LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN IV
KONDENSASI SENYAWA KARBONIL: PEMBUATAN
DIBENZALASETON

OLEH :
NAMA

: NURSAN

STAMBUK

: F1C1 13 028

KELOMPOK

: IV (EMPAT)

ASISTEN

: RISKI RAMDANI

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2015
I.
A. Latar Belakang

PENDAHULUAN

Senyawa karbonil yang mempunyai atom hidrogen yang terikat pada atom
karbon alfa dapat mengalami reaksi kondensasi. Reaksi ini dilakukan dengan
katalis basa yang berfungsi untuk membentuk ion karbon dengan mengikat atom
H alfa. Reaksi kondensasi ini banyak dijumpai, diantaranya reaksi pembuatan
dibenzalaseton. Reaksi ini merupakan reaksi antara suatu aldehida dengan suatu
keton dan basa. Reaksi tersebut adalah contoh reaksi kondensasi aldol (aldehidaketon)

campuran,

yang

biasa

dikenal

dengan

reaksi

Claisen-Schmidt.

Dibenzalaseton dapat dibuat melalui reaksi kondensasi dari aseton dan dua
ekivalen benzaldehida. Gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari gugus
karbonil aseton sehingga dapat bereaksi cepat dengan anion aseton dan
menghasilkan beta hidroksi keton. Senyawa hidroksi keton ini kemudian dapat
dengan mudah mengalami dehidarasi dengan katalis basa. Hal ini tergantung pada
jumlah relatif

pereaksi yang digunakan, sehingga reaksi dapat menghasilkan

mono atau dibenalaseton.

Dalam kehidupan sehari-hari senyawa benzaldehida dapat ditemukan
dalam makanan atau minuman, dimana benzaldehida banyak digunakan untuk
membuat perisai almond pada makanan maupun minuman. Selain itu,
benzaldehida digunakan untuk pembuatan pestisida, sebagai intermediate, sebagai
zat pengawet dan untuk mensintesis senyawa organik lainnya serta sebagai bahan
baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas, dimana benzaldehida
dapat

berkondensasi

dengan

asetaldehida

(etanal)

untuk

menghasilkan

sinamaldehida (minyak kayu manis). Berdasarkan latar belakang tersebut, maka

dilakukan praktikum pembuatan dibenzalaseton melalui kondensasi senyawa

karbonil untuk menjelaskan reaksi kondensasi aldol dari senyawa karbonil dan
melalukan teknik kristalisasi sebagai cara pemurnian senyawa organik.
B. Rumusan Masalah
Rumusan masalah dalam percobaan Pembuatan Dibenzalaseton melalui
Kondensasi Senyawa Karbonil adalah sebagai berikut.
1. Bagaimana reaksi kondensasi aldol dari senyawa karbonil?
2. Bagaimana melakukan teknik kristalisasi sebagai cara pemurnian senyawa
organik?

C. Tujuan
Tujuan yang ingin dicapai pada percobaan Pembuatan Dibenzalaseton
melalui Kondensasi Senyawa Karbonil adalah sebagai berikut.
1. Untuk menjelaskan reaksi kondensasi aldol dari senyawa karbonil.
2. Untuk melakukan teknik kristalisasi sebagai cara pemurnian senyawa
organik.
II. TINJAUAN PUSTAKA
Suatu aldehida bila diolah dengan basa seperti NaOH dalam air, ion enolat
yang terjadi dapat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain.
Hasilnya ialah adisi satu molekul aldehida ke molekul aldehida lain. Reaksi ini
disebut suatu reaksi kondensasi aldol. Kata aldol, yang diturunkan dari aldehida
dan alkohol, yang merupakan suatu aldehida -hidroksi. Suatu reaksi kondensasi
adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul
yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air).

Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu
molekul kecil. Jika asetaldehida diolah dengan larutan natrium hidroksi berair,
terbentuklah ion enolat dalam konsentrasi rendah. Reaksi itu reversibel-pada saat
ion enolat ini bereaksi, akan terbentuk lagi yang baru (Fessenden dan Fessenden,
1982).
Kondensasi adol silang terjadi karena senyawa aseton mempunyai atom
hydrogen

(H ) di kedua sisi karbonil. Dengan adanya basa kuat NaOH

maka akan membentuk ion enolat. Enolat inilah kemudian yang bereaksi dengan
aldehida aromatik. Reaksi ini berjalan sangat cepat dan juga reversible. Reaksi
kondensasi aldol juga biasanya diikuti dengan reaksi dehidrasi aldol. Ion enolat
yang terbentuk dari reaksi antara aseton dengan NaOH akan bertindak sebagai
nukleofil yang menyerang atom C gugus karbnil dari dimetilamino-benzaldehida
dan menghasilkan senyawa -hidroksi katon. Senyawa -hidroksi katon ini masih
mempunyai atom H

pada gugus metal (CH3), sehingga dapat terjadi kembali

pembentukan ion enolat pada keadaan basa. Ion enolat inilah yang akan berperan
sebagai nukleofil dan akan bereaksi dengan benzaldehida untuk menghasilkan
senyawa -dihidroksi keton (Prabawati dkk, 2014).
Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C = O. Jika dua gugus ini
menempel pada gugus karbonil adalah gugus karbon, maka senyawa itu
dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka
senyawa tersebut adalah golongan aldehid. Oksida parsial dari alkohol
menghasilkan aldehid. Oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton. Oksidasi

