Anda di halaman 1dari 6

Laporan Praktikum Kimia Komputasi

TEGANGAN CINCIN PADA SIKLOALKANA DAN SIKLOALKENA

Nama :Bayu Megananda


Nim: 2013/347298/Pa/15187
Hari/Tanggal : Jumat ,15 April 2016

LABORATORIUM KIMIA KOMPUTASI


PROGRAM STUDI KIMIA
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS GADJAH MADA
YOGYAKARTA
2016

TEGANGAN CINCIN PADA SIKLOALKANA DAN SIKLOALKENA

I.

Tujuan

Menentukan tegangan cincin dalam sikloalkana dan sikloalkena dengan perhitungan semi
empiris AM1.
II.Dasar Teori
Alkana merupakan senyawa kelompok hidrokarbon paling sederhana yang hanya mengandung
karbon dan hidrogen. Rumus dari senyawa alkana ada CnH2n+2. Contoh senyawa alkana adalah
metana (CH4), etana (C2H6), propana (C3H8), butana (C4H10), pentana (C5H12), dan heksana
(C6H12) (Arsyad, 2001).
Alkana: hidrokarbon yang semua ikatan C-(Cnya tunggal.Rumus umum alkana: CnH2n+2
Contoh: Propana
Sikloalkana: alkana yang atomatom C nya tersusun dalam suatu rantai tertutup. Rumus umum
sikloalkana: CnH2n Contoh: Siklopropana
(Budhijanto,2009)
Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan teori
regangan baeyer. Menurutnya, senyawa siklik seperti sikloalkana membentuk cincin cincin
datar kecuali siklopentana semua senyawa siklik menderita terikan (tegang karena tidak leluasa),
karena sudut ikatan mereka menyimpang dari sudut tetrahedral 109.5 derajat. Karena sudut
cincin yang luar biasa kecil, maka siklopropana dan siklobutana lebih reaktif daripada alkana
rantai terbuka. Sedangkan siklopentana merupakan sistem cincin yang paling stabil karena sudut
ikatannya paling dekat dengan sudut tetrahedral Siklo heksana ternyata bukan merupakan cincin
datar dengan sudut ikatan 120 derajat melainkan suatu cincin yang agak terlipat dengan sudut
ikatan 109 derajat, yang berarti hampir sama dengan sudut tetrahedal(Fessenden, 1986).
Sistem molekular dapat memiliki banyak minimum; yang energinya terendah disebut
minimum global, sedangkan sisanya disebut minimum-minimum lokal. Dalam bab ini, Anda
akan menghitung tiga titik stasioner untuk sikloheksana: kursi, perahu, dan biduk-belit. Pada
setiap bentuk, dilakukan optimalisasi mekanika molekular, lalu energi mereka dibandingkan
untuk menentukan konformasi dengan energi minimum global. (Sukirno,2006)
Hidrokarbon adalah senyawa organik paling sederhana, terdiri dari unsur karbon dan
hidrogen saja. Berdasarkan bentuk rantai karbonnya, hidrokarbon dapat dibagi ke dalam senyawa
alifatik, alisiklik, dan aromatik. Hidrokarbon yang semua ikatan karbon-karbonnya merupakan
ikatan kovalen tunggal disebut hidrokarbon jenuh. Jika terdapat satu saja ikatan karbon-karbon
rangkap dua atau tiga, digolongkan sebagai hidrokarbon tak jenuh. Suatu golongan senyawa
dengan rumus umum yang sama dan sifat-sifatnya bermiripan disebut satu homolog. Alkana
merupakan hidrokarbon jenuh. Rumus umum alkana adalah CnH2n+2. Alkena merupakan
hidrokarbon tal jenuh dengan satu ikatan rangkap dua. Rumus umum alkena CnH2n. Alkuna
merupakan hidrokarbon tak jenuh dengan satu ikatan rangkap tiga. Rumus umum alkuna CnH2n2. Sumber utama alkana adalah gas alam dan minyak bumi. Alkena dibuat dari alkana melalui
proses perengkahan. Alkana, alkena, dan alkuna mempunyai tata nama tertentu.(Dian,2012)

III.Hasil dan Pembahasan


III.1.Hasil

Hfo
Molekul

Siklopropana

17,66322164

Panjang
ikatan CC
1.50113

Sudut ikatan C-C-C

Sudut
dihedral
HCCH

60.0001

4.7016e009

Siklobutana

-1,14707083

1.54322

90

126.891

Siklopentana

28,99669212

1.52213

4.67366

19.7506

Sikloheksana

-38,7822397

1.51524

55.3114

61.9862

Sikloheptana

-37,95316891

1.51268

45.2736

45.6597

Propana

-24,40771132

1.50733

111.84

Butana

-31,31077807

1.50645

111.556

Pentana

-38,19760649

1.50671

111.445

Heksana

-45,08554035

1.50673

111.44

Heptana

-51,97333131

1.50694

111.471

Siklo propena

74,72495771

56.981

Siklo butena

45,62910967

56.3919

Siklo pentena

2,801563592

31.7281

Siklo heksena

10,27024843

89.271

Cis-Sikloheptena

-10,72833798

55.581

Trans-Sikloheptena

24,53022735

79.0373

III.2.PEMBAHASAN

Percobaan tegangan cincin pada sikloalkana dan sikloalkena telah dilakukan yang
bertujuan untuk menentukan tegangan cincin dalam sikloalkana dan sikloalkena dengan
perhitungan semi empiris AM1.
Cara sederhana untuk menentukan kekengan cincin pada sikloalkana maupun sikloalkena
adalah dengan menentukan pada reaksi dari hidrogenasi untuk setiap sikloalkana maupun
sikloalkena. Reaksi hidrogenasi diartikan sebagai reaksi reduksi yang menghasilkan penambahan
atom hidrogen ke dalam suatu senyawa (biasanya sebagai H2). Reaksi ini termasuk ke dalam
reaksi adisi karena terjadi penambahan atom. Senyawa yang kurang jenuh (unsaturated) yaitu
golongan alkena dan alkuna merupakan senyawa yang bisa dihidrogenasi . Penambahan hidrogen
ke dalam senyawa tersebut akan mengakibatkan pertambahan tingkat kejenuhan senyawa
tersebut. Energi untuk reaksi hidrogenasi digunakan panas pembentukan produk (H f.produk)
dikurangi panas pembentukan reaktan (H f.reaktan). Persamaan yang diperoleah adalah sebagai
berikut:

Dan digunakan panas pembentukan dari H2 sebesar -5,2 kkal/mol. Energi reaksi
hidrogenasi dari setiap sikloalkana menjadi alkana diperoleh data:
Sikloalkana

Horeaksi

Siklopropana

-36,87093296

Siklobutana

-24,96370724

Siklopentana

-4,00091437

Sikloheksana

-1,10330065

Sikloheptana

-8,8201624

Harga yang energi yang diperoleh bernilai negatif hal ini menunjukkan bahwa reaksi
berjalan eksoterm yaitu reaksi melepaskan panas. Hal ini dapat dijelaskan dalam teori baeyer,
dimana sikloalkana dianggap cincin-cincin datar. Semua cincin-cincin datar tersebut mengalami
kekangan karena sudut ikatan mereka yang menyimpang dari 109.5 derajat terkecuali
sikloheksana sebab mempunyai sudut yang mendekati sudut tetrahedral (109.5 derajat ) sehingga
cincin-cincin datar yang menyimpang tersebut akan lebih mudah putus (mengalami pembukaan
cincin) membentuk rantai terbuka yang lebih stabil terutama siklopropana yang mempunyai
reaktivitas paling besar sebab sudutnya sangat menyimpang dari sudut tetrahedral. Setidaknya
ada dua faktor yang mengakibatkan ketidakstabilan siklopropana, yakni:
1) Terjadinya tegangan sudut molekul, akibatnya adanya deviasi sudut dibandingkan dengan
sudut tetrahedron. Sudut siklopropana 60 derajat menyimpang jauh dari sudut 109,28 derajat.

2) Karena atom-atom yang terikat pada cincin siklopropana terletak secara eklips satu terhadap
yang lain

Sikloalkana

Ho reaksi

Siklopropena

51,86173607

Siklobutena

-41,5761805

Siklopentena

-26,59825571

Sikloheksena

-23,31199127

cis-sikloheptena

-22,02483093

trans-sikloheptena

-57,28339626

Pada proses hidrogenasi sikloalkena, ikatan rangkap pada sikloalkena diputus mejadi
ikatan tunggal (sikloalkana). Jika dilihat, energi hidrogenasi cis-sikloheptena lebih besar
daripada energi hidrogenasi trans-sikloheptena. Hal ini dikarenakan struktur konformasi dari cissikloheptena adalah yang paling stabil sehingga pada penentuan energi reaksi hidrogenasi cissikloheptena paling mendekati 0 (nol) yaitu energi kekangan paling kecil.

IV.KESIMPULAN
Energi kekangan dapat dihitung menggunakan perhitungan energi reaksi hidrogenasi
yaitu pada siklopropana -36,8709 kkal/mol, siklobutana -24,9637 kkal/mol, siklopentana -4,0009
kkal/mol, ssikloheksana -1,1033 kkal/mol, sikloheptana -8,8201 kkal/mol, siklopropena -51,8617
kkal/mol, siklobutena -41,5761 kkal/mol, siklopentena -26,5982 kkal/mol, sikloheksena -23,3119
kkal/mol, cis-sikloheptena - 22,0248 kkal/mol dan trans-sikloheptena -57,2833 kkal/mol.
V.DAFTAR PUSTAKA
Arsyad, M. Natsir,2001,Kamus Lengkap Kimia,Gramedia:Jakarta

Budhijanto,2009, Alkana dan Sikloalkana, Tekhnik Kimia UGM,Yogyakarta.


Dian,Wulan dan Dian,Novita,2012, Analisis Tes Belajar Siswa Melalui Media Pembelajaran
Blog pada Materi Alkana,Alkuna,Alkena,Unesa Journal of Chemical Education ,Vol. 1, No. 1,
pp 70-75.
Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., 1986, Kimia Organik Jilid 2, Erlangga, Jakarta.

Sukirno, M.Eng., 2006, Pendahuluan : Kimia Organik 1, Tim Dosen Teknik Kimia, Fakultas
Teknik, Universitas Indonesia, Jakarta.

Anda mungkin juga menyukai