu-CPU dan ruang simpan dalam cakram (diks)
atau memori dari computer. Pada tingkat HF, masalah terletak ada besarnya jumlah integral
dua-elektron yang harus dievaluasi. Tanpa metode khusus, perhitungan ini sebanding dengan
pangkat empat dari jumlah fungsi basis. Untuk sistem yang besar, integral antara orbital
terpusat pada atom yang berjauhan tidak perlu dihitung karena harganya mendekati nol.

Dengan demikian masih tersedia kesempatan untuk mengembangkan pendekatan yang lebih
banyak, dengan memperhitungkan penyelesaian secara kimia kuantum sehingga sifat-sifat
elektronik masih dapat diturunkan. Pendekatan ini dengan metode kimia kuantum semi
empiris. Metode semi empiris dapat dioptimasikan untuk keperluan yang berbeda. Metode
MNDO, AM1, dan PM3 dirancang untuk memproduksi panas pembentukan dan struktur dari
sejumlah besar molekul organik. (Pecsok and Shield, 1968)

III. Hasil Percobaan dan Pembahasan


1. Hasil percobaan

SPEKTRA INFRA MERAH MOLEKUL ORGANIK


Molekul
Butana

Ikatan

Bil. Gel.

Bil. Gel.

Gerakan

Experimental

Terhitung

Vibrasi (S/B)

C-H dari CH3

2800-3000

3187.84

S. Simetris

C-H dari CH2

2800-3000

3187.84

S. Simetris

C-H dari CH3

1450

1470.80

B. Scissoring

C=C

1640

1661.59

S. Simetris

Csp3-H

2800-3000

3188.04

S. Simetris

Csp2-H

3000-3100

CC

2200

2403.73

S. Simetris

Csp-H

3300

3664.60

S. Simetris

C=C

1600, 1500

1657.62

S. Asimetris

Csp2-H

3000-3100

3346.69

S. Asimetris

O-H

3300

3868.27

S. Simetris

C-O

1050

1090.36

S. Asimetris

C=O

1710

1926.26

S. Simetris

O=C-H

1700, 2800

3158.15

S. Simetris

Asetonitril

CN

2200

2594.25

S. Simetris

Asam Asetat

C=O

1710

1970.21

S. Simetris

Cis-2-butena

1-butuna

Benzena

Metanol

Asetaldehida

O-H

3000

3870.09

S. Simetris

C-O

1100

1103.92

S. Simetris

2. Pembahasan
Pada percobaan ini, telah dilakukan analisis spektra vibrasi dan jenis vibrasi dari
beberapa molekul organik pada range Spektra Infra Merah menggunakan perhitungan
semi empiris PM3 dengan software Gaussian.
Pada senyawa butana, pita utama yang nampak dalam spektra IR butana disebabkan
oleh stretching C-H di daerah 2850-3000 cm-1, scissoring CH2 dan CH3 di daerah 14501470 cm-1, rocking CH3 pada kurang lebih 1370-1380 cm-1. Pita rocking, pada 720-7725
cm-1.
Vibrasi stretching C-H Cis-2-butena terjadi pada panjang gelombang yang lebih
pendek daripada C-H butana. Ikatan karbon-hidrogen Cis-2-butena mempunyai sifat lebih
kuat daripada ikatan karbon-hidrogen butana. Makin kuat ikatan, makin sukar bervibrasi
dan memerlukan energi yang lebih tinggi. Jadi Cis-2-butena yang mempunyai paling
sedikit satu hidrogen menempel pada ikatan rangkap dua biasanya mengabsorpsi di
daerah 3050-3150 cm-1. Bentuk stretching C=C alkena terjadi di daerah 1645-1670 cm-1.
Pita ini sangat jelas bila hanya satu gugus alkil menempel pada ikatan rangkap dua.
Semakin banyak gugus alkil yang menempel, intensitas absorpsi berkurang karena vibrasi
terjadi dengan perubahan momen dipol yang lebih kecil. Untuk alkena-alkena trisubtitusi,
tetrasubsitusi C=C sering mempunyai intensitas yang rendah atau tidak teramati.
1-Butuna dan Asetonitril. 1-Butuna ujung memperlihatkan pita stretching C-H yang
tajam pada 3300-3320 cm-1 dan bentuk bending C-H yang jelas pada 600-700 cm-1.
Stretching CN nampak pada 2100-2140 cm-1 dengan intensitas sedang untuk stretching
CC alkuna dalam berupa pita lemah yang terjadi pada 2200-2260 cm-1 .
Metanol dan asam asetat. Mempunyai ciri absorpsi infra merah karena stretching CO didaerah 1050-1200 cm-1. Oleh karena pita-pita ini terjadi di daerah spektrum dimana
biasanya terdapat banyak pita lain, maka pita-pita tersebut tidak bermanfaat untuk

diagnosis. Akan tetapi stretching O-H alkohol, yang terjadi di daerah 3200-3600 cm-1,
lebih berguna. Stretching O-H sangat kuat yang berpusat pada 3360 cm-1
Asetaldehid. Ciri absorpsi infra merah asetaldehid adalah vibrasi stretching C=O.
Oleh karena gugus karbonil polar sekali, strerching ikatan ini menghasilkan perubahan
momen dipol yang cukup besar. Akibatnya stretching karbonil merupakan spektra yang
intensitasnya tinggi. Oleh karena terjadi di daerah spektrum yang umumnya tidak ada
absorpsi lain, maka stretching karbonil merupakan metode yang dapat diandalkan untuk
mendiagnosis adanya gugus fungsional di dalam suatu senyawa
Dilihat dari gambar beberapa spectra senyawa-senyawa organic tersebut (pada
lampiran), cukup berbeda dengan eksperimen menggunakan spektroskopi. Ketelitian
metode semi empiris PM3 ditunjukkan dengan adanya gambar gerakan ikatan vibrasi
molekul yang dianalisis. Oleh sebab itu, bilangan gelombang dengan metode PM3 ini
agak berbeda dengan bilangan gelombang eksperimennya. Bila menurut bilangan
eksperimen suatu ikatan dari senyawa yang dianalisis ada pada daerah tertentu, tetapi
setelah dihitung dengan metode PM3 gerakan vibrasi ikatan tersebut ada pada daerah
yang berbada, walaupun angka perbedaan yang ditujukan tidak begitu signifikan.

IV. Kesimpulan
1. Setelah menganalisa vibrasi dari molekul-molekul organik, dapat disimpulkan bahwa
ketelitian metode kimia komputasi dalam menganalisa vibrasi suatu molekul cukup baik,
sebab hal ini dapat dibuktikan dengan adanya gerakan vibrasi.
2. Gerakan vibrasi molekul-molekul organik yang dianalisa, hampir semua adalah vibrasi
Stretching simetris.

DAFTAR PUSTAKA

Dasli Nurdin, 1986, Eludasi Struktur Senyawa Organik, Angkasa, Bandung


Hall Inc. 5, Pecsok and Shield, 1968, Modern Methods of Chemical Analysis, John Wiley &
Sons, New York

LAMPIRAN