bertahap dari etanol menjadi asetaldehida kemudian menjadi asam asetat yang
diilustrasi dengan model molekul (Petrucci, 1987).
Sintesis senyawa aldehid kiral dapat diperoleh dari alkohol kiral melalui
oksidasi. Akan tetapi, didalam memilih pengoksidasi perlu dilakukan secara
cermat, karena apabila terjadi kesalahan dalam pemilihan pengoksidasi akan
memberikan hasil yang kurang menguntungkan ditinjau dari aspek rendemen
maupun aspek kekiralannya. Ada beberapa macam oksidator yang biasa
digunakan dalam mengubah alkohol primer maupun alkohol sekunder menjadi
aldehid, diantaranya adalah dimetil sulfoksida (DMSO), TPAP, dan Dess-Martin
Periodinan (DMP) (Muharam, 2010).
Perpanjangan rantai karbon dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi
aldol tipe Claisen Schmidt. Keton dan aldehida dibutuhkan dalam reaksi sebagai
sumber hidrogen

(H- ) agar reaksi kondensasi dapat terjadi. Selain itu,

dibutuhkan katalis basa/asam untuk mempercepat laju reaksinya. Reaksi

kondensasi dilakukan dengan mereaksikan furfural dan aseton dengan
perbandingan mol 1:1 menggunakan katalis NaOH 10% pada temperatur 0C,
30C dan 60C. Pembentukan produk pertama terjadi melalui reaksi kondensasi
Claisen Schmidt antara C=O karbonil pada furfural dengan ion enolat dari aseton.
Enolat ini dihasilkan dari eliminasi H-

pada aseton oleh adanya basa NaOH.

Reaksi selanjutnya adalah dehidrasi produk pertama menjadi produk yang lebih
stabil yaitu 4-(2-furanil)-3-buten-2-on (Puspitasari dkk, 2014).
III. METODOLOGI PRAKTIKUM

A. Waktu dan Tempat

Praktikum ini dilaksankan pada hari Senin, 9 Maret 2015, pada pukul
13.00-15.30 WITA, dan bertempat di Laboratorium Kimia Organik, Jurusan
Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Halu Oleo,
Kendari.
B. Alat dan Bahan
1. Alat
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan pembuatan dibenzalaseton
melalui kondensasi senyawa karbonil adalah pipet tetes, batang pengaduk,
erlenmeyer 50 mL dan corong buchner.
2. Bahan
Bahan-bahan

yang

digunakan

dalam

percobaan

pembuatan

dibenzalaseton melalui kondensasi senyawa karbonil adalah benzaldehida,

aseton, etanol dan NaOH.
C. Prosedur Kerja

1 mL benzaldehid

0,37 mL aseton

1 mL etanol

- dicampur dalam erlenmeyer 50 mL

- ditambahkan setengah larutan NaOH dan
aseton
- diaduk selama 16 menit dan ditambahkan
sedikit demi sedikit campuran yang tersisa
- ditambahkan etanol jika masih ada senyawa
karbonil yang belum melarut
- diaduk sampai terbentuk endapan
- disaring dengan corong buchner

endapan

filtrat

- dicuci dengan air untuk menghilangkan

basa yang tersisa
- dilakukan rekristalisasi senyawa
dibenzalaseton dengan etanol
- diamati
Hasil pengamatan
IV. HASIL DAN PEMBAHASAN
A. Hasil Pengamatan
V. KESIMPULAN
Berdasarkan tujuan dan hasil pengamatan yang telah dilakukan, maka
dapat disimpulkan bahwa :
1. Reaksi kondensasi aldol dari senyawa karbonil
2. Teknik kristalisasi sebagai cara pemurnian senyawa organik dilakukan dengan
mereaksikan
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden R.J., dan Joan S.F., 1982. Kimia Organik Jilid 2 Edisi Ketiga.
Erlangga: Jakarta.
Muharram. 2010. Efektivitas Dess-Martin Periodinan Sebagai Pengosidasi
Alkohol Kiral Menjadi Aldehid. Jurnal Chemica. Vol. 11(1).
Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan. Erlangga: Jakarta.
Prabawati S.Y., Wijayanto A., dan Aria W., 2014. Pengembangan Senyawa
Turunan Benzalaseton Sebagai Senyawa Tabir Surya. Jurnal
Pharmaciana. Vol. 4 (1).
Puspitasari R.D., Siti M.U., dan Edi P.U., 2014. Studi Temperatur Reaksi
Kondensasi Terhadap Sintesis Senyawa Turunan Furfural dengan Aseton.
Kimia Student Journal. Vol. 1 (1).
TUGAS SETELAH PRAKTIKUM

1. Apa yang terjadi jika dibenzalaseton dinitrasi dengan HNO3 pekat dalam
suasana asam kuat?
2. Susun rancangan reaksi yang memiliki konsep sama dengan pembuatan
dibenzalaseton! jelaskan reagen-reagen dan kondisi reaksi yang paling sesuai
agar reaksi tersebut kemungkinan besar akan berlangsung di laboratorium!
Jawab:
1